阿司匹林的制备 PPT
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阿司匹林的制备
实验目的
1 学习酯化反应的基本原理 2 学习简单的有机合成及抽滤操作
实验原理
通过醋酸中的羧基（—COOH）与水 杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可 制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
实验原理
由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得 的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋 酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从 而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加 入浓磷酸作催化剂可以加快反应。
体转移到表面皿上晾干，称重。
红外光谱鉴定物质结构的原理
红外光谱的原理是将一束不同波长的红 外射线照射到物质的分子上，某些特定波长 的红外射线被吸收，形成这一分子的红外吸 收光谱。每种分子都有由其组成和结构决定 的独有的红外吸收光谱，据此可以对分子进 行结构分析和鉴定。
红外光谱鉴定物质结构的原理
红外吸收光谱是由分子不停地作振动和转动运动而产生 的，分子振动是指分子中各原子在平衡位置附近作相对运动， 多原子分子可组成多种振动图形。当分子中各原子以同一频 率、同一相位在平衡位置附近作简谐振动时，这种振动方式 称简正振动（例如伸缩振动和变角振动）。分子振动的能量 与红外射线的光量子能量正好对应，因此当分子的振动状态 改变时，就可以发射红外光谱，也可以因红外辐射激发分子 振动而产生红外吸收光谱。分子的振动和转动的能量不是连 续而是量子化的。但由于在分子的振动跃迁过程中也常常伴 随转动跃迁，使振动光谱呈带状。所以分子的红外光谱属带 状光谱。分子越大，红外谱带也越多。
红外图谱分析步骤
1. 首先依据谱图推出化合物碳架类型： 根据分子式计算不饱和度，公式：不饱和度＝C原子+1+(N原
子-H原子)/2
例如：苯：C6H6，不饱和度＝6+1+（0-6）/2＝4，3个双键加一 个环，正好为4个不饱和度
2. 分析3300~2800 cm-1区域C-H伸缩振动吸收 以3000 cm-1为界：高于3000 cm-1为不饱和碳C-H伸缩振动
从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度 升高而升高
减压过滤
减压过滤作用机理： 利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产 生负压使过滤速度加快
优点：普通的过滤是用重力的作用力自然过滤， 而减压过滤通过抽气使瓶内的压力减小，致使内 外产生压力差，加大了作用力，从而加速过滤。
实验步骤
与红外光谱分析二 阿 司 匹 林 的 提 纯三阿司匹林的检验
若已确定为烯或芳香化合物，则应进一步解析指纹区，即 1000~650 cm-1的频区，以确定取代基个数和位置（顺反，邻、
4. 碳骨架类型确定后,再依据其他官能团，如 C=O, O-H, C-N 等
5. 解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系起来，以准确判 定官能团的存在,如2820，2720和1750~1700 cm-1的三个峰， 说明醛基的存在
讨论乙酰水杨酸的红外光谱图
Text in here
12.芳.3芳.羧酯烃香3：酸化10：合0~物3羧0重0酸0要c二特m-征聚1 ：体一：般 在33饱1060和0~02脂，50肪10族5c8酯m0，-(1除1宽甲50酸0强和酯的14O5-0 cHm伸外-1缩)可的吸能C收=出O现吸强收度谱不带等：的4个峰。 1718278050~0~1~671807063c5cmmcm--11-，1CC=-HO面吸外收弯 曲3 2饱振0 ~和动1酯吸2 1C收0-C，c(=依mO苯-)1-O环谱C上-带O取：伸代缩基 个921数021和c0m位~-11置16成不3 键c同m的而-1O发区-H生域键变的化面， 在外为弯芳强曲香吸振化收动合物红外谱图分析中 ，
实验仪器与试剂
仪器 试剂
250mL锥形瓶（烘干），10mL量 筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶， 水泵，水浴锅，温度计
水 杨 酸 ， 冰 醋 酸 ， 85 ％ 磷 酸 ， 饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸，1 ％ 氯化铁溶液
阿司匹林制备图解
实验步骤
一 阿 司 匹 林 的 制 备
