有机推断-2020年上海高三一模化学试题汇编

一、（2016崇明一模 本题共10分）
乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。

某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：
43、写出A→B 反应所需的试剂及条件：__________________________________。

44、D 的结构简式为______________________。

45、E 在一定条件下可反应生成一种高分子化合物，写出该反应的化学方程式
_______________________________________________________________。

46、乙酰基扁桃酰氯中有____________种不同化学环境的氢原子。

47、设计以乙醇为原料制备F 的合成路线，无机试剂任选。

（合成路线常用表示方法为：A B …… 目标产物） 【难度】★★
【答案】43．NaOH 水溶液，★ (2分)
有机推断
反应试剂 反应条件
反应试剂 反应条件
RCHO R －CH ； RCN RCOOH ；RCOOH RCOCl RCOOR ′
①NaHSO 3
②NaCN H 2O/H + SOCl 2 RO′H OH CN
CH 3 Cl 2
A B C D E
G
F
C 2H 3ClO
……
O 2
光照
催化剂
①NaHSO 3 ②NaCN
H 2O/H +
CH 3CH 2OH
SOCl 2
O
O O Cl
乙酰基扁桃酰氯
H 3C
44．(2分)
45．(2分)
46．5种(1分)
47． (3分)
二、（2016崇明一模 本题共12分）
A 是一种食用香料，主要用于奶油、酸奶的加工。

它也可用于有机合成，以A 为原料制备阴离子树脂M 和新型高分子材料N 的合成路线如下：
已知： RCH －CHR′4
H IO
∆−−−→RCHO + OHCR′
48、写出反应类型：反应I________________反应II_______________
49、A 中官能团的名称是_____________；A 属于酯类的同分异构体有________种，其中只含一个甲
基的同分异构的结构简式是：______________________________。

50、D 与新制Cu(OH)2反应的化学方程式是_______________________________________________。

H 2/Ni △ HIO 4 F
H 2/Ni A (C 4H 8O 2)
浓硫酸
一定条件
M (C 4H 6O)n
反应I
浓H 2SO 4 /△ 反应II
△ △
△
H
B
D
E
O －CH －CH －O
C O C CH 3 CH 3
O
O
n
N
OH OH
51、M的结构简式为________________________。

<<与A以任意比混合后燃烧，每摩尔混合物消耗5摩尔氧气。

请写出52、某有机物C x H y O z(0z5)
该有机物可能的分子式_____________________________。

（写两种）
【难度】★★
【答案】48．加成、缩聚(2分)49．羟基、羰基(2分)；4(1分)，HCOOCH2CH2CH3（1分）50．（2分）
51．(2分)
52．C4H6O、C4H10O3、C5H8O4 (2分，写出两种给2分，写出一种给1分)
三、（2016奉贤一模本题共8分）
煤化工可制得甲醇。

以下是合成聚合物M 的路线图。

己知：★E 、F 均能发生银镜反应；★
完成下列填空：
44、关于甲醇说法错误的是_______________（选填序号）。

a ．甲醇可发生取代、氧化、消去等反应
b ．甲醇可以产生CH 3OCH 3（乙醚）
c ．甲醇有毒性，可使人双目失明
d ．甲醇与乙醇属于同系物
45、甲醇转化为E 的化学方程式为________________________________________。

46、C 生成D 的反应类型是_________________；写出G 的结构简式________________。

47、取1.08g A 物质（式量108）与足量饱和溴水完全反应能生成2.66g 白色沉淀，写出A 的结构简式________________________。

【难度】★★
【答案】44．ab 2分
45．2CH 3OH+O 2
2HCHO+2H 2O
2分
46．消去反应 HCOOCH 3 47. 2分
四、（2016奉贤一模 本题共14分）
重要的化学品M 和N 的合成路线如图所示：
已知：
化合物X 化合物Y
A C 9H 10
O 2
HCHO
OH －
HCHO
OH － －H 2O Ｍ
C 41H 36O 8
浓H 2SO 4 △ 化合物Z
H 2
H ＋
②H ＋
B C
D F
G
E N
①新制Cu(OH)2 i CHO H C CHO
CH C CHO OH
ii RCHO
RCH H 2O CH 2OH CH 2OH
O CH 2
O CH 2
请回答下列问题：
48、A中含氧官能团名称是_______________，C与E生成M的反应类型是_____________。

