《生物化学糖类》PPT课件
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生物化学简明教程ppt 第一章糖类
2、寡糖（Oligosaccharide）：是由2~20 个分子单糖缩合而成。 • • • • • 双糖（Olisaccharide） 三糖（Trisaccharide）
蔗糖 棉籽糖 麦芽糖
四糖（Tetrasaccharide）水苏糖 五糖（Pentasaccharide） 六糖（Hexasaccharide）
3、多糖（Polysaccharide）：聚合度>20
个单糖分子。
• 同多糖（Homopolysaccharide）（均一多糖）
• • • 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物。 水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物。 糖类与脂类、蛋白质等生物分子形成的共 价化合物。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂。 • 杂多糖（Heteropolysaccharide）： • 复合糖（Glycoconjugate）：
• 1 元素组成 • C、H、O • 2 化学本质 • 多羟基醛（或酮） • 定义：糖类是多羟基醛或多羟基 酮，或其衍生物，或水解时能产生 这些化合物的物质。
四、糖的分类与命名
1、单糖（Monosaccharide）：不能 被水解成更小分子的糖类。
*单糖按基团分： 醛糖（Aldose）
酮糖（Ketose）
（一）N-连接糖蛋白：糖蛋白的糖链与蛋白
部分的Asn-X-Ser序列的天氡酰胺氮以共价键连 接称N-连接糖蛋白。
（二）O-连接糖蛋白：糖蛋白糖链与蛋白部
分的丝/苏氨酸残基的羟基相连，称为O-连接糖 蛋白。
N-连接： •连接方式 O-连接：
连接方式和多样性
三、糖蛋白寡糖链的功能
1. 对糖蛋白新生肽链的影响
液淀粉酶的催化作用，一部分开始水解，生 成葡萄糖。
★ 小肠－－－在胰脏淀粉酶的作用下，继续
2019生物竞赛-生物化学-15糖类-杨荣武《生物化学原理(一)》(59张PPT)全文
第十五章 糖类
提纲
一、单糖 单糖的命名和缩写 单糖的旋光异构 单糖的环状结构和异头物 单糖的构象 单糖的衍生物 单糖的性质 几种生化上重要的单糖 二、寡糖 三、多糖 贮能多糖 结构多糖 糖缀合物
糖类的命名
糖类也称为碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的缩合物和某些衍生物。含有醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。根据聚合度的不同，糖类可以分为单糖、寡糖和多糖。
葡萄糖的椅式构象和船式构象
单糖的衍生物
在特定的酶催化下，单糖在体内可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物。常见的衍生物包括：氨基糖；氧化糖；脱氧糖；糖醇；糖苷。
单糖的反应性质
D-葡萄糖和D-半乳糖的变旋
酮糖和醛糖的互变
葡萄糖的还原
碱性条件的弱氧化
强酸对糖类的氧化
葡萄糖在酶催化下的氧化
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
淀粉的碘反应
右旋糖酐
是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖，通常存在于酵母和细菌中，其重复的二糖单位主要是异麦芽糖，分支点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生长在牙齿表面的细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌斑的重要成分。细菌产生的右旋糖酐经常在实验室中被用作层析柱的支持介质.
常见二糖的名称和结构
多糖
由多个单糖分子缩合而成，其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖，含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。多糖中最常见的单糖是D-葡萄糖，某些单糖的衍生物也出现在某些多糖分子之中。 单糖单位之间的连接方式即糖苷键的类型直接与多糖的机械强度和溶解性质有关。往往以α-1,4糖苷键相连的多糖比较软，在水里有一定的溶解度，而以β-1,4糖苷键相连的多糖比较硬，不溶于水。 与蛋白质不同，组成多糖的单糖单位的数目不是固定的，因此，多糖无确定的相对分子质量。与单糖相比，多糖无变旋现象和还原性，无甜味。 按照功能的不同，多糖可分为贮能多糖和结构多糖
生物化学.糖类ppt课件
——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
生物化学--糖类化学PPT课件
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
生物化学第四章糖代谢ppt课件
为单糖。
吸收机制
单糖主要通过小肠黏膜上皮细胞以 主动转运方式吸收进入血液。
影响因素
糖的消化吸收受多种因素影响，如 食物中糖的
吸收后的单糖主要通过门 静脉进入肝脏，再经血液 循环运输到全身各组织器 官。
淋巴运输
少量单糖和寡糖也可通过 淋巴管运输到血液循环中 。
06 糖原的合成与分 解
糖原的合成
合成部位
肝和肌肉是合成糖原的主要器官，其中肝糖原占总量10% ，肌糖原占90%。
合成原料
主要有葡萄糖、果糖和半乳糖等单糖。
合成过程
包括活化、缩合、分支和交联等步骤，最终形成具有高度 分支结构的糖原分子。
糖原的分解
01
分解部位
主要在肝脏和肌肉中进行。
02 03
分解过程
柠檬酸循环
在线粒体中，丙酮酸经过一系列反应生成CO2、 H2O和大量ATP。
糖有氧氧化的生理意义
1 2
能量供应
糖有氧氧化是体内主要的能量供应途径，为细胞 活动提供ATP。
物质代谢枢纽
糖有氧氧化连接糖、脂肪和蛋白质三大物质代谢 ，实现能量转换和物质转化。
3
维持血糖水平
通过糖有氧氧化，可以维持血糖水平在正常范围 内。
糖有氧氧化的调节
激素调节
胰岛素促进糖有氧氧化，而胰高血糖素和肾上腺素则抑制该过程 。
底物水平调节
细胞内糖浓度升高时，可促进糖有氧氧化；反之，则抑制该过程。
酶活性调节
关键酶的活性受到磷酸化和去磷酸化的共价修饰调节，从而控制糖 有氧氧化的速率。
05 磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径的过程
磷酸戊糖的形成
在磷酸戊糖途径中，葡萄糖首先经过磷酸化反应生成葡萄糖6-磷酸，随后经过异构化反应生成果糖-6-磷酸。果糖-6-磷 酸再经过磷酸化反应生成果糖-1,6-二磷酸，最终裂解成两个 磷酸丙糖分子。
吸收机制
单糖主要通过小肠黏膜上皮细胞以 主动转运方式吸收进入血液。
影响因素
糖的消化吸收受多种因素影响，如 食物中糖的
吸收后的单糖主要通过门 静脉进入肝脏，再经血液 循环运输到全身各组织器 官。
淋巴运输
少量单糖和寡糖也可通过 淋巴管运输到血液循环中 。
06 糖原的合成与分 解
糖原的合成
合成部位
肝和肌肉是合成糖原的主要器官，其中肝糖原占总量10% ，肌糖原占90%。
合成原料
主要有葡萄糖、果糖和半乳糖等单糖。
合成过程
包括活化、缩合、分支和交联等步骤，最终形成具有高度 分支结构的糖原分子。
糖原的分解
01
分解部位
主要在肝脏和肌肉中进行。
02 03
分解过程
柠檬酸循环
在线粒体中，丙酮酸经过一系列反应生成CO2、 H2O和大量ATP。
糖有氧氧化的生理意义
1 2
能量供应
糖有氧氧化是体内主要的能量供应途径，为细胞 活动提供ATP。
物质代谢枢纽
糖有氧氧化连接糖、脂肪和蛋白质三大物质代谢 ，实现能量转换和物质转化。
3
维持血糖水平
通过糖有氧氧化，可以维持血糖水平在正常范围 内。
