最新第七章 芳烃 习题 答案

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第七章 参考答案:

2、写出下列化合物的构造式。

(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸

CH 3

NO 2

Br

Br

CH 3

NO 2

O 2N

OC H 3

SO 3H

NO 2

3

(4)三苯甲烷 (5)反二苯乙烯 (6)环己基苯 (7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯

C

C

C 6H 5H 5C 6

H

H CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH

CH 2

Br

(9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸 (11)8-氯-1-萘磺酸(12)(E )-1-苯基-2-丁烯

NH 2

NH 2

SO 3H

Cl

C=C

H

H

H 3C

CH 2

3、写出下列化合物的构造式。

(1)2-nitrobenzoic acid (2-硝基苯甲酸) (2)p-bromotoluene(对溴甲苯)

COOH NO 2

C

H 3Br

(3)o-dibromobenzene (邻-二溴苯) (4)m-dinitrobenzene (间二硝基苯)

Br

Br

NO 2

NO 2

(5)3,5-dinitrophenol (3,5-二硝基苯酚) (6)3-cloro-1-ethoxybenzene (3-氯1-乙氧基苯)

OH

NO 2

O 2N

OCH 2CH 3

(3-氯苯基乙醚)

(7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol (2-甲基-3-苯基1-丁醇)

CH 3CHCHCH 2OH

CH 3

(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (对氯苯磺酸)(9)benzyl bromide (苄基溴)

SO 3H

Cl

CH 2Br

(11)o-xyene (邻二甲苯)(12)tert-butylbenzene (叔丁基苯)(13)p-cresol (对甲苯酚)

CH 3

CH 3

C(CH 3)3

CH 3

O

H (14)3-phenylcyclohexanol (3-苯环己醇)(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene (萘)

HO

5、写出下列反应的反应物构造式。

(1)

C 2H 5

(2)

C 8H 10

H 3C

CH 3

(3)

C 9H 12

CH 2CH 2CH 3

or

CHCH 3

3

(4)

CH 3

C 2H 5

6、完成下列反应:

(1)

+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3

3

C

CH 3

3

CH 2CH 3

2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。 O 2N

CH 2

( 2)

( 3)

(过量)+CH 2Cl 2

AlCl 3

0324

NO 2

+

H 3

COC

( 6)

AlCl 3

2H 2Pt

CH 3COCl COCH 3

CH 3

NO 2

( 8)

HNO 3,H 2SO 4

CH 3

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

(1)

AlCl 3

+ CH 3CH 2CH 2Cl

CH 2CH 2CH 3

+ HCl

产率极差

(2) 因为烷基是致活基团,得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应,得到多烷基苯,所以,要使单烷基苯为主产物,必须用过量的苯。

10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示进入的位置。

Cl

OH

COOH

3

OH

CH 3

NHCOCH

3

NO 2

SO 3H

Br

CH 3

NO 2

Cl

NO2

CH2CH

2

NO2

COCH3

COOH

C NO

2

O

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。

(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为:1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯

(2)苯,硝基苯,甲苯。硝化反应从易到难的顺序为:甲苯,苯,硝基苯

(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

(4)硝基苯,硝基苄,乙苯。硝化反应从易到难的顺序为:乙苯,硝基苄,硝基苯12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

CH3

( 2)

( 3)

AlCl3

324

CH

3

CH2CH2Cl

CHCH3

CH3

CH3

CH3

2

3

KMnO

COOH

NO2

H

COOH

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