第八章三萜类化合物
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21 20 22 18 11 1 9 3 5 17
26 25 27
19
13 14 15
HO
29
H
28
7
30
10,14β-CH3 ,8α-CH3 ,C20(S)
OH OH
O HO OH
HO
OH
H O H
H O H
泽泻萜醇A
泽泻萜醇B
降低血清胆固醇,治疗高血脂症。
6、楝烷型(meliacane)
H H
四环三萜的类型:
1、羊毛脂烷型(lanostane)
2、大戟烷型(euphane)
3、达玛烷型(dammarane) 4、葫芦素烷型(cucurbitane)
5、原萜烷型(protostane)
6、楝烷型(meliacane)
7、环菠萝蜜烷型,环阿尔廷型,环阿屯烷
(cycloartane)
1、羊毛脂烷型(lanostane)
一、概述 ㈣生物合成
三萜类化合物,是由倍半萜金合欢醇
( farnesol )焦磷酸酯尾 - 尾缩合生成鲨烯。鲨
烯(squalene)通过不同方式环合形成三萜类化
合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源 关系。
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
OP
OP
+
本 章 内 容
R2 H
人参皂苷-人参三醇型
R2O HO
12
R 2O
20
H
HO
12
H
20
R1 O
HO
6
OR 1
R1 H
R2 H
20(S)-原人参三醇
人参皂苷Re
人参皂苷Rf 人参皂苷Rg1
glc(2→1)rha
glc(2→1)glc glc
glc
H glc
人参皂苷Rg2
人参皂苷Rh1
glc(2→1)glc
glc
glc
土贝母苷甲
C HO HO O O OH HO O HO O OH O O OH OH O HO OH O OO Me HO OH O O O
tubeimosideA
2、乌苏烷型(ursane)
乌苏烷型 齐墩果酸 又叫α -香树脂烷型或熊果烷型。
30 20 19 12 11 25 1 2 3 4 23 24 10 5 6 9 26 8 7 29 21 22 17 16 15 28
18 H 9
10 5
H
H
8
5, 8β-H, 10α-H, 9β-CH3
H
葫芦烷型 (cucurbitane)
罗汉果甜素:来源于清 肺利咽、止咳化痰. 一种甜味剂,0.02%溶 液比蔗糖约甜256倍, 可做调味剂。
OH O OH H OH OR
雪胆属分得,临床用于 治疗急性痢疾、肺结核、 慢性支气管炎。
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
H
8 7
H
6
H
A/B,B/C,C/D为反式;10β,13β , 14α ,17β,C-20为R构型。
H
20
COOH H O
O
13 H 14 10 17
黄芪醇
类型 大戟烷型
结构特点
10β,13α,14β,17α,C-20S
羊毛脂甾烷 10β,13β,14α,17β,C-20R
达玛烷型
葫芦烷型 原萜烷型 楝烷型 环菠萝蜜烷 型
8β,10β,13β-H,17β,C-20R或S
5β-H,8β-H,10α-H,9β-CH3 10,14β,8α,C-20S 26C,8β,14β-H,13α,17α(四氢呋 喃) 5个碳环,10位甲基与9位脱氢形成三 元环
分布:菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中 分布最多。 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远 志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中 药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、 川楝皮、泽泻、灵芝等。
一、概述 ㈢生理活性 具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。 齐墩果酸——临床用于治疗肝炎 人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂 大豆中的大豆皂苷 —— 抑制血清中脂类氧化及 过氧化脂质生成并有减肥作用 由于皂苷能降低表面张力的活性,可被用来作 乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
