卤代烃学习要点命名规则及例题
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
卤代烃
第五章卤代烃一、学习要求1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。
2、掌握卤代烃的结构和化学性质。
3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。
4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。
二、本章要点（一）卤代烃的定义、分类卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。
（二）卤代烃的命名卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。
简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。
（三）卤代烃的结构卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。
（四）卤代烃的化学性质1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。
（1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。
常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。
亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。
（2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。
当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃或对称性最好的烯烃。
消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。
反应机制同样受反应条件的影响。
（3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。
发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。
同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。
19卤代烃的分类、命名和同分异构
有机化学
课型
讲授
审批签字
课次
19
主要教学内容（任务与案例）
卤代烃的分类、命名和同分异构
授课时数
2
授课时间
2013.11.11
授课班级
化工1201、1202
分析1201
教材对应范围
章
节
页次
五
一
60-62
教学目标
知识点：理解卤代烃的分类和同分异构现象，掌握卤代烃的命名方法
◆技能目标：掌握卤代烃的命名
◆价值观：培养学生逻辑思维能力
教学重点
（突破方法）与
教学难点
（处理方法）
（重点）——卤代烃的命名方法，举例
（难点）——卤代烃的命名方法，举例
教具
拟留作业
P62
学情分析
认识卤代烃，在烷烃命名的基础上学习卤代烃的命名
课后小记
教学环节
教学内容
备注
复习
稠环芳烃
芳烃的工业来源
新课
一、卤代烃的分类
1、按照分子中母体烃的类别，卤烃主要可分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃等。
系统命名法
较复杂的卤代烃按系统命名法命名：
⑴卤代烷以含有卤原子的最长碳链作为主链，将卤原子或其他支链作为取代基。命名时，取代基按顺序规则，较优基团在后列出，由于卤素优于烷基，所以命名时把烷基、卤原子位置名称依次写在烷烃名称之前。
⑵不饱和卤代烃
⑶卤代芳烃一般以芳烃为母体，卤原子作为取代基。如：
2、根据分子中卤原子的数目，还可以把卤烃分为一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元或二元以上的卤烃统称为多卤烃。
3、按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷又可分为伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷。
大学有机化学练习题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子〔F、Cl、Br、I〕是卤代烃的官δ+δ-能团。
C X二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法 :按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤〞2.系统命名〔规那么：卤原子做取代基。
〕卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1 亲核取代反响〔常有亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。
〕〔一〕水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。
例 :C5H 11Cl + NaOH H 2OC5H 11OH + NaCl〔二〕醇解反响 (R-X 一般为伯 RX 。
