2020_2021学年高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃课件新人教版选修5
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高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃课件新人教版选修5(1)
2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
18
烃课件新人教版选修5(1)
题点二 溴苯、硝基苯的制取 3.50～60 ℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如 图。下列对该实验的描述错误的是( C ) A.最好用水浴加热,并用温度计控温 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质 D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率
①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,并不断振荡降温, 降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。 ②加热方式及原因:采用水浴加热,其原因是易控制反应温度 在50～60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧 杯内壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色。
2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
15
烃课件新人教版选修5(1)
2.(2018·湖南衡阳期末)下列关于苯的叙述正确的是( B )
A.反应①为加成反应 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个 碳碳双键
解析:该反应温度不超过100 ℃,所以用水浴加热,A项正确;因反应物 受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确;用水洗涤不能 除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水,C项错误;加入过量硝酸可以使 平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D项正确。
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高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
19
2021/4/17
高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香
高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃课件选修5高二选修5化学课件
第二十六页，共三十页。
【归纳总结】
苯环与烃基的相互影响表现
(1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的
同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯
环直接相连的碳原子上，如：
K―M―n―O―4、―H→＋
、
12/11/2021
K―M―n―O―4、―H→＋
、
第二十七页，共三十页。
分子中跟苯环相连的碳原子上无氢原子，
12/11/2021
第十二页，共三十页。
知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 11 ___烷__基_(_w_án_j_ī) 取代后的 产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是 12 ___烷__基_(_w_án_j_ī) ，通式 为 13 __C_n_H_2_n_－_6(_n_≥__7_)__。
12/11/2021
第二十四页，共三十页。
知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 4．下列说法不正确的是( ) A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．萘(
)是苯的同系物，是一种重要的化工原料
C．含苯环的烃都是芳香烃 D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对 环境的污染，同时提高经济效益 答案：B 12/11/2021
A．仪器 A 左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水 B．仪器 A 的名称是蒸馏烧瓶 C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾 12/1D1/2．021 碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
第十九页，共三十页。
解析：选 C
与 Br2 的反应该用纯溴，A 项错误；
仪器 A 为三颈烧瓶，B 项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及
【归纳总结】
苯环与烃基的相互影响表现
(1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的
同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯
环直接相连的碳原子上，如：
K―M―n―O―4、―H→＋
、
12/11/2021
K―M―n―O―4、―H→＋
、
第二十七页，共三十页。
分子中跟苯环相连的碳原子上无氢原子，
12/11/2021
第十二页，共三十页。
知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 11 ___烷__基_(_w_án_j_ī) 取代后的 产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是 12 ___烷__基_(_w_án_j_ī) ，通式 为 13 __C_n_H_2_n_－_6(_n_≥__7_)__。
12/11/2021
第二十四页，共三十页。
知识点二 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 4．下列说法不正确的是( ) A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整
B．萘(
)是苯的同系物，是一种重要的化工原料
C．含苯环的烃都是芳香烃 D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对 环境的污染，同时提高经济效益 答案：B 12/11/2021
A．仪器 A 左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水 B．仪器 A 的名称是蒸馏烧瓶 C．锥形瓶中的导管口出现大量白雾 12/1D1/2．021 碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系
第十九页，共三十页。
解析：选 C
与 Br2 的反应该用纯溴，A 项错误；
仪器 A 为三颈烧瓶，B 项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及
高中化学第二章烃和卤代烃本章整合课件新人教版选修5.ppt
烃
烃
烃
卤
代
烃
专题1
专题2
专题3
专题1 烃类的几个重要规律及应用
1.烃类的通式与含碳量
烷烃CnH2n+2(n≥1),n值越大,碳的质量分数越大;烯烃
CnH2n(n≥2),n值变化,碳的质量分数不变;炔烃CnH2n-2(n≥2)[芳香烃
CnH2n-6(n≥6)],n值越大,碳的质量分数越小。
2.烃与H2加成
子中,只能有任意2个氢原子与碳原子共面。
(2)乙烯(CH2 CH2)分子为6个原子共面结构。