49、写出下列物质的结构简式：
X：________________Z：_________________E：___________________
50、C和甲醇反应的产物可以发生聚合反应。

该聚合反应的产物是：
_____________________________________________。

51、1mol G一定条件下，最多能与__________mol H2发生反应
52、写出一种符合下列要求G的同分异构体_________________
★含有碳碳叄键★能发生银镜反应③一氯取代物只有2种
53、1,3-丙二醇是重要的化工物质，请设计由乙醇合成它的流程图
_______________________________________________________
_________________________________________________________
合成路线流程图示例如下：
【难度】★★★
【答案】48．羟基、醛基；酯化（或取代）49．CH2=CHCHO、C(CH2OH)4
50．2分
51．352．CH3-CH=CH-CH2CHO（或CH3-CH2-CH=CH-CHO）2分
53．
五、（2016虹口一模本题共10分）
涤纶俗称“的确凉”，是结实耐用、弹性好的高聚物，大量用于制造衣着面料和工业制品，工业
上用对苯二甲酸和乙二醇在一定条件下缩聚制取涤纶。

完成下列填空：
46．写出制备涤纶的化学方程式__________________________________。

47．在合成涤纶的过程中会生成一种具有两个环状结构的副产物，其结构简式为_________。

48．对苯二甲酸可由芳香烃A(化学式为C 10H 14)经一步反应制得。

A 的结构有多种，写出A 的
一氯代物最少的结构简式______________。

49．天然橡胶单体为
，两分子该单体发生“Diels -Alder 反应”，写出两种不同结构的
产物__________________、__________________。

已知“Diels -Alder 反应”为：
50．设计一条以甲苯为原料制备苯甲醛的合成路线（其他无机原料任选）。

（合成路线的常用表示方法为：
【难度】★★
【答案】46．(2
分)
47．（2分） 48． （2分）
49．
（2分）
50． （2分）
六、(2016虹口一模
本题共12分)
武汉大学张绪穆教授的研究成果“张一烯炔环异构化反应”被《Name Reactions 》收录，该反应可
催化剂
A B 反应试剂反应条件
反应试剂反应条件
目标产物
高效构筑五元环状化合物，在生物活性分子以及药物分子的合成中有重要的应用。

（R 、Rˊ、R 〞表示氢、烷基或芳基）
以下是利用该反应合成一种化合物J 的流程。

已知： 完成下列填空：
51．写出反应类型。

反应②_________________；反应⑥______________。

52．写出反应试剂和条件。

反应①_________________；反应④______________。

53．D 可发生银镜反应，且具有酸性，写出D 的结构简式。

________________
写出J 的结构简式。

________________
54．G 与足量的NaOH 溶液反应，最多可消耗NaOH __________mol 。

55．写出F 的一种符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。

①遇FeCl 3不显色
②能发生水解反应
③有4种不同环境的氢原子
【难度】★★ 【答案】51．加成
消去（各1分） 52．Cu O 2加热（1分）浓硫酸 加热 （1分） 53．OHC -CH 2-COOH (2分)
2分）
54．5mol （2分）
R －C ≡C －C
O －CH 2HC ＝C
H 2C －R 〞
O
R ˊ
铑催化剂C －CH
R －CH
C ＝CH R ˊR 〞C CH 2
O O －C －H O + －CH 2－C －H O
碱－C ＝C －CHO + H 2
O
552分）
七、(2016金山一模本题共10分)
某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量小于150，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。

