第七章 除草剂合成-1
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生物来源杀菌剂
生物来源杀菌剂或抗菌物质，都是与生物（包括植物、
微生物如真菌、病毒和昆虫等）密切相关的一类生物 活性物质。
原存于植物中，或者由于爱外界刺激被诱导而产生的
或者由微生物降解代谢产生的具有抗病原微生物的物 质。 依生物来源分为抗生素、天然产物和植物防卫素
1 抗生素
抗生素（Antibotic)原意指微生物在代谢过程中产生的，
（一）脲类 这类除草剂中最早商品化的是如下结构的脲类 衍生物，其中Ar为氯代或非氯代苯基，如非草隆、 敌草隆、伏草隆、绿麦隆等
O ArNH C N
CH3 CH3
（一）脲类
O Cl Cl O Cl Cl NH C N OCH3 CH3 NH C N CH3 Cl O Cl NH C N C4H9 n
C2H5 N C2H5 C2H5 BuONa N C2H5 CH2OBu COCH2Cl CH2 ClCH2COCl
丁草胺(氯代乙酰胺)
酰胺类除草剂的作用方式
多为土壤处理剂，其中单子叶植物的吸收部位
是幼芽，双子叶植物主要是根部，其次是幼芽
明显抑制植物的呼吸作用，有些品种对敏感杂
草的细胞有破坏作用
阿特拉津--别 名 2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-1， 3，5-三嗪；莠去津 西玛嗪-- 6-氯-N,N-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4二胺; 2-氯-4,6-双(乙胺基)均三氮苯 扑草净--4，6-双异丙胺基-2-甲硫基-1，3， 5-三嗪 莠灭净--N-2-乙氨基-N-4-异丙氨基-6-甲硫基 -1,3,5-三嗪
CH3
CH3
O NH C N
CH3 CH3
敌草隆、草不隆、利谷隆、Noruron
（一）脲类
n
O Cl Cl O Cl Cl NH C N CH3 CH3 NH2 Cl
+
ClCCl Cl
NCO HN( CH3 )2
敌草隆
（一）脲类
O Cl C N
OCH3 CH3
+
Cl Cl
NH2
O Cl Cl NH C N
+ 100
o
CH3 ClCH2COONa C OCH2COONa
CH3 HCl OCH2COOH
60
CH3 Cl2
65 o C
OCH2COONa Cl
苯氧羧酸类的作用方式
使植物的茎、主根过度快速生长，导致细胞肿
胀、韧皮部分裂而被破坏，过早地开始形成侧
生根，减少和扰乱了正常根及叶的生成
二、羧酸及其衍生物除草剂 氯代苯甲酸、苯甲酰胺、苯腈以及对苯二甲 酸及其衍生物均具有除草活性。 在苯甲酸类化合物中，20世纪50年代，2,3,6－ 三氯苯甲酸（草芽平，TBA）就被推荐作为非选择 性除草剂以防除深根性的阔叶植物，其中包括木本、
3 植物防卫素
植物防卫素的作用可能不仅仅是单一的防卫素
本身的孤立作用，而是当它纳入整个植物防卫
体系后，才显示出它们的整体作用
虽然作为杀菌剂品种的开发目前尚未得到令人
满意的效果，但它对植物生理学和药剂毒理学
的研究，有重要意义
农 药
合
成
第七章 除草剂合成
杂草的特点
结实能力强 种子数量多 传播途径广 生长能力强 繁殖方式多样
氯代脂肪酸类除草剂作用方式
引起植物缺绿及典型的生长调节效应，使杂草
表现出严重的生理紊乱
引起植物叶片表面蜡质数量降低
但在高等植物细胞水平的明确作用机理尚不清
楚
