天然药物化学123章

第一章绪论

0. 天然药物化学是一门( )，主要运用（化学理论和方法）及其它现代科学理论和技术等研究（天然药物化学成分）的学科。

天然药物化学成分的一般研究方法

1．天然药物化学成分大多属于（有机物），按其生物合成途径可分为（一次代谢产物）和（二次代谢产物）。

2．天然药物二次代谢产物的主要生物合成途径为（甲戊二羟酸途径）、（莽草酸及桂皮酸途径）、（醋酸丙二酸途径）、（氨基酸途径）和复合途径

3．通过乙酸-丙二酸途径能生成（脂肪酸）、（酚类）、（蒽酮）等化合物。

4．通过甲戊二羟酸途径能生成（萜类）、（甾体）化合物。

5．通过莽草酸途径衍化生成（苯丙酸）、（香豆素）、（木脂素）等化合物。6．天然药物有效成分的提取分离方法应根据被提取成分的（化学性质）和考虑各种提取分离技术的（应用范围）和（原理）进行选定，使所需要的（成分）能充分地得到提取和分离。

7．采用溶剂法提取天然药物有效成分要注意（溶剂极性），溶剂按（极性）可分为三类，即（水），（亲水性）和（亲脂行）。

8．超临界萃取法是一种集（提取）和（蒸馏）于一体，又基本上不用（回收溶剂）的新技术。

9．天然药物化学成分中常见基团极性最大的是（酸），极性最小的是（烷）。

10．利用天然药物成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配比），可采用（两相溶剂萃取法）而达到分离。

11．利用天然药物化学成分能与某些试剂（反应生成沉淀），或加入（另一溶剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。

12．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（分子筛滤过），其原理主要是根据凝胶的（分子筛大小）和被分离化合物分子的（分子大小）而达到分离目的。

13．离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。离子交换剂有（低交联度）、（中等交联度）和（高交联度）三种。

14．大孔树脂是一类没有（可解离基团），具有（多孔结构），（不溶于水）的固体高分子物质，它可以通过（物理吸附）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。

第二章糖和苷类化合物

1．多糖是一类由（两个）以上的单糖通过（苷）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。

2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（β）型，向下的为（α）型。

3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（同侧）为β构型，在环的（另一侧）为α构型。

4．苷类是（糖）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元或配基）。

5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。

6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（氧苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等。

7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增大）。

8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但烯醇苷、酚苷、酯苷和（β位吸电子基团）的苷类易为碱催化水解。

第三章苯丙素类化合物

1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（桂皮酸途径），生物合成的关键前体是（对羟基桂皮酸）。

2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（碱溶酸沉法）法提取，小分子香豆素因具有（挥发性），可用水蒸气蒸馏法提取。

3．广义的苯丙素类成分包含（简单苯丙素类）、（香豆素）、（木脂素）、（木质素）、（黄铜类）。

4．天然香豆素类化合物一般在（c7）具有羟基，因此，（7-羟基香豆素）可以认为是天然香豆素化合物的母体。

5．天然香豆素可分为（简单香豆素）类、（吡喃香豆素）类、（呋喃香豆素）类、（其他香豆素）类。

6．香豆素类具有（内酯）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（红色）色。7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（α-吡喃酮羰基）、（芳环的双键）、（呋喃环双键）。

8．桂皮的主要成分之一是（桂皮醛），当归的主要成分之一是（阿魏酸）。

9．茵陈的主要成分是（滨篙内酯），具有（利胆）的作用。

10．秦皮的主要化学成分是（七叶苷、七叶内酯），具有（抑菌、抗炎）的作用。11．木脂素是一类由两分子（苯丙素）衍生物聚合而成的天然化合物。

12．组成木脂素的单体有四种，分别为（桂皮酸），（桂皮醇），（丙烯苯）和（烯丙苯）。13．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（五味子）属植物。

14．在木脂素提取分离过程中应注意尽量避免与酸、碱接触，因为其生理活性常与（手性碳）的构型有关。

15．木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（树脂）化。

16．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（亚二甲氧基）的存在与否。

17．采用（co2超临界萃取）提取分离五味子中的木脂素成分，具有无有机溶剂残留，简化工艺的优点。

18．五味子中的木脂素对肝有保护作用，它能明显降低肝炎患者血清（谷丙转氨酶）水平。

第六章习题

一、解释下列名词

1 生源的异戊二烯定则

2 经验的异戊二烯定则

3 L-B反应

4 Enrlich氏试剂

5 环烯醚萜

6 挥发油

7 脑

二、选择题

1、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（）

A. (C

3H

6

)

n

B. (C

4

H

8

)

n

C. (C

5

H

8

)

n

D. (C

6

H

8

)

n

2、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（）

A. 黄酮类

B. 生物碱类

C. 环烯醚萜类

D. 皂苷类

3、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（）

A. 羰基

B. 过氧基

C. 内酯环

D. C

10

位H的构型

4、下列化合物可制成油溶性注射剂的是：（）

A. 青蒿素

B. 青蒿琥珀酯钠

C. 二氢青蒿素

D. 蒿甲醚

5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一, 可用于晚期转移性卵

巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（）

A. 木脂素类

B. 倍半萜

C. 二萜

D. 生物碱类

6、从生源关系上看, 萜类化合物由下列哪一物质生物合成而得：（）

A甲戊二羟酸 B. 莽草酸 C. 异戊二烯 D. 醋酸-丙二酸

7、在酸水条件下加热, 植物组织易变黑者提示可能含：（）

O O

HO

O

O

O HO

Oglc

CH2OH

O

A B C D

8、银杏的主要有效成分是：（）

A. 黄酮、萜内酯

B. 有机酸、蒽醌

C. 生物碱、萜类

D. 香豆素类

9、环烯醚萜属于：（）

A. 单萜

B. 倍半萜

C. 二萜

D. 三萜

10、某成分具有芳香化性质, 有酚的通性, 酸性介于酚酸之间, 可与多种金属离子生成各具颜色的化合物, 其结构可能是：（）

OH O

OH O

OH

CHO A

B C D

11、具有抗癌活性的化合物是：（）

A. 甘草酸

B. 雷公藤内酯

C. 丹参酮

D. 薄荷醇

12、下列化合物属于萜类内酯的是：（）

A. 冬凌草素

B. 青蒿素

C. 冰片

D. 植物醇