《生物化学糖类》PPT课件
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9
（2）单糖的Haworth式（1926年）
天然单糖 大多数是
D-型糖
C1上羟基位置不同出 现α-，β-两种构型
吡喃型
编辑ppt
（葡萄糖结构式1）0
OH
H H
OH
HO
H
HO OH
O OH
OH OH
H
H HO
H OH
OH H
-D-吡喃甘露糖
-D-呋喃果糖
编辑ppt
11
三、单糖的椅式和船式构象
❖ 折叠成2椅式和6船式两种构象 ❖ 椅式比船式稳定
❖ 甲基间苯二酚，Bial试验，绿色溶液或 沉淀 ，鉴定戊糖
❖ 蒽酮反应：蓝绿色，鉴定糖类，用
于总糖含量的测编定辑pp。t
15
（2）单糖的氧化（即单糖的还原性）
❖ 单糖和部分二糖的半缩醛羟基在碱性溶液中 具还原性。
❖ 常用的试剂为含Cu2+的碱性溶液（Fehling试 剂）。即硫酸铜溶液与KOH和酒石酸钾钠配成 的试剂称Fehling试剂。
8
单糖的α－型和β－型
❖ 在D系糖中，半缩醛羟基（即C—1上的OH） 和氧桥在同侧的称α一型，在异侧的称β－ 型。C－1称异头碳原子，所以α和β两种不 同形式的异构体称异头物。
❖ 1—5氧桥型（氧桥是第 1和第5碳原子连
接），1—5氧桥的环形糖为吡喃糖。还可
以有1—4氧桥型，为呋喃糖 。
编辑ppt
HO OH
H
O H
1
H
OH
1CH2OOH H
2 H OH
O
OH
CH2OH
H
α-D-葡萄糖基-（1 2）-β-D-果糖 α，β（1 2）
CH2OH
CH2OH
乳糖(lactose)
OHH H OH
O
1
H H
O
HH 4 OH
O OH HH
有还原性
H OH
H OH
β-D-半乳糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖
编辑ppt
21
第三节：多糖
❖ 多糖是由多个单糖分子缩合、失水而成。
❖ 按照单体是否相同，多糖可分为
❖ 均一多糖：由一种单糖缩合而成
❖ 不均一多糖：由不同类型的单体缩合而成
2 丁糖：赤藓糖
3 戊糖：核糖，脱氧核糖，木糖
4 己糖：
❖ 己醛糖：D-葡萄糖， D-半乳糖， D-甘露糖
❖ 己酮糖：果糖
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3
1CHO
醛糖
2
HC O H
Aldose 3CH 2 OH
甘油醛
(glycerose)
CHO
HC O H
CH 2 OPO 3 H 2
3-磷酸甘油醛
(glyceraldehyde 3phosphate)
编辑ppt
12
四、单糖的性质
（一）物理性质 1. 旋光性：一切糖类（除二羟丙酮）都具有不
对称碳原子，都具有旋光性，可左旋或右旋； 2. 甜度：甜度不一，以蔗糖为基准，单糖中果
糖最甜，甜度1.33；多糖无甜味 。 3. 溶解度：溶于水，不溶于有机溶剂
编辑ppt
13
（二）化学性质
❖ <1>.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物
❖ 以葡萄糖为例：平衡处+52.60
❖ 链式 ←→ α型（乙醇） ←→ β型（吡啶）
0.024％
36％
64％
？
+1460
+18.70
❖ 本质：糖在水溶液中要发生链式结构与环式结构 的互变，α型与β型的互变，最后达到平衡。
编辑ppt
7
（1） 1893年Fischer提出环 状 结构
半缩醛羟基
1*
编辑ppt
酮糖
Ketose
1 CH 2 OH 2 C=O 3 CH 2 OH
二羟丙酮
(dihydroxyacetone)
编辑ppt
CH 2 OH
O
C=O
CH 2 OPO 3 H 2
磷酸二羟丙酮
(dihydroxyacetone phosphate)
4
11 22 33 44 55
66
D-葡萄糖(D-
glucose)
根据其碳原子数又可分为:
己糖：C6， 戊糖：C5， 丙糖C3，丁糖C4
根据羰基的存在形式，分为醛糖和酮糖。有 时结合碳原子数和羰基，如葡萄糖为己醛糖。
编辑ppt
2
一、单糖的直链状结构及构型
1. 丙糖：C3，只有两种，甘油醛和二羟丙酮
❖ 不对称碳原子
❖ D,L-构型
❖ 旋光性
❖ 旋光异构体，2n*（n:手性碳数目）
第六章 糖类
存在：普遍
❖ 定义与组成
1：定义－糖是多羟基醛或酮及其衍生物或缩 聚物的总称。
2：元素组成：C、H、O
3：通式：Cn(H2O)m----过去称为碳水化合物， 不准确。
4：作用
储存能量；结编构辑pp物t 质；信号识别
1
第一节 单糖
糖类物质根据其水解情况可分为单糖、寡糖 和多糖；
单糖：不能被水解成更小分子的糖。
❖ 反应式及其原理：书P213，分子内脱水成环， 再脱水成双键。
❖ 糠醛（戊糖）及羟甲基糠醛（己糖）皆能与酚 类化合物产生结构尚不明了的各种有色物质。
