中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B卷)参考答案及评分标准(1)

CH3
C H 2─ C H ─ C O O H NH2
解 1.
-
Cl2
Cl CH(CO2Et)2
CH2(CO2Et)2
hv
1） 水 解 2） Br2 + P
CHCO2H CH3OH + H+ Br
O C
NH C O
KOH
O C
N-K+ C O
1) NaOH + H2O
T.M
2) H3O+
解 2. 其他合理的合成法
A.
CH2CHCOO
B.
NH3+
CH2CHCOOH C.
NH3+
6、c 某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（ C
A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘
C. 丙-甘-亮
D.亮-甘-丙
7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：
CH2CHCOO NH2
）
N H
O
N
N
8、比较下列化合物中碱性最强的是（ b ），最弱的是（ f ）。
4.
+
O
O
5 HO3S
EtONa
O
O
NH2
①
NaNO2 + 0～5℃
HCl
HO3S
5%NaOH
O +_
N N Cl
①
N(CH3)2
NaO3S
NN
② NaOO H
O
6.
1) KOH NH
2) PhCH2Cl
N CH2Ph
KOH
O
O
N(CH3)2
H2NCH2Ph
O
7.
N
O
H
N
1) CH2 CH CH2Cl
COOH NO2
A.
B.
COOH
C.
COOH OH
COOH
D.
3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B
CH3
），最弱的是（ D ）
A.
NMe2 B. (C2H5)3N
C.
NH2 D. N H
4、c 比较下列化合物中水解速率最快的是（ C ），最慢的是（ B ）。
5、苯丙氨酸在 pH=10（等电点 pI=5.48）时的离子形式是 （ C ）
BrCH(COOC2H5)2
O
O
C N — CH(COOC2H5)2
C
O
C2H5ONa ClCH2CH2SCH3
O
C N —CH(COOC2H5)2
C O CH2CH2SCH3
NaOH HCl,H2O,
_
CH3SCH2CH2CHCOO + CO2 +
+ NH3
COOH COOH
其他合理解法
3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成
解：
CH3
CH3
A.
B.
N
H
NMe2
A，B 各 3 分
六、 由指定原料及必要试剂合成（第 1 题 6 分，第 2，3 题各 7 分，共 20 分）
CH3
1．以 甲苯为原料合成
解：
CH3
CH3
CH3
HNO3
1) Fe + HCl
NH2 1) HNO3 + H2SO4
H2SO4
2) CH3COCl
2) NaOH + H2O
:
+
CH2 OH
CH2
-H
O
OH
+
3
中南大学有机化学（下）试卷
五 、推测
结构（第 1 题 4 分，第 2 题 6 分，共 10 分） 1、化合物 A（C10H12O3）不溶于水，NaHCO3 及稀 HCl 中，但溶于 NaOH 溶液，A 与 NaOH
溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀化合物 B（C7H6O3 ），B 能溶 于 NaHCO3 溶液，并放出气体，B 与 FeCl3 溶液反应呈现紫色，B 分子内有氢键，请推出化合物 A、 B 的结构。
中南大学有机化学（下）试卷
中南大学《有机化学》（下）期末考试(闭卷)试卷（B 卷） 参考答案及评分标准
一 、根据题意回答:（20 ）分 （每小题 2 分）
1、下列化合物中，不具有芳香性的是：（E）
A 呋喃
B 吡啶 C 噻吩
D 环戊二烯负离子
E 环戊二烯正离子
2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）
解：
A.
COOCH(CH3)2
B.
COOH
OH
OH
A，B 各 2 分 3、化合物 A 的分子式为 C6H13N，与 2 mol CH3I 作用形成季胺盐，后用 AgOH 处理得季胺碱，加 热得分子式为 C8H17N 的化合物 B，B 与 1 molCH3I 和 AgOH 作用，加热得分子式为 C6H10 的化合 物 C 和 N（CH3）3，C 用高锰酸钾氧化可得化合物 D，D 的结构为 CH3CH（COOH）2。推出 A、 B 的结构。
O
D.
N H
HO
NCH3
CH3COOH
Br2
1.
P
Br
CH2COOH
NH3
H
2.
hv
NH2
CH2COO-NH3+
H
H
O
O
EtONa
3 H3C-C-CH2-C-OEt BrCH2COOEt
H
O
O
H3C-C-CH2-C-OEt 1) 5%NaOH
CH2COOEt 2). H3O+
O
H3C-C-CH2
CH2COOH
1
中南大学有机化学（下）试卷
9、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）
HO
HO
HO
A.
HO
O OH
O
B. OH
O HO
OH OH
HO
10、c 下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（
HO
O OH
O
C. OH
OCH3
OH
OH
D ）。
OCH3 OH
HO
A.
N
H2N
B. N
N
CH3
N
H N
C.
N
二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分）
（＋）显蓝色
（＋）银镜反应 （－）
3. N-甲基苯胺 TsCl
（＋）沉淀
（－）
NaOH溶液
4-甲基苯胺
（＋）沉淀
（＋）沉淀溶解
其他合理的化学鉴定方法 四 写出下列反应的机理（第 1 题 4 分，第 2， 3 题各 3 分，共 10 分）
EtONa 1. 2CH3COOC2H5
CH3COCH2COOC2H5
O
H3C C
C H
CH2
三、 用化学方法鉴定下列各组化合物（第 1，2 各 3 分，第 3 题 4 分，共 10 分）
1.
甲酸 乙酸 乙醛
2 . 麦芽糖 蔗糖 淀粉
碳酸氢钠溶液
CO2气 体 放 出 CO2气 体 放 出
Tollens试 剂
（－）
I2
（－） （－）
Tollens试 剂 （＋）银镜反应 （－）
CHCOBiblioteka BaiduCH3 Br
CHCO2CH3 Br
CO2CH3
O C
CH3
N CH CHPh
C O
5
2) H3O+
CH2CH=CH2
8.
NH2
NaNO2 HCl
NNCl
NHCH3 pH=5
N=N
NHCH3
2
中南大学有机化学（下）试卷
COOH 9.
O O
O
O
O
O
COOH
O
O
O
10.
CH3 C CH3
HCHO
O H2
1) CH3I
(CH3)2NH H3C C C CH2 N(CH3)2 2) Ag2O,OH
EtONa _
CH3COOC2H5
CH2COOC2H5
CH3COOC2H5
CH3C CH2CO2Et + - OC2H5
O
CH3C O
-
CHCO2Et
H+
CH2CO2Et
CH3C-OC2H5
O-
+ HOC2H5
CH3C CH2CO2Et O
2.
OH
HNO2
O
NH2
OH NH2
HNO2
OH N2+
- N2
NO2
NHCOCH3
NaNO2 + H+
CH3
H2PO3
CH3 Fe + HCl
CH3
NO2 NH2 CH3
其他合理解法
NN+ NO2
NO2
NH2
2．应用 Gabriel 合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸[CH3SCH2CH2CH（NH2）COOH]
解：
4
中南大学有机化学（下）试卷
O
C N- K+ C