2 3 4 23 24 25 1 10 5 6 11 9 26 8 7 19 12
30 20
29 21 22
H
13 14 27
18
H
15
17 16
28
H
H
H
COOH
HO
齐墩果酸 (olennolic acid)
齐墩果
齐墩果酸首先由木樨科油橄榄(齐墩果) 的叶子中分得,广泛分布于植物界。
齐墩果酸具有降转氨酶作用,是治疗急
R1 20(S)-原人参二醇 H glc(2→1)glc glc(6→1)ara(p)(4→1)xyl glc(2→1)glc glc(6→1)ara(f)(4→1)xyl glc(2→1)glc glc(6→1)glc glc(2→1)glc glc(6→1)ara(p) glc(2→1)glc glc(6→1)ara(f) glc(2→1)glc glc glc(2→1)glc H glc H
结构和分类
分类依据:根据碳环的有无和多少
(1)链状三萜(较少) (2)单环三萜(较少) (3)双环三萜(较少) (4)三环三萜(较少) (5)四环三萜(较多) (6)五环三萜(较多)
五、四环三萜
具有环戊烷骈多 氢菲的基本母核;
17位碳上有一个由8 个碳原子组成的侧链; 一般母核有5个甲基; 4,10,14,13or 8
O H OH
O
H
灵芝:多孔菌科真菌赤 ganoderic acid C 芝或紫芝的干燥子实体, 具有补中益气,延年益 寿的名贵中药。
2、大戟烷型(euphane)
21 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
17 13 10 14
2 3 28 4 1 19 10 5 29
12 11 9
两个环共用的碳上连接的基团方向相 同为顺式,反之,为反式。 环上基团向上,伸出纸面向外的为β构 型,向内的为α构型。
R/S构型 按次序规则 OH>COOH>CH3>H 反时针排列,S型
Br>C2H5>CH3>H
顺时针排列,R型
费歇尔投影式标定R,S构型,横变竖不变 (指最小基团在横键或竖键)
达玛烷型 (dammarane)
人参
来源:五加科植物人参的 干燥根,名贵中药。 功效:补五脏,安精神, 定魂魄,止惊悸,除邪气 ,明目,开心益智,久服 轻身延年。 -- 《神农本草经》
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
人参皂苷-人参二醇型
R2O HO
12
H
20
R1 O
人参皂苷Ra1 人参皂苷Ra2 人参皂苷Rb1 人参皂苷Rb2 人参皂苷Rc 人参皂苷Rd 人参皂苷Rg3 人参皂苷Rh2
H
13 14 27
18
H
H
H
齐墩果烷型
熊果酸(Ursolic acid)
H H HO H
COOH
来源于木犀科植物女贞叶中,熊果酸又名乌苏酸。 具有镇静、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗 溃疡、降低血糖,抗肿瘤等多种生物学效应。
3、羽扇豆烷型( lupane ) 30
29 20 19 12 1 2 3 25 11 9 26
功效:驱蛔虫,消积
健脾。用于小儿疳积,
消化不良,脾胃虚弱。
生 物 杀 虫 剂
7、环菠萝蜜烷型
又叫环阿屯烷型
(cycloartane)
20
19 9
H
有5个碳环,10位甲基 与9位脱氢形成三元环
环阿屯型 (cycloartane)
20
24
O OH
OR3
O OH
OH
R1O OR2
HO OH
R1 R2 R3 环黄芪醇 H H H 黄芪苷I xyl(2,3-diAc) glc H 黄芪苷V glc-xyl H glc 黄芪苷VII xyl glc glc (自然界发现的第一个三糖链三萜苷)
18 13 14 30
H
8 7
H
6
H
13α,14β, 17α
羊毛脂烷型
3、达玛烷型(dammarane)
21 12 19 1 3 4 28 11 9 10 8 15 30 22 20 17 23 27 24 26
H
18 13
H
7
29
H
结 构 特 点 是 A/B 、 B/C 、 C/D 环 均 为 反 式 , C8,10-CH3,C13-H, C17 , C20构型为R或S。
本 章 内 容
Байду номын сангаас
一、概述
二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
第一节
三萜的定义
概述
由 30 个碳原子组成的萜类化合物,分 子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 。
HO OH
HO
