徐寿昌版有机化学试题及答案[1]

3.下列有机化合物各有几个手性碳原子。
OH H5C2 C* H OH C * COOH H
* *
Cl
OCH 3
Br
OH
4.请给下列反应得到的产物一个合理的解释。
CH3 HBr CH3 Br CH3 Br
答案：
CH3
H+ CH
+
CH3
Br-
CH3 Br
+ C CH3
Br-
CH3 Br
四、用化学方法区别下列各组化合物
CH2
HC CH2 Br CH3
3.由乙炔及五个碳原子以下的有机物合成： 答案：
HC H2C HC CH
NaNH2
O
HC
CNa H3C CH2 CH2 CH2 Br O
H2 O HgSO4/H2SO4
HC CNa
CH CH2 CH3
HBr H2 O 2
C CH2CH2 CH2CH3
H3C C CH2CH2 CH2CH3
2.某烃A的分子式为C10H12，具有旋光性，可使溴水 褪色，一般催化加氢后生成物(B)。(A)与溴化氢反应生成 C10H13Br。试写出(A)、(B)可能的构造式和各步反应式， 并指出（B）有无旋光性，若有对其构型命名。 答案：
CH3 C CH2 CH3 H CH3 C CH CH2 H A
Br2
Br COOH
H3C
SO3H Br
Br2 Fe
H3C Br
SO3H
H2O 200oC
COOH
2.以苯和不超过三个碳的有机化合物合成： 答案：
+ ClCH(CH3)2
AlCl3
CH CH 2Br CH3
CH CH3 CH3
HBr H2 O 2
Cl2
Cl C CH3 CH3
KOH C2H5OH
C CH3
二、命名或据名称写出化合物的结构。
CH3 1. H3C CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH3
2,3,5-三甲基己烷
2. (H 3C) 2HC C H3C C C2H5 Br
（Z）2,3-二甲基-4-溴-3-己烯
3.
4. H3C
反-4-甲基-2-庚烯-5-炔
CH3 CH2 CH CH3
3-甲基-6-异丁基环己烯
AlCl3 Zn-Hg HCl
CH2CH2CH3
15.
CH2 CH2 Cl + NaCN
Br
C2H5OH
CH2CH 2
H2O H+
CH2CH 2
16.
CH3 Ph H
Ph H
KOH ROH
Ph C H C
CH3 Ph
六、由指定原料合成下列有机化合物
1.以苯和必要的试剂为原料合成： 答案：
CH3Cl AlCl3 H2SO4 CH3 100 o C KMnO4 H+
六、推导有机化合物结构。
1. 化合物A，分子式为C10H18，经催化氢化得到化 合物B，B的分子式为C10H22。化合物A与过量的酸性 KMnO4溶液反应，得到下列三个化合物：CH3COCH3， CH3COCH2CH2COOH，CH3COOH。试推测A的结构 式并写出有关反应式。 答案：
H3C C C CH2CH2CH CH CH3 H2/Ni CH3 CH3 KMnO4/H+ A H3C CH CHCH2CH2CH2 CH2CH3 CH3 CH3 B CH3COCH3 + CH3COCH2CH2COOH + CH3COOH
CH3
CH3
2.对甲基苄基溴、1-甲基-2-溴环已烷、邻溴甲苯 答案：分取上述三试样，分别加入AgNO3C2H5OH溶液，室温有沉淀产生者为对甲基苄基溴，无 沉淀产生者为1-甲基-2-溴环己烷、邻溴甲苯。将无沉 淀产生者1-甲基-2-溴环己烷、邻溴甲苯且加有AgNO3C2H5OH溶液并加热，有沉淀产生者为1-甲基-2-溴环 己烷，无沉淀产生者为邻溴甲苯。
11.芳香族化合物与卤素的反应其反应历程是（ c ） 反应历程。 a.亲电加成 b.亲核加成 c. 亲电取代 d.亲核取代 12.2-甲基戊烷与卤素发生一取代反应其产物有（ 5个）。 a.二个一卤代产物 b.三个一卤代产物 c.四个一卤代产物 13.下列碳正离子其稳定性最好的是（ b ）。
a. H3C CH CH2 CH3
H2/Ni
CH3 C CH CH2 H Br Br CH3 C CH CH3 H Br
B
HBr
CH3 CH3
Br H2C Br
CH3
Br
五、完成下列有机化学反应方程式。
1. CH CH2 + Cl2
500oC Cl
CH CH2
H3C CH2 CH
OH
CH3
2. H3C CH2 CH
CH2 + Br2 + H2O
CH2
Br
3.