(3)乙炔(
)分子为直线形结构,4个原子在一条结构。
专题1
专题2
专题3
2.基本方法
(1)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等
可以转动,如
分子中的
也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—
CH2CH2CH3和
),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、
间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物
有3×3=9种结构。
答案:
9
专题1
专题2
专题3
专题3 有机物的空间结构
1.基本模型(如下图)
专题1
专题2
专题3
(1)甲烷(CH4)分子为正四面体结构,与中心碳原子相连的4个氢原
答案:D
是共平面的,
那么甲基中的氢原子是否与该基团(
)共面呢?把甲基
看作一个可任意旋转的方向盘,连接苯环和甲基的单键看作该方向
盘的轴,这样由于单键可转动,不难想象,通过旋转可以使也仅能使
一个氢原子转到苯分子平面上。
(2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个
烃
烃
卤
代
烃
专题1
专题2
专题3
专题1 烃类的几个重要规律及应用
1.烃类的通式与含碳量
烷烃CnH2n+2(n≥1),n值越大,碳的质量分数越大;烯烃
CnH2n(n≥2),n值变化,碳的质量分数不变;炔烃CnH2n-2(n≥2)[芳香烃
CnH2n-6(n≥6)],n值越大,碳的质量分数越小。
2.烃与H2加成
子中,只能有任意2个氢原子与碳原子共面。
(2)乙烯(CH2 CH2)分子为6个原子共面结构。
(3)乙炔(
)分子为直线形结构,4个原子在一条结构。
专题1
专题2
专题3
2.基本方法
(1)有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等
可以转动,如
分子中的
也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—
CH2CH2CH3和
),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、
间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物
有3×3=9种结构。
答案:
9
专题1
专题2
专题3
专题3 有机物的空间结构
1.基本模型(如下图)
专题1
专题2
专题3
(1)甲烷(CH4)分子为正四面体结构,与中心碳原子相连的4个氢原
答案:D
是共平面的,
那么甲基中的氢原子是否与该基团(
)共面呢?把甲基
看作一个可任意旋转的方向盘,连接苯环和甲基的单键看作该方向
盘的轴,这样由于单键可转动,不难想象,通过旋转可以使也仅能使
一个氢原子转到苯分子平面上。
(2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个
2020高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃课件新人教版选修5
该 分 子 在 一 定 条 件 下 易 与 液 溴 发 生 ________________( 填 反 应 类 型 ) 反 应，该分子在光照条件下与氯气反应生成的一氯代物有________种，结构简 式分别为________________________。
(3)若苯环上有两个支链，且苯环上的一氯代物只有一种，则该一氯代物 的结构简式为________。
答案
解析 A、C 装置均采用了长玻璃导管，起到冷凝回流的作用，使溴和 苯的蒸气冷凝回流到反应容器中，提高了原料的利用率。
解析
方法规律 有机物制备类实验的分析方法
(1)根据反应条件、原料和产物的物理性质合理选择制备装置，同时兼顾 简便、安全、环保原则。
(2)根据所制备物质和所含杂质的性质差异(通常以信息形式呈现)，选择 分离提纯的方法。除去无机物杂质的常用方法为分液法，除去有机物杂质的 常用方法为蒸馏法等。
生一定的影ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
(1)氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使 □05 酸性 KMnO4 溶液褪色。例
如，
。
(2)取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为 。
1．如何证明苯的分子结构中不是单双键交替？ 提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，苯的邻位 二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构。
[明确学习目标] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯 的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷 基在性质上的相互影响。
23
学生自主学习
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构特点
2．苯的物理性质
颜色 状态 气味
密度
溶解性
不溶于水，易溶于有 无色 液态 有特殊气味 比水小
(3)若苯环上有两个支链，且苯环上的一氯代物只有一种，则该一氯代物 的结构简式为________。
答案
解析 A、C 装置均采用了长玻璃导管，起到冷凝回流的作用，使溴和 苯的蒸气冷凝回流到反应容器中，提高了原料的利用率。
解析
方法规律 有机物制备类实验的分析方法
(1)根据反应条件、原料和产物的物理性质合理选择制备装置，同时兼顾 简便、安全、环保原则。
(2)根据所制备物质和所含杂质的性质差异(通常以信息形式呈现)，选择 分离提纯的方法。除去无机物杂质的常用方法为分液法，除去有机物杂质的 常用方法为蒸馏法等。
生一定的影ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
(1)氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使 □05 酸性 KMnO4 溶液褪色。例
如，
。
(2)取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为 。
1．如何证明苯的分子结构中不是单双键交替？ 提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，苯的邻位 二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构。
[明确学习目标] 1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯 的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷 基在性质上的相互影响。
23
学生自主学习
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构特点
2．苯的物理性质
颜色 状态 气味
密度
溶解性
不溶于水，易溶于有 无色 液态 有特殊气味 比水小
人教版化学选修5第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃(课件)
CH3
3—甲基 乙苯
CH2CH3
或：间甲基乙苯
CH3 CH2CH2CH3
或邻甲基丙苯 2—甲基丙苯
CH3
H5C2
CH2—2C甲H2基C－H34－乙基丙苯
3、苯的其它化合物系统命名方法：以某官能团为母体， 称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)
CH3
对甲基苯乙烯
CH =CH2
或 4—甲基苯乙烯
CH =CH2
D．苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收
购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒众人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经 用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已制止使 用。萘是一种主要的化工原料。