原人参二醇
三萜的存在形式
游离态:称为三萜皂苷元。 苷:水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫,
故又称三萜皂苷,又因多具有羧基,又称 为酸性皂苷。
H
18
H+
+ 2gluA
HO
甘草酸
甘草次酸
主要成分是甘草酸苷、 甘氨酸、蛋氨酸。 治疗慢性肝病,改善 肝功能异常。可用于 治疗湿疹、皮肤炎、 斑秃。
柴胡皂苷 从柴胡属植物中已分得近100个三萜皂苷, 均为齐墩果烷型。(疏散退热,舒肝升阳) 远志皂苷 从远志属植物中已分得80多个皂苷。(安 神益智、祛痰,消肿等) 土贝母苷甲 自然界首例糖链以环状结构连接的皂苷
OH
雪胆甲素:R=Ac 乙素:R=H
适应症:上呼吸道感染、急性扁桃体炎、腮腺炎、咽炎、 急慢性支气管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宫附件 炎、盆腔炎、急性胃炎、肠炎、细菌性痢疾、鼻窦炎、中 耳炎、结膜炎、角膜炎、皮肤和软组织感染、牙根周围炎、 骨关节炎。
5、原萜烷型 (protostane) 24
性黄胆性肝炎和慢性肝炎的有效药物。
急、慢性肝炎的辅助治疗
甘草
甘草中含有甘草酸和甘草次 酸。甘草酸临床用于抗炎和 肝炎的治疗。同时,对癌细 胞、艾滋病有强的抑制作用, 能增加人体免疫功能,而且 也是很好的食品添加剂和香 料基料。
COOH O H
COOH O
COOH OO OH HO OH OH O O HO COOH
一、概述
二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
三萜类化合物的结构类型:
(1)链状三萜(较少) (2)单环三萜(较少) (3)双环三萜(较少)
(4)三环三萜(较少)
(5)四环三萜(较多) (6)五环三萜(较多)
第二节
中药化学
第八章
三萜类化合物
triterpenoids
30 20 19 12 11 25 1 2 3 4 23 24 10 5 6 9 26 8 7 29 21 22 17 16 15 28
H
13 14 27
18
H
H
H
教学要求
1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌 苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典 型实例。
六、 五环三萜
1、齐墩果烷型(oleanane)
2、乌苏烷型(ursane)
3、羽扇豆烷型(lupane)
4、木栓烷型(friedelane)
1、齐墩果烷型(oleanane)
又叫β-香树脂烷型 基本骨架是多氢蒎的五环母核
A/B,B/C,C/D为反式,
D/E为顺式 母核上有8个甲基 双键多在11或12位
H
特点:总称为楝苦素类, 由26个碳组成 8β,14β-H,13α,17α
O AcO O OH O AcO HO OH H O
四氢呋喃环
OH O AcO HO H O AcO
O
H OH
O
川楝素
异川楝素
川楝皮为驱蛔药,川楝素和异川楝素均高度氧 化态,有驱蛔作用,但异川楝素的毒性远比川 楝素大。
组成:苦楝皮,使君子肉, 雷丸,榧子,海螵鞘,小茴 香,莲子,徐长卿,炉甘石 (煅,水飞),鸡内金
H
酸枣仁:鼠李科植物酸枣的成熟种子,有镇静、 安定等作用。
OH jujubogenin O jujuboside A O jujuboside B RO R H glc 6 glc 3 ara
2
xyl
2
rha
2
xyl 2 glc 3 ara rha
酸枣仁皂苷
• 三七皂苷Re
4、葫芦素烷型 (cucurbitane)
H 18 E 17
14
21 22 28
H
16
H
27
H
24 23
6
E环为五元碳环 D/E为反式 19位有异丙基以α -构型取代 双键(C20/30)
2、掌握三萜类化合物的溶解性、显 色反应及皂苷的特性。
3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提 取分离方法。
4、了解三萜类化合物的分布、生物 活性及分类,甘遂烷型、葫芦烷型、 木栓烷型和其他类型的结构特征。 5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核
磁共振谱的特征。
环与环之间的顺反及α、β构型
11 2 1 3 4 5 11 10 9 8 6 7 12 14 15 13 17 16 3 2 1 5 4 10 9 8 6 7 12 14 15 13 17 16
26 25 27
19
13 14 15