43、A的分子式是________________。

44、若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，其结构可能有___________种。

45、若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1mol A消耗1mol NaOH，则A的结构简式是_________。

46、若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应，且1mol A消耗2mol NaOH，则符合条件的A的结
构可能有_________种，其中不能发生银镜反应的物质的结构简式是_____________。

写出该物质与氢氧化钠反应的化学方程式___________________________________。

【难度】★★
【答案】43、C8H8O2（2分）44、4（2分）
45、C6H5COOCH3
46、4（2分）、CH3COOC6H5CH3COOC6H5+2NaOH→CH3COONa+C6H5ONa+H2O（2分）
八、（2016金山一模本题共12分）
贝诺酯临床主要用于治疗类风湿性关节炎、感冒发烧等。

合成路线如下：
47、贝诺酯的分子式_________________。

48、A→B的反应类型是______________；G+H→I的反应类型是________________。

49、写出化合物C、G的结构简式：C_________________，G___________________。

50、写出满足下列条件的F同分异构体的结构简式（任写3种）___________________。

a.不能与FeCl3溶液发生显色反应；
b.能发生银镜反应和水解反应；
c.能与金属钠反应放出H2；
d.苯环上的一氯取代产物只有两种结构
51、根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。

示例：
【难度】★★★
【答案】47、C17H15NO548、还原反应；取代反应
49、
50、
（共3分）
51、
九、（2016静安一模本题共10分）肉桂酸的一种合成路线如下：
40．烃A的名称为__________。

反应①中B的产率偏低，其原因是__________________________。

41．反应②的化学方程式为__________________________________________________。

42．反应③的反应类型是_____________________。

43．肉桂酸的结构简式为__________________。

44．反应③的产物同分异构体有多种，其中苯环上直接有一个甲基的酯类化合物有_____种。

【难度】★★
【答案】40.甲苯(1分)。

有一氯取代物和三氯取代物生成(2分)。

C: CH33
O O
G: NaO NHCCH3
O
HCOO CH2COOH HCOOCH2COOH HCOO CHCHO
OH
CH2CHO
HOCO
O
;;;
;
HCOO C
O
CH2OH
OH
O2N H2N ONa
H2N
CH3COOH
SOCl2
3
OOCCH3
2N
41.(2分)
42.加成反应(1分)。

43.. (2分)。

44. 9(2分)。

十、（2016静安一模本题共12分）聚酯纤维（涤纶）是重要的衣服面料，以下是一种合成路线（部分反应条件略去）。

已知：酯与醇(或酚)可发生如下酯交换反应：
45．C8H10的系统命名为______________；它的同系物分子通式为___________________。

46．在其它催化剂作用下，乙烯与氧气反应的产物是____________________（写结构简式）。

47．若B过量，生成的聚酯纤维可表示为：
若乙二醇过量，则生成的聚酯纤维可表示为___________________________________。

48．将废涤纶和甲醇在一定条件下反应，对聚合物进行降解，生成物是_______________（填名称）。

49．对苯二甲酸有多种芳香族同分异构体，写出一种满足以下条件的有机物的结构简式_________。

①遇氯化铁溶液显紫色；②能发生银镜反应；③有三种不同化学环境的H原子。

50．聚合物PC也由酯交换反应合成，其结构可表示为：
合成PC的2种单体的中：醇（或酚）的结构简式为_________________________，酯的名称为
________________________________。

【难度】★★
【答案】45.对-二甲苯（1分）；C n H2n-6(n≥6) （2分）。

46.CH3CHO（1分）。

47.（2分）。

48.对苯二甲酸二甲酯、乙二醇（2分）。

49.（2分，合理即可）。

50.碳酸二苯酚酯（2分，各1分）。

十一、（2016闵行一模本题共10分）
以烯烃为原料可以合成多种高聚物的合成路线如下：
已知：烯烃和X2在一定条件下能发生取代，且能发生双烯合成如。

请回答下列问题：
44．X中含有的官能团为_____________________________________；
45．Y→Z的化学方程式为_________________________________________；
46．高聚物E的结构简式为___________________________________；
甲是A的一种同分异构体，其能实现转化：，甲的名称为________；47．由可以合成。