四、脲、酰胺及氨基甲酸酯类 （一）脲类 取代脲类除草剂是二次大战后发现和发展起来的。 1946－1949年期间，自从Thompson等报道一系列不 同的脲类衍生物具有生物活性，并对其进行进一步 研究后，1951年杜邦公司开发了第一个脲类除草剂 －灭草隆。
2 天然产物杀菌剂
来源于植物体内的有机物，而且这些有机物原
本就存在于植物体同，而不是受外界刺激所产
生出来的
天然产物杀菌剂的种类
羧酸类，如吲哚乙酸 氨基酸类，如组氨酸等 酚类，如邻苯二酚 酚酸类，如绿原酸 内酯和香豆素类 丹宁类 醌类 卓酚酮类
3 植物防卫素
植物的健康生长发育，一方面要通过药物给予
SCH3 N N NHR'
均三嗪类除草剂的作用方式
干扰植物的光合作用
影响植物激素的代谢、氮代谢、核酸的代谢
本 章 要 点
一、苯氧羧酸类 二、羧酸及其衍生物 三、氯代脂肪酸类 四、脲、酰胺及氨基甲酸酯类 五、均三氮苯类 六、二硝基苯胺类 七、硫代氨基甲酸酯类 八、醚类 九、磺酰脲（胺）类
概述 1895年，法国葡萄种植者Bonnet观察到从葡萄 杆滴落下来的硫酸铜喷洒液对野胡萝卜和芥末有杀 灭作用，这一偶然发现是农田化学除草的开端； 第一个有机除草剂是1932年在法国发现的二硝 酚（DNOC,2－甲基－4,6－二硝基酚）； 1942年，内吸传导性除草剂2,4－滴（2,4－二氯 苯氧乙酸）的发现在除草剂发展中开创了新纪元。
COOCH3 Cl
COOH
COCl
Cl COOCH3
敌草索
（二）羧酸及其衍生物合成
n
CH3 Cl Cl Cl2 Cl
CHCl2 Cl H2O Cl
CHO Cl NH2OH
CH Cl
NOH Cl P2O5 Cl
CN Cl
敌草氰
羧酸及其衍生物作用方式
易被植物吸收并向上和向下运输
与植物生长素的作用类似，抑制植物顶端生长
藤木及灌木，后又推荐用于谷物地防除某些阔叶杂
草。
（一）羧酸及其衍生物除草剂概述 1956年，研究者对一系列硝基取代的氯代苯甲酸 进行了除草活性测定，发现地草坪（dinoben,3-硝基-2， 5－二氯苯甲酸）是一有效的选择性苗前除草剂，可用 于大豆田中防除一年生阔叶及禾本科杂草。 1958年发现其还原产物3－氨基－2,5－二氯苯甲 酸（豆科威，chloramben）则更具选择性，特别是对 大豆的耐药性有显著提高。
选择性高
毒性低 安全性高 大多有内吸活性和治疗保护作用 易引起抗药性 药效不稳定、残效期短 应用成本高
农用抗生素的作用机理
抑制核酸的合成，如放线菌、灰黄霉素
抑制蛋白质的合成，如春雷霉素
改变细胞膜的透性，如多肽和多烯类及脂溶性
的抗生素
干扰细胞壁的形成，如多氧霉素D
作用于能量代谢系统或作为抗代谢物
保障，另一方面植物本身也具有一种抗逆能力
植物防卫素（植物防毒素），是由于植物体内
酶活性增加而形成的一种植物产物，是植物主
动防卫体系中的一类低分子有机物
3 植物防卫素
植物防卫素作为杀菌剂品种极少获得实 际应用，原因：
抑菌活性不高，远不如人工合成的内吸杀菌 剂 缺乏内吸性，对已感染的植物也无治疗效果 不稳定，在田间易被水解 人工合成有一定难度，且成本高
（三）氨基甲酸酯类
氨基甲酸酯类化合物是一类具有广谱生物活性的 化合物，这类除草剂具有低毒以及在土壤中残效期 相对较短并且较易为非靶标生物降解的特点。 1945年PPG公司开发了苯胺灵（Propham），这
一成功的发现，导致开发了其它苯基氨基甲酸酯类除
草剂，如：氯苯胺灵、燕麦灵等。
（三）氨基甲酸酯类
一年生杂草及牛毛毡，由于它具有选择性好、药效高、
价格较低，为全世界广泛应用。
（二）酰胺
