对映异构
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
2
第五章 旋光异构
【带着问题去学习】（如何学？）
1、偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映异构 体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的含义是 什么？ 2、如何用对称面判断物质分子是否有旋光性？
3、楔形式、费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式 之间如何转换？
4、如何用R/S标定对映异构体？
作业：习题 7、9、10。
3
第五章 旋光异构
一、 偏振光、旋光活性和比旋光度
1、平面偏振光（偏振光或偏光） 只在一个平面振动的光，叫平面偏振光。
A
A， 平面偏振光 偏振片 光源 A， 普通光
4
A
第五章 旋光异构
2、旋光度和旋光活性
（右旋体 “+”）
α 右旋
（左旋体 “-”）
平面偏振光 盛液管 平面偏振光 偏振片 光源 普通光
14
第五章 旋光异构
六、含有两个不相同手性碳原子的化合物
非对映体 COOH HO Cl H H COOH 对映体 H H COOH OH Cl COOH H Cl COOH OH H COOH 对映体 HO H COOH H Cl COOH
非对映体：不 呈实物与镜象 对映关系的立 体异构体。 （重点） 对映体数目
Cl C* CH2CH3 COOH
CH3
CH3
百度文库
H C* OH COOH
COOH
* CH3 * OH
*CHOH *CHOH COOH
8
第五章 旋光异构
判断分子是否有手性最重要的对称因素是对称面，凡有对
称面的分子，无手性，不具有旋光性，也没有对映异构体。 （重点）
对称面
б （对称面） C H3 C H3
纽曼投影式
锯架式
费歇尔投影式
CH3 H H Cl Br H3C
Cl H Br C2H5
第五章 旋光异构
与
C2H5 H
H H
Br CH3
H H3C
Cl H C2H5 Br
Cl C2H5
Cl H H Br CH3 C2H5 H3C H
C2H5 H Cl Br
18
1R,2R
相同
1R,2R
CH3 H
第五章 旋光异构
外消旋体的熔点是180C。
11
四、构型的表示方法——R、S命名规则（重点）
A A>B >C >D A B D B C D C D C A B D
第五章 旋光异构
A
C
B
cou n te rcl ock wi s e ---- S
cl ock wi se ---- R
按照次序规则确定手性碳原子所连四个基团的优先次序，
α 左旋
平面偏振光 盛液管 平面偏振光 偏振片 光源 普通光
乳酸等旋光物质 （具有旋光活性）
5
3、比旋光度
第五章 旋光异构
旋光性物质的旋光度α的大小与溶液的浓度、样品管
的长度、光的波长、温度以及溶剂等都有关系，并非物 质的特性常数。比旋光度是物质的特性常数，即规定 1cm3溶液中含有1g旋光性物质的溶液，放在1dm（10cm） 长的样品管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
假定A > B > C > D, 从最小基团的对面观察，其它三个基团 按顺时针排列的为R型，逆时针排列的为S型。
12
第五章 旋光异构
五、费歇尔投影式
1、费歇尔投影式的的书写规则——横前竖后（重点）
立体透视式
13
第五章 旋光异构
2、直接从费歇尔投影式确定R/S构型方法 方法：最小基团在“横向”时，顺时针为S构型，逆时针为 R构型；最小基团在“竖向”时，顺时针为R构型，逆时针 为S构型。（重点）
Br C2H5 Br 与 H CH3 H Br
C2H5
H
Br
H
CH3
Br C2H5 H H CH3 Br
H C2H5 Br
Br
Br H H Br CH3 C2H5 Br H
H C2H5 CH3 Br
2R,3S
非对映体
2S,3S
19
第五章 旋光异构
八、外消旋体的拆分
外消旋体的拆分就是把外消旋体分开成左旋体 和右旋体的操作。方法有：化学分离法、生物分
16
2、几种不同构型表示式间的转化举例
判断下列各对化合物之间的关系
CH3 C2H5 H Cl
H Cl C2H5 CH3 C2H5
第五章 旋光异构
C2H5 Cl CH3 H
与
Cl H3C H
R
H Br H Cl Br
R
相同
CH3 Br H OH H Cl
H CH3 Cl
H CH3 OH OH
（重点）
离法、晶种结晶法、柱层析法等。
20
H
H
CH3 对称面 HO * H HO * H CH3
9
第五章 旋光异构
三、含一个手性碳原子的化合物
1、对映体（对映异构体）： 具有互为实物与镜象关 系的异构体，它包括左旋 体和右旋体。（重点）