HO
29
H
28
7
30
10,14β-CH3 ,8α-CH3 ,C20(S)
OH OH
O HO OH
HO
OH
H O H
H O H
泽泻萜醇A
泽泻萜醇B
降低血清胆固醇,治疗高血脂症。
6、楝烷型(meliacane)
H H
四环三萜的类型:
1、羊毛脂烷型(lanostane)
2、大戟烷型(euphane)
3、达玛烷型(dammarane) 4、葫芦素烷型(cucurbitane)
5、原萜烷型(protostane)
6、楝烷型(meliacane)
7、环菠萝蜜烷型,环阿尔廷型,环阿屯烷
(cycloartane)
1、羊毛脂烷型(lanostane)
一、概述 ㈣生物合成
三萜类化合物,是由倍半萜金合欢醇
( farnesol )焦磷酸酯尾 - 尾缩合生成鲨烯。鲨
烯(squalene)通过不同方式环合形成三萜类化
合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源 关系。
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
OP
OP
+
本 章 内 容
R2 H
人参皂苷-人参三醇型
R2O HO
12
R 2O
20
H
HO
12
H
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R1 O
HO
6
OR 1
R1 H
R2 H
20(S)-原人参三醇
人参皂苷Re
人参皂苷Rf 人参皂苷Rg1
glc(2→1)rha
glc(2→1)glc glc
glc
H glc
人参皂苷Rg2
人参皂苷Rh1
glc(2→1)glc
glc
glc
土贝母苷甲
C HO HO O O OH HO O HO O OH O O OH OH O HO OH O OO Me HO OH O O O
tubeimosideA
2、乌苏烷型(ursane)
乌苏烷型 齐墩果酸 又叫α -香树脂烷型或熊果烷型。
30 20 19 12 11 25 1 2 3 4 23 24 10 5 6 9 26 8 7 29 21 22 17 16 15 28
18 H 9
10 5
H
H
8
5, 8β-H, 10α-H, 9β-CH3
H
葫芦烷型 (cucurbitane)
罗汉果甜素:来源于清 肺利咽、止咳化痰. 一种甜味剂,0.02%溶 液比蔗糖约甜256倍, 可做调味剂。
OH O OH H OH OR
雪胆属分得,临床用于 治疗急性痢疾、肺结核、 慢性支气管炎。
21 12 11 1 2 3 28 4 19 10 5 29 9 18 13 14 30 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
H
8 7
H
6
H
A/B,B/C,C/D为反式;10β,13β , 14α ,17β,C-20为R构型。
H
20
COOH H O
O
13 H 14 10 17
黄芪醇
类型 大戟烷型
结构特点
10β,13α,14β,17α,C-20S
羊毛脂甾烷 10β,13β,14α,17β,C-20R
达玛烷型
葫芦烷型 原萜烷型 楝烷型 环菠萝蜜烷 型
8β,10β,13β-H,17β,C-20R或S
5β-H,8β-H,10α-H,9β-CH3 10,14β,8α,C-20S 26C,8β,14β-H,13α,17α(四氢呋 喃) 5个碳环,10位甲基与9位脱氢形成三 元环
分布:菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中 分布最多。 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远 志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中 药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、 川楝皮、泽泻、灵芝等。
一、概述 ㈢生理活性 具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。 齐墩果酸——临床用于治疗肝炎 人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂 大豆中的大豆皂苷 —— 抑制血清中脂类氧化及 过氧化脂质生成并有减肥作用 由于皂苷能降低表面张力的活性,可被用来作 乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。