Cl Cl
NH2
+
CH3CH2COOH
PCl3 or SOCl2 C6H5Cl or C6H6 O Cl Cl NH CCH2CH3
敌稗(酰芳胺类)
（二）酰胺 n
C2H5 NH2 + C2H5 C2H5 N C2H5 CH2Cl COCH2Cl HCHO
降，六碳无活性。
三、氯代脂肪酸类
PCl5, S2Cl2 CH3CH2COOH Cl2, 110 o C
CH3CHClCOOH
Cl2
170
o
C
CH3CCl2COOH
2,2－二氯丙酸是由Dow化学公司开发为除草
剂的，它是一种内吸型禾本科杂草的选择性除 草剂，对一年生及多年生禾本科杂草有选择毒 性，如对茅草有很好的防除作用。
及叶的形成，并显著引起细胞的生长
三、氯代脂肪酸类除草剂 一系列氯代脂肪酸均具有除草活性，如在1944年 发现三氯乙酸（TCA）,1951年发现2,2－二氯丙酸
（dalapon，茅草枯）。
从结构上分析，α－位氯原子的取代是这类化
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
合物具有除草活性重要而必须的条件；活性最高
的是2,2－二氯丙酸，随着碳链的加长活性逐渐下
在低浓度下即能抑制它种微生物的生长和活动，甚至 杀死它种微生物的化学物质。
新的定义：
来源方面，包括微生物产生的和高等动植物产生的， 还包括用化学方法合成或半合成的化合物 性能方面，包括抗细菌、抗真菌、抗肿瘤、抗病毒、 抗藻类、抗寄生虫及杀虫除草活性的物质等等
农用抗生素的特点
前者是1956年发现著名的水稻选择性除草剂敌
稗后而逐渐发展起来的，后者作为第一个商品化
的除草剂则是CDAA（N,N－二烯丙基－α－氯代
乙酰胺）。
（二）酰胺
1969年以后，美国Monsanto公司先后开发了甲草
胺、丁草胺及乙草胺等品种，这类除草剂在今日市场
上占有重要地位，其中丁草胺主要用于防治水稻田中
（二）羧酸及其衍生物合成
n
CH3 CCl3 Cl Cl Cl2
高温
CH3 Cl2/Fe
CH3 Cl Cl2/Fe Cl
Cl
Cl Cl
分馏
CH3 Cl CH3 Cl Cl SO2Cl SO2Cl HNO3 Cl
COOH Cl Cl
H 2O
草芽平 TBA
（二）羧酸及其衍生物合成
COOH
COCl Cl2 CH3OH Cl Cl
种主要通过幼根与幼芽吸收药剂，叶面处理的
通过茎来吸收
严重抑制顶芽及其分生组织的发育，抑制植物
的氧化磷酸化作用、RNA合成、蛋白质合成及
光合作用
五、均三氮苯类(均三嗪类)
均三嗪类化合物的除草活性是Geigy公司的一个
研究小组于1952年发现的。随后，以三嗪为骨架的 化合物逐渐引起了人们的注意，这类化合物至今仍 是有价值的旱田除草剂，如阿特拉津、西玛津、扑 草净及莠灭净等在全世界广泛使用，其中尤以玉米 田的阿特拉津最为突出
Cl Cl NCO + CH3OH Cl
Cl NH
O C OCH3
灭草灵
（三）氨基甲酸酯类
O NCO
+
n
NHC OCH2C HOCH2C CCH2OH Cl O SOCl2 NHC OCH2C CCH2Cl
CCH2OH
Cl
Cl
燕麦灵
氨基甲酸酯类除草剂的作用方式
因品种不同，吸收部位有差异，土壤处理的品
Cl2 + NaCN CNCl + NaCl
Cl
340 370 o C
Cl N
2 R'NH2
N Cl N
N Cl N
N NHR'
2
3
CNCl
RNH2
Cl
- 15
0oC
五、均三氮苯类
Cl N RHN N N NHR' CH3ONa CH3OH RHN N