按合成路线的顺序，涉及反应的反应类型有：______________。

【难度】★★
【答案】44．（2分）氯原子、碳碳双键
45．（2分）ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOH CH2＝CH－CH＝CH2+2NaCl+2H2O
46．（3分）（2分）乙酸乙酯
47．（3分）加成、消除、加聚
十二、（2016闵行一模本题共12分）
2015年诺贝尔奖获得者屠呦呦提取的抗疟新药青蒿素的结构
简式，用键线式表示如右图。

48．青蒿素的分子式为________________。

49．为了引入过氧基，需要在有机合成中引入羟基，引入羟基的反应类型有__________。

(选填编号)
★取代★加成★消去★酯化★还原
天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反应如下：
50．步骤★★的作用是__________________________________________________。

51．C8H10O3的结构简式：__________________________。

52．C与这种天然香草醛互为同分异构体，写出符合下列条件的C的一种结构简式___________。

★有苯环；★能水解；★能发生银镜反应；★遇FeCl3溶液发生显色反应。

53．苄基乙醛是合成青蒿素的中间原料之一，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图（无机试剂任用）。

已知：羰基α－H可发生反应：
【难度】★★
【答案】48．（2分）C15H22O549．（2分）★★★(写对2个可得1分)
50．（1分）保护酚羟基，避免被氧化51．（2分）
52．（2分）
53.（3分）
十三、（2016浦东一模本题共10分）
和
CH 3
OH
为原料制取。

完成下列填空：
42．制取异戊酸薄荷酯的最后一步为酯化反应，其反应物的结构简式为：
_____________________
________________________。

43．
CH 3
OH
的名称______，其属于芳香族化合物的同分异构有____种（不含
CH 3
OH
）。

44．制取异戊酸薄荷酯的流程中，有一步反应为：
CH 3
OH
CH 3
OH CH(CH 3)2
反应类型属于______反应。

有机反应中通常副反应较多，实际生产中发现生成
CH 3
OH CH(CH 3)2
的量远大于生成
CH 3
OH
(CH 3)2CH
的量，试分析其原因：_____________________________________。

45．甲基丙烯是重要的化工原料，请设计一条由苯和甲基丙烯通过三步反应制取化工中间体
C CH 3
CH 3
CH 2OH 的合成线路： （合成路线常用的表示方式为： ）
________________________________________________________________________。

【难度】★★
+ CH 3—CH ＝CH 2 AlCl 3
反应试剂 A 反应条件
B ……
反应试剂 反应条件
目标产物
【答案】42．
COOH
CH 2CH
CH 3CH 3
O
H
43．间甲基苯酚（或间甲苯酚、3-甲基苯酚） 4（2分）
44．加成
羟基使得苯环的邻对位氢原子易于取代（羟基是邻对位定位基）
45．每步1分，共3分
十四、（本2016浦东一模
本题共12分）
聚酰胺66是含有肽键的高分子化合物，常用于生产帐篷、渔网等。

可用以下方法合成： 已知：A 与E 互为同分异构体，
完成下列填空：
46．A→B 的反应类型___________，A 中含氧官能团的名称______________。

