精细有机合成经典题目精编版

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第二章精细有机合成基础

2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型

2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的

2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差

2．4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系

2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用

2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程哪些属于S N1历程并简述其根据。2．7 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。

2．8比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：

2．9

C2H5CH2Br

CH Br

C2H5

3

C Br

CH3

3

C2H5

(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl

(1)

2．10比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：

2．11<1>C2H5CH2Br

CH Br

C2H5

3

C Br

CH3

3

C2H5

Br

I

Cl

<2>

2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．13

2．14

2

H2O

CH3CH2CHOH + NaBr

CH3

CH3CH2

CH3

CH3CH2CH2OH + NaBr

CH3CH2CH2Br + NaOH

<1>

CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr

H2O

H2O CH

3

CH2CH2SH + NaBr

CH3CH2CH2Br + NaSH

<2>

O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl

△

△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O

<3>

2．15烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：

2．16RX + H22

S

R S C

NH2

NH

2

..

+

+

R S C

NH2

NH2

X-RSH + NH2CN

2

-

2．17请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点

2．18为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的

2．19什么叫诱导效应其传递有哪些特点

2．20最常见的共轭体系有哪些

2．21什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同

2．22在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基

2．23影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响

2．24写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CN

CCl3C(CH3)3COCH

3

2．25用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：

F CH3CH3

NO2CH3

CH3

CF3C(CH3)3

COCH3

CN

CH3

OCH3

NO2

CH

3 NC NHCOCH3

SO3H

CH3SO2NH2

2．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。

2．20 (1) 诱导效应 (2) 共轭效应 (3) 超共轭效应

2．21具有沿键传递，且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。

2．22 (1) 诱导效应 (2) 共轭效应 (3)超共轭效应

2．23吸电子的诱导效应以_______表示。

2．24 (1) –I (2) +I

2．25给电子的诱导效应以_______表示。

2．26 (1) –I (2) +I

2．27超共轭效应一般为______。

2．28 (1) 给电子 (2) 吸电子

2．29列元素中，__________的吸电子的诱导效应最大。

2．30 (1) F (2) Cl (3) Br (4) I

2．31列元素中，__________的给电子的共轭效应最大。

2．32 (1) F (2) Cl (3) Br (4) I

2．33下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。

2．34 (1) –O- (2) -OR (3) –O+R2 (4) –OH 2．35下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。

2．36 (1) –S- (2) -SR (3) –S+R2 (4) –SH 2．37下列基团中，____________的超共轭效应最大。

2．38 (1) CH3 (2) CH2R (3) CHR2 (4) CR3 2．39下列溶剂中，______________是极性溶剂。

2．40 (1) 正己烷 (2)叔丁醇 (3) 苯 (4) 二甲基甲酰胺2．41下列溶剂中，______________是非极性溶剂。

2．42 (1) 甲醇 (2) 环己烷 (3) 二甲基甲酰胺 (4) 水2．43下列溶剂中，____________是非质子性溶剂。

2．44 (1) 水 (2) 苯 (3) 苯甲醇 (4) 乙酸

2．45下列溶剂中，__________是质子性溶性。

2．46 (1) 乙醚 (2) 乙醇 (3) 丙酮 (4) 二甲亚砜

2．47化过渡态的电荷密度大于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。

2．48 (1) 减少 (2) 增加

2．49当活化过渡态的电荷密度少于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。

2．50 (1) 减少 (2) 增加

2．51在脂肪族亲核取代反应中，当产物的构型发生翻转时，是______。

2．52 (1) S N1 (2) S N2

2．53在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，反应速度加快，该反应是______。2．54 (1) S N1 (2) S N 2

2．55在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，对反应速度无影响，该反应是______。2．56 (1) S N1 ， (2) S N2

2．57在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，反应速度加快，该反应是______。

2．58 (1) S N1 (2) S N2

2．59在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，对反应速度无影响，该反应是______。

2．60 (1) S N1 (2) S N2

2．61基团的碱性越_______，就越容易离去。

2．62 (1) 强 (2) 弱

2．63在亲核取代反应中，常常存在________反应的竞争。

2．64 (1) 加成反应 (2) 消除反应 (3) 缩合反应

2．65当芳环上存在____时，芳环上的亲电取代反应的速度加快。

2．66 (1) 邻对位定位基 (2) 间位定位基 (3) 活化基 (4) 钝化基

2．67当芳环上存在_____时，芳环上的亲核取代反应的速度加快。

2．68 (1) 给电子基 (2) 吸电子基

2．69在芳环的亲电取代反应中，Cl取代基是_______。