OCH3 N N NHR'
Cl N RHN N N NHR' CH3SNa CH3OH RHN N
一、苯氧羧酸类除草剂
1942年Zimmermann及Hitchcock指出，某些含氯
的苯氧乙酸如2,4－D（2,4－二氯苯氧乙酸）比天然
生长素具有更高活性，却又不像天然生长素那样可
在植物体内自身调节、代谢、降解，从而导致植物
造成致命的异常生长，最终营养耗尽而死亡。
（一）苯氧羧酸类概述
这类除草剂对阔叶杂草（双子叶植物）的活性 高于谷物及禾本科杂草（单子叶植物），这种选择 性部分是由于喷雾时药剂较易附着于阔叶植物较粗 糙的叶表面，部分则由于传导及降解速度的不同。
（二）苯氧羧酸类合成
Cl
OCH2COOC4H9 Cl
2,4-D丁酯
OH
45
Cl2
60
o
C
Cl
OH Cl
NaOH
Cl
ONa Cl
ClCH2COONa
Cl
O CH2COONa Cl
HCl C4H9OH
Cl
O CH2COOC4H9 Cl
CH3
（二）苯氧羧酸类合成
Cl
OCH2COONa
2甲4氯
CH3 ONa
OCH3 CH3
利谷隆
脲类除草剂的作用方式
易被植物的根部吸收，易于随蒸腾流传导至植
物的茎及叶中，但吸收量与运转速度因植物品
种不同而异
强烈地影响植物的光合作用，主要是抑制电子
的传递过程
（二）酰胺 酰胺类除草剂是除草剂中较为重要的一类，从 生理活性及化学结构方面考虑，可将它们进一步 分为酰芳胺类及氯代乙酰胺类。
五、均三氮苯类 均三嗪类除草剂与脲类除草剂相似，在高剂 量时为灭生性除草剂，可用于工业区、道路旁等 非农田除草，低剂量时则可作为选择性除草剂， 用于玉米、棉花、高梁、甘蔗及其它作物田中。 这类除草剂主要通过杂草的根部吸收药剂后变黄 死亡。
五、均三氮苯类
n
N R2
R1 N N R3
R1、R2、R3通常为烷基、胺基
生物来源杀菌剂或抗菌物质，都是与生物（包括植物、
微生物如真菌、病毒和昆虫等）密切相关的一类生物 活性物质。
原存于植物中，或者由于爱外界刺激被诱导而产生的
或者由微生物降解代谢产生的具有抗病原微生物的物 质。 依生物来源分为抗生素、天然产物和植物防卫素
1 抗生素
抗生素（Antibotic)原意指微生物在代谢过程中产生的，
（一）脲类 这类除草剂中最早商品化的是如下结构的脲类 衍生物，其中Ar为氯代或非氯代苯基，如非草隆、 敌草隆、伏草隆、绿麦隆等
O ArNH C N
CH3 CH3
（一）脲类
O Cl Cl O Cl Cl NH C N OCH3 CH3 NH C N CH3 Cl O Cl NH C N C4H9 n
C2H5 N C2H5 C2H5 BuONa N C2H5 CH2OBu COCH2Cl CH2 ClCH2COCl
丁草胺(氯代乙酰胺)
酰胺类除草剂的作用方式
多为土壤处理剂，其中单子叶植物的吸收部位
是幼芽，双子叶植物主要是根部，其次是幼芽
明显抑制植物的呼吸作用，有些品种对敏感杂
草的细胞有破坏作用
阿特拉津--别 名 2-氯-4-乙氨基-6-异丙氨基-1， 3，5-三嗪；莠去津 西玛嗪-- 6-氯-N,N-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4二胺; 2-氯-4,6-双(乙胺基)均三氮苯 扑草净--4，6-双异丙胺基-2-甲硫基-1，3， 5-三嗪 莠灭净--N-2-乙氨基-N-4-异丙氨基-6-甲硫基 -1,3,5-三嗪
CH3
CH3
O NH C N
CH3 CH3