47．B 的结构简式______________，D 可能的结构简式______________。

48．F 与氢氧化钠的乙醇溶液共热得到烃I ，I 的名称____________。

比I 多一个碳原子的同系物，
与等物质的量溴反应生成二溴代物的结构简式正确的是________。

a ．
b ．
CH 2CH CH CH CH 3
Br Br
CH 2CH CH CH 2CH 2
Br Br B C
C 4H 7OBr A D
Br 2/CCl 4
聚酰胺66 (C 12H 22N 2O 2)n
含肽键
E O
F 卤代烃
2HCl
取代 NaCN
H 2O H + H 2 Ni/△
一定条件
G C 6H 10O 4 H C 6H 16N 2
CH 2CH 2CH 2CH 2 CN
CN NaOH 醇/△
H 2 Ni/△
C CH 3
CH 2CH 3
C CH 3
CH 3
CH 3
C CH 3CH 3
CH 2C CH 3
3
CH 2OH AlCl 3
Cl 2 光照
NaOH 溶液
△
c ．
d ．
49．G 和H 反应生成聚酰胺66的化学方程式：
__________________________________________________________________________。

50．同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式为____________。

★含一种官能团 ★能发生银镜反应 ★含甲基且有三种化学环境不同的氢原子
【难度】★★ 【答案】46．加成
羟基
47．
（2分）
48．1，3-丁二烯 ac （2分）
49．n HOOC(CH 2)4COOH + n H 2N(CH 2)6NH 2 +2n H 2O （2分）
50．HCOOCH(CH 3)CH(CH 3)OOCH （2分）
十五、（2016普陀一模
本题共10分）
阿托酸甲酯是一种治疗肠道疾病的药物，是由阿托酸（
）和甲醇反应制得。

完成下列填空：
41、写出阿托酸甲酯的结构简式。

______________________________ 42、工业上由
经过四步不同类型的反应制得阿托酸。

（1）请按实际进行的反应顺序写出指定反应步骤中所需要的试剂和反应条件：
第一步_________________________________；第二步____________________________________。

（2）写出第四步反应的化学方程式__________________________________________________。

43、A 是比
多两个碳原子的一种同系物，且A 的所有碳原子可以处于同一平面上。

写出A 的结构简式___________________________。

CH 3C CH CH 2CH 2Br Br
CH 2CH CH CH 2CH 2Br
Br
CH 2CH 2CH CH 2
OH
Br Br
O
O
C
O (CH 2)4
C O N
H
(CH 2)6
N H
n
一定条件
44、 是阿托酸甲酯的某种同分异构体的一氯代物，其与足量氢氧化钠溶
液共热，生成的有机产物的结构简式为_______________________________。

【难度】★★
【答案】41.
C CH 2
C OOCH 3
（1分）
42.(1)Br 2的CCl 4溶液（或溴水）；NaOH 水溶液、加热。

（2分）
(2)
C
CH 3
COOH
OH −−−−→
−浓硫酸、加热C
CH 2
+H 2O （2分）
43.
C CH 3C
CH 3
CH 3
（或其他正确答案，2分）
44.ONa
H 2C
OH 、CH 2=CH -COONa （3分）
十六、（2016普陀一模
本题共12分）
香料G 的一种合成工艺如下图所示。

已知：A 的分子式为C 5H 8O ，它有两种不同环境的氢原子。

CH 3CH 2CH=CH 2−−→−NBS CH 3CHBrCH=CH 2
CH 3CHO+CH 3CHO −−→
−稀碱
−→−∆
CH 3CH=CHCHO+H 2O
完成下列填空:
45、A 的结构简式为_______________________________。

46、D 中官能团的名称为______________________________。

47、检验M 已完全转化为N 的实验操作是___________________________________________。

48、E 与浓硫酸共热可制得H ，H
可制备一种高分子化合物Q 。

写出Q 的结构简式_______________。

49、写出满足下列条件的L 的两种同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：
________________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③苯环上的一氯代物有两种
50、以1-丁醇和NBS 为原料可以制备顺丁橡胶（ ）。

请设计合成路线（其他无机原料任选）并用如下方式表示：
__________________________________________________________________________________。

