1.高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸
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2.本实验的成败关键环己醇的滴加速度和反应温度的控制
3.本反应强烈放热，环己醇切不可一次加入过多，否则反应太剧烈，可能爆炸。
八、思考题
1.制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？
答：因为环已醇氧化生成己二酸的反应温度在40℃-50℃，温度过低反应变慢且会有环己酮等低度氧化产物，过高容易使己二酸断链生成CO2及小分子羧酸；而环己醇生成己二酸的反应是放热反应，如果环已醇滴加速度过快，会导致反应过于剧烈，使得反应器内温度升高，不易控制，可会发生深度氧化，降低产率。
用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验（如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加少量亚硫酸氢钠，基本不会呈正性）
无紫色环
高锰酸钾反应完全
趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液，加热浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，冷至室温。
溶液微黄
洗液用量要尽量少，浓缩后体积会过大会降低产率
高锰酸钾溶解，紫色溶液
（可适当加热溶解）
待高锰酸钾溶解后，用滴管慢慢加入2.1mL环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在45℃左右。
放热，溶液变棕色，粘度增加，有↓
放热反应，生成MnO2↓
滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。
↓沉底，上层清夜
加热使沉淀聚沉
100100
易溶
0.615
不同温度下己二酸的溶解度如下表：
温度/℃
15
34
50
70
87
100
溶解度/g·(100g水)-1
1.44
3.08
8.46
34.1
94.8
100
五、实验步骤
实验内容
应出现
现象
现象
解释
预试情况
在250mL烧杯中放一支温度计，加入5 mL 10%氢氧化钠溶液和50mL水，搅拌下加入6g高锰酸钾。
2.为什么浓盐酸酸化时会产生大量气泡，是哪种气体？
答：CO2，是深度氧化副产物
主反应：（放热反应）
副反应：
深度氧化—→HOOC(CH2)3COOH + HOOC(CH2)2COOH等。
三、实验试剂及仪器
仪器：烧杯（250ml、800ml各1个）、滴管、温度计（1支）、电热套、吸滤瓶（1个）、布氏漏斗（1个）、循环水多用真空泵
药品：环己醇2g 2.1ml（0.02mol）、高锰酸钾6g（0.038 mol）；10%NaOH、亚硫酸氢钠、浓盐酸
四、物理常数
化合物名称
分子量
性状
比重
熔点℃
沸点℃
折光率ｎ
溶解度
水
乙醇
乙醚
环己醇
100.16
液体或
晶体
0.9624
25.2
161
1.461
3.520
可溶
可溶
高锰酸钾
158.04
斜方
晶体
2.703
240
分解
－
－
1.830
32.75
难溶
不溶
己二酸
146.14
单斜晶棱柱体
1.360
151
265
10mmHg
－
滴加浓盐酸酸化至pH=1-2（小心），补加2mL浓盐酸。加少量活性炭脱色后放置结晶，抽滤，洗涤，称量产品质量，计算产率。
（产量1.5-2g，本实验约需3-4h）。
有CO2放出，
白色沉淀
得白色晶体
体系中存在深度氧化产物CO2（以碳酸盐形式存在）
六、实Βιβλιοθήκη Baidu结果
m产品=g，产率=
七、注意事项
1．环己醇熔化时为粘稠液体，不易倒净。可用少量水冲洗量筒，一并滴入，这样既可减少器壁粘附损失
实验一高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸（参考中册P137）
预试日期：
一、实验目的
1．学习环己醇氧化制备已二酸的原理。
2．巩固浓缩、抽滤、重结晶、固体的干燥等基本操作。
3．掌握原料的滴加及反应温度的控制方法。
二、实验原理
已二酸与己二胺反应可制备尼龙-66。制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。
3.本反应强烈放热，环己醇切不可一次加入过多，否则反应太剧烈，可能爆炸。
八、思考题
1.制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？
答：因为环已醇氧化生成己二酸的反应温度在40℃-50℃，温度过低反应变慢且会有环己酮等低度氧化产物，过高容易使己二酸断链生成CO2及小分子羧酸；而环己醇生成己二酸的反应是放热反应，如果环已醇滴加速度过快，会导致反应过于剧烈，使得反应器内温度升高，不易控制，可会发生深度氧化，降低产率。
用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴试验（如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加少量亚硫酸氢钠，基本不会呈正性）
无紫色环
高锰酸钾反应完全
趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液，加热浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，冷至室温。
溶液微黄
洗液用量要尽量少，浓缩后体积会过大会降低产率
高锰酸钾溶解，紫色溶液
（可适当加热溶解）
待高锰酸钾溶解后，用滴管慢慢加入2.1mL环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在45℃左右。
放热，溶液变棕色，粘度增加，有↓
放热反应，生成MnO2↓
滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。
↓沉底，上层清夜
加热使沉淀聚沉
100100
易溶
0.615
不同温度下己二酸的溶解度如下表：
温度/℃
15
34
50
70
87
100
溶解度/g·(100g水)-1
1.44
3.08
8.46
34.1
94.8
100
五、实验步骤
实验内容
应出现
现象
现象
解释
预试情况
在250mL烧杯中放一支温度计，加入5 mL 10%氢氧化钠溶液和50mL水，搅拌下加入6g高锰酸钾。
2.为什么浓盐酸酸化时会产生大量气泡，是哪种气体？
答：CO2，是深度氧化副产物
主反应：（放热反应）
副反应：
深度氧化—→HOOC(CH2)3COOH + HOOC(CH2)2COOH等。
三、实验试剂及仪器
仪器：烧杯（250ml、800ml各1个）、滴管、温度计（1支）、电热套、吸滤瓶（1个）、布氏漏斗（1个）、循环水多用真空泵
药品：环己醇2g 2.1ml（0.02mol）、高锰酸钾6g（0.038 mol）；10%NaOH、亚硫酸氢钠、浓盐酸
四、物理常数
化合物名称
分子量
性状
比重
熔点℃
沸点℃
折光率ｎ
溶解度
水
乙醇
乙醚
环己醇
100.16
液体或
晶体
0.9624
25.2
161
1.461
3.520
可溶
可溶
高锰酸钾
158.04
斜方
晶体
2.703
240
分解
－
－
1.830
32.75
难溶
不溶
己二酸
146.14
单斜晶棱柱体
1.360
151
265
10mmHg
－
滴加浓盐酸酸化至pH=1-2（小心），补加2mL浓盐酸。加少量活性炭脱色后放置结晶，抽滤，洗涤，称量产品质量，计算产率。
（产量1.5-2g，本实验约需3-4h）。
有CO2放出，
白色沉淀
得白色晶体
体系中存在深度氧化产物CO2（以碳酸盐形式存在）
六、实Βιβλιοθήκη Baidu结果
m产品=g，产率=
七、注意事项
1．环己醇熔化时为粘稠液体，不易倒净。可用少量水冲洗量筒，一并滴入，这样既可减少器壁粘附损失
实验一高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸（参考中册P137）
预试日期：
一、实验目的
1．学习环己醇氧化制备已二酸的原理。
2．巩固浓缩、抽滤、重结晶、固体的干燥等基本操作。
3．掌握原料的滴加及反应温度的控制方法。
二、实验原理
已二酸与己二胺反应可制备尼龙-66。制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。