)例 :CH 3CH 3CH 3Br + CH 3CONaCH 3COCH 3 + NaBrCH 3CH 3〔三〕氨解反响例 :C 4H 9Br + 2 NH 3C 4H 9NH 2 + NH 4Br〔四〕氰解反响例 :C 2H 5Br +NaCNEtOHC 2H 5CN + NaBr丙腈〔五〕与硝酸银反响R-X + AgNO 3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下马上产生 AgX 积淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现 AgX 积淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤〔六〕、除掉反响〔卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生除掉反响〕从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规那么即火上加油(七)、与金属反响卤代烃可以与金属〔 Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....〕反响生成金属有机化合物。
R X +无水乙醚RMgX Mg格氏试剂易与含爽朗 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反响生成相应的烃。
卤代烃学习要点命名规则及例题
卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点：
1、分类、命名、结构
2、化性
1亲核取代掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序
2β—消除掌握查氏规则、了解E 历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争 3与金属反应重点格氏试剂
4还原掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点
3、三类卤代烯烃中X 原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：1主链必须“含卤”,即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；
2卤作取代基重键位号<卤原子所连碳的位号；
3芳烃侧链含卤,则侧链为母体；
4其余规则同烃;
二、命名例题
1、CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 氯丁烷丁基氯无位号无个数则表示1号位、一取代
2、CH33CBr 叔丁基溴
3、CF 2=CF 2 四氟乙烯
4、CH 3Cl 氯甲烷
5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷,三溴甲烷,三碘甲烷
俗名：氯仿, 溴仿, 碘仿
6、
CH 3CHCH 2CCH 2Br
CH 3
CH 3CH 3 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、
CH 3C=CCH 3Cl Cl 2,3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH 2Cl
对氯苄基氯 10、CH 2CH 2Br
1-苯基-2-溴乙烷-苯基溴乙烷 11、CH 3
I 1-
苯基-2-碘-2-丁烯 12、CH 2=CHCHCH 3
Br 3-
溴丁烯 13
、Br
溴萘 14、C CH 3
H 2H 5Cl
(R/S)
R –2–氯丁烷 15、Cl
5-氯环戊二烯。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、什么是卤代烃卤代烃指的是含有卤素（氯、溴、碘或氟）取代烃烷烃基的有机化合物。
卤代烃可分为单卤代烃、多卤代烃和多卤代芳烃等不同类别。
二、卤代烃的命名规则1.确定主链。
选择最长的连续碳链作为主链。
2.给主链编号。
从卤素基团连接处的碳开始，按照升序编号。
3.指定卤素基团。
将卤素基团的位置编号写在主链名称的前面，并用连字符连接。
4.补充其他基团。
根据需要，可以在主链名称前加入其他有机基团的名称。
三、卤代烃的性质1.溶解性：卤代烃常常是有机溶剂，可以在水中溶解或与其他有机物相溶。
2.沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常比相应的烃类物质高，这是由于卤素原子的极性和分子量的增加导致的。
3.反应性：卤代烃比相应的烃类物质更容易发生化学反应，如亲核取代反应、消除反应等。
四、卤代烃的制备方法1.直接卤代：将烃直接与卤素反应得到卤代烃。
2.消氢卤代：通过将醇与卤化氢反应生成卤代烃。
3.同素异化反应：通过使同素异构体发生异构化得到卤代烃。
五、卤代烃的用途1.有机合成：卤代烃可作为有机合成的重要原料，用于合成杂环化合物、药物等有机化合物。
2.溶剂：由于其良好的溶解性，卤代烃常被用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿等。
3.防腐剂：卤代烃的一些衍生物具有杀菌和防腐的功效，常被用于制备防腐剂。
六、卤代烃的环境和健康影响1.环境影响：由于卤代烃具有较高的极性和稳定性，因此在环境中难以降解，易积累。
部分卤代烃会对水生生物和土壤微生物产生毒性影响。
2.健康影响：一些卤代烃被认为对人体有害，如多氯联苯被认为是致癌物质。
然而，一些卤代烃也是药品和消毒剂的成分，适当使用时对人体是安全的。
七、安全操作与防护措施1.避免长时间接触：应尽量避免与卤代烃长时间接触，特别是皮肤和眼睛。
2.通风良好：在操作卤代烃时，应确保操作环境通风良好，以减少有害气体浓度。
3.穿戴防护装备：应佩戴适当的防护手套、眼镜和实验服等防护装备，以避免皮肤接触和吸入。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子（氟、氯、溴、碘）的有机化合物，也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X，其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链：选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置：用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类：用前缀表示取代基种类，如氯代（chloro-）、溴代（bromo-）、碘代（iodo-）等。