• 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要
原料。
菲
苯并芘
总结提升
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃 二烯烃
烃
炔烃
脂环烃 环烷烃等
环烃
苯的同系物
芳香烃 稠环芳烃
其它芳烃
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇特现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸 药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对 婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向众人提出历 史性预言的。
高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃课件新人教版选修5
【答案】 C
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) 【导学号：72120060】
A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
【解析】 苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环不是单、双键交替(若 是单、双键交替，邻位二元取代物有两种)。
知 识 点 一
学
第二节 芳香烃
业 分
层
测
评
知 识 点 二
1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结 构。重点
2.掌握苯的化学性质。 3.了解苯的同系物的组成及结构特点。难点 4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。重点 5.了解芳香烃的来源及其应用。
[核心·突破]
苯的两个重要实验
反应类 型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验原 理
实验装 置
将反应后的液体倒入一个
整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有 盛有冷水的烧杯中，烧杯底
白雾(HBr 遇水蒸气形成)；反应完毕后，部 有 黄 色 油 状 物 质 ( 溶 有
实验现 向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液，有浅黄 NO2) 生 成 ， 然 后 用 象 色的 AgBr 沉淀生成；把烧瓶里的液体 NaOH(5%)溶液洗涤，最后
(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中 加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入________，现象是________。
【解析】 (1)A 中发生的反应为 C6H6＋Br2―Fe―B→r3 C6H5Br＋HBr。 (2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。 (3)制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴： 2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O(或 3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3 ＋3H2O)。 (4)HBr 中含有溴蒸气，CCl4 用于除去溴化氢气体中的溴蒸气而吸收。 (5)D 中由于水吸收 HBr 而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( ) 【导学号：72120060】
A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
【解析】 苯的邻位二元取代物只有一种，说明苯环不是单、双键交替(若 是单、双键交替，邻位二元取代物有两种)。
知 识 点 一
学
第二节 芳香烃
业 分
层
测
评
知 识 点 二
1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结 构。重点
2.掌握苯的化学性质。 3.了解苯的同系物的组成及结构特点。难点 4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较。重点 5.了解芳香烃的来源及其应用。
[核心·突破]
苯的两个重要实验
反应类 型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验原 理
实验装 置
将反应后的液体倒入一个
整个烧瓶充满红棕色气体，在导管口有 盛有冷水的烧杯中，烧杯底
白雾(HBr 遇水蒸气形成)；反应完毕后，部 有 黄 色 油 状 物 质 ( 溶 有
实验现 向锥形瓶中滴加 AgNO3 溶液，有浅黄 NO2) 生 成 ， 然 后 用 象 色的 AgBr 沉淀生成；把烧瓶里的液体 NaOH(5%)溶液洗涤，最后
(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中 加入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加入________，现象是________。
【解析】 (1)A 中发生的反应为 C6H6＋Br2―Fe―B→r3 C6H5Br＋HBr。 (2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。 (3)制得的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴： 2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O(或 3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3 ＋3H2O)。 (4)HBr 中含有溴蒸气，CCl4 用于除去溴化氢气体中的溴蒸气而吸收。 (5)D 中由于水吸收 HBr 而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。
高中化学第二章烃和卤代烃2.2芳香烃(第2课时)教学课件新人教版选修5
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯 的化学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支 试管中，各加入3滴KMnO4酸性 溶液，充分振荡，观察现象。
1.取苯、甲苯各2分别注入2支 试管中，各加入3滴KMnO4酸性 溶液，充分振荡，观察现象。
结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
实验思考题：
1.实验开始后,可以看到哪些现象? 液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾， 溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不 溶于水的液体 2.Fe屑的作用是什么？ 与溴反应生成催化剂 3.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流
实验思考题：
4.为什么导管末端不插入液面下？
实验思考题：
4.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构；
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
二、苯的分子结构与化学性质： 2. 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与 溴和硝酸发生取代的化学方程式.
