对氨基苯磺酰胺

南昌大学化学实验中心

有机化学实验

实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）

综合性实验项目名称 对氨基苯磺酰胺的制备

一、实验目的和要求

1、掌握由乙酰苯胺经氯磺化，氨解和水解等多步反应制备磺胺药物的原理和方法。

2、掌握气体捕集器的使用，回流，脱色，重结晶等操作。

二、实验基本原理

乙酰苯胺经过氯磺化，氨解与水解等反应转变为对氨基苯磺酰胺（磺胺）。

三、主要仪器设备及实验耗材：

实验耗材：乙酰苯胺5.0g （0.037mol ）, 氯磺酸12.5ml （0.19mol ）,浓氨水:35ml,浓盐酸,碳酸钠

主要仪器：搅拌棒、尾气吸收装置、减压抽滤装置及常规玻璃仪器 四、实验步骤 （一） 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备

1、投料和反应：①干燥的100mL 锥形瓶中加入5.0g 干燥的乙酰苯胺，石棉网上小火加热熔化，冷却使熔化物凝结成块。

②冰水浴中充分冷却后，一次加入12.5mL 氯磺酸（通风橱中），立即装好如图反应装置。 ③待固体全部溶解后，温水浴中加热10分钟至不再有HCl 产生为止。

2、 后处理: 冰水冷却，通风橱中，强烈搅拌下细流慢慢倒入盛有120g 碎冰的大烧杯中，搅拌，抽滤得白色固体，少量冷水洗涤，粗产品直接用于下步制备。

（二） 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备

上述粗产物放入烧杯，搅拌下慢慢加入17.5mL 浓氨水，继续搅拌15min，然后加入10mL 水，石棉网上小火加热10分钟以除去多余的氨。冷却，抽滤，冷水洗涤，得粗产品，直接用于下步水解。

（三） 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备

1、 反应：100mL 圆底烧瓶中加入上述粗品和3.5mL 浓HCl，投入沸石，石棉网上小火回流

南昌大学化学实验中心0.5h，至全部产品溶解后冷却至室温。如溶液呈黄色,并有极少量固体,则需加入少量活性炭煮沸5分钟,抽滤得滤液。

2、 后处理：滤液转入大烧杯中，搅拌下加固体碳酸钠（约4g）中和至PH=7～8，冷却，抽滤，洗涤。

3、 精制：粗品用水重结晶，产量约3～4g。

4、 测定熔点：纯对氨基苯磺酰胺为白色叶片状晶体，熔点：165～166℃。

五、实验关键及注意事项

1、氯磺酸对皮肤有强烈的腐蚀性，在空气中冒出大量HCl 气体。遇水会发生猛烈的放热反应，所以反应中所用仪器及药品必须干燥。废液不能倒入水槽，应倒入废液缸。

2、氯磺化过程中，有大量氯化氢气体产生，所以装置应严密，在通风橱中进行。导气管的末端应接近水面，但不能插入水面，否则可能倒吸而引起严重事故。

六、思考题

1． 为什么苯胺要乙酰化后再氯磺化？直接氯磺化行吗？ 2． 如果理解对乙酰氨基苯磺酰胺是两性物质？试用反应式表示磺胺与稀酸和稀碱的作用。