一对对映体的物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度 数值相同，但旋光方向不同，在手性环境中表现出不同的性 质。
=2n
非对映体的物理性质都不相同，比旋光度也不同，旋光方 向可能一样，也可能不一样；非对映体的化学性质相似，但反 应速度不同。
15
第五章 旋光异构
七、含有两个相同手性碳原子的化合物
对映体 1、内消旋体：分子中含有相同的手性碳原子，分子 内有对称面，使分子内部的旋光性互相抵消的非光 学活性化合物。（重点）
第五章 旋光异构 教学内容
一、偏振光、旋光活性和比旋光度 二、分子的手性、旋光活性和对称性
三、含一个手性碳原子的化合物
四、构型的表示方法
五、费歇尔投影式
六、含两个不相同手性碳原子的化合物 七、含两个相同手性碳原子的化合物 八、外消旋体的拆分
1
学习要求
第五章 旋光异构
1、理解偏振光、旋光活性、比旋光度、手性、 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、 外消旋体的拆分等概念。 2、掌握Fischer投影式及其与Newman投影式、 楔形式、锯架式的转换（重点）。 3、掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的 对映异构现象，R/S命名规则（重点） 。 4、了解其它类型化合物的立体异构。
10
2、外消旋体
第五章 旋光异构
外消旋体就是将对映体等量混合所组成的混合物。外消 旋体没有旋光活性，一般用（± ）表示。它可以拆分为右旋
和左旋两个旋光活性的异构体。（重点）
CH3 Cl HO CH3
COOH H OH CH3 HO
COOH H CH3
C2H5
C2H5
Cl OH
等量混合—外消旋体
外消旋体和相应的左旋体或右旋体的化学性质基本相同， 但物理性质有差异。如左、右旋体的乳酸熔点为530C，而
α
α t = （溶液） λ l（dm）*c（g/ml）
0 20 +3.8 = 乳酸： α D 20 = +3.790（乙醇，5%） 酒石酸： α D
6
第五章 旋光异构
二、分子的手性、旋光活性和对称性
手性：实物和它的镜象不能重合的特性即为手性。
第五章 旋光异构
手性分子：具有手性的分子叫手性分子。手性分子具有旋 光活性。 不对称碳原子（手性碳原子）：分子中连有四个不同基团的 碳原子，即：C*abcd。但手性碳原子不能作为判断分子是否 有手性的依据。
第五章 旋光异构
【带着问题去学习】（如何学？）
1、偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映异构 体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体的含义是 什么？ 2、如何用对称面判断物质分子是否有旋光性？
3、楔形式、费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式 之间如何转换？
4、如何用R/S标定对映异构体？
作业：习题 7、9、10。
3
第五章 旋光异构
一、 偏振光、旋光活性和比旋光度
1、平面偏振光（偏振光或偏光） 只在一个平面振动的光，叫平面偏振光。
A
A， 平面偏振光 偏振片 光源 A， 普通光
4
A
第五章 旋光异构
2、旋光度和旋光活性
（右旋体 “+”）
α 右旋
（左旋体 “-”）
平面偏振光 盛液管 平面偏振光 偏振片 光源 普通光
14
第五章 旋光异构
六、含有两个不相同手性碳原子的化合物
非对映体 COOH HO Cl H H COOH 对映体 H H COOH OH Cl COOH H Cl COOH OH H COOH 对映体 HO H COOH H Cl COOH
非对映体：不 呈实物与镜象 对映关系的立 体异构体。 （重点） 对映体数目
Cl C* CH2CH3 COOH
CH3
CH3
百度文库
H C* OH COOH
COOH
* CH3 * OH
*CHOH *CHOH COOH
8
第五章 旋光异构
判断分子是否有手性最重要的对称因素是对称面，凡有对
称面的分子，无手性，不具有旋光性，也没有对映异构体。 （重点）
对称面
б （对称面） C H3 C H3
纽曼投影式
锯架式
费歇尔投影式
CH3 H H Cl Br H3C
Cl H Br C2H5
第五章 旋光异构
与
C2H5 H
H H
Br CH3
H H3C
Cl H C2H5 Br
Cl C2H5
Cl H H Br CH3 C2H5 H3C H
C2H5 H Cl Br
18
1R,2R
相同
1R,2R
CH3 H
第五章 旋光异构
外消旋体的熔点是180C。
11
四、构型的表示方法——R、S命名规则（重点）
A A>B >C >D A B D B C D C D C A B D
