高中化学：有机化学基本概念

高中化学：有机化学基本概念

一、有机化学基本概念

1、基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.

两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

如：—OH的电子式为，OH－的电子式为。

2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。

如：卤原子—x 羟基—OH(有醇羟基和酚羟基之分)

3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）

分子式C2H4 最简式（实验式）CH2

4、同系物与同分异构体

(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。

判断同分异构体三注意：

⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。

①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。

②常见的几种类别异构

C n H2n(n≥3)——烯烃、环烷烃

C n H2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃

C n H2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚

C n H2n O(n≥3)——饱和一元醛和酮

C n H2n O2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯

C n H2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚

C n H2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物

C6H12O6——葡萄糖和果糖

C12H22O11——蔗糖、麦芽糖

如：分子式为C7H8O的有机物有5种:

萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种

（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）

蒽的一氯代物有3种：

菲的一氯代物有5种:

邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一

氯代物有1种:

③同分异构体的书写规律：

☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。

④同分异构体数目的判断方法

记住已掌握的常见的异构体数。例如：

⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基(-

C4H9）有4种；⑸己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑹戊基、C9H12有8种；⑺丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。

二、有机物的命名：

有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

1、烷烃的系统命名

原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小

2、不饱和烃的系统命名

原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小

3、芳香烃的系统命名

原则：取代基的位次之和最小。

4、卤代烃的系统命名

5、其它烃的衍生物的系统命名

原则：官能团的位次最小

三、有机化学基本反应类型

（一）取代反应（不同于置换反应）

1、卤代：

2、硝化：

3、磺化：

4、卤代烃水解：

5、醇与HX反应：

6、酯化：

7、酯的水解：

8、成醚：

（二）加成反应（不同于化合反应）

1、加氢：CH2=CH2+H2CH3CH3

2、加卤素：

3、加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

CH≡CH+ H2OCH3CHO

4、加HX：

5、加HCN：CH≡CH+ HCNCH2=CHCN

（三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

（氢少失氢）

（四）脱水反应

CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2O

HCOOH CO↑+H2O

（五）酯化反应

（六）水解反应

1、卤代烃水解

2、油脂的水解

3、酰胺的水解

4、糖类水解

5、多肽和蛋白质的水解

（七）加聚反应：

（八）缩聚反应：

（九）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）

1、烃及含氧衍生物的燃烧

2、糖在体内的氧化

3、烷烃的氧化

（如丁烷氧化法） 4、烯烃的氧化 5、醇的氧化 6、醛的氧化 7、苯的同系物的氧化

（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）

1、烯烃、炔烃、苯的还原

2、醛、酮的还原

3、硝基苯的还原

4、油脂的氢化

（十一）裂化、裂解反应

裂化：

裂解（为深度裂化）：

（十二）催化重整反应：

（十三）颜色反应

1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液

2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液

3、苯酚被氧化生成粉红色晶体

4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”）

5、蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。

6、碘遇淀粉变蓝。

例1、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是

1 2 3 4 5 6 7 8

CH

4

C

2

H

4

C

3

H

8

C

4

H

8

C

6

H

12

C

7

H

16[来

C

8

H

16

A．3 B．4 C．5 D．6

例2、下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是

（）

解析：此题主要考查烷烃的命名中，给碳原子的编号，等效碳上的氢成为等效氢，一氯取代效果相同。

答案：C。