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
通式： CnH2n-6(n≥6) 结构特点:
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
高中化学第二章烃和卤代烃2.2.2芳香烃课件新人教版选修5ppt版本
解（1）设一定量的苯的同系物含碳x g，含氢y g。
x=10.8（g） y=1.2（g） 苯的同系物通式为CnH2n-6
（2）
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• 单击此【分处析编】本辑题母鉴别版几种文物本质，样要式求方法简单，
– 第二现级象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组
• 第：溶三即液不褪级褪色色的的 为是第第二一组组：：是苯己、烯己、烷甲；苯使。再KM用n浓O4
种同分异构体的是（ AC）（双选）
3.某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过 浓H2SO4和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者 增重39.6g（设吸收率均为100％）。 又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、 二氯代物、三氯代物分别都只有一种。 根据上述条件： （1）推断该苯同系物的分子式； （2）写出该苯的同系物的结构简式。
– 第二级
• 第三级
– 第四级 » 第五级
CH3
CH3
• 单击此处编辑母版催文化剂本样式
– 第二级
+3H2
△
• 第三级
– 第四级
甲基环己烷
» 第五级
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源 a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
（P.39 资料卡片
单击萘 此处编辑母）版标题样式
(3)加成反应
二、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 2、应用:
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2. 通式：CnH2n-6(n≥6) 3. 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4、化学性质
x=10.8（g） y=1.2（g） 苯的同系物通式为CnH2n-6
（2）
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• 单击此【分处析编】本辑题母鉴别版几种文物本质，样要式求方法简单，
– 第二现级象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组
• 第：溶三即液不褪级褪色色的的 为是第第二一组组：：是苯己、烯己、烷甲；苯使。再KM用n浓O4
种同分异构体的是（ AC）（双选）
3.某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过 浓H2SO4和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者 增重39.6g（设吸收率均为100％）。 又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、 二氯代物、三氯代物分别都只有一种。 根据上述条件： （1）推断该苯同系物的分子式； （2）写出该苯的同系物的结构简式。
– 第二级
• 第三级
– 第四级 » 第五级
CH3
CH3
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– 第二级
+3H2
△
• 第三级
– 第四级
甲基环己烷
» 第五级
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源 a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
（P.39 资料卡片
单击萘 此处编辑母）版标题样式
(3)加成反应
二、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 2、应用:
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2. 通式：CnH2n-6(n≥6) 3. 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4、化学性质
高二化学人教版选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃-课件
(1)向反应容器A中逐滴 加入溴和苯的混合液，几秒 钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式 (有机物写结构简式)： _____________________。
(2)试管C中苯的作用是_吸_收__H_B_r_中__的__B_r2_蒸__汽__。反应开始后，观察D和E两 试管，看到的现象___D_中__石_蕊__试__液__变_红__，__E_中__出_现__浅__黄_色__沉__淀_______。 底部有无色油
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有
一个烷基，符合条件的烃有（ B）
A.2 B.3
C.4
D.5
下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成 的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
一、物理性质
颜色状态： 无色液体 气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性： 不溶于水