2 3 4 23 24 25 1 10 5 6 11 9 26 8 7 19 12
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H
13 14 27
18
H
15
17 16
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H
H
H
COOH
HO
齐墩果酸 (olennolic acid)
齐墩果
齐墩果酸首先由木樨科油橄榄(齐墩果) 的叶子中分得,广泛分布于植物界。
齐墩果酸具有降转氨酶作用,是治疗急
R1 20(S)-原人参二醇 H glc(2→1)glc glc(6→1)ara(p)(4→1)xyl glc(2→1)glc glc(6→1)ara(f)(4→1)xyl glc(2→1)glc glc(6→1)glc glc(2→1)glc glc(6→1)ara(p) glc(2→1)glc glc(6→1)ara(f) glc(2→1)glc glc glc(2→1)glc H glc H
结构和分类
分类依据:根据碳环的有无和多少
(1)链状三萜(较少) (2)单环三萜(较少) (3)双环三萜(较少) (4)三环三萜(较少) (5)四环三萜(较多) (6)五环三萜(较多)
五、四环三萜
具有环戊烷骈多 氢菲的基本母核;
17位碳上有一个由8 个碳原子组成的侧链; 一般母核有5个甲基; 4,10,14,13or 8
O H OH
O
H
灵芝:多孔菌科真菌赤 ganoderic acid C 芝或紫芝的干燥子实体, 具有补中益气,延年益 寿的名贵中药。
2、大戟烷型(euphane)
21 20 22 23 17 16 15 24 25 27 26
17 13 10 14
2 3 28 4 1 19 10 5 29
12 11 9
两个环共用的碳上连接的基团方向相 同为顺式,反之,为反式。 环上基团向上,伸出纸面向外的为β构 型,向内的为α构型。
R/S构型 按次序规则 OH>COOH>CH3>H 反时针排列,S型
Br>C2H5>CH3>H
顺时针排列,R型
费歇尔投影式标定R,S构型,横变竖不变 (指最小基团在横键或竖键)
达玛烷型 (dammarane)
人参
来源:五加科植物人参的 干燥根,名贵中药。 功效:补五脏,安精神, 定魂魄,止惊悸,除邪气 ,明目,开心益智,久服 轻身延年。 -- 《神农本草经》
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
人参皂苷-人参二醇型
R2O HO
12
H
20
R1 O
人参皂苷Ra1 人参皂苷Ra2 人参皂苷Rb1 人参皂苷Rb2 人参皂苷Rc 人参皂苷Rd 人参皂苷Rg3 人参皂苷Rh2
H
13 14 27
18
H
H
H
齐墩果烷型
熊果酸(Ursolic acid)
H H HO H
COOH
来源于木犀科植物女贞叶中,熊果酸又名乌苏酸。 具有镇静、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗 溃疡、降低血糖,抗肿瘤等多种生物学效应。
3、羽扇豆烷型( lupane ) 30
29 20 19 12 1 2 3 25 11 9 26
功效:驱蛔虫,消积
健脾。用于小儿疳积,
消化不良,脾胃虚弱。
生 物 杀 虫 剂
7、环菠萝蜜烷型
又叫环阿屯烷型
(cycloartane)
20
19 9
H
有5个碳环,10位甲基 与9位脱氢形成三元环
环阿屯型 (cycloartane)
20
24
O OH
OR3
O OH
OH
R1O OR2
HO OH
R1 R2 R3 环黄芪醇 H H H 黄芪苷I xyl(2,3-diAc) glc H 黄芪苷V glc-xyl H glc 黄芪苷VII xyl glc glc (自然界发现的第一个三糖链三萜苷)
18 13 14 30
H
8 7
H
6
H
13α,14β, 17α
羊毛脂烷型
3、达玛烷型(dammarane)
21 12 19 1 3 4 28 11 9 10 8 15 30 22 20 17 23 27 24 26
H
18 13
H
7
29
H
结 构 特 点 是 A/B 、 B/C 、 C/D 环 均 为 反 式 , C8,10-CH3,C13-H, C17 , C20构型为R或S。
本 章 内 容
Байду номын сангаас
一、概述
二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
第一节
三萜的定义
概述
由 30 个碳原子组成的萜类化合物,分 子中有6个异戊二烯单位,通式(C5H8)6 。