❖ 用途：鉴定糖。
编辑ppt
14
❖ α一萘酚， Molisch，紫，糖类
❖ 间苯二酚 ，Seliwanoff，红,鉴定酮糖
❖ 间苯三酚，Tollen试验，樱桃红色物质， 鉴定戊糖
位置，由糖基的碳位用箭头指向配基的碳位。
编辑ppt
19
麦芽糖(maltose)
：有还原性
HO2HC HH
HO OH
H
CH2OH
OH
1
H
H H
4 OH
OH H
O OH
OH H OH
α-D-葡萄糖基-（1→4）-α-D-葡萄糖
α（1→4）编糖辑p苷pt 键
20
蔗糖(sucrose)
：无还原性
HO2HC HH
❖ 糖苷的构型由提供半缩醛羟基的糖决定。分 为α－及β－糖苷。
❖ 糖苷无还原性。
编辑ppt
18
第二节 寡糖
寡糖是由2～6个单糖分子缩合形成的 糖。较常见的为二糖和三糖。
❖ 一：二糖disaccharides
由两个相同或不同的单糖组成,常见的有乳糖
、蔗糖、麦芽糖等.
表示方法：指出糖苷键所连接的两个碳原子的
编辑ppt
5
二、单糖的环状结构
❖ 单糖的性质链状结构不能解释的地方： ①无Schiff试剂（品红—亚硫酸）颜色反应。 ②只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖，不能如
一般醛类分子能与2分子甲醇作用形成缩醛。
编辑ppt
6
❖ ③变旋现象：一般醛类在水溶液中只有一 个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的 比旋光度数值随时间而改变（非方向）。
❖ 如用无水Na2CO3代替KOH（或NaOH）所成 的试剂，则称Benedict试剂。检测糖尿病。
❖ 此反应可用来作为还原糖的定性依据。
编辑ppt
16
Fehling反应－定量测糖含量
编辑ppt
17
<3>形成糖苷
❖ 糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱 水缩合形成的化合物为糖苷。
❖ 若羟基由另一分子糖提供，生成的糖苷则称 为二糖，如麦芽糖：葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷。
9
（2）单糖的Haworth式（1926年）
天然单糖 大多数是
D-型糖
C1上羟基位置不同出 现α-，β-两种构型
吡喃型
编辑ppt
（葡萄糖结构式1）0
OH
H H
OH
HO
H
HO OH
O OH
OH OH
H
H HO
H OH
OH H
-D-吡喃甘露糖
-D-呋喃果糖
编辑ppt
11
三、单糖的椅式和船式构象
❖ 折叠成2椅式和6船式两种构象 ❖ 椅式比船式稳定
❖ 甲基间苯二酚，Bial试验，绿色溶液或 沉淀 ，鉴定戊糖
❖ 蒽酮反应：蓝绿色，鉴定糖类，用
于总糖含量的测编定辑pp。t
15
（2）单糖的氧化（即单糖的还原性）
❖ 单糖和部分二糖的半缩醛羟基在碱性溶液中 具还原性。
❖ 常用的试剂为含Cu2+的碱性溶液（Fehling试 剂）。即硫酸铜溶液与KOH和酒石酸钾钠配成 的试剂称Fehling试剂。
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单糖的α－型和β－型
❖ 在D系糖中，半缩醛羟基（即C—1上的OH） 和氧桥在同侧的称α一型，在异侧的称β－ 型。C－1称异头碳原子，所以α和β两种不 同形式的异构体称异头物。
❖ 1—5氧桥型（氧桥是第 1和第5碳原子连
接），1—5氧桥的环形糖为吡喃糖。还可
以有1—4氧桥型，为呋喃糖 。
编辑ppt
HO OH
H
O H
1
H
OH
1CH2OOH H
2 H OH
O
OH
CH2OH
H
α-D-葡萄糖基-（1 2）-β-D-果糖 α，β（1 2）
CH2OH
CH2OH
乳糖(lactose)
OHH H OH
O
1
H H
O
HH 4 OH
O OH HH
有还原性
H OH
H OH
β-D-半乳糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖
编辑ppt
21
第三节：多糖
❖ 多糖是由多个单糖分子缩合、失水而成。
❖ 按照单体是否相同，多糖可分为
❖ 均一多糖：由一种单糖缩合而成
❖ 不均一多糖：由不同类型的单体缩合而成
2 丁糖：赤藓糖
3 戊糖：核糖，脱氧核糖，木糖
4 己糖：
❖ 己醛糖：D-葡萄糖， D-半乳糖， D-甘露糖
❖ 己酮糖：果糖
编辑ppt
3
1CHO
醛糖
2
HC O H
Aldose 3CH 2 OH
甘油醛
(glycerose)
CHO
HC O H
CH 2 OPO 3 H 2
3-磷酸甘油醛
(glyceraldehyde 3phosphate)
编辑ppt
12
四、单糖的性质
（一）物理性质 1. 旋光性：一切糖类（除二羟丙酮）都具有不