4. 组合前缀和主名：将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点：随着分子量的增加，沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度：通常情况下，卤代烃比水密度大。
3. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中易溶解，在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应：由于卤素原子具有较强的电负性，因此容易被亲电试剂取代，如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应：卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应，生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应：卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应，生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应：卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化，生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性：由于卤素原子的电负性和惰性，使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响：卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯（C2HCl3），它是一种广泛使用的工业溶剂，对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域：卤代烷作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药领域，如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域：卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料，广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域：卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料，在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
(完整word版)卤代烃学习要点命名规则及例题
学习要点：
1分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握Sn1 Sn2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）3—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
叔丁基溴
四氟乙烯
氯甲烷
三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿， 碘仿）
6、
7、
CH
I
CHBiblioteka CHCHCl Cl
Cl
Cl
9、
Cl
10、
CH
2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
2,3二氯-2-T烯
对二氯苯
对氯苄基氯
1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷）
CH
1-苯基-2-碘-2-丁烯
12、
13、
14、
ch
I
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
、命名规则
1、普通法：烃基名+卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子;
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
、命名例题
氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
Br
CO^Br
CH3
丄一
HC2H5(R/S)
3濮丁烯
溴萘
(R)—-氯丁烷
Cl
5-氯环戊二烯
有机化学 第7章 卤代烃
(CH3)3COH + HCl(36%)
(CH3)3CCl + H2O
CH3CH2OH + PBr3
CH3CH2Br + H3PO3
乙醚
ROH + SOCl2
RCl + SO2 + HCl
4. 卤原子交换
NaI
CH3CH2CH2CH2Cl 丙酮
RI + NaCl
5. 偕二卤代烷和邻二卤代烷部分消除反应
⑥ 卤离子交换反应
丙酮
R X + NaI
R I + NaX
X: Cl, Br
碘代烷 鉴定氯代烷和溴代 烷，制备碘代烷
卤代烷的活性：伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷
CH3(CH2)7Br + KI
CH3(CH2)7I + KBr
条件
产率
H2O，80℃，24h 二环己烷并-18-冠-6，H2O，80℃，3h
一些带有未共享电子对 的分子或负离子，与正电性 碳反应时称为亲核试剂。
亲核试剂 (Nu) 取代了卤素 (X)
——亲核取代反应（SN 反应， Nucleophilic Substitution Reaction）
① 水解反应
RX + H2O
ROH + HX
醇
NaOH
RX
ROH + NaX
O RCH2COH + Cl2
(2E,4R)-4-甲基-4-氯-2-己烯
二．卤代烃的制备
1. 烃的卤代
CH3
CH3CHCH2CH3
Cl2
hv
CH3 CH3CCH2CH3
Cl
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卤代烃第⼋章卤代烃卤代烃：烃分⼦中的⼀个或多个氢原⼦被卤素原⼦取代后⽣成的⼀类化合物称为卤代烃，常⽤RX 或ArX 表⽰。
其中，卤素原⼦为官能团。
第⼀节卤代烃的分类与命名⼀、卤代烃的分类与命名1．根据卤代烃分⼦中所含卤原⼦的种类可分为：氟卤代烃、氯卤代烃、溴卤代烃和碘卤代烃。
2. 根据卤代烃分⼦中所含卤原⼦数⽬的不同可分为：⼀卤代烃和多卤代烃。
3．根据卤代烃分⼦中烃基结构的不同可分为：饱和卤代烃卤代脂肪烃不饱和卤代烃卤代烃卤代脂环烃卤代环烃卤代芳⾹烃⼆、卤代烃的命名1．习惯命名法普通命名法是根据卤原⼦所连的烃基的名称将其命名为“某烃基卤”例如：丙烯基氯烯丙基氯环⼰基溴叔丁基溴苄基氯（或氯化苄）2．系统命名法系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍⽣物，即以烃为母体，卤原⼦只作为取代基。
例如：饱和卤代烃（卤代烷烃） CHF 2Cl卤代脂肪烃2-甲基-6-溴-4-碘庚烷⼆氟氯甲烷不饱和卤代烃（Z ）-3,5-⼆甲基-4-⼄基-1-氯-3-⼰烯 5-⼄基-7-溴-2-庚炔卤原⼦直接连在环上时：环为母体，卤原⼦为取代基。
卤代环烃 1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯） 4-甲基-5-溴环⼰烯卤原⼦连在环的侧链时：环和卤原⼦为取代基，侧链烃为母体。
CH 2CHCl CH 3CH 2CH 2Cl CH 2Br CH 3Cl CH 3CH CHCl CH 2CHCH 2ClCH 3CBr CH 3CH 3CH 2Cl Br CH 3Cl 123456Br CH 312456CH 3CHCH 2CHCH 2CHBr CH 331234567CH 3C CCH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2Br1234567C C CH 2CH 2Cl CH 3(CH 3)2CH CH 3CH 2123456环⼰基⼀溴甲烷苯⼆氯甲烷 2-环⼰基-4-碘戊烷第⼆节卤代烃的制法⼀、烷烃的卤代具有烯丙基型的化合物，在⾼温下可发⽣α-氢卤代反应，⽣成烯丙基型卤代烃。
卤代烷烃的命名规则
卤代烷烃的命名规则
1. 卤代烷烃的命名得先看主链呀！就像一棵大树的树干，得找最长的那个。
比如说氯乙烷，乙烷就是主链哟！
2. 再看看卤原子的位置呀，这可重要啦！就好比给人找位置坐一样。
像1-氯丙烷，这个“1”就是氯原子的位置呢！
3. 卤原子不同那也得区分清楚呀，氟、氯、溴、碘可不能弄混呢！这就像不同口味的糖果，得认清呀。
例如溴甲烷，可别叫成氯甲烷哟！
4. 要是有多个卤原子咋办？别急，那就依次标出来呀！好像给一群小朋友排排队一样。
二氯甲烷，就是有两个氯原子呢。
5. 还有呢，当主链上有其他取代基时，也得兼顾呀，不能只盯着卤原子。
这就如同舞台上不止一个主角，都要照顾到。
像 2-甲基-1-氯丁烷。
6. 命名的时候可不能粗心大意，要认真仔细呀！不然就像迷路的孩子找不到家一样哦。
千万不要把 2-氯丁烷叫成 3-氯丁烷啦！
7. 大家想想，命名规则是不是像给卤代烷烃搭房子，一块砖一块砖地垒起来呀？2-溴-3-甲基戊烷就是这样搭起来的呢。
8. 有时候感觉命名就像解谜题一样，很有趣呢！找到答案的时候是不是很有成就感？就像解出了那道很难的 1,2-二氯丙烷的命名。
9. 总之，卤代烷烃的命名规则就是这些啦，掌握了就能给它们取准确的名字啦！
我的观点结论：卤代烷烃的命名规则并不复杂，只要用心去理解和记忆，就能够熟练掌握。
卤代烃的分类与命名
知识储备
一、卤代烃的分类
根据卤代烃分子中 烃基的结构不同
饱和卤代烃 CH3CH2Br
不饱和卤代烃 CH2=CHCH2Br
卤代芳烃
X
CH2X
根据分子中所含卤 原子的数目不同
一卤代烃 二卤代烃
CH3CH2Br CH2Cl2
伯卤代烃 CH3CH2CH2Br
根据与卤原子直接相连
CH3
例如：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
CH2 CHCH2Br
3-甲基-4-氯-1-丁烯
3-溴丙烯
命名卤代芳烃时，如卤原子连在芳环上，以芳烃为母体，
卤原子作为取代基。例如：
Cl
H3C Cl
Br
CH3
溴苯
3-氯甲苯
Cl
2, 4-二氯甲苯
（间氯甲苯）
如果卤原子连在苯环的侧链上，命名时则以烷烃为母体，
卤原子和苯环作为取代基。例如：
CHCH2Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
卤代烃的分类与命名
烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取
代后的产物称为卤代烃。
【案例】卤代烃与制冷剂
目前空调制冷剂主要是采用R12、R22，而生产制冷剂的厂家也很多。山 东中氟化工科技有限公司为中美合资企业，是专业从事氟聚合物、氟材料、氟 精细化学品的研发、生产和经营的高新技术企业。公司地处山东省章丘市刁镇 化工工业园， 目前拥有两个厂区，分别为占地 157亩的章丘刁镇工业园生产基 地以及位于济南市占地60亩的氟致冷剂生产工厂。目前公司的主要产品及规模 包括12000吨/年的二氟一氯甲烷（F－22）、3000吨/年的四氟乙烯单体 （TFE）、2500吨/年的四氟丙醇（TFP）、2000吨/年五氟乙烷（HFC－125）、 500吨/年八氟戊醇（OFP）等，产品70％出口到国际市场。
有机化学-卤代烃
X ROH + Mg
（空气）
OH
氧化反应！
30
① 格氏试剂在有机合成上很有用;但它
最忌水、忌活泼氢：否则易分解.