糖有氧氧化的调节
激素调节
胰岛素促进糖有氧氧化，而胰高血糖素和肾上腺素则抑制该过程 。
底物水平调节
细胞内糖浓度升高时，可促进糖有氧氧化；反之，则抑制该过程。
酶活性调节
关键酶的活性受到磷酸化和去磷酸化的共价修饰调节，从而控制糖 有氧氧化的速率。
05 磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径的过程
磷酸戊糖的形成
在磷酸戊糖途径中，葡萄糖首先经过磷酸化反应生成葡萄糖6-磷酸，随后经过异构化反应生成果糖-6-磷酸。果糖-6-磷 酸再经过磷酸化反应生成果糖-1,6-二磷酸，最终裂解成两个 磷酸丙糖分子。
生物化学第一章糖的化学ppt课件
2021/4/17
糖的主要生理功能是氧化供能
➢糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。
➢提供合成体内其他物质的原料。 如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、
胆固醇、核苷等物质的原料。 ➢作为机体组织细的组成成分。
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的 组成成分。
2021/4/17
多糖的分离、纯化及降解
• (一)多糖的提取与分离 • 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也各有所异，主要归
（4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂 不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖 等。 2021/4/17
• 纤维素——作为植物的骨架。
β-1,4-糖苷键
2021/4/17
结合糖——糖与非糖物质的结合物。 常见的结合糖有： 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
2021/4/17
（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类
1．贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主 要以固定形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态 。贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时 可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为 贮能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多 糖。
2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖 蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。
（2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂 的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的 不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。 （3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总 体性质以脂为主体。糖脂又可分为：
糖的主要生理功能是氧化供能
➢糖在生命活动中的主要作用是提供碳源和能源。
➢提供合成体内其他物质的原料。 如糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、
胆固醇、核苷等物质的原料。 ➢作为机体组织细的组成成分。
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的 组成成分。
2021/4/17
多糖的分离、纯化及降解
• (一)多糖的提取与分离 • 由于各类多糖的性质及来源不同，所以提取方法也各有所异，主要归
（4）脂多糖（lipopolysaccharide）：也是糖与脂类结合形成的复合物，与糖脂 不同的是在脂多糖中以糖为主体成分。常见的脂多糖有胎盘脂多糖，细菌脂多糖 等。 2021/4/17
• 纤维素——作为植物的骨架。
β-1,4-糖苷键
2021/4/17
结合糖——糖与非糖物质的结合物。 常见的结合糖有： 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。
2021/4/17
（二）多糖按其在生物体内的生理功能的分类
1．贮存多糖 是细胞在一定生理发展阶段形成的材料，主 要以固定形式存在，较少是溶解的或高度水化的胶体状态 。贮存多糖是作为碳源的底物贮存的一类多糖，在需要时 可通过生物体内酶系统的作用分解而释放能量，故又称为 贮能多糖。淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多 糖。
2) 糖和天冬酰胺的酰胺基连接，称为N连接。常见的糖蛋白包括人红细胞膜糖 蛋白、血浆糖蛋白、黏液糖蛋白等。
（2）蛋白聚糖（proteoglycan）：也是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂 的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。根据其所含糖胺聚糖种类的 不同分别称为硫酸软骨素蛋白聚糖、硫酸皮肤素蛋白聚糖和肝素蛋白聚糖等。 （3）糖脂（glycolipids）：是糖和脂类以共价键结合形成的复合物，组成和总 体性质以脂为主体。糖脂又可分为：
第二章生物化学 糖类的化学PPT课件
27
支链淀粉的结构
• 支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过1,4-糖苷键连接成一条长链。
• 但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷 键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡 萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过 -1,4—糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个 D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结 构。
• 直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至 100,000。
25
直 链 淀 粉 的 结 构
26
支链淀粉
• 在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链 淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得 多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组 成。其分子量约为5万-4千万。
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
28
29
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
30
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
17
