香豆素

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香豆素,又名香豆精,1,2-苯并吡喃酮,结构上为顺式邻羟基肉桂酸(苦马酸)的内酯,白色斜方晶体或结晶粉末,存在于许多天然植物中。它最早是1820年从香豆的种子中发现的,也含于薰衣草、桂皮的精油中。香豆素具有甜味且有香茅草的香气,是重要的香料,常用作定香剂,可用于配制香水、花露水香精等,也可用于一些橡胶制品和塑料制品,其衍生物还可用作农药、杀鼠剂、医药等。由于天然植物中香豆素含量很少,因而大量的是通过合成得到的。1868年,Perkin用邻羟基苯甲醛(水杨醛)与醋酸酐、醋酸钾一起加热制得,称为Perkin合成法。

用水杨酸和丙二酸酯在有机碱的催化下,可在较低的温度合成香豆素的衍生物。这种合成方法称为Knoevenagel合成法,是对Perkin反应的一种改变,即让水杨醛与丙二酸酯在六氢吡啶的催化下缩合成香豆素一3一甲酸乙酯,后者加碱水解,此时酯基和内酯均被水解,然后经酸化再次闭环形成内酯,即为香豆素一3一羧酸。

香豆素-3-羧酸

英文名Coumarin-3-carboxylic acid

别名2-Oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid

产品名称香豆素-3-羧酸

分子结构

分子式C10H6O4

分子量190.15

CAS 登录号531-81-7

EINECS 登录号208-518-0

熔点190-193 ºC

水溶性13 G/L (37 ºC)

危险品标志

T 说明危险类别码R25 说明

安全说明S28A;S45 说明危险品运输编号UN 2811

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