敌草隆、草不隆、利谷隆、Noruron
（一）脲类
n
O Cl Cl O Cl Cl NH C N CH3 CH3 NH2 Cl
+
ClCCl Cl
NCO HN( CH3 )2
敌草隆
（一）脲类
O Cl C N
OCH3 CH3
+
Cl Cl
NH2
O Cl Cl NH C N
+ 100
o
CH3 ClCH2COONa C OCH2COONa
CH3 HCl OCH2COOH
60
CH3 Cl2
65 o C
OCH2COONa Cl
苯氧羧酸类的作用方式
使植物的茎、主根过度快速生长，导致细胞肿
胀、韧皮部分裂而被破坏，过早地开始形成侧
生根，减少和扰乱了正常根及叶的生成
二、羧酸及其衍生物除草剂 氯代苯甲酸、苯甲酰胺、苯腈以及对苯二甲 酸及其衍生物均具有除草活性。 在苯甲酸类化合物中，20世纪50年代，2,3,6－ 三氯苯甲酸（草芽平，TBA）就被推荐作为非选择 性除草剂以防除深根性的阔叶植物，其中包括木本、
3 植物防卫素
植物防卫素的作用可能不仅仅是单一的防卫素
本身的孤立作用，而是当它纳入整个植物防卫
体系后，才显示出它们的整体作用
虽然作为杀菌剂品种的开发目前尚未得到令人
满意的效果，但它对植物生理学和药剂毒理学
的研究，有重要意义
农 药
合
成
第七章 除草剂合成
杂草的特点
结实能力强 种子数量多 传播途径广 生长能力强 繁殖方式多样
氯代脂肪酸类除草剂作用方式
引起植物缺绿及典型的生长调节效应，使杂草
表现出严重的生理紊乱
引起植物叶片表面蜡质数量降低
但在高等植物细胞水平的明确作用机理尚不清
楚
四、脲、酰胺及氨基甲酸酯类 （一）脲类 取代脲类除草剂是二次大战后发现和发展起来的。 1946－1949年期间，自从Thompson等报道一系列不 同的脲类衍生物具有生物活性，并对其进行进一步 研究后，1951年杜邦公司开发了第一个脲类除草剂 －灭草隆。
2 天然产物杀菌剂
来源于植物体内的有机物，而且这些有机物原
本就存在于植物体同，而不是受外界刺激所产
生出来的
天然产物杀菌剂的种类
羧酸类，如吲哚乙酸 氨基酸类，如组氨酸等 酚类，如邻苯二酚 酚酸类，如绿原酸 内酯和香豆素类 丹宁类 醌类 卓酚酮类
3 植物防卫素
植物的健康生长发育，一方面要通过药物给予
SCH3 N N NHR'
均三嗪类除草剂的作用方式
干扰植物的光合作用
影响植物激素的代谢、氮代谢、核酸的代谢
本 章 要 点
一、苯氧羧酸类 二、羧酸及其衍生物 三、氯代脂肪酸类 四、脲、酰胺及氨基甲酸酯类 五、均三氮苯类 六、二硝基苯胺类 七、硫代氨基甲酸酯类 八、醚类 九、磺酰脲（胺）类
概述 1895年，法国葡萄种植者Bonnet观察到从葡萄 杆滴落下来的硫酸铜喷洒液对野胡萝卜和芥末有杀 灭作用，这一偶然发现是农田化学除草的开端； 第一个有机除草剂是1932年在法国发现的二硝 酚（DNOC,2－甲基－4,6－二硝基酚）； 1942年，内吸传导性除草剂2,4－滴（2,4－二氯 苯氧乙酸）的发现在除草剂发展中开创了新纪元。
COOCH3 Cl
COOH
COCl
Cl COOCH3
敌草索
（二）羧酸及其衍生物合成
n
CH3 Cl Cl Cl2 Cl
CHCl2 Cl H2O Cl
CHO Cl NH2OH
CH Cl
NOH Cl P2O5 Cl
CN Cl
敌草氰
羧酸及其衍生物作用方式
易被植物吸收并向上和向下运输
与植物生长素的作用类似，抑制植物顶端生长
藤木及灌木，后又推荐用于谷物地防除某些阔叶杂
草。
