2020-2021学年化学苏教版选修5课件：3-2 芳香烃

一、苯的结构与性质 1．苯的分子结构和物理性质 (1)苯的分子结构
(2)物理性质
2.苯的化学性质 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有 烷烃 的 性质，能发生 取代 反应，也有 烯烃 的性质，能发生 加成 反应。
(1)取代反应 反应装置为：
(2)加成反应
(3)氧化反应
①不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 ②燃烧：火焰 明亮 ，有 浓
1．掌握苯及苯的同系物的结构特点和化学性质。(重、难点) 2．了解芳香烃的来源及其应用，通过实验活动了解苯及其 同系物对人体健康的危害，防止苯中毒。 3．以芳香烃的代表物为例，注意在组成、结构、性质上和 烷烃、烯烃、炔烃的比较。(难点)
01课前自主学习 03随堂基础巩固
02课堂互动探究 课时作业
3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药
品、农药、合成材料等。
探究点一 苯的结构和性质的特殊性 1．苯分子中存在独特的碳碳键
2．苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色，由此可知苯在化 学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯 具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与 H2 在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯 烃的性质，但不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化， 其化学性质不同于烷烃、烯烃。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：
CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O
。
(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓 H2SO4 的混合酸在一定条件下反应生成 三硝基甲苯的化学方程式为：
三、芳香烃的来源及应用
1．定义 分子里含有一个或多个 苯环 的烃。
2．来源 (1)1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 (2)20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。
C．①③④⑤
D．②③④⑤
【思路分析】 解答本题时要注意以下三点： (1)碳碳单键和碳碳双键的键长不相等。 (2)碳碳双键易被氧化，能发生加成反应。 (3)邻二甲苯只有一种结构，说明 6 个键等同。
【解析】 若苯环分子中存在 C—C 和 C===C 的交替结构， 则 C===C 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴水发生加成反应； C—C 和 C===C 的键长不相等，若单、双键交替存在，则邻二甲 苯应有两种，故①、②、④、⑤均可作为苯环中不存在单、双键 交替结构的依据，而③无法证明苯中不存在单、双键交替结构。 综合起来可以说明苯分子结构中的碳碳键是一种介于单键和双 键之间的特殊的化学键。
1．如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？ 提示：如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位
二氯取代物应有 2 种：
而事实上苯的邻位二氯
取代物只有 1 种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
2．苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反 应，苯能使溴水褪色吗？为什么？
提示：能。苯能与液溴发生反应，不能与溴水发生反应。 但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层(苯层)为橙色或橙红 色，下层(水层)为无色。
的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液
褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂
存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种
结构；⑤苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不 因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有( A )
A．①②④⑤
B．①②③④
3．苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同， 能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？
提示：不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳 碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成 反应，但苯不能与溴发生加成反应。
【例 1】 苯分子的结构中，不存在 C—C 键和 C===C 键
专题3
航局的“斯皮策”天文望远镜在距地球 100 光年的 遥远星系发现了生命必需的有机物——多环芳香烃。多环芳香 烃中含有多个苯环，在地球上广泛存在。天文学家猜测，在古 老星系发现的多环芳香烃，可能是“生命的种子”，遇到地球 这样合适的环境，就会生根发芽，绽放生命之花。“斯皮策” 天文望远镜在年龄有 140 亿年的星系中发现了多环芳香烃，证 明了多环芳香烃在星系演化过程中扮演着重要角色。
烟，反应方程式为：
点燃
2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O
。
二、苯的同系物
1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产 物，其分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 ，通式为 CnH2n－6(n≥7) 。
2．常见的苯的同系物
3．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应 ①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液 氧化 而使其褪色。
下列关于苯的说法中，正确的是( D ) A．苯的分子式为 C6H6，它不能使 KMnO4 酸性溶液褪色， 属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应 属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成 反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完 全相同
解析：从苯的分子式 C6H6 看，其氢原子数远未达饱和，应 属不饱和烃，而苯不能使 KMnO4 酸性溶液褪色是由于苯分子中 的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式
( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由 其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的 作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加 成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中 6 个碳原子之间 的价键完全相同。只有 D 项正确。
探究点二 苯及其同系物的化学性质比较 一、苯的同系物的化学性质 由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既 有相似之处又有不同之处。
二、反应条件不同，产物也可能不同 甲苯在光照条件下与 Br2 反应是侧链上的氢被取代，而在溴 化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。