取把当取 入出锥乙，形22酸.5加瓶00蒸g入放m水汽2在L0停杨干m冰止酸L水燥放水，中锥出，以1后冷形0加，.却瓶0速将m后一结锥即L只冰晶形有。，瓶结醋如从晶先酸果生水后，不成浴再加，中结 晶加，可入用5滴玻棒85磨%擦磷锥酸形作瓶催的化内壁剂并。将将锥锥形形瓶 置瓶于冰放浴在中7冷5℃却左以使右结的晶水产浴生锅。待内结加晶热完，全 后并减压用过玻滤璃，棒滤不渣即断为搅粗拌产锥品形。待瓶滤中液的抽液干 时离重将体 得 酸粗减复子产慢几水蒸，完物抽次均汽保全转滤匀，放持。移速地继出该在到度倒续，温表加，在抽用面度将吸晶热皿以25将体的5m上除溶上mL条风去剂，i经n干件尽，洗冰剩。下量涤浴使余抽晶冷有反醋干体却一应酸，。过些进。如然的醋行去后此
出 滤中5液，m，减，用L将在压倒取5水粗搅～过入几的拌产1滤预0试下物粒c，先m加转管副盛晶3入移水中有产粒2到冲4物，5～m加1洗聚加05L漏0合c饱入入mm斗物和3L盛1，应浓烧碳～有合被盐酸杯2并酸滤 与 搅钠 无 （滴无拌10二溶饱将颜均1氧c％液和烧匀色m化，N杯，3反氯a碳水继置即H应气化配C续于有O。泡成铁搅冰乙3生的溶拌浴酰溶成溶液几中水液。液溶冷分杨，的却酸解钟观烧，沉乙，察杯使淀酰直有中析结至水出晶，。 完杨全酸。，减取不压少溶过许解滤干水，燥杨尽酸量后聚抽的去合晶滤物体液，进，以再 用此行冷提红水纯洗外乙涤光酰2谱～水3分杨次酸析，。抽）干水分。将晶
除杂提纯原理
乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法
分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的 聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠 盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别 可用于纯化乙酰水杨酸。
没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除
去。水杨酸可与氯化铁反应生成深色配位化合物；而乙酰 水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与氯化铁发生反应，这种 性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋 酸和水样酸作为反应原料。
吸收，有可能为烯，炔，芳香化合物Fra Baidu bibliotek而低于3000 cm-1一般为 饱和C-H伸缩振动吸收
红外图谱分析步骤
3. 若在稍高于3000 cm-1有吸收,则应在 2250~1450 cm-1频区，
炔 2200~2100 cm-1 烯 1680~1640 cm-1 芳环 1600,1580,1500,1450 cm-1
实验目的
1 学习酯化反应的基本原理 2 学习简单的有机合成及抽滤操作
实验原理
通过醋酸中的羧基（—COOH）与水 杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可 制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
实验原理
由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得 的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋 酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从 而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加 入浓磷酸作催化剂可以加快反应。
体转移到表面皿上晾干，称重。
红外光谱鉴定物质结构的原理
红外光谱的原理是将一束不同波长的红 外射线照射到物质的分子上，某些特定波长 的红外射线被吸收，形成这一分子的红外吸 收光谱。每种分子都有由其组成和结构决定 的独有的红外吸收光谱，据此可以对分子进 行结构分析和鉴定。
红外光谱鉴定物质结构的原理
红外吸收光谱是由分子不停地作振动和转动运动而产生 的，分子振动是指分子中各原子在平衡位置附近作相对运动， 多原子分子可组成多种振动图形。当分子中各原子以同一频 率、同一相位在平衡位置附近作简谐振动时，这种振动方式 称简正振动（例如伸缩振动和变角振动）。分子振动的能量 与红外射线的光量子能量正好对应，因此当分子的振动状态 改变时，就可以发射红外光谱，也可以因红外辐射激发分子 振动而产生红外吸收光谱。分子的振动和转动的能量不是连 续而是量子化的。但由于在分子的振动跃迁过程中也常常伴 随转动跃迁，使振动光谱呈带状。所以分子的红外光谱属带 状光谱。分子越大，红外谱带也越多。
红外图谱分析步骤
1. 首先依据谱图推出化合物碳架类型： 根据分子式计算不饱和度，公式：不饱和度＝C原子+1+(N原
子-H原子)/2
例如：苯：C6H6，不饱和度＝6+1+（0-6）/2＝4，3个双键加一 个环，正好为4个不饱和度
2. 分析3300~2800 cm-1区域C-H伸缩振动吸收 以3000 cm-1为界：高于3000 cm-1为不饱和碳C-H伸缩振动
从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度 升高而升高