密度： 密度小于水 熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点
5.5℃
一、苯的结构与化学性质
分子式 C6H6 (不饱和)
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
结构式：
苯的结构简式
C H KMnO4
（H+）
COOH
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
四、苯的同系物
（2）取代反应
CH3
(2)试管C中苯的作用是_吸_收__H_B_r_中__的__B_r2_蒸__汽__。反应开始后，观察D和E两 试管，看到的现象___D_中__石_蕊__试__液__变_红__，__E_中__出_现__浅__黄_色__沉__淀_______。 底部有无色油
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有
一个烷基，符合条件的烃有（ B）
A.2 B.3
C.4
D.5
下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成 的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
一、物理性质
颜色状态： 无色液体 气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性： 不溶于水
密度： 密度小于水 熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点
5.5℃
一、苯的结构与化学性质
分子式 C6H6 (不饱和)
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
结构式：
苯的结构简式
C H KMnO4
（H+）
COOH
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
四、苯的同系物
（2）取代反应
CH3
人教版高中化学选修五课件第2章烃和卤代烃全单元第2节《芳香烃》课时2.pptx
观察下列5种物质，分析它们的结构回答:
其中①、③、⑤的关系是 其中②、④、⑤的关系是
同系物 同分异构体
二、苯的同系物 1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式： CnH2n-6(n≥6)
（不饱和度：Ω=4）
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基。
下列物质中属于苯的同系物的是（ ）CF
物1 的种数。
21
2
3 萘：C10H8
蒽：C14H10Biblioteka （2种）（3种）1
1
2
2
35
菲：C14H10
4
（5种）
C13H9 （2种）
1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（）CD A.乙烷B.甲苯 C.氟苯D.四氯乙烯
2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（） B A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B.蛋白质、油脂和TNT都属于高分子化合物，一定条件下都能水 解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与甲苯和硝酸反应生成三硝 基甲苯的反应类型相同 D.甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明甲苯分子中没有与 乙烯分子中类似的碳碳双键
硝化反应用：鼠标点击灯泡
苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？
CH3
苯的同系物不溶于水，并比水轻。 苯的同系物溶于酒精。 同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相 比都有了不同。易发生氧化反应、烃基的邻对位易发生取代反 应。不能与溴水反应、但可与酸性高锰酸钾溶液反应。
（2）取代反应(可与硝酸、卤素等反应)：
CH3
CH3
+3HNO3
浓硫酸 O2N △
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3.一些简单芳香烃的应用:
4.稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃。如萘
,蒽
。
【自主探索】苯及苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间是什么关系? 提示:苯及苯的同系物属于芳香烃,芳香烃包括苯及苯的同系物,还包括其他含 有苯环的烃类,而只要含有苯环的化合物都是芳香族化合物。其三者关系可用 图示表示如右:
第二节 芳 香 烃
必备知识·自主学习
一、苯的结构与性质 1.苯的结构特点
2.苯的物理性质
颜状 色态
无液 色态
气味
有特殊 气味
密度 比水_小__
溶解性
_不__溶于水,_易__ 溶于有机溶剂
挥发性 毒性
沸点较低, 易挥发
_有__毒
能否反映苯的真实结构?
提示:不能。苯分子内碳原子间不是单双键交替的结构,而是介于单键和双键
【解析】选D。A项,苯环可以发生加成反应,错误;B项,该苯的同系物可使酸性
KMnO4溶液褪色,错误;C项,由于侧链为烷基(—C3H7),故所有原子不可能共平面,
错误;D项,该有机物的结构为
时有6种一溴代物,结构为
时有5种一溴代物,正确。
【母题追问】(1)若上题的苯的同系物有两个支链,则可能有几种结构? 提示:3种。C9H12的苯的同系物有两个支链,分别为甲基和乙基,两者在苯环上可 以处于邻、间、对三种位置关系,结构简式为
由苯和乙烯的结构知M、N中原子分别在同一平面上,由于共价单键可以旋转, 故M、N中的原子可能在同一平面上。
二、苯的同系物 1.苯的同系物
2.化学性质——以甲苯为例
【自主探索】 (1)芳香烃一定是苯的同系物吗?
