顺反异构和对映异构参考PPT
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
如果a>b, d>f ，则以下两式的构型为
a
d
C=C
b
f
Z--型
a
f
C=C
b
d
E--型
即把两个优先基团在双键同侧的定 为Z型，在不同一侧的定为E型。
6
①与—C=C—相连的第一个原子的原子序 数由大到小排列，大者为“优先”基团； 按此规定，在取代基团-CH3、-H、-Br、 -OH、-NH2之中，先后次序应为： -Br＞-OH＞-NH2＞-CH3＞ -H ②若第1个原子相同，比较第2……个原子。 例：-CH2CH3 ＞ -CH3 又如 -CH(CH3)2与—CH2CH3相比较，第一 原子都是碳，与第一原子相连的原子。前 者为 C、C、H，后者为C、H、H，前者多 一个碳，所以-CH(CH3)2优先于-CH2CH3。
型也不一定是E构型。
H3C
CH3
CC
Cl
H
H3C
H
CC
Cl
CH3
顺-2-氯-2-丁烯
反-2-氯-2-丁烯
(E)-2-氯-2-丁烯
(Z)-2-氯-2-丁烯
14
Βιβλιοθήκη Baidu H
COOH
C=C
CH 3 CH 3
顺_2_甲基_2_丁烯酸
(E)_2_甲基_2_丁烯酸
H
H
C=C
CH 3
C6H5
C=C
HH
顺,顺_1_苯基_1,3_戊二烯 (1Z,3Z)_1_苯基_1,3_戊二烯
H HH
C=C
C=C
CH3 CH2
Cl
H
C=C
H
CH3
反- 1- 氯丙烯
H
CH3
顺，顺-2，5-庚二烯
4
H
H
H
C=C
C=C
CH3
H
C2H5
反，顺-2,4- 庚二烯
CH3
H
C2H5
C=C
C=C
H
H
H
顺，反-2,4- 庚二烯
Br
H
CC
CH3
Cl
如何命名？
5
(2)构型的Z/E命名法 首先确定每个双键碳上所连的两个原子或 基团的优先顺序
20
旋光仪
旋光仪示意图 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏 转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物，用 (+)表示； 能使偏振光向左旋转的，称为左旋化合物 ，用(-)表示。
21
旋光度 旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光 度,用α表示. 物质旋光度α的大小与盛液管的长度、溶液 的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用 的溶剂的有关。
顺反异构和对 映异构
1
构造异构：分子组成相同而原子(或原子团) 相互连接方式和顺序不同。 碳链异构
构造异构 位置异构
同分异构现象
立体异构
官能团异构 构型异构 构象异构
构型异构 顺反异构(几何异构) 对映异构
立体异构：分子中原子(或原子团)在空间排列
方式不同。
2
顺反异构
一、含C=C化合物的顺反异构
7
CH3
H
CH3 C
优先于 CH3 C
CH3
CH3
叔丁基C(C、C、C)，异丙基C(C、C、H)
CH3
CH2 CH2 CH CH3 优先于 CH2 CH2 CH2 CH3
-C(CHH),C(CHH),C(CCH)
-C(CHH),C(CHH),C(CHH)
8
③与—C=C—相连的取代基团为不饱和基 团时，应把双键或叁键原子看作是它以单 键和多个原子相连接。
碳原子所连的两个原子或原子团不相同。 3、命名：脂环化合物顺反异构体用顺/反
命名法命名(不用Z/E命名法命名)
16
Cl Cl
H Cl
HH
顺-1,2-二氯环丙烷
H H
CH3 Cl
顺-1-甲基-3-氯环己烷
Cl H
反-1,2-二氯环丙烷
CH3 H
H Cl
反-1-甲基-3-氯环己烷
17
对映异构
彼此不能重合，并且互为镜象关系的异构体， 称为对映异构体。
对映异构体能使平面偏振光的振动面发生旋 转，故对映异构又称旋光异构或光学异构。
例如：乳酸
H3C CH COOH OH
18
19
平面偏振光
普通光在所有可能的平面上
振动。
普通光
如果使单色光通过尼可尔( Nicol) 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上
振动的光线才可以通过棱镜，因此通 过振这 动种，棱 这镜种的只光在线一就 个只 平在 面一 上个 振平 动面 的上光平面偏振光 就是平面偏振光。
H
CH 3
C=C
CH 3 COOH
反_2_甲基_2_丁烯酸
(Z)_2_甲基_ 2_丁烯酸
H
H
H
C=C
C=C
C6H5
H
CH 3
