北京大学有机化学实验要点情况总结

据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题

内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。

题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题

绪论课知识点提要

1. 产率的计算：

理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。

实际产量：实验中获得的纯产物的数量。

产率：实际产量/理论产量*100%。

[1.71/(210*0.0100)]*100%=81.4% 注意有效数字

2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收）

严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2. 防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物

金属着火只能用黄沙灭火

有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用

3. 防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行

4. 部分危险品标志

5. 个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里；

灭火器的位置：

6. 浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。

浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。

7. 取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体

取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……

药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。

8. 升华法：

水蒸气蒸馏法：

9. 有机化学文献常见英文缩写：

10. 临床药物合成阿司匹林的方法：

（酸酐）

（酰氯）

11. 化学设计多步合成

12. 药物手性差异导致疗效不同

还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图

第一次实验提要

1. 位置：门；通风橱：实验室两头

2. 常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作

【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。

蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑

当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾

此时对应的温度为沸点

蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏

沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出

共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点

恒沸点：沸点不因蒸馏的进行而改变的溶液进行蒸馏时的沸点

【用途】分离互溶液体混合物，测定物质的沸点

【适用条件】非挥发性和挥发性或两种液体的沸点相差30℃以上；蒸馏物质在沸点范围内不发生分解等化学反应，混合的蒸馏物质在加热条件下彼此不发生化学反应（自身的、相互的）

【装置】蒸馏部分（热源：电加热套+电磁搅拌器，温度高于被蒸物质沸点30℃；蒸馏瓶：圆底烧瓶，，受热均匀，液体的量1/2-1/3）、冷凝部分（沸点在130℃以下用直形冷凝管）、接收部分（梨形瓶、圆底烧瓶、锥形瓶均可，单尾接引管）

安装与拆除的顺序：从左下到右上，拆除顺序正好相反

常压蒸馏装置严禁装成封闭体系

双顶丝在铝夹子的下方，防止固定不够紧时铝夹子掉落损坏仪器；铝夹子夹在烧瓶、冷凝管颈部

磁子：引入气化中心，防止暴沸。

温度计水银球的位置：温度计在蒸馏头支管处，球泡上端和蒸馏头支管下沿在同一水平线上，保持球泡上被冷凝的液滴包裹

冷凝水：下进上出，先开水再加热，先停热，后关水。

蒸馏速度的控制：调节加热温度控制蒸馏速度，每秒1-2滴，否则温度不准，沸点越高流速越慢

真空接引管：

前馏分：在温度达到预期物质的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先蒸出

【注意事项】

3. 折射率的测定：

【原理】折射率：光在真空中和介质中的相速度之比值，是有机物纯度的标志

折射：光从一种透明介质斜射入另一种透明介质时，传播方向一般会发生变化，这种现象叫光的折射

全反射：光由光密（即光在此介质中的折射率大的）介质射到光疏（即光在此介质中折射率小的）介质的界面时，全部被反射回原介质内的现象

【仪器】阿贝折射仪：利用全反射原理，棱镜的折射率大于液体的折射率时，可以看到半明半暗的视场，由于明暗视场的分界线对应于掠面入射光，可以据此确定全反射的临界角，根据sinC=1/n得到折射率

反射式：固体（透明或半透明）的折射率

透射式：透明液体的折射率

测量范围：±0.00002（2×10-5）

有效数字：1.3000-1.7000

记录顺序：波长：（钠黄光λ=589.3nm；）温度；折射率

【注意事项】

保持镜面清洁：丙酮洗，镜头纸擦，不要损伤镜面，全干后再滴待测液体

用滴管在镜面上滴几滴待测液体，轻轻向下按压使棱镜密合，以防有机物挥发导致看不清明暗分界线，完成最后一次测定后，清洗镜面并在棱镜间加一张镜头纸

4. 薄层色谱：

TLC，以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂作为流动相，对混合样品进行分离、鉴定和定量的一种层析分离技术。

【原理】

薄层色谱：以涂布于支持板上的支持物（玻璃或金属板）作为固定相，合适的溶剂为流动相，对混合样品进行分离、鉴定、定量的一种层析分离技术；属于固液吸附色谱色谱法：利用样品混合物中各组分的理化性质差异，各组分程度不同的分配到互不相溶的两相中，当两相两对运动时，各组分在两相中多次重新分配，结果使得混合物分离。

薄层色谱法：物理吸附，由于混合物中个组分对固定相的吸附能力不同，当展开剂流经固定相时，发生无数次吸附和解吸附过程，吸附能力弱的组分随流动相向前移动，吸附力强的组分滞留在后面，各组分移动速率不同使得混合物在固定相薄层上分离

固定相：又称吸附剂，两相中固定不动的一项；常用硅胶或氧化铝（柱色谱也常用活性炭），分为加粘合剂（羧甲基纤维素钠/煅石膏）的硬板和不加粘合剂的软板，厚度0.25-0.5mm 之间

流动相：又称展开剂，两相中移动的一相

吸附色谱：样品各组分对固定相表面吸附力不同

R f（比移值）：化合物与展开剂迁移距离的比值

R f =实验中测量原点到展开后斑点中心的距离/原点到展开剂前沿的距离极性：

色谱分类：

【用途】小量样品的（几到几十微克）的定性鉴别与分离；检测反应进程；通过与已知标准物的对比，进行未知物的定性检验；快速检验化合物的纯度（出现一个无拖尾的斑点可初步认为是纯物质）；探索柱色谱法的分离条件；

【操作】

铺板：平铺法，将调匀的糊状物倒在玻璃板上，用一根均匀地玻璃棒将糊状物均匀平铺，