食品中的有害成分终版.ppt

R1
• 最典型的毒肽是存在
于毒蕈中的鹅膏菌毒 R2
素及鬼笔毒素。
O
– (1)鹅膏菌毒素
O
NH O
NH
N
O
H
HN
– 鹅膏菌毒素是环八 HO
肽类,亦称毒伞肽,有
六种同系物,作用于
肝细胞核。
R3
O NS
O
O
N H
优选文档
N HH
N
O O
R4 O
N H
9
R1
α-鹅膏菌素
OH
R2
R3
OH
NH2
β-鹅膏菌素
OH
约4~10%。
优选文档
5
• (1)大豆凝集素 • (2)菜豆属豆类的凝集素 • (3)蓖麻毒蛋白
优选文档
6
2、蛋白类酶抑制剂
• 蛋白类酶抑制剂在体外试验中能与有关酶 类迅速结合并形成非常稳定的复合物，从 而抑制相应酶类的作用。
– (1)胰蛋白酶抑制剂
优选文档
7
• (2)淀粉酶抑制剂
优选文档
8
• 3、毒肽
• 三 化学毒素
– 一、环境染毒 – 二、加工化学染毒
优选文档
3
食品中的天然毒素
一、植物性和蕈类食品中的 毒素
优选文档
4
(一)有毒植物蛋白及氨基酸
1、凝集素
• 在豆类及一些豆状种籽(如 蓖麻)中含有一种能使红血
球细胞凝集的蛋白质，称为
植物红血球凝集素，简称凝 集素。
• 已知凝集素有很多种类，其
中大部分是糖蛋白，含糖类
• 2、镇静及致幻性生物碱
– (1)古柯碱
存在于古柯树叶中。食用适量时有兴奋作用，
过量时先对中枢神经有强烈的镇静作用，继 而产生麻醉幻觉。
优选文档
24
H3C N
O C O CH3
OC O
β -古柯碱
优选文档
25
• (2)毒蝇伞菌碱及蟾蜍碱
• 存在于毒蝇伞菌等毒伞属蕈类中。中毒症 状一般食用后15~30min出现，症状最突出
CN 龙胆二糖
O
苦杏仁苷
优选文档
17
• 常见食用植物中的氰苷
苷类
存在植物
水解产物
苦杏仁苷 洋李苷 荚豆苷 蜀黍苷
亚麻苦苷
蔷薇科植物,包括杏仁、苹果、 龙胆二糖＋HCN＋苯甲
梨、桃、杏、樱桃、李等
醛
蔷薇科植物
葡萄糖＋HCN＋苯甲醛
野豌豆属植物 高梁属植物
菜豆、木薯、白三叶草等
荚豆二糖＋HCN＋苯甲 醛
– （1）三萜烯类苷 – （2）螺固醇类苷 – （3）固醇生物碱类苷
优选文档
21
OH HO
CH2OH
OO OH
CH2OH OH
大豆皂苷配基醇A
HO
OO
CH3 O
HO O O
CH3
HO
OH
薯芋皂苷
O O
N
R1 O
茄碱 R1:-D-半乳糖(2←1)β-L-鼠李糖
(3←1) β-D-葡萄糖 (茄三糖) 茄苷
优选文档
刀豆氨酸
COOH
NH2
15
(4)L-3,4-二羟基苯丙氨酸(DOPA)
• 是蚕豆病的主要病因，症状是急 性溶血性贫血症。
质
图4-3 蚕豆中优选的文档活性西物昌学质院食品科学系
16
(二)毒苷
• 1、氰苷类
• 微量氰化物广泛分布于植 物中，主要形式是生氰的 葡萄糖苷，其次是龙胆二 糖[β-D-吡喃葡萄糖(1→6) D-吡喃葡萄糖]及荚豆二糖， [β-L-吡喃阿拉伯糖 (1→6)D-吡喃葡萄糖]，均 呈β-构型。这些生氰糖苷 类在酸或酶的作用下可水 解产生氰氢酸，HCN是呼 吸电子传递链的强抑制剂。
D-葡萄糖＋HCN＋对羟 基苯甲醛
D-葡萄糖＋HCN＋丙酮
优选文档
18
图4-1 生氰糖苷优选产文生档 氰氢酸的过程
19
• 2、硫苷