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本 物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞 识别和信息传递等功能的参与者。
支链淀粉的结构
• 支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过1,4-糖苷键连接成一条长链。
• 但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷 键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡 萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过 -1,4—糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个 D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结 构。
• 直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至 100,000。
25
直 链 淀 粉 的 结 构
26
支链淀粉
• 在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链 淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得 多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组 成。其分子量约为5万-4千万。
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
28
29
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
30
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
17
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本 物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞 识别和信息传递等功能的参与者。
(推荐)《糖类生物化学》PPT课件
② 醛糖（aldose 如：葡萄糖glucose）、酮糖 （Ketose 如：果糖fructose)。
2）．寡糖（oligosaccharide）：又称 低聚糖，由2～10分子单糖由糖苷键连接而 成。可分为二糖（最常见）、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose，蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru)； 乳糖(lactose， β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖（ glc ）
3．可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别（分子识别） 与细胞通讯；
糖类的主要生物学作用
1．是生物体主要的能量来源。 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧
化获得的。
2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂 类、 蛋白质等。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、 脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或 间接地由糖类物质转化而来的，所以糖是生 物体合成其它化合物的基本原料。
第二章 糖生物化学54
Glycobiochemistry
本章主要介绍糖类的概念、分类以及 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。
第一节、糖类化学概论
一、糖的概念与分类 1、糖的概念与化学本质
简单的定义：多羟基的醛类 或酮类化合物，以及它们的 衍生物或聚合物。
元素组成：CH2O ，可以写 成Cm(H2O)n
糖的世界
食用糖[蔗糖]（sucrose) 医疗用糖[glucose及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、
2）．寡糖（oligosaccharide）：又称 低聚糖，由2～10分子单糖由糖苷键连接而 成。可分为二糖（最常见）、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose，蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru)； 乳糖(lactose， β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖（ glc ）
3．可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别（分子识别） 与细胞通讯；
糖类的主要生物学作用
1．是生物体主要的能量来源。 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧
化获得的。
2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂 类、 蛋白质等。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、 脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或 间接地由糖类物质转化而来的，所以糖是生 物体合成其它化合物的基本原料。
第二章 糖生物化学54
Glycobiochemistry
本章主要介绍糖类的概念、分类以及 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。
第一节、糖类化学概论
一、糖的概念与分类 1、糖的概念与化学本质
简单的定义：多羟基的醛类 或酮类化合物，以及它们的 衍生物或聚合物。
元素组成：CH2O ，可以写 成Cm(H2O)n
糖的世界
食用糖[蔗糖]（sucrose) 医疗用糖[glucose及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、
生物化学糖类课件
代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
生物化学 糖类.ppt
n其正规全称为O-α-D-吡喃葡糖基-（1-2）-β-D-呋喃果糖， 可简写为：Glc（α1-β2）Fru
性质：
n溶解度很大，在水溶液中不能转化成开链形式，故不能发生 互变异构，因此，无变旋现象，无还原性（非还原糖）。
n蔗糖完全水解后，生成等摩尔的葡萄糖和果糖，比旋由正值 变为负值，旋光度的这一变化称为转化，所得的葡萄糖和果糖 的混合物称为转化糖。
2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖
（2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙 糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类；
（3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
n单糖：不能被水解成更小分子的糖类；
n寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、三糖，其 中双糖最为普遍，意义也较大；
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
n氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环平面上方 的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
n无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物，顺式的为β异头物。
n开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环和六元环 的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋喃糖次之。D-果糖 也以两种形式存在。
P22
1．丙糖（三碳糖） D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性，甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖，常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
2．丁糖（四碳糖）
nD-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 n D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
性质：
n溶解度很大，在水溶液中不能转化成开链形式，故不能发生 互变异构，因此，无变旋现象，无还原性（非还原糖）。
n蔗糖完全水解后，生成等摩尔的葡萄糖和果糖，比旋由正值 变为负值，旋光度的这一变化称为转化，所得的葡萄糖和果糖 的混合物称为转化糖。
2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖
（2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙 糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类；
（3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
n单糖：不能被水解成更小分子的糖类；
n寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、三糖，其 中双糖最为普遍，意义也较大；
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
n氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环平面上方 的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
n无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物，顺式的为β异头物。
n开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环和六元环 的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋喃糖次之。D-果糖 也以两种形式存在。
P22
1．丙糖（三碳糖） D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性，甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖，常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
2．丁糖（四碳糖）
nD-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 n D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
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❖ 甲基间苯二酚，Bial试验，绿色溶液或 沉淀 ，鉴定戊糖
❖ 蒽酮反应：蓝绿色，鉴定糖类，用
于总糖含量的测编定辑pp。t
15
（2）单糖的氧化（即单糖的还原性）
❖ 单糖和部分二糖的半缩醛羟基在碱性溶液中 具还原性。
❖ 常用的试剂为含Cu2+的碱性溶液（Fehling试 剂）。即硫酸铜溶液与KOH和酒石酸钾钠配成 的试剂称Fehling试剂。
编辑ppt
21
第三节：多糖
❖ 多糖是由多个单糖分子缩合、失水而成。
❖ 按照单体是否相同，多糖可分为
❖ 均一多糖：由一种单糖缩合而成
❖ 不均一多糖：由不同类型的单体缩合而成
❖ 以葡萄糖为例：平衡处+52.60
❖ 链式 ←→ α型（乙醇） ←→ β型（吡啶）
0.024％
36％
64％
？
+1460
+18.70
❖ 本质：糖在水溶液中要发生链式结构与环式结构 的互变，α型与β型的互变，最后达到平衡。
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7
（1） 1893年Fischer提出环 状 结构
半缩醛羟基
1*
编辑ppt
❖ 如用无水Na2CO3代替KOH（或NaOH）所成 的试剂，则称Benedict试剂。检测糖尿病。
❖ 此反应可用来作为还原糖的定性依据。
编辑ppt
16
Fehling反应－定量测糖含量
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17
<3>形成糖苷
❖ 糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱 水缩合形成的化合物为糖苷。
❖ 若羟基由另一分子糖提供，生成的糖苷则称 为二糖，如麦芽糖：葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷。
编辑ppt
5
二、单糖的环状结构
❖ 单糖的性质链状结构不能解释的地方： ①无Schiff试剂（品红—亚硫酸）颜色反应。 ②只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖，不能如
一般醛类分子能与2分子甲醇作用形成缩醛。
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6
❖ ③变旋现象：一般醛类在水溶液中只有一 个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的 比旋光度数值随时间而改变（非方向）。
❖ 反应式及其原理：书P213，分子内脱水成环， 再脱水成双键。
❖ 糠醛（戊糖）及羟甲基糠醛（己糖）皆能与酚 类化合物产生结构尚不明了的各种有色物质。
❖ 用途：鉴定糖。
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14
❖ α一萘酚， Molisch，紫，糖类
❖ 间苯二酚 ，Seliwanoff，红,鉴定酮糖
❖ 间苯三酚，Tollen试验，樱桃红色物质， 鉴定戊糖
❖ 糖苷的构型由提供半缩醛羟基的糖决定。分 为α－及β－糖苷。
❖ 糖苷无还原性。
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18
第二节 寡糖
寡糖是由2～6个单糖分子缩合形成的 糖。较常见的为二糖和三糖。
❖ 一：二糖disaccharides
由两个相同或不同的单糖组成,常见的有乳糖
、蔗糖、麦芽糖等.