反,顺_1_苯基_1,3_戊二烯 (1E,3Z)_1_苯基_1,3_戊二烯
15
二. 脂环化合物的顺反异构 1、产生顺反异构的原因：环上的碳原子不
能自由旋转； 2、产生顺反异构的条件：环上至少有两个
H
H
C=C
CH3
C6H5 H C=C H
(1Z，3Z)-1-苯基-1，3-戊二烯
13
Z-E构型命名法和顺反构型命名法是表示
构型的两种不同方法。Z-E构型命名法适用于
所有具有顺反异构的烯烃命名。目前Z-E构型
命名法和顺反构型命名法同时并用，这两种命
名法所使用的规则不同，但它们之间也没有必
然的联系。顺式构型不一定是Z构型；反式构
11
Br
H
CH3 C=C Cl
(E)-1-氯-2-溴丙烯
Cl
CH2CH3
CH3 C=C H
（Z)-2-氯-2-戊烯
CH3
CH2CH2CH3
C=C
C2H5
CH(CH3)2
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
12
④若化合物中含有两个以上能产生顺反异 构的双键时，每个双键的构型均须标出，并对 双键位置编号，写在构型符号前面。
1. 产生顺反异构体的原因和条件
(1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素： 如 C=C ，脂环 ；
2、每个双键碳原子上所连接的两个原子 或基团必须不相同，如：
a
d ab
b
C=C f
df
3
2.顺反异构体的命名
(1)顺/反命名法(四个原子或基团中有两个相同)
顺式（cis-）
反式（trans-）
顺-1,2-二溴乙烯
CC CH CH2 相当于 CH CH2
CC C CH相当于C C H
CC
9
NC C N 相当于 C N
NC CC
C CH 相当于 C C H CC
H2C
CH C
CCH 2 CH3
CH3 CH 2 CH3
Z型
10
H
CH2 CH3
CC
CH3
H
E型
-I＞-Br＞-Cl＞-SO3H＞-F＞-OCOR＞-OR ＞-OH＞-NO2＞-CCl3＞-CHC12＞-COCl＞ -CH2Cl＞-COOR＞-COOH＞-CONH2＞ ＞-CHO＞-C6H5＞-CHR2＞-CH2R＞-CH3＞ -D＞-H
22
手性分子
化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相 连时，这个化合物在空间有两种不同排列，即两种 构型.这两种不同构型的化合物相互不能重叠,像人的 两只手.
2-丁醇
23
a
d
C=C
b
f
Z--型
a
f
C=C
b
d
E--型
即把两个优先基团在双键同侧的定 为Z型，在不同一侧的定为E型。
6
①与—C=C—相连的第一个原子的原子序 数由大到小排列，大者为“优先”基团； 按此规定，在取代基团-CH3、-H、-Br、 -OH、-NH2之中，先后次序应为： -Br＞-OH＞-NH2＞-CH3＞ -H ②若第1个原子相同，比较第2……个原子。 例：-CH2CH3 ＞ -CH3 又如 -CH(CH3)2与—CH2CH3相比较，第一 原子都是碳，与第一原子相连的原子。前 者为 C、C、H，后者为C、H、H，前者多 一个碳，所以-CH(CH3)2优先于-CH2CH3。
型也不一定是E构型。
H3C
CH3
CC
Cl
H
H3C
H
CC
Cl
CH3
顺-2-氯-2-丁烯
反-2-氯-2-丁烯
(E)-2-氯-2-丁烯
(Z)-2-氯-2-丁烯
14
Βιβλιοθήκη Baidu H
COOH
C=C
CH 3 CH 3
顺_2_甲基_2_丁烯酸
(E)_2_甲基_2_丁烯酸
H
H
C=C
CH 3
C6H5
C=C
HH
顺,顺_1_苯基_1,3_戊二烯 (1Z,3Z)_1_苯基_1,3_戊二烯
H HH
C=C
C=C
CH3 CH2
Cl
H
C=C
H
CH3
反- 1- 氯丙烯
H
CH3
顺，顺-2，5-庚二烯
4
H
H
H
C=C
C=C
CH3
H
C2H5
反，顺-2,4- 庚二烯
CH3
H
C2H5
C=C
C=C
H
H
H
顺，反-2,4- 庚二烯
Br
H
CC
CH3
Cl
如何命名？
5
(2)构型的Z/E命名法 首先确定每个双键碳上所连的两个原子或 基团的优先顺序
20
旋光仪
旋光仪示意图 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生偏 转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物，用 (+)表示； 能使偏振光向左旋转的，称为左旋化合物 ，用(-)表示。
21
