2020_2021学年高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃课件新人教版选修5

之间的特殊的共价键。
(2)苯不能与溴发生加成反应,故不能使溴水褪色,对吗?
提示:不对。苯不能与溴水发生加成反应,但苯能将溴从溴水中萃取出来,从而
使溴水褪色。
(3)(教材二次开发)教材中介绍了苯是平面正六边形。结合苯及乙烯的结构,
分析苯乙烯(
)分子中所有原子是否可能在同一平面内?
提示:苯乙烯的结构式可写为
“邻、间、对”位置问题。如
的含有苯环和两个支链的同分
异构体有:
(3)有三个侧链:此时要采用“定一议二”原则,即先确定一个侧链,然后再讨论 一个支链分别在“邻”“间”“对”位时,另一个支链可能的位置情况。如
含有三个侧链的可能的结构有: 、 、
三种结构。
【素养训练】下图为酷似奥林匹克旗中的五环(如图)的有机物,科学家称其为 奥林匹克烃。
(2)符合(1)条件的同分异构体各自的一溴代物有几种?
提示:
种。
【规律方法】芳香化合物同分异构体的书写及判断
(1)侧链只有一个烃基:先碳骨架异构,再官能团位置异构,后官能团类别异构。
如
的结构含有苯环,并且只有一个直链烃基支链的同分异
构体可能的结构有:
(2)有两个侧链:此时不仅要考虑支链异构问题,同时还要考虑在苯环上的
【解析】选D。A项,苯环可以发生加成反应,错误;B项,该苯的同系物可使酸性
KMnO4溶液褪色,错误;C项,由于侧链为烷基(—C3H7),故所有原子不可能共平面,
错误;D项,该有机物的结构为
时有6种一溴代物,结构为
时有5种一溴代物,正确。
【母题追问】(1)若上题的苯的同系物有两个支链,则可能有几种结构? 提示:3种。C9H12的苯的同系物有两个支链,分别为甲基和乙基,两者在苯环上可 以处于邻、间、对三种位置关系,结构简式为
(3)(教材二次开发)结合苯和甲烷的性质,结合教材中甲苯的硝化反应,考虑甲 苯与溴分别在催化剂、光照条件下得到的一溴代物有几种?
提示:2种,1种。光照条件下取代甲基上的氢原子得到
;催化剂条
件下取代苯环上与甲基处于邻位和对位的氢原子得到
、
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
。
三、芳香烃的来源及其应用 1.芳香烃 分子中含有一个或多个_苯__环__的烃称为芳香烃。 2.芳香烃的来源
得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
(3)(情境应用)均三甲苯(间三甲苯)是一种城市中常见的挥发性有机化合物 (VOC),主要由燃烧产生。它在气雾和对流层臭氧的生成等大气化学的反应中发 挥重要作用。由于苯环上的三个氢有着相同的化学环境,因此,均三甲苯有时在 包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。
3.一些简单芳香烃的应用:
4.稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃。如萘
,蒽
。
【自主探索】苯及苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物之间是什么关系? 提示:苯及苯的同系物属于芳香烃,芳香烃包括苯及苯的同系物,还包括其他含 有苯环的烃类,而只要含有苯环的化合物都是芳香族化合物。其三者关系可用 图示表示如右:
,由
于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影
响?(科学探究与创新意识)
提示:苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而烷烃不能。 侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变
由苯和乙烯的结构知M、N中原子分别在同一平面上,由于共价单键可以旋转, 故M、N中的原子可能在同一平面上。
二、苯的同系物 1.苯的同系物
2.化学性质——以甲苯为例
【自主探索】 (1)芳香烃一定是苯的同系物吗?
提示:不一定。苯的同系物一定是芳香烃,芳香烃不一定是苯的同系物。 (2)怎样通过实验来区别苯和乙苯? 提示:分别取少量两种液体,加入酸性KMnO4溶液,使其褪色的为乙苯,不褪色的 为苯。
(1)该烃的一氯代物有几种?
提示:7。该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原 子的碳原子进行编号,如图所示, 则其一氯代物有七种。
(2)该烃能否使酸性KMnO4溶液褪色吗? 提示:不能,不存在碳碳双键。 (3)该烃的化学式是什么?该烃完全燃烧生成H2O的物质的量和CO2的物质的量相 等吗? 提示:C22H14 不相等。该有机物的化学式为C22H14,燃烧生成 n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量。 (4)该烃是苯的同系物吗? 提示:不是。从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,不是苯的同系物。
均三甲苯在一定条件下与液溴发生取代反应,得到的一溴代物有几种?写出结构 简式。(宏观辨识与微观探析)
提示:2种
、
。均三甲苯分子中有2种等效氢,光
照条件下生成
,催化条件下生成
。
【典例示范】
【典例】(2020·衡水高二检测)分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有
一个取代基,下列说法中正确的是
关键能力·合作学习
知识点一 苯、苯的同系物、烃的纵横比较 1.苯与苯的同系物的相同点
2.苯与苯的同系物的不同点 (1)苯的同系物中苯环和侧链的相互影响
(2)苯的同系物的两种取代——以甲苯为例:
【合作探究】 (1)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色?(宏观辨 识与微观探析)
提示:并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如
第二节 芳 香 烃
必备知识·自主学习
一、苯的结构与性质 1.苯的结构特点
2.苯的物理性质
颜状 色态
无液 色态
气味
有特殊 气味
密度 比水_小__
溶解性
_不__溶于水,_易__ 溶于有机溶剂
挥发性 毒性
沸点较低, 易挥发
_有__毒
3.苯的化学性质
【自主探索】
(1)结构式
能否反映苯的真实结构?
提示:不能。苯分子内碳原子间不是单双键交替的结构,而是介于单键和双键
()
A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
【解题指南】解答本题应该注意以下两点: (1)明确苯的同系物的结构特点及所给有机物的结构特点; (2)明确常见烷基的结构及利用“等效氢”判断同分异构体的方法。