表示方法：指出糖苷键所连接的两个碳原子的
8
单糖的α－型和β－型
❖ 在D系糖中，半缩醛羟基（即C—1上的OH） 和氧桥在同侧的称α一型，在异侧的称β－ 型。C－1称异头碳原子，所以α和β两种不 同形式的异构体称异头物。
❖ 1—5氧桥型（氧桥是第 1和第5碳原子连
接），1—5氧桥的环形糖为吡喃糖。还可
以有1—4氧桥型，为呋喃糖 。
编辑ppt
根据其碳原子数又可分为:
己糖：C6， 戊糖：C5， 丙糖C3，丁糖C4
根据羰基的存在形式，分为醛糖和酮糖。有 时结合碳原子数和羰基，如葡萄糖为己醛糖。
编辑ppt
2
一、单糖的直链状结构及构型
1. 丙糖：C3，只有两种，甘油醛和二羟丙酮
❖ 不对称碳原子
❖ D,L-构型
❖ 旋光性
❖ 旋光异构体，2n*（n:手性碳数目）
第六章 糖类
存在：普遍
❖ 定义与组成
1：定义－糖是多羟基醛或酮及其衍生物或缩 聚物的总称。
2：元素组成：C、H、O
3：通式：Cn(H2O)m----过去称为碳水化合物， 不准确。
4：作用
储存能量；结编构辑pp物t 质；信号识别
1
第一节 单糖
糖类物质根据其水解情况可分为单糖、寡糖 和多糖；
单糖：不能被水解成更小分子的糖。
位置，由糖基的碳位用箭头指向配基的碳位。
编辑ppt
19
麦芽糖(maltose)
：有还原性
HO2HC HH
HO OH
H
CH2OH
OH
1
H
H H
4 OH
OH H
O OH
OH H OH
α-D-葡萄糖基-（1→4）-α-D-葡萄糖
α（1→4）编糖辑p苷pt 键
20
蔗糖(sucrose)
：无还原性
HO2HC HH
2 丁糖：赤藓糖
3 戊糖：核糖，脱氧核糖，木糖
4 己糖：
❖ 己醛糖：D-葡萄糖， D-半乳糖， D-甘露糖
❖ 己酮糖：果糖
编辑ppt
3
1CHO
醛糖
2
HC O H
Aldose 3CH 2 OH
甘油醛
(glycerose)
CHO
HC O H
CH 2 OPO 3 H 2
3-磷酸甘油醛
(glyceraldehyde 3phosphate)
酮糖
Ketose
1 CH 2 OH 2 C=O 3 CH 2 OH
二羟丙酮
(dihydroxyacetone)
编辑ppt
CH 2 OH
O
C=O
CH 2 OPO 3 H 2
磷酸二羟丙酮
(dihydroxyacetone phosphate)
4
11 22 33 44 55
66
D-葡萄糖(D-
glucose)
HO OH
H
O H
1
H
OH
1CH2OOH H
2 H OH
O
OH
CH2OH
H
α-D-葡萄糖基-（1 2）-β-D-果糖 α，β（1 2）
CH2OH
CH2OH
乳糖(lactose)
OHH H OH
O
1
H H
O
HH 4 OH
O OH HH
有还原性
H OH
H OH
β-D-半乳糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖
9
（2）单糖的Haworth式（1926年）
天然单糖 大多数是
D-型糖
C1上羟基位置不同出 现α-，β-两种构型
吡喃型
编辑ppt
（葡萄糖结构式1）0
OH
H H
OH
HO
H
HO OH
O OH
OH OH
H
H HO
H OH
OH H
-D-吡喃甘露糖
-D-呋喃果糖
编辑ppt
11
三、单糖的椅式和船式构象
❖ 折叠成2椅式和6船式两种构象 ❖ 椅式比船式稳定
编辑ppt
12
四、单糖的性质
（一）物理性质 1. 旋光性：一切糖类（除二羟丙酮）都具有不
对称碳原子，都具有旋光性，可左旋或右旋； 2. 甜度：甜度不一，以蔗糖为基准，单糖中果
糖最甜，甜度1.33；多糖无甜味 。 3. 溶解度：溶于水，不溶于有机溶剂
编辑ppt
13
（二）化学性质
❖ <1>.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物