对称碳原子，都具有旋光性，可左旋或右旋； 2. 甜度：甜度不一，以蔗糖为基准，单糖中果
糖最甜，甜度1.33；多糖无甜味 。 3. 溶解度：溶于水，不溶于有机溶剂
编辑ppt
13
（二）化学性质
❖ <1>.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物
❖ 以葡萄糖为例：平衡处+52.60
❖ 链式 ←→ α型（乙醇） ←→ β型（吡啶）
0.024％
36％
64％
？
+1460
+18.70
❖ 本质：糖在水溶液中要发生链式结构与环式结构 的互变，α型与β型的互变，最后达到平衡。
编辑ppt
7
（1） 1893年Fischer提出环 状 结构
半缩醛羟基
1*
编辑ppt
酮糖
Ketose
1 CH 2 OH 2 C=O 3 CH 2 OH
二羟丙酮
(dihydroxyacetone)
编辑ppt
CH 2 OH
O
C=O
CH 2 OPO 3 H 2
磷酸二羟丙酮
(dihydroxyacetone phosphate)
4
11 22 33 44 55
66
D-葡萄糖(D-
glucose)
根据其碳原子数又可分为:
己糖：C6， 戊糖：C5， 丙糖C3，丁糖C4
根据羰基的存在形式，分为醛糖和酮糖。有 时结合碳原子数和羰基，如葡萄糖为己醛糖。
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2
一、单糖的直链状结构及构型
1. 丙糖：C3，只有两种，甘油醛和二羟丙酮
❖ 不对称碳原子
❖ D,L-构型
❖ 旋光性
❖ 旋光异构体，2n*（n:手性碳数目）
第六章 糖类
存在：普遍
❖ 定义与组成
1：定义－糖是多羟基醛或酮及其衍生物或缩 聚物的总称。
2：元素组成：C、H、O
3：通式：Cn(H2O)m----过去称为碳水化合物， 不准确。
4：作用
储存能量；结编构辑pp物t 质；信号识别
1
第一节 单糖
糖类物质根据其水解情况可分为单糖、寡糖 和多糖；
单糖：不能被水解成更小分子的糖。
❖ 反应式及其原理：书P213，分子内脱水成环， 再脱水成双键。
❖ 糠醛（戊糖）及羟甲基糠醛（己糖）皆能与酚 类化合物产生结构尚不明了的各种有色物质。
❖ 用途：鉴定糖。
编辑ppt
14
❖ α一萘酚， Molisch，紫，糖类
❖ 间苯二酚 ，Seliwanoff，红,鉴定酮糖
❖ 间苯三酚，Tollen试验，樱桃红色物质， 鉴定戊糖
位置，由糖基的碳位用箭头指向配基的碳位。
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麦芽糖(maltose)
：有还原性
HO2HC HH
HO OH
H
CH2OH
OH
1
H
H H
4 OH
OH H
O OH
OH H OH
α-D-葡萄糖基-（1→4）-α-D-葡萄糖
α（1→4）编糖辑p苷pt 键
20
蔗糖(sucrose)
：无还原性
HO2HC HH
❖ 糖苷的构型由提供半缩醛羟基的糖决定。分 为α－及β－糖苷。
❖ 糖苷无还原性。
编辑ppt
18
第二节 寡糖
寡糖是由2～6个单糖分子缩合形成的 糖。较常见的为二糖和三糖。
❖ 一：二糖disaccharides
由两个相同或不同的单糖组成,常见的有乳糖
、蔗糖、麦芽糖等.
表示方法：指出糖苷键所连接的两个碳原子的
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5
二、单糖的环状结构
❖ 单糖的性质链状结构不能解释的地方： ①无Schiff试剂（品红—亚硫酸）颜色反应。 ②只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖，不能如
一般醛类分子能与2分子甲醇作用形成缩醛。
编辑ppt
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❖ ③变旋现象：一般醛类在水溶液中只有一 个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的 比旋光度数值随时间而改变（非方向）。
❖ 如用无水Na2CO3代替KOH（或NaOH）所成 的试剂，则称Benedict试剂。检测糖尿病。
❖ 此反应可用来作为还原糖的定性依据。
编辑ppt
16
Fehling反应－定量测糖含量
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<3>形成糖苷
❖ 糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱 水缩合形成的化合物为糖苷。
❖ 若羟基由另一分子糖提供，生成的糖苷则称 为二糖，如麦芽糖：葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷。