Wittig反应的应用

Wittig 反应的应用
谭 英100705046 熊 亮100705045
廖 刚100705044 蒋文杰100705040
蒋 欣100705041 吴应发100705012
摘要：综述Wittig 反应的反应通式及其在有机合成和其他领域的应用。

关键词: witting 反应 制备 应用
1953年维提希等人发现二苯甲酮和亚甲基三苯基膦作用得到接近定量产率的1,1一二苯基乙烯和三苯氧磷,这个发现引起了有机合成化学工作者的高度重视,并把 它称之为维提希反应。

如：H 3C C H O
+ P CH 3CH 3Ph Ph Ph C C H C H 3C CH 3Ph
本反应是很重要的制备烯烃方法,为此1979年维提希 获得诺贝尔化
学奖。

一．Wittig 反应产率好、立体选择性高且反应条件温和,因而在有机合成中有着广泛的应用。

1．Wittig 反应的主要用于合成各种含烯键的化合物
（1）环外烯键化合物的合成：Wittig 反应生成的烯键处于原来的羰基位置，一般不会发生异构化，可以制的能量上不利的环外双键化合物。

例：
VD2的合成：
（2）共轭多烯化合物的合成：Wittig试剂与α，β-不饱和醛反应时，不发生1,4-加成，双键位置固定。

利用此特性可合成许多共轭多烯化合物。

如维生素A的合成
β-胡萝卜素的合成
2.Wittig反应用于制备醛和酮：采用α—卤代醚制成Wittig试剂,然后与醛或酮反应得烯醚化合物,再经水解生成醛,提供了合成醛、酮的一个新方法。

3. Wittig反应还可用于酯环烃，芳烃，炔类衍生物，亚氨基化合物，偶氮化合物，杂环化合物等的合成。

炔烃的制备：
杂环化合物的制备:如Molina等合成的具有较高的抗肿瘤活性的1-氨基取代的橄色菌素。

二．改良的Wittig反应在印染助剂中的应用
荧光增白剂实际上是一种带荧光的白色染料，其化学结构的基本特征是相对大的共轭体系、平面性和反式结构。

大多数荧光增白剂的分子中都含有乙烯键，并以共轭乙烯基存在，以二苯乙烯和苯乙烯类结构居多。

在1959年以后，合成此类荧光增白剂时往往采用Wittig反应,利用该反应可以高收率和高选择性制得
具有增白效果的反式异构体(E体),因而该反应极有工业化价值.
1.C．I．荧光增白剂199的合成
2. 不对称苯并噁唑类荧光增白剂的合成
结语：Wittig反应提供了一种非常有价值的合成方法，无论是在有机合成还是在其它领域都起着重要作用。

随着Wittig反应的发展，其应用的范围越来越广，可以预见，Wittig反应必会在未来的生产生活中大放光彩！
参考文献：
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