减压过滤
减压过滤作用机理： 利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产 生负压使过滤速度加快
优点：普通的过滤是用重力的作用力自然过滤， 而减压过滤通过抽气使瓶内的压力减小，致使内 外产生压力差，加大了作用力，从而加速过滤。
实验步骤
与红外光谱分析二 阿 司 匹 林 的 提 纯三阿司匹林的检验
若已确定为烯或芳香化合物，则应进一步解析指纹区，即 1000~650 cm-1的频区，以确定取代基个数和位置（顺反，邻、
4. 碳骨架类型确定后,再依据其他官能团，如 C=O, O-H, C-N 等
5. 解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系起来，以准确判 定官能团的存在,如2820，2720和1750~1700 cm-1的三个峰， 说明醛基的存在
讨论乙酰水杨酸的红外光谱图
Text in here
12.芳.3芳.羧酯烃香3：酸化10：合0~物3羧0重0酸0要c二特m-征聚1 ：体一：般 在33饱1060和0~02脂，50肪10族5c8酯m0，-(1除1宽甲50酸0强和酯的14O5-0 cHm伸外-1缩)可的吸能C收=出O现吸强收度谱不带等：的4个峰。 1718278050~0~1~671807063c5cmmcm--11-，1CC=-HO面吸外收弯 曲3 2饱振0 ~和动1酯吸2 1C收0-C，c(=依mO苯-)1-O环谱C上-带O取：伸代缩基 个921数021和c0m位~-11置16成不3 键c同m的而-1O发区-H生域键变的化面， 在外为弯芳强曲香吸振化收动合物红外谱图分析中 ，
实验仪器与试剂
仪器 试剂
250mL锥形瓶（烘干），10mL量 筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶， 水泵，水浴锅，温度计
水 杨 酸 ， 冰 醋 酸 ， 85 ％ 磷 酸 ， 饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸，1 ％ 氯化铁溶液
阿司匹林制备图解
实验步骤
一 阿 司 匹 林 的 制 备
取把当取 入出锥乙，形22酸.5加瓶00蒸g入放m水汽2在L0停杨干m冰止酸L水燥放水，中锥出，以1后冷形0加，.却瓶0速将m后一结锥即L只冰晶形有。，瓶结醋如从晶先酸果生水后，不成浴再加，中结 晶加，可入用5滴玻棒85磨%擦磷锥酸形作瓶催的化内壁剂并。将将锥锥形形瓶 置瓶于冰放浴在中7冷5℃却左以使右结的晶水产浴生锅。待内结加晶热完，全 后并减压用过玻滤璃，棒滤不渣即断为搅粗拌产锥品形。待瓶滤中液的抽液干 时离重将体 得 酸粗减复子产慢几水蒸，完物抽次均汽保全转滤匀，放持。移速地继出该在到度倒续，温表加，在抽用面度将吸晶热皿以25将体的5m上除溶上mL条风去剂，i经n干件尽，洗冰剩。下量涤浴使余抽晶冷有反醋干体却一应酸，。过些进。如然的醋行去后此
出 滤中5液，m，减，用L将在压倒取5水粗搅～过入几的拌产1滤预0试下物粒c，先m加转管副盛晶3入移水中有产粒2到冲4物，5～m加1洗聚加05L漏0合c饱入入mm斗物和3L盛1，应浓烧碳～有合被盐酸杯2并酸滤 与 搅钠 无 （滴无拌10二溶饱将颜均1氧c％液和烧匀色m化，N杯，3反氯a碳水继置即H应气化配C续于有O。泡成铁搅冰乙3生的溶拌浴酰溶成溶液几中水液。液溶冷分杨，的却酸解钟观烧，沉乙，察杯使淀酰直有中析结至水出晶，。 完杨全酸。，减取不压少溶过许解滤干水，燥杨尽酸量后聚抽的去合晶滤物体液，进，以再 用此行冷提红水纯洗外乙涤光酰2谱～水3分杨次酸析，。抽）干水分。将晶
除杂提纯原理
乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法
分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的 聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠 盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别 可用于纯化乙酰水杨酸。
没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除
去。水杨酸可与氯化铁反应生成深色配位化合物；而乙酰 水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与氯化铁发生反应，这种 性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋 酸和水样酸作为反应原料。
吸收，有可能为烯，炔，芳香化合物Fra Baidu bibliotek而低于3000 cm-1一般为 饱和C-H伸缩振动吸收
红外图谱分析步骤
3. 若在稍高于3000 cm-1有吸收,则应在 2250~1450 cm-1频区，
炔 2200~2100 cm-1 烯 1680~1640 cm-1 芳环 1600,1580,1500,1450 cm-1