有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物：

2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：

1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷

3、 2，2，4－三甲基戊烷

4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷

5、 2－甲基－3－乙基己烷

6、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷

8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4.

2.

3.

4.

5.

6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：

(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷

解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

（1） CH 3-CH 3

（2）

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

3

（

7.象的名称。

解：

对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定

8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构

解：

1． 不等同，构象异构

2．

等同 3． 不等同，构象异构 4． 不等同，构造异构 5． 不等同，构造异构 6

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯

化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5

10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：

（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14

CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 3CH CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH CH 3

CH 3

CH 3

C CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH CH CH 3

CH 3CH 3

12. 反应CH 3CH 3 + Cl 2

CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。 解：链引发：Cl 2 2 Cl ·

链增长：CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl

CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + Cl ·

链终止：2Cl · Cl 2

CH 3CH 2· + ·Cl CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2· CH 3CH 2CH 2CH 3

光或热

（2）CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol

△H1=+4 Jk/mol

CH 3CH2·+ Cl2 CH3CH2Cl + ·Cl

+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol

13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：

C l2 2Cl·△H 1

Cl·+ CH4 CH3Cl + H·△H2

H·+Cl2HCl + ·Cl △H3

(1)计算各步△H值：

(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？

解：

(1) △H1＝+243 Jk/mole

△H2＝435-349＝+86 Jk/mole

△H3＝243-431＝-188Jk/mol

(2) 因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节

CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。

14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：

（1）（2）

（3）（4）

解：（4）>（2）>（3）>（1）。

第三章烯烃

1．写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。解：

CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯

CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构

CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3

3-己烯

有顺反异构 2－甲基－1－戊烯 有顺反异构 2－甲基－2－戊烯 有顺反异构 4－甲基－2－戊烯 有顺反异构

4－甲基－1－戊烯

3－甲基－1－戊烯 有顺反异构 3－甲基－2－戊烯

有顺反异构

2，3－二甲基－1－丁烯 2，3－二甲基－2－丁烯

3，3－二甲基－丁烯

2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：

（1）? 乙烯基 CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-

（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基

（5）4－甲基－顺－2－戊烯

（6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯

（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯

3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：

(3) (E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯 (4) （Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯 (5) 反－5－甲基－2－庚烯 (6) （E ）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚

烯

(7) （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯 (8) （E ）－3，4－二甲基－3－辛烯

5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解：