dH+-Od-H
MgX(OH)
d- d+
R-MgX +
H-OR' H-NH2
H-X
H-C CR'
活泼氢
MgX(OR') 合成上无用
RH + MgX(NH2)
定量生成
MgX2 R'C CMgX
C＝C + ZnX2
乙醇
-C-CII
C＝C + I2
( 双键难加碘的原因)
25
（三） 还原反应
卤代烃发生还原反应产物为烃类化合物。
RX +
Zn + HCl Na + liq.NH3
H2-Pd LiAlH4
RH RH RH RH
(1) 催化氢化: H2 /Pd、Ni 等 (2) 化学还原: LiAlH4 ，NaBH4 ，Zn/HCl ，Na/液NH3 等
叔卤烷(CH3)3CX
1
8.1.2 卤代烃的命名
( 1 ) 普通命名法 “某烃基卤”或“卤（代）某烷”
CH3Cl 甲基氯
CH3CH2Br 乙基溴
C(CH3)3Cl 叔丁基氯
Br 环己基溴
烯丙基溴
氯苯
苄基氯
2
(2)系统命名：（把卤素作为取代基,烃为母体）
①主链：连有卤原子并且支链最多的最长碳链 ②主链编号：取代基编号依次最小 ③列出顺序：较优基团后列出
71%
29%
23
➢ 查依采夫规则的本质：生成最稳定的烯烃产物
14.3 Part 3卤代烃
第十四讲典型有机物的性质Part 3 卤代烃【知识网络】25ONO2＋ AgX（活性：3o > 2o > 1o ）－RX RX－ R'R2NH R3R4N＋X－消除反应R－CH2CHR'－CH＝CH2R－RRHC C R'RKOH，C2H5OH25（活性：3o > 2o > 1o ）R－CH＝CH R'Et OR'－RLiAlH4卤代烷烃（R－X）【知识概要】一、卤代烃的分类和命名1. 分类（1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
（2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X 乙烯式R-CH=CH-CH2-X 烯丙式R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式卤代芳烃X CH2X（乙烯式）（苄式）（3）按卤素所连的碳原子的类型，分为：RCH2－X 伯卤代烃一级卤代烃（1°）R2CH－X 仲卤代烃二级卤代烃（2°）R3C－X 叔卤代烃三级卤代烃（3°）2. 命名Ex1 用普通命名法命名下列化合物（i）(CH3)3CCl （ii）CHCl3（iii）Br Ex2 用IUPAC法命名下列有机物（i）CH3Cl（ii）CH3Cl（iii）Cl CH3（iv）BrClEx3 写出下列化合物的结构式（i）(4R)-2-甲基-4-氯辛烷（ii）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷（iii）(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷（iv）(1R,3R)-1,3-二溴环己烷二、卤代烷的性质卤代烃分子结构中C—X键为极性共价键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷。
表1 卤乙烷分子的偶极矩故C－X键比C－H键容易断裂而发生各种化学反应卤素易以X －的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为S N ）。
活泼金属也可以与卤代烃反应，生成金属有机化合物。
卤代烃的分类和命名
20
（2）醇解
乙醇
RX + NaOEt
ROEt + NaX
合成混合醚的重要方法，称为Williamson合成法。
R-X一般为伯1°RX（仲卤代烷与醇钠反应时，得到取代产 物和消除产物的混合物，叔卤代烷与醇钠反应时，主要发
生消除反应生成烯烃）。
例 :
CH3
21
CH3
CH3Br +CH3 C ONa
CH3 C OCH3+NaBr
6
元素？
6
定义
烃分子中的一个 或几个氢原子被卤原 子取代所得到的化合 物称为卤代烃。
官能团
―X（卤原子）
通式
R―X 或Ar―X
— X： 7 — F、—Cl、—Br、—I
（氟、氯、溴、碘）。
7
化学与专业
F3C Cl
O
NO H
施多宁 （抗HIV-1病毒药） 8
Cl3C
CCl3
血防846 （血吸虫药）
CH3
CH3
21
（3）氨解
乙醇
RX + NH3
RNH2
例如：
乙 醇
C H 3 B r + N H 3
C H 3 N H 2
因为生成的伯胺仍是一个亲核22试剂，它可以继续与卤代烷 作用，生成仲胺或叔胺的混合物，故反应要在过量氨(胺)
的存在下进行。
22
（4）氰解
乙醇
RX + NaCN
RCN H+, H2O RCOOH
H NH2
31
HX
RH + Mg(NH2氏试剂是一种强亲核试剂，与CO2反应可以制取羧酸。