提示:不一定。苯的同系物一定是芳香烃,芳香烃不一定是苯的同系物。 (2)怎样通过实验来区别苯和乙苯? 提示:分别取少量两种液体,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的为乙苯,不褪色的 为苯。
均三甲苯在一定条件下与液溴发生取代反应,得到的一溴代物有几种?写出结构 简式。(宏观辨识与微观探析)
提示:2种
、
。均三甲苯分子中有2种等效氢,光
照条件下生成
,催化条件下生成
。
【典例示范】
【典例】(2020·衡水高二检测)分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有
一个取代基,下列说法中正确的是
,由
于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影
响?(科学探究与创新意识)
提示:苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而烷烃不能。 侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变
关键能力·合作学习
知识点一 苯、苯的同系物、烃的纵横比较 1.苯与苯的同系物的相同点
2.苯与苯的同系物的不同点 (1)苯的同系物中苯环和侧链的相互影响
(2)苯的同系物的两种取代——以甲苯为例:
【合作探究】 (1)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?(宏观辨 识与微观探析)
提示:并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如
之间的特殊的共价键。
(2)苯不能与溴发生加成反应,故不能使溴水褪色,对吗?
提示:不对。苯不能与溴水发生加成反应,但苯能将溴从溴水中萃取出来,从而
使溴水褪色。
(3)(教材二次开发)教材中介绍了苯是平面正六边形。结合苯及乙烯的结构,
分析苯乙烯(
)分子中所有原子是否可能在同一平面内?
提示:苯乙烯的结构式可写为
()
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
【解题指南】解答本题应该注意以下两点: (1)明确苯的同系物的结构特点及所给有机物的结构特点; (2)明确常见烷基的结构及利用“等效氢”判断同分异构体的方法。
(2)符合(1)条件的同分异构体各自的一溴代物有几种?
提示:
种。
【规律方法】芳香化合物同分异构体的书写及判断
(1)侧链只有一个烃基:先碳骨架异构,再官能团位置异构,后官能团类别异构。
如
的结构含有苯环,并且只有一个直链烃基支链的同分异
构体可能的结构有:
(2)有两个侧链:此时不仅要考虑支链异构问题,同时还要考虑在苯环上的
(3)(教材二次开发)结合苯和甲烷的性质,结合教材中甲苯的硝化反应,考虑甲 苯与溴分别在催化剂、光照条件下得到的一溴代物有几种?
提示:2种,1种。光照条件下取代甲基上的氢原子得到
;催化剂条
件下取代苯环上与甲基处于邻位和对位的氢原子得到
、
。
三、芳香烃的来源及其应用 1.芳香烃 分子中含有一个或多个_苯__环__的烃称为芳香烃。 2.芳香烃的来源
得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
(3)(情境应用)均三甲苯(间三甲苯)是一种城市中常见的挥发性有机化合物 (VOC),主要由燃烧产生。它在气雾和对流层臭氧的生成等大气化学的反应中发 挥重要作用。由于苯环上的三个氢有着相同的化学环境,因此,均三甲苯有时在 包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。
(1)该烃的一氯代物有几种?
提示:7。该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原 子的碳原子进行编号,如图所示, 则其一氯代物有七种。
(2)该烃能否使酸性KMnO4溶液褪色吗? 提示:不能,不存在碳碳双键。 (3)该烃的化学式是什么?该烃完全燃烧生成H2O的物质的量和CO2的物质的量相 等吗? 提示:C22H14 不相等。该有机物的化学式为C22H14,燃烧生成 n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量。 (4)该烃是苯的同系物吗? 提示:不是。从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,不是苯的同系物。
“邻、间、对”位置问题。如
的含有苯环和两个支链的同分
异构体有:
(3)有三个侧链:此时要采用“定一议二”原则,即先确定一个侧链,然后再讨论 一个支链分别在“邻”“间”“对”位时,另一个支链可能的位置情况。如
含有三个侧链的可能的结构有: 、 、
三种结构。
【素养训练】下图为酷似奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物,科学家称其为 奥林匹克烃。