【难度】★★ 【答案】45.
（2分）
46.碳碳双键、溴原子（1分） 47.取少量试样于试管中，滴加稀NaOH 至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2加热至沸，若没有砖
红色沉淀产生，说明M 已完全转化为N （2分） 48. [ ]n （1分）
49.
CH 3
H 2C
O HC O
、
O
HC O
CH 2CH 3
、O
HC O
CH 3
CH 3、O
HC O CH 3
CH 3（2分）
50.CH 3CH 2CH 2CH 2OH −−−−→−浓硫酸、加热
CH 3CH 2CH=CH 2−−→−NBS
CH 3CHBrCH=CH 2
−−−−−→−醇溶液、加热
OH N a CH 2=CHCH=CH 2 −−−→−一定条件-[-CH 2CH=CHCH 2-]n -（4分）
十七、（2016青浦一模
本题共10分）
某高分子有机物P 的合成路线如下：
已知1 mol B 与足量的金属钠反应产生标况下22.4L 氢气
42．A 是2-甲基丙烯酸，A 的结构简式是_______________，E 的化学式为__________________。

43．A 和B 生成C 的反应类型是____________，D 生成P 的反应类型是_______________。

44．A 与过量的B 反应生成C ，若A 过量，则得到C′，C′的结构简式为__________________。

反应试剂 A
反应条件
B ……
反应试剂 反应条件
目标产物
45．P 用NaOH 溶液处理，完全水解的化学方程式是：
_________________________________________________________________________ 【难度】★
【答案】42、（2分），C 9H 10O 2（1分） 43、取代反应（1分），加聚反应（1分）
44、（2分）45、（3分）
十八、（2016普陀一模
本题共12分）
某药物合成中间体F 制备路线如下：
22246．有机物A 结构中含氧官能团的名称是____________________。

47．反应★中除B 外，还需要的反应物和反应条件是_______________________。

48．有机物D 的结构简式为____________________，反应★中1摩尔D 需要______-摩尔H 2才能转化为E
49．反应★的反应物
很多种同分异构体，请写出符合下列条件的一种
同分异构体的结构简式________________。

（1）结构中含4种化学环境不同的氢原子
O CH 3O C -R 'F
C
E
D
A
CH 3NO 2
Cl 2/反应①
Cl
CH 3O
HO
CHO 反应②
CH 3O Cl
CH 3O
CHO 反应③ H 2 反应④
O
CH 3O
OCH 3
HO
NH CH 3O Cl
CH 3O
B
CH 3O HO
CHO
NH 2
CH 3O
Cl
CH 3O
（2）能发生银镜反应 （3）能和氢氧化钠溶液反应
50．已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。

写出以为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。

（合成路线常用表示方法为：A B …… 目标产物）
【难度】★★
【答案】46．酚羟基、醛基（2分）47. CH 3OH ，浓硫酸，加热（1分）
48.
（2分） , 4（1分）
49. 或 （2分）
50.（4分）
十九、（2016普陀一模
本题共10分）
扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 路线如下：
44．A 的分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_________。

45．E 是由2分子C 生成的含有3个六元环的化合物，写出E 的结构简式：
反应试剂 反应条件 反应试剂
反应条件
H 2
NO 2
CH 3O Cl CH 3O
CH 3 OCHO
CH 3
CH 3
OCHO CH 3
______________________________
46．D→F 的反应类型是_______________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：
①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基47．已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）（合成路线常用的表示方式为：）
【难度】★★
【答案】44.醛基、羧基（1分，错一个不得分）
45（2分）
46.取代反应3（2分）
（共2分，错或漏一个扣1分）
47.（共3分，错或漏一处扣1分）
二十、（2016普陀一模本题共12分）
以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：
反应试剂
A
反应条件
B……反应试剂
反应条件
目标产物
，
已知：★．
★．甲为烃★．F能与NaHCO3反应产生CO2
请完成以下问题：
48．CH3CH=CHCH3的名称是_________________，Br2的CCl4溶液呈___________色。

49．X→Y的反应类型为：_____________；D→E的反应类型为：_______________。

50．H的结构简式是______________________________。

51．写出下列化学方程式：
A→B___________________________________________________________；
Z→W___________________________________________________________。