O
O
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃有机化学基础知识点整理——卤代烃和芳香卤代烃有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。
其中，卤代烃和芳香卤代烃是有机化学中重要的两类化合物。
本文将对卤代烃和芳香卤代烃的基础知识点进行整理。
一、卤代烃（Haloalkane）卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烷烃中一个或多个氢原子的有机化合物。
其命名规则为：将与卤素相连的碳原子编号，并在化合物名称前面加上对应的前缀（氟代、氯代、溴代、碘代）。
例如：氯甲烷、溴乙烷。
1. 卤代烃的性质卤代烃具有以下几个特点：（1）沸点和熔点较低，易挥发；（2）极性较大，易溶于极性溶剂；（3）在碱性条件下容易发生亲核取代反应，生成醇、醚等有机物。
2. 卤代烃的反应（1）亲核取代反应（Nucleophilic Substitution）：亲核试剂（如：氢氧根离子、氨水等）与卤代烃发生反应，取代卤素，生成新的有机化合物。
常见的亲核取代反应有SN1和SN2反应机理。
（2）消除反应（Elimination）：卤代烃在强碱存在下，失去卤素和氢，生成烯烃等不饱和化合物。
常见的消除反应有E1和E2反应机理。
二、芳香卤代烃（Aryl Halide）芳香卤代烃是指分子中含有卤素取代苯环上一个或多个氢原子的有机化合物。
芳香卤代烃的命名规则为：将卤素的名称直接作为苯环的前缀，并标注位置。
例如：氯苯、溴苯。
1. 芳香卤代烃的性质芳香卤代烃具有以下特点：（1）稳定性较高，不易发生反应，需要较强的反应条件；（2）熔点和沸点较高，不易挥发；（3）极性较低，通常不易溶于极性溶剂。
2. 芳香卤代烃的反应（1）亲电取代反应（Electrophilic Substitution）：芳香卤代烃的反应以亲电试剂与苯环发生反应为主，取代卤素。
常见的亲电取代反应有取代、硝化、氨基化等。
（2）金属-卤素交换反应（Metal-Halogen Exchange）：芳香卤代烃与金属（如锂、镁）反应，去除卤素，生成芳基金属化合物。
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卤代烃学习要点命名规
则及例题
Company number：【0089WT-8898YT-W8CCB-BUUT-202108】
卤代烃学习要点、命名规则及命名例题
学习要点：
1、分类、命名、结构
2、化性
（1）亲核取代（掌握S N1、S N2历程；影响反应活性的因素并会排序）
（2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争）
（3）与金属反应（重点格氏试剂）
（4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点）
3、三类卤代烯烃中X原子活性比较
一、命名规则
1、普通法：烃基名＋卤名
2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子；
（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）；
（3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体；
（4）其余规则同烃。
二、命名例题
1、CH3CH2CH2CH2Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代）
2、(CH3)3CBr 叔丁基溴
3、CF2=CF2四氟乙烯
4、CH3Cl 氯甲烷
5、CHCl3 CHBr3 CHI3三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷
（俗名：氯仿， 溴仿， 碘仿）
6、CH 3CHCH 2CCH 2Br
CH 3
CH 3CH 3 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷
7、CH 3C=CCH 3
Cl Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl
对二氯苯 9、Cl CH 2Cl
对氯苄基氯 10、CH 2CH 2Br
1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、CH 3
I 1-
苯基-2-碘-2-丁烯 12、CH 2=CHCHCH 3
Br 3-
溴丁烯 13
、Br
溴萘 14、CH 3
H 2H 5Cl
(R/S)
(R)–2–氯丁烷 15、Cl
5-氯环戊二烯。