阿司匹林的制备

阿司匹林的合成

一、实验目的

h通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式

2、了解酰化反应的要求及应用

3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶

4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。

二. 实验原理

水酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚轻基.一个是竣基，竣基和轻基都可以

发生酯化，而且还可以形成分子氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿司匹林是由水酸（邻痉基苯甲酸）与醋酸軒进行酯化反应而得的。水酸可由水酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。本实验就是用邻密基苯甲酸与乙酸軒反应制备乙酰水酸。反应式为

三. 合成原料

表主要试剂和产品的物埋常数

阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H80分子结构式为：CH3C00C6H4C00H、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1.35g/cm3o在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙瞇、氯仿、也溶于緘溶液同时分解。化学性质：酸的通性、酯化反应.水解反应。

水酸化学名称：2-释基苯甲酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。水酸为白色结晶性粉末，无臭，味先微苦后转辛。熔点157-1591,在光照下逐渐变色。相对密度1.44。沸点约211°C/2.67kPa0 76工升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。lg水酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml 乙醇.3m 1丙酮.3ml乙瞇、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油瞇中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水酸在水中的溶解度。水酸水溶液的pH值为2.4。水酸与三氯化

铁水溶液生成特殊的紫色。

乙酸酹分子式：（CH3CO ） 20分子量:102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气, 溶于苯、乙醇、乙醛，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制 造。

四、实验步骤

称取50. 0g 水酸，加入50mL 圆底烧瓶中 再加入5mL 乙酸軒 摇匀后 加 入5滴浓硫酸 装一球形冷凝管 见上图。待水酸全部溶解后 将圆底烧瓶放入 80'85£水浴中 恒温15〜20分钟 其间不断振摇。戾应结束后 稍微冷却 倒 入盛有30mL 冷水的烧杯中 并用lOmL 水洗涤圆底烧瓶 将洗涤液也倒入烧杯中 很快析出白色晶体 将烧杯置于冷水

浴中 并不断搅拌 促其结晶完全。抽滤 并用少量水洗涤晶体 抽干 得 粗品阿司匹林。

取极少量粗品阿司匹林，溶于几滴乙醇中 加入0. l%FeC13溶液广2滴 现 察颜色变化。

将粗品阿司匹林 放入50mL 圆底烧瓶中加入4、5mL 无水乙醇 装上球形冷 凝管通入冷凝

水 置于60〜7（TC 水浴中加热片刻 若粗品还有少量未溶 可补加少量乙 醇直至其全都溶

解。用滴管向溶液中滴加水至微浑 再加热溶解 冷却至少半小时 溶液析 岀白色晶体抽

滤 红外灯烘干 计算收率。

取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中 并加入0.1%FeC13溶液 广2滴观察颜

色变化。

搖匀溶解、加浓硫酸莎 加冷凝

50ml 圆底' ' 80~85匸水浴

烧瓶

15〜20m in

用10ml 按惴水洗涤烧地 冷水浴 洗液倒入烧杯__> -不断搅样

水杨moq 十乙峻巧5ml

倒入盛有30nnl ；吟水的疑杯

60 C K 浴加热 抽滤 、贾・・

_i

无水乙偉4~5ml

（片刻） > |ni iai ----------------- > -------------------

少鈕蒸馅水优涤

加冷擬管

瀟加蒸常水至微混

五、注意事项

1•实验所用的仪器必须干燥； 2. 水酸的称量为减重称量；

3. 转移乙酸軒和浓硫酸均在通风橱进行乙酸肝用移液管浓硫酸用滴管转移； 4•圆底烧瓶加入水酸和乙酸肝后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸 之后装上球形 冷凝管等 待水酸全部溶解 注 水酸和乙酸阡反应比较混合后即出现白色沉淀 并非是 水酸未 溶；

5. 恒温水浴时应该不断振荡；

6 •反应结束后要等反应物稍微冷却之后再加入烧杯;

7. 抽滤粗产品时一定要将酸洗净 防止重结晶过程发生副反应:

8. 重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑 浑浊短时间不消失 且此操作应在 水浴锅外滴

加待溶液微浑后应补加2ml 水；

9. 关于抽滤时洗涤，抽滤粗产品用蒸镭水 而重结晶时用滤液洗涤圆底烧瓶；洗 涤时应先拨

开吸滤瓶上的橡皮管 加少量水（滤液）在滤饼上 溶剂用量以使晶体刚好湿润

儿涌乙醉洛解. ----------------

0.1%FeCh 溶液"

「2滴 4、显紫色

---- --- ------ > 601水浴溶解

常温冷却30min

丁

立即収出

或常温冷却20min,冰水冷却5min

水畅酸没有 或极少

_捕滤 滤液转移产品

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的滤纸0・1%FeCl3溶液

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仃水杨酸

水杨酸没冇

或极少

沾冇秆•产 品的淤纸 显紫色 > + CH a GH 2OH

°°2% +H 2O