52．化工生产表明高聚物H的产率不及设计预期，产率不高的原因可能是______________________ _____________________________________________________________。

【难度】★★
【答案】48．2-丁烯、红棕（2分）49．取代反应、消去反应（2分）
50．
（2分）
51．（2分）
△
（2分）
52．合成步骤过多、有机反应比较复杂（2分）其它合理回答给分
二十二、（2016松江一模本题共12分）
用琥珀酸酐法制备了DEN 人工抗原及抗体。

下面是1,3—丁二烯合成琥珀酸酐的流程：
完成下列填空：
47．写出反应试剂和反应条件。

反应①_____________；反应②_______________。

48．比1，3—丁二烯多一个C 并且含1个甲基的同系物有___________种。

49．写出A 和C 的结构简式。

A_____________________；C_______________________。

50．写出B 和C 反应生成高分子化合物的化学方程式________________________________。

51．设计一条由1,3—丁二烯为原料制备 的合成路线。

（无机试剂可以任选）
（合成路线常用的表示方式为： ）
【难度】★★
【答案】47．溴水或溴的四氯化碳溶液；氢气，催化剂，加热。

（2分） 48．2种（2分）
49．BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
HOOCCH 2CH 2COOH （2分）
50．nHOOCCH 2CH 2COOH +nHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
2nH 2O+ OCCH 2CH 2COOCH 2CH 2CH 2CH 2O
（2分）
51.
二十三、（2016徐汇一模 本题共10分）
已知：CH 3CH CH C CH CH 3CHO OHC COOH HCOOH
++O 3
H O
完成下列填空：
43．分子式为C 8H 8的某烃，在臭氧作用下发生反应为：
C 8H 8
2 CH 3COOH 2 OHC COOH
+O 3H O
则该烃的结构简式为______________________________________。

44．若分子式为C 8H 8的某烃其一氯代物只有一种，写出1种其可能的结构简式_____。

分子式为C 8H 8的烃有很多，其中有一种苯乙烯，性质活泼，易被氧化，是合成橡胶和塑料的单体，用途广泛。

苯乙烯可以通过下列途径制备（反应条件下所有物质均呈气态）：
C 6H 6
C 2H 4
C 8H 10
H 2
C 8H 8
（苯乙烯）
45．上述流程中各物质，属于苯的同系物的是__________（填结构简式）；能与溴水发生加成反应的是_________________________（均填结构简式）
46．反应★是强吸热可逆反应。

要既快又多地获取苯乙烯，反应★适宜条件是___________ ___________；为了进一步提高反应物的转化率，有研究者用加入O 2与H 2反应的方法获取了更多的苯乙烯，试推测其中的原因___________（写出一条）。

【难度】★★ 【答案】43．
CH 3C C
CH CH C C CH 3
（2分）
44．
）（1分，合理即给分）
45．CH 2CH 3
；CH 2=CH 2，CH CH 2
（各1分，共3分）
46．适当的温度，低压，催化剂（各1分，共3分）；
★催化剂具有选择性；★氢气和氧气反应导致生成物浓度降低，平衡右移； ★氢气和氧气反应放出大量热为合成反应提供了能量，促使平衡右移 （1分，写出1点即给分，合理即给分） 二十五、（2016杨浦一模 本题共10分）
由基本有机化工原料A （C 2H 2）制备有机物D 和聚异戊二烯的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
42．上述转化步骤中与反应★的反应类型相同的是____________________（填编号）。

43．m与n的关系为_______________________。

44．异戊二烯分子中最多有_______________个原子共平面。

45．在异戊二烯的同分异构体中，与A具有相同官能团且分子中有支链的有机物的名称是__________________________________。

46．参照流程图中异戊二烯的合成路线，若把步骤⑤中的反应物丙酮改为乙醛，则经过反应⑤、⑥、⑦后得到的有机物是________________________________。