CH3
+ HBr
CH3
O3
Br
CH3 4. H3C C CH CH3
1.甲基环丙烷、环戊烯、环已烷、甲苯 答案：分取上述四试样，分别加入Br2-CCl4溶液， 使Br2-CCl4溶液褪色者为甲基环丙烷、环戊烯，不使 Br2-CCl4溶液褪色者为环已烷、甲苯。另取甲基环丙 烷、环戊烯二试样，分别加入KMnO4溶液并加热，使 KMnO4溶液褪色者为环戊烯，无现象者为甲基环丙烷。 另取环已烷、甲苯二试样分别加入KMnO4溶液，使 KMnO4溶液褪色者为甲苯，不使KMnO4溶液褪色者 为环已烷。
5. 2,3-二甲基-2-丁烯在酸性KMnO4条件下氧化得到的产 物是（ a ）。 a. 二分子丙酮 b.丁酸和乙酸 c. 丙酮和丙醛 6. 不属于共轭体系共轭作用的结果是（ c ）。 a.键长趋于平均化 b.体系能量的降低 c.体系能量的升高 7. 甲苯卤代得苄基氯应属于（ c ）反应。 a.亲电取代 b.亲核取代 c.游离基取代 d.亲电加成 8. CH3CH2CH2CH3分子由C2-C3键轴形成的极限式构象有 （ d ）种。 a. 1种 b. 2种 c. 3种 d. 4种 9.1,3-丁二烯与乙烯反应生成环己烯的反应类型是（c ）。 a. 自由基型反应 b. 离子型反应 c. 分子型反应 10.2-戊炔在HgSO4-H2SO4作用下与水加成生成3-戊酮属 于（ b ）。 a.碳架异构 b.互变异构 c.顺反异构 d.官能团异构
CH2 CH2
Br
CH2 + HBr
Br
H3C CH CH
CH(CH 3)2
CN
8. H2C CH CH
CH2 + CH2=CHCN
H2O/H+
COOH
9.
CH CH2
(1) (BH3)2 (2)H2O2/OH-
CH2 CH2 OH
10. H3C C
C CH2 CH3 + H2
Pd-CaCO3 Pb(CH2COO)2
H3C
H
C
C
CH2 CH3
H
CH3 11. H C C CH CH KMnO4/H2O 3 3
CH3 H3C C CH CH3
HO OH
12.
CH2CH3
+ Cl2
500oC
CH CH3
Cl
13. H3CO
NO 2 + HNO3
H2SO4
H3CO O 2N
NO 2
COCH 2CH3 14. + CH3CH2COBr
有机化学Ⅱ（上） 试题答案
徐寿昌版
一、选择填空。
1.不是有机化合物分子中的碳原子杂化形式的是（ d ）。 a. sp b. sp2 c.sp3 d. sp4 2. 化合物：①2,3-二甲基戊烷，②正庚烷，③2-甲基庚烷， ④正戊烷。沸点由高到低排列的顺序是（ c ）。 a. ①>②>③>④ b. ②>③>④>① c.③>②>①>④ 3. 在不对称烯烃与不对称试剂加成时，有过氧化物存在时， 符合反马氏加成的试剂有（ c ）。 a. H2O b. H2SO4 c. HBr d. HCl e. C2H5SH 4. ①乙烯、②丙烯、③异丁烯在酸催化下与水加成，其生 成的中间体稳定性由大到小排序是（ b ）。 a. ①＞②＞③ b. ③＞②＞① c. ②＞③＞①
9.对氯苄溴
10. 4-硝基-3-甲氧基甲苯
H3CO
Cl
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CH2 Br
O2N
CH3
三、按要求回答下列问题。
1. 用箭头标注下列各化合物硝化时硝基主要进入的位置。
NHCOCH 3 NH2 COOH H3C OCH 3 H3C CH3 NO 2
2.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。
C(CH 3)3 CH3
CH2 O
c
CH
-
）。
a.
b.
c.
d.
17．下列化合物发生亲电取代反应反应最快的是（d）。
a. COCH 3 b. CH3 c. NO2 d. NH2
18. 下列有旋光的化合物是 (
CH3 a. C2H5 H H b. CH3 H Br
c
)。
CHO CH3 d. CH3 Br COOH Br Br
CH3 c. C2H5
+
b.
CH2
+
c. H3C CH2 CH2 CH2
+
14. 烯烃的硼氢化-氧化反应是（ b ）的反应过程。 a. 加成反应 b. 加成-氧化反应 c. 氧化反应 15.下列化学反应的主要产物是（ a ）。
a. Br H3C CH2 CH CH3 + NaOC2H5/C2H5OH b. c.
16. 下列化合物中有芳香性的是（
Cl
C2H5
5.
H3C
Br 6. H5C2
CH3 Br
5-甲基-1-乙基-8-氯螺[2.5]辛烷
7-甲基-3-乙基-5,9-二溴二环［4.3.0］壬烷 7.3-甲基-4-苯基-1-溴-2-戊烯
CH3 H3C CH C CH CH2 Br
8.（R）-甲基乙基异丙基甲烷
C2H5 H C CH3 CH(CH 3)2
H3C C
O
CH CH3 Zn/H2O
CH3COCH3 + CH3CHO
O O
CH3 + NaI 5. Cl CH2 CH CH2 CH3
CH3COCH3
CH3 I CH2 CH CH2 CH3
H3C CH CH 6. H2C CH CH
CH3 7. + H3C CH2 CH2 Cl
AlCl3 H3C