旋光度 旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光 度,用α表示. 物质旋光度α的大小与盛液管的长度、溶液 的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用 的溶剂的有关。
顺反异构和对 映异构
1
构造异构：分子组成相同而原子(或原子团) 相互连接方式和顺序不同。 碳链异构
构造异构 位置异构
同分异构现象
立体异构
官能团异构 构型异构 构象异构
构型异构 顺反异构(几何异构) 对映异构
立体异构：分子中原子(或原子团)在空间排列
方式不同。
2
顺反异构
一、含C=C化合物的顺反异构
7
CH3
H
CH3 C
优先于 CH3 C
CH3
CH3
叔丁基C(C、C、C)，异丙基C(C、C、H)
CH3
CH2 CH2 CH CH3 优先于 CH2 CH2 CH2 CH3
-C(CHH),C(CHH),C(CCH)
-C(CHH),C(CHH),C(CHH)
8
③与—C=C—相连的取代基团为不饱和基 团时，应把双键或叁键原子看作是它以单 键和多个原子相连接。
碳原子所连的两个原子或原子团不相同。 3、命名：脂环化合物顺反异构体用顺/反
命名法命名(不用Z/E命名法命名)
16
Cl Cl
H Cl
HH
顺-1,2-二氯环丙烷
H H
CH3 Cl
顺-1-甲基-3-氯环己烷
Cl H
反-1,2-二氯环丙烷
CH3 H
H Cl
反-1-甲基-3-氯环己烷
17
对映异构
彼此不能重合，并且互为镜象关系的异构体， 称为对映异构体。
对映异构体能使平面偏振光的振动面发生旋 转，故对映异构又称旋光异构或光学异构。
例如：乳酸
H3C CH COOH OH
18
19
平面偏振光
普通光在所有可能的平面上
振动。
普通光
如果使单色光通过尼可尔( Nicol) 棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上
振动的光线才可以通过棱镜，因此通 过振这 动种，棱 这镜种的只光在线一就 个只 平在 面一 上个 振平 动面 的上光平面偏振光 就是平面偏振光。
H
CH 3
C=C
CH 3 COOH
反_2_甲基_2_丁烯酸
(Z)_2_甲基_ 2_丁烯酸
H
H
H
C=C
C=C
C6H5
H
CH 3
反,顺_1_苯基_1,3_戊二烯 (1E,3Z)_1_苯基_1,3_戊二烯
15
二. 脂环化合物的顺反异构 1、产生顺反异构的原因：环上的碳原子不
能自由旋转； 2、产生顺反异构的条件：环上至少有两个
H
H
C=C
CH3
C6H5 H C=C H
(1Z，3Z)-1-苯基-1，3-戊二烯
13
Z-E构型命名法和顺反构型命名法是表示
构型的两种不同方法。Z-E构型命名法适用于
所有具有顺反异构的烯烃命名。目前Z-E构型
命名法和顺反构型命名法同时并用，这两种命
名法所使用的规则不同，但它们之间也没有必
然的联系。顺式构型不一定是Z构型；反式构
11
Br
H
CH3 C=C Cl
(E)-1-氯-2-溴丙烯
Cl
CH2CH3
CH3 C=C H
（Z)-2-氯-2-戊烯
CH3
CH2CH2CH3
C=C
C2H5
CH(CH3)2
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
12
④若化合物中含有两个以上能产生顺反异 构的双键时，每个双键的构型均须标出，并对 双键位置编号，写在构型符号前面。
1. 产生顺反异构体的原因和条件
(1)分子内存在着阻碍自由旋转的因素： 如 C=C ，脂环 ；
2、每个双键碳原子上所连接的两个原子 或基团必须不相同，如：
a
d ab
b
C=C f
df
3
2.顺反异构体的命名
(1)顺/反命名法(四个原子或基团中有两个相同)
顺式（cis-）
反式（trans-）
顺-1,2-二溴乙烯
CC CH CH2 相当于 CH CH2
CC C CH相当于C C H
CC
9
NC C N 相当于 C N
NC CC
C CH 相当于 C C H CC
H2C
CH C
CCH 2 CH3
CH3 CH 2 CH3
Z型
10
H
CH2 CH3
CC
CH3
H
E型
-I＞-Br＞-Cl＞-SO3H＞-F＞-OCOR＞-OR ＞-OH＞-NO2＞-CCl3＞-CHC12＞-COCl＞ -CH2Cl＞-COOR＞-COOH＞-CONH2＞ ＞-CHO＞-C6H5＞-CHR2＞-CH2R＞-CH3＞ -D＞-H
22
手性分子
化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相 连时，这个化合物在空间有两种不同排列，即两种 构型.这两种不同构型的化合物相互不能重叠,像人的 两只手.
2-丁醇
23