（一）羧酸及其衍生物除草剂概述 1956年，研究者对一系列硝基取代的氯代苯甲酸 进行了除草活性测定，发现地草坪（dinoben,3-硝基-2， 5－二氯苯甲酸）是一有效的选择性苗前除草剂，可用 于大豆田中防除一年生阔叶及禾本科杂草。 1958年发现其还原产物3－氨基－2,5－二氯苯甲 酸（豆科威，chloramben）则更具选择性，特别是对 大豆的耐药性有显著提高。
选择性高
毒性低 安全性高 大多有内吸活性和治疗保护作用 易引起抗药性 药效不稳定、残效期短 应用成本高
农用抗生素的作用机理
抑制核酸的合成，如放线菌、灰黄霉素
抑制蛋白质的合成，如春雷霉素
改变细胞膜的透性，如多肽和多烯类及脂溶性
的抗生素
干扰细胞壁的形成，如多氧霉素D
作用于能量代谢系统或作为抗代谢物
保障，另一方面植物本身也具有一种抗逆能力
植物防卫素（植物防毒素），是由于植物体内
酶活性增加而形成的一种植物产物，是植物主
动防卫体系中的一类低分子有机物
3 植物防卫素
植物防卫素作为杀菌剂品种极少获得实 际应用，原因：
抑菌活性不高，远不如人工合成的内吸杀菌 剂 缺乏内吸性，对已感染的植物也无治疗效果 不稳定，在田间易被水解 人工合成有一定难度，且成本高
（三）氨基甲酸酯类
氨基甲酸酯类化合物是一类具有广谱生物活性的 化合物，这类除草剂具有低毒以及在土壤中残效期 相对较短并且较易为非靶标生物降解的特点。 1945年PPG公司开发了苯胺灵（Propham），这
一成功的发现，导致开发了其它苯基氨基甲酸酯类除
草剂，如：氯苯胺灵、燕麦灵等。
（三）氨基甲酸酯类
一年生杂草及牛毛毡，由于它具有选择性好、药效高、
价格较低，为全世界广泛应用。
（二）酰胺
Cl Cl
NH2
+
CH3CH2COOH
PCl3 or SOCl2 C6H5Cl or C6H6 O Cl Cl NH CCH2CH3
敌稗(酰芳胺类)
（二）酰胺 n
C2H5 NH2 + C2H5 C2H5 N C2H5 CH2Cl COCH2Cl HCHO
降，六碳无活性。
三、氯代脂肪酸类
PCl5, S2Cl2 CH3CH2COOH Cl2, 110 o C
CH3CHClCOOH
Cl2
170
o
C
CH3CCl2COOH
2,2－二氯丙酸是由Dow化学公司开发为除草
剂的，它是一种内吸型禾本科杂草的选择性除 草剂，对一年生及多年生禾本科杂草有选择毒 性，如对茅草有很好的防除作用。
及叶的形成，并显著引起细胞的生长
三、氯代脂肪酸类除草剂 一系列氯代脂肪酸均具有除草活性，如在1944年 发现三氯乙酸（TCA）,1951年发现2,2－二氯丙酸
（dalapon，茅草枯）。
从结构上分析，α－位氯原子的取代是这类化
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
合物具有除草活性重要而必须的条件；活性最高
的是2,2－二氯丙酸，随着碳链的加长活性逐渐下
在低浓度下即能抑制它种微生物的生长和活动，甚至 杀死它种微生物的化学物质。
新的定义：
来源方面，包括微生物产生的和高等动植物产生的， 还包括用化学方法合成或半合成的化合物 性能方面，包括抗细菌、抗真菌、抗肿瘤、抗病毒、 抗藻类、抗寄生虫及杀虫除草活性的物质等等
农用抗生素的特点
前者是1956年发现著名的水稻选择性除草剂敌
稗后而逐渐发展起来的，后者作为第一个商品化
的除草剂则是CDAA（N,N－二烯丙基－α－氯代
乙酰胺）。
（二）酰胺
1969年以后，美国Monsanto公司先后开发了甲草
胺、丁草胺及乙草胺等品种，这类除草剂在今日市场