• 硫苷类物质存在于甘蓝、萝卜、芥菜、卷心菜等
十字花科植物及葱、大蒜等植物中，是这些蔬菜 辛味的主要成分，均含有β-D-硫代葡萄糖作为糖 苷中的糖成分。过多摄入硫苷类物质有致甲状腺 肿的生物效应，总称为致甲状腺肿原。主要的致 甲状腺肿原是异硫氰酸化合物的衍生物——致甲 状腺肿素。
NH O
R2 O
优选文档
茄解碱 R2:茄三糖-L-鼠李糖
茄解苷
22
(三)生物碱
• 生物碱一般是指存在于植物中的含氮 碱性化合物，大多数生物碱都具有毒 性。
优选文档
23
• 1、兴奋性生物碱
• 黄嘌呤衍生物咖啡碱、茶碱和可可碱是食 物中分布最广的兴奋性生物碱。这些物质 具有刺激中枢神经兴奋的作用，常作为提 神饮料。
食品中的有害成分
优选文档
1
• 食物中除营养成分和虽然不一定有营养作 用，但能赋予食物以应有的色、香、味等 感官性状的成分外，还常含有一些无益有 害的成分，称为嫌忌成分。
优选文档
2
主要内容
• 一 食品中的天然毒素
一、植物性和蕈类食品中的毒素 二、动物性食品中的毒素
• 二 微生物毒素
一、霉菌毒素 二、 细菌毒素
H2N
N
COOH
N
NH2
优山 选文黎档 豆氨酸
14
• (2)β-氰基丙氨酸 存在于蚕豆中，是一种神 经毒素，能引起和山黎豆中毒相同的症状。
• (3)刀豆氨酸 是存在于豆科植物的蝶形花亚 科植物中一种精氨酸的同系物，在许多植 物体内是抗精氨酸代谢物。
COOH NC
NH2
β-氰基丙氨酸
NH
O
H2N
N H
R
C
NO
SO3H
H2O 苷酶
H2SO4 + 葡萄糖 +
R
C
NH
S β-D-葡萄糖
SH
硫代葡萄糖苷
糖苷配基
优选文档
R S C N 硫氰酸酯 R N C S 异硫氰酸酯 R C N+ S 腈 + 硫
配基分子重排产物
20
3、皂苷类
• 是一类广泛分布于植物界的苷类，由于溶于水能 生成胶体溶液，搅动时会像肥皂一样产生泡沫， 因而称为皂苷或皂素。
O
O NH
R4
HO
优选文档
11
R1
R2
R3
R4
鬼笔环肽
OH
C2H5
CH3
CH3
一羟基鬼
H
笔碱
C2H5
CH3
百度文库
CH3
三羟基鬼
OH
C2H4OH
CH3
笔碱
CH3
二羟基鬼
OH
笔酸
C2H5 CH(CH3)2 COOH
毒菌溶血
H
苷B
C2H5 CH2C6H5 鬼笔菌毒素
CH3
优选文档
R5 OH OH OH OH H
12
优选文档
13
• 4、有毒氨基酸及其衍生物
– (1)山黎豆毒素原
山黎豆毒素主要有两类：一类是致神经麻痹的
氨基酸毒素，有α,γ-二氨基丁酸、γ-N-草酰基α,γ-二氨基丁酸和β-N-草酰基-α,β-二氨基丙酸； 另一类是致骨骼畸形的氨基酸衍生物毒素，如 β-N- (γ-谷氨酰) -氨基丙腈、γ-甲基-L-谷氨酸、 γ-羟基戊氨酸及山黎豆氨酸等。
OH
OH
γ-鹅膏菌素
OH
H
NH2
ε-鹅膏菌素
OH
H
OH
三羟基鹅膏
OH
OH
OH
菌素
一羟基毒蕈
H
环肽酰胺
H
NH2
鹅膏菌毒素
优选文档
R4
OH OH OH OH H OH
10
HO
R1 • (2)鬼笔毒素
N
R2 • 鬼笔菌毒素是一
O HN O 种环七肽类，又
HN
HN
称毒伞素，有五
R5
O
S
N H
N
O NH
R3 种同系物,作用于 肝细胞微粒体。