黄酮类化合物课件

英国人G.Perius 开始研究，但进展较慢。 • 1951年 仅有104种（除黄酮苷） • 1974年 1674种（其中苷902个，苷元772个） • 1993年 超过4000个 • 2019年 10000多个
2020/10/8
（一）含义
经典：2-苯基色原酮； 广义：泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互
OH
O
HO
OH
白杨素
2020/10/8
OH
O
木樨草素
黄酮醇类 Flavonol
8 7
A
6 5
槲皮素
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4
3
6' OH
5'
O
3-OH
O HO
OH OH
OH
O
芦丁
Oglc 6 1 rha
2020/10/8
二氢黄酮类 Flavanones 二氢黄酮醇类 Flavanonols
8 7
R1 O
OH
OH
R2
OH OH
无色矢车菊素 R1=OH R2=H 无色飞燕草素 R1=R2=OH 无色天竺葵素 R1=R2=H
小结：
黄酮类 Flavones
黄酮醇类 Flavonol
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
O
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4
3
6' OH
5'
O
二氢黄酮类 Flavanones 二氢黄酮醇类Flavanonols
8
7
A
6 5
1
O2
2'
3'
C
3
B
4'
1'
4
O
6'
5'
8
7
A
6 5
3-苯基色原酮
glc
O
HO
HO
OH
1
O2
2'
3'
C
3
B
4'
1'
4
O
6'
5'
O OH
O
葛根素（C-苷）
2020/10/8
O
大豆素
查耳酮类 Chalcones
3 2OH 2
4
β
5
α6
6
O
①三碳链不成环 ②编号不同
3 H+
O
4
OH
5
O
③与二氢黄酮为异构体
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
O
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4 3 OH 6'
5'
O
2020/10/8
黄烷-3-醇类
Flavan-3-ols
黄烷-3,4-二醇类
Flavan-3,4-diols
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
6'
5'
3 OH
4
8
7
A
1
2'
3'
2分子黄酮 2分子二氢黄酮
通过C-O-C、C-C相连
1分子黄酮 + 1分子二氢黄酮
OH
O H3CO
OCH3
银杏双黄酮素
O
OH
O
HO
OH
2020/10/8
黄烷-3-醇类 Flavan-3-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
7 6
HO
8
1
2'
3'
O2
B
4'
A
C
1'
6'
5'
3 OH
5
4
3-OH
OH H O
OH
OH OH H
（+）儿茶素
2020/10/8
7 6
HO
8
1
2'
3'
O2
B
4'
A
C
1'
5
4
6' 3 OH
OH
5'
3,4-OH
H O
O
H O
g c l OO
O H O H H O
O H
H O
g c l OO
O H
H O
O
S O 2 O
g c l OO
O H
新红花苷(无色)
红花苷(黄色)
醌式红花苷(红色)
2020/10/8
橙酮类 Aurones
O CH
HHO 6 7
O 三碳链成五元环
5 4
O12
CH
2' 1'
3
6'
O
OH 3' 4' OHH 5'
黄酮类化合物
Flavonoids
2020/10/8
第一节 概述 第二节 理化性质及显色反应 第三节 提取与分离 第四节 检识与结构鉴定
2020/10/8
黄酮——大多呈黄色或淡黄色，且分子中多含酮基。
• 1814年 发现第一个黄酮类化合物——白杨素 • 19世纪末 德国人Von Gerichten，Von Koslaneeki和
2020/10/8
（四）结构类型 ——1.结构分类依据
中央三碳链氧化程度
B环连接位置 三碳链是否成环
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
O
2020/10/8
2.主要骨架类型
黄酮类 Flavones
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
O
2-苯基色原酮
常见取代基 A环：5，7-OH B环：3′， 4′-OH
联结而成的一系列化合物, 具有C6-C3-C6的基本骨架。
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
1'
3 6'
5'
4
O
8
7
A
6 5
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
2020/10/8
（二）生物合成
COOH
PAL
NH2
CoA
COCoA
HO
O
A
B
OH
cinnamic acid-4-hydroxylase
A
6 5
RO
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3 6'
5'
4
O
黄酮2，3-单键
OH
O OCH3
8 7
A
6 5
HO
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
4 3 OH 6'
5'
O
黄酮醇2，3-单键
OH
O OH
OH O
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖基
2020/10/8
OH OH O
二氢槲皮素
异黄酮类 Isoflavones 二氢异黄酮类 Isoflavonones
CH2COC0A COOH
OH O isomerase
C0A O
CO
OH
HO CHS
OH
OH
OO
OH O
B环来自桂皮酰辅酶A或羟基桂皮酰辅酶A
A环来自3个分子的丙二酰辅酶A
2020/10/8
（三）分布及存在形式
分布广泛，主要存在于豆科、芸香科的植物中。 黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷； 在植物体内的分布以花、果、叶等部位为多；
O2
B
4'
C
1'
6
6'
5'
5
4
3 OH
OH
异黄酮类Isoflavones 二氢异黄酮类Isoflavonones
8
7
A
6 5
1
O2
2'
3'
C
3
B
4'
1'
4
O
6'
5'
8
7
A
6 5
1
O2
2'
3'
C
3
B
4'
1'
4
O
6'
5'
2020/10/8
查耳酮类
Chalcones
OH B
A
O
(11)花色素类
Anthocyanidins
8
7
A
6 5
2020/10/8
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
3
6'
5'
4 OH
二氢查耳酮类
Dihydrohalcones
OH
A
B
O
(12) 橙酮类 Aurones
O CH
O
双苯吡酮类 Xanthones
O
A
C
B
O
2020/10/8
高异黄酮类 Homoisoflavones
O
O
双黄酮类 biflavonoids
硫磺菊素
⑨ 花色素类 Anthocyanidins
8
7
A
1
2'
3'
O2
B
4'
C
1'
HHO
O6 5
3
6'
5'
4 OH
OH
矢车菊元
R1=OH R2=H
①1位氧盐
2020/10/8
②4位无羰基
飞燕草苷元 R1=R2=OH 天竺葵苷元 R1=R2=H
⑩黄烷醇类 Flavanols 花色素1、2-，3、4-单键