上占有重要地位，其中丁草胺主要用于防治水稻田中
（二）羧酸及其衍生物合成
n
CH3 CCl3 Cl Cl Cl2
高温
CH3 Cl2/Fe
CH3 Cl Cl2/Fe Cl
Cl
Cl Cl
分馏
CH3 Cl CH3 Cl Cl SO2Cl SO2Cl HNO3 Cl
COOH Cl Cl
H 2O
草芽平 TBA
（二）羧酸及其衍生物合成
COOH
COCl Cl2 CH3OH Cl Cl
种主要通过幼根与幼芽吸收药剂，叶面处理的
通过茎来吸收
严重抑制顶芽及其分生组织的发育，抑制植物
的氧化磷酸化作用、RNA合成、蛋白质合成及
光合作用
五、均三氮苯类(均三嗪类)
均三嗪类化合物的除草活性是Geigy公司的一个
研究小组于1952年发现的。随后，以三嗪为骨架的 化合物逐渐引起了人们的注意，这类化合物至今仍 是有价值的旱田除草剂，如阿特拉津、西玛津、扑 草净及莠灭净等在全世界广泛使用，其中尤以玉米 田的阿特拉津最为突出
Cl Cl NCO + CH3OH Cl
Cl NH
O C OCH3
灭草灵
（三）氨基甲酸酯类
O NCO
+
n
NHC OCH2C HOCH2C CCH2OH Cl O SOCl2 NHC OCH2C CCH2Cl
CCH2OH
Cl
Cl
燕麦灵
氨基甲酸酯类除草剂的作用方式
因品种不同，吸收部位有差异，土壤处理的品
Cl2 + NaCN CNCl + NaCl
Cl
340 370 o C
Cl N
2 R'NH2
N Cl N
N Cl N
N NHR'
2
3
CNCl
RNH2
Cl
- 15
0oC
五、均三氮苯类
Cl N RHN N N NHR' CH3ONa CH3OH RHN N
OCH3 N N NHR'
Cl N RHN N N NHR' CH3SNa CH3OH RHN N
一、苯氧羧酸类除草剂
1942年Zimmermann及Hitchcock指出，某些含氯
的苯氧乙酸如2,4－D（2,4－二氯苯氧乙酸）比天然
生长素具有更高活性，却又不像天然生长素那样可
在植物体内自身调节、代谢、降解，从而导致植物
造成致命的异常生长，最终营养耗尽而死亡。
（一）苯氧羧酸类概述
这类除草剂对阔叶杂草（双子叶植物）的活性 高于谷物及禾本科杂草（单子叶植物），这种选择 性部分是由于喷雾时药剂较易附着于阔叶植物较粗 糙的叶表面，部分则由于传导及降解速度的不同。
（二）苯氧羧酸类合成
Cl
OCH2COOC4H9 Cl
2,4-D丁酯
OH
45
Cl2
60
o
C
Cl
OH Cl
NaOH
Cl
ONa Cl
ClCH2COONa
Cl
O CH2COONa Cl
HCl C4H9OH
Cl
O CH2COOC4H9 Cl
CH3
（二）苯氧羧酸类合成
Cl
OCH2COONa
2甲4氯
CH3 ONa
OCH3 CH3
利谷隆
脲类除草剂的作用方式
易被植物的根部吸收，易于随蒸腾流传导至植
物的茎及叶中，但吸收量与运转速度因植物品
种不同而异
强烈地影响植物的光合作用，主要是抑制电子
的传递过程
（二）酰胺 酰胺类除草剂是除草剂中较为重要的一类，从 生理活性及化学结构方面考虑，可将它们进一步 分为酰芳胺类及氯代乙酰胺类。
五、均三氮苯类 均三嗪类除草剂与脲类除草剂相似，在高剂 量时为灭生性除草剂，可用于工业区、道路旁等 非农田除草，低剂量时则可作为选择性除草剂， 用于玉米、棉花、高梁、甘蔗及其它作物田中。 这类除草剂主要通过杂草的根部吸收药剂后变黄 死亡。
五、均三氮苯类
n
N R2
R1 N N R3
R1、R2、R3通常为烷基、胺基