第五章 旋光异构
A
C
B
cou n te rcl ock wi s e ---- S
cl ock wi se ---- R
按照次序规则确定手性碳原子所连四个基团的优先次序，
α 左旋
平面偏振光 盛液管 平面偏振光 偏振片 光源 普通光
乳酸等旋光物质 （具有旋光活性）
5
3、比旋光度
第五章 旋光异构
旋光性物质的旋光度α的大小与溶液的浓度、样品管
的长度、光的波长、温度以及溶剂等都有关系，并非物 质的特性常数。比旋光度是物质的特性常数，即规定 1cm3溶液中含有1g旋光性物质的溶液，放在1dm（10cm） 长的样品管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
假定A > B > C > D, 从最小基团的对面观察，其它三个基团 按顺时针排列的为R型，逆时针排列的为S型。
12
第五章 旋光异构
五、费歇尔投影式
1、费歇尔投影式的的书写规则——横前竖后（重点）
立体透视式
13
第五章 旋光异构
2、直接从费歇尔投影式确定R/S构型方法 方法：最小基团在“横向”时，顺时针为S构型，逆时针为 R构型；最小基团在“竖向”时，顺时针为R构型，逆时针 为S构型。（重点）
Br C2H5 Br 与 H CH3 H Br
C2H5
H
Br
H
CH3
Br C2H5 H H CH3 Br
H C2H5 Br
Br
Br H H Br CH3 C2H5 Br H
H C2H5 CH3 Br
2R,3S
非对映体
2S,3S
19
第五章 旋光异构
八、外消旋体的拆分
外消旋体的拆分就是把外消旋体分开成左旋体 和右旋体的操作。方法有：化学分离法、生物分
16
2、几种不同构型表示式间的转化举例
判断下列各对化合物之间的关系
CH3 C2H5 H Cl
H Cl C2H5 CH3 C2H5
第五章 旋光异构
C2H5 Cl CH3 H
与
Cl H3C H
R
H Br H Cl Br
R
相同
CH3 Br H OH H Cl
H CH3 Cl
H CH3 OH OH
（重点）
离法、晶种结晶法、柱层析法等。
20
H
H
CH3 对称面 HO * H HO * H CH3
9
第五章 旋光异构
三、含一个手性碳原子的化合物
1、对映体（对映异构体）： 具有互为实物与镜象关 系的异构体，它包括左旋 体和右旋体。（重点）
一对对映体的物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度 数值相同，但旋光方向不同，在手性环境中表现出不同的性 质。
=2n
非对映体的物理性质都不相同，比旋光度也不同，旋光方 向可能一样，也可能不一样；非对映体的化学性质相似，但反 应速度不同。
15
第五章 旋光异构
七、含有两个相同手性碳原子的化合物
对映体 1、内消旋体：分子中含有相同的手性碳原子，分子 内有对称面，使分子内部的旋光性互相抵消的非光 学活性化合物。（重点）
第五章 旋光异构 教学内容
一、偏振光、旋光活性和比旋光度 二、分子的手性、旋光活性和对称性
三、含一个手性碳原子的化合物
四、构型的表示方法
五、费歇尔投影式
六、含两个不相同手性碳原子的化合物 七、含两个相同手性碳原子的化合物 八、外消旋体的拆分
1
学习要求
第五章 旋光异构
1、理解偏振光、旋光活性、比旋光度、手性、 对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、 外消旋体的拆分等概念。 2、掌握Fischer投影式及其与Newman投影式、 楔形式、锯架式的转换（重点）。 3、掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的 对映异构现象，R/S命名规则（重点） 。 4、了解其它类型化合物的立体异构。
10
2、外消旋体
第五章 旋光异构
外消旋体就是将对映体等量混合所组成的混合物。外消 旋体没有旋光活性，一般用（± ）表示。它可以拆分为右旋
和左旋两个旋光活性的异构体。（重点）
CH3 Cl HO CH3
COOH H OH CH3 HO
COOH H CH3
C2H5
C2H5
Cl OH
等量混合—外消旋体
外消旋体和相应的左旋体或右旋体的化学性质基本相同， 但物理性质有差异。如左、右旋体的乳酸熔点为530C，而
α
α t = （溶液） λ l（dm）*c（g/ml）
0 20 +3.8 = 乳酸： α D 20 = +3.790（乙醇，5%） 酒石酸： α D
6
第五章 旋光异构
二、分子的手性、旋光活性和对称性
手性：实物和它的镜象不能重合的特性即为手性。
第五章 旋光异构
手性分子：具有手性的分子叫手性分子。手性分子具有旋 光活性。 不对称碳原子（手性碳原子）：分子中连有四个不同基团的 碳原子，即：C*abcd。但手性碳原子不能作为判断分子是否 有手性的依据。