【难度】★
【答案】42．★★43．n=2m
44．1145．3-甲基-1-丁炔46．1,3-丁二烯
二十七、（2016嘉定一模本题共10分）
有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。

A可以使溴水褪色；A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。

通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液反应。

44、A可能发生的反应有__________（选填序号）。

★加成反应★酯化反应★加聚反应★氧化反应
45、B分子所含官能团的名称是_____________、________________。

46、B分子中没有支链，其结构简式是_________________________，与B具有相同官能团
的同分异构体的结构简式是_______________________________。

47、由B制取A的化学方程式是_______________________________________________。

48、天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
天门冬氨酸的结构简式是__________________________。

【难度】★
【答案】44、★★★（2分）45、碳碳双键羧基（2分）
46、HOOC-CH=CH-COOH（1分）CH2=C(COOH)2（1分）
47、HOOC—CH=CH—COOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOOCH3+2H2O（2分）
48、HOOCCH2CH(NH2)COOH（2分）
二十八、（2016嘉定一模本题共12分）
请根据以下知识解答
（R代表烃基，下同。

）
1，4―丁二醇是生产工程塑料PBT（聚对苯二甲酸丁二酯）的重要原料，它可以通过下图两种不同的合成路线制备，请写出相应物质的结构简式：
49、请写出A和D的结构简式：_____________________、______________________。

50、写出生成CH2BrCH=CHCH2Br的化学反应方程式：
________________________________________________________________________
写出生成F (PBT)的化学反应方程式:
_______________________________________________________________________。

51、关于对苯二甲酸的结构，在同一直线上的原子最多有_________个。

52、某学生研究发现由乙炔可制得乙二醇，请你设计出合理的反应流程图。

提示：★合成过程中无机试剂任选 ★反应流程图表示方法示例如下： a b c …… 乙二醇
___________________________________________________________________________。

【难度】★★
【答案】49、A ．CH≡CCH=CH 2（1分） D.CH≡CCH 2OH （1分） 50、CH 2=CHCH=CH 2+Br 2→CH 2BrCH=CHCH 2Br 2分）
（2分）
51、4个
52、、CH≡CH CH 2=CH 2 CH 2Br －CH 2Br CH 2OH －CH 2 OH (4分，其他合理答案也给分）
三十三、（2016闸北一模 本题共11分）
食品防腐剂能防止由微生物引起的腐败变质、延长食品的保质期。

芳香族化合物甲是一种食品防腐剂，其相对分子质量为122，且能与NaHCO 3溶液反应生成CO 2。

43．甲的结构简式是_________________，芳香族化合物乙与甲互为同分异构体，能与NaOH 溶液反
应，但不能使FeCl 3溶液显紫色，写出乙与NaOH 溶液反应的化学方程式:_________________ ________________________________________________。

有机物H （尼泊金乙酯）也是一种常见的食品防腐剂，其生产过程如下：（反应条件未全部注明）
完成下列问题：
44．有机物D 的名称_____________________；有机物G 的结构简式_____________。

反应★的试剂和条件是_________________________________。

45．不能与H 反应的物质是___________________。

（选填字母）
a ．NaHCO 3溶液
b ．NaOH 溶液
c ．FeCl 3溶液
d ．浓Br 2水
46．D 有多种同分异构体，写出一个与D 不同类且含苯环的结构简式：__________。

47．反应★和★的目的是__________________________________________________。

①
②
③
H +CH 3
OH CH 3I ④
CH 3
OCH 3⑤
KMnO 4/H +
COOH
OCH 3
⑥⑦
HI
COOC 2H 5
OH CH 3
ONa
A B C
D E F G H
CH 3
nHOOC COOH →
nHOCH 2(CH 2)2CH 2OH+ [ OCH 2(CH 2)2CH 2OOC CO]n +2nH 2O
H 2O/NaOH
Br 2 H 2 反应物 反应物 反应物
；
+ 2NaOH
ONa
+ NaBr
CH
3
CH
3。