HO OH
HO
原人参二醇
三萜的存在形式
游离态:称为三萜皂苷元。 苷:水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫,
故又称三萜皂苷,又因多具有羧基,又称 为酸性皂苷。
H
18
H+
+ 2gluA
HO
甘草酸
甘草次酸
主要成分是甘草酸苷、 甘氨酸、蛋氨酸。 治疗慢性肝病,改善 肝功能异常。可用于 治疗湿疹、皮肤炎、 斑秃。
柴胡皂苷 从柴胡属植物中已分得近100个三萜皂苷, 均为齐墩果烷型。(疏散退热,舒肝升阳) 远志皂苷 从远志属植物中已分得80多个皂苷。(安 神益智、祛痰,消肿等) 土贝母苷甲 自然界首例糖链以环状结构连接的皂苷
OH
雪胆甲素:R=Ac 乙素:R=H
适应症:上呼吸道感染、急性扁桃体炎、腮腺炎、咽炎、 急慢性支气管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宫附件 炎、盆腔炎、急性胃炎、肠炎、细菌性痢疾、鼻窦炎、中 耳炎、结膜炎、角膜炎、皮肤和软组织感染、牙根周围炎、 骨关节炎。
5、原萜烷型 (protostane) 24
性黄胆性肝炎和慢性肝炎的有效药物。
急、慢性肝炎的辅助治疗
甘草
甘草中含有甘草酸和甘草次 酸。甘草酸临床用于抗炎和 肝炎的治疗。同时,对癌细 胞、艾滋病有强的抑制作用, 能增加人体免疫功能,而且 也是很好的食品添加剂和香 料基料。
COOH O H
COOH O
COOH OO OH HO OH OH O O HO COOH
一、概述
二、分类 三、理化性质
四、提取分离 五、结构测定
三萜及其苷类化合物
Triterpenoids and Saponins
三萜类化合物的结构类型:
(1)链状三萜(较少) (2)单环三萜(较少) (3)双环三萜(较少)
(4)三环三萜(较少)
(5)四环三萜(较多) (6)五环三萜(较多)
第二节
中药化学
第八章
三萜类化合物
triterpenoids
30 20 19 12 11 25 1 2 3 4 23 24 10 5 6 9 26 8 7 29 21 22 17 16 15 28
H
13 14 27
18
H
H
H
教学要求
1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌 苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典 型实例。
六、 五环三萜
1、齐墩果烷型(oleanane)
2、乌苏烷型(ursane)
3、羽扇豆烷型(lupane)
4、木栓烷型(friedelane)
1、齐墩果烷型(oleanane)
又叫β-香树脂烷型 基本骨架是多氢蒎的五环母核
A/B,B/C,C/D为反式,
D/E为顺式 母核上有8个甲基 双键多在11或12位
H
特点:总称为楝苦素类, 由26个碳组成 8β,14β-H,13α,17α
O AcO O OH O AcO HO OH H O
四氢呋喃环
OH O AcO HO H O AcO
O
H OH
O
川楝素
异川楝素
川楝皮为驱蛔药,川楝素和异川楝素均高度氧 化态,有驱蛔作用,但异川楝素的毒性远比川 楝素大。
组成:苦楝皮,使君子肉, 雷丸,榧子,海螵鞘,小茴 香,莲子,徐长卿,炉甘石 (煅,水飞),鸡内金
H
酸枣仁:鼠李科植物酸枣的成熟种子,有镇静、 安定等作用。
OH jujubogenin O jujuboside A O jujuboside B RO R H glc 6 glc 3 ara
2
xyl
2
rha
2
xyl 2 glc 3 ara rha
酸枣仁皂苷
• 三七皂苷Re
4、葫芦素烷型 (cucurbitane)
H 18 E 17
14
21 22 28
H
16
H
27
H
24 23
6
E环为五元碳环 D/E为反式 19位有异丙基以α -构型取代 双键(C20/30)
2、掌握三萜类化合物的溶解性、显 色反应及皂苷的特性。
3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提 取分离方法。
4、了解三萜类化合物的分布、生物 活性及分类,甘遂烷型、葫芦烷型、 木栓烷型和其他类型的结构特征。 5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核
磁共振谱的特征。
环与环之间的顺反及α、β构型
11 2 1 3 4 5 11 10 9 8 6 7 12 14 15 13 17 16 3 2 1 5 4 10 9 8 6 7 12 14 15 13 17 16