三萜类化合物
三萜类化合物应用领域
三萜类化合物应用领域
三萜类化合物是一类重要的天然产物，是由三元二烃组成的化合物。
由长链醇、糖类
和多萜类组成，是一类独特的有机化学物质。
三萜类化合物在食品、医药、农药、新能源
和高分子材料等领域有广泛的应用。
首先，三萜类化合物在食品领域有重要应用。
三萜类植物提取物有非常温和的甜味，
使用它们可以替代糖类或其他添加剂，从而大大减少食品成分中的糖量，改善食品的营养
成分。
此外，由三萜类萜芦碱的制备而成的食用油具有抗氧化活性，对人体健康有很好的
保护作用。
其次，三萜类化合物在医药领域有重要应用。
三萜类植物中包含丰富的维生素、氨基酸、矿物质和类黄酮等，在缓解疲劳、抗衰老、抗疲劳和抗病毒等方面具有良好的效果。
此外，三萜类的类化合物还可以用于抗癌和免疫抑制等方面的研究。
再次，三萜类化合物在药剂中有特定的特性，可以用于农业农药的开发研究。
三萜类
化合物的除虫作用能抑制害虫的繁衍，具有强大的抗虫能力，另外因其无毒、无残留和低
活性，其开发出来的农药避免了对农作物造成毒害和残留。
而且，三萜类化合物还可以用于生物燃料的生产，替代化石燃料，大大改善环境污染。
此外，三萜类的多种特性还可以用于高分子材料的开发，如树脂、涂料和纤维等，用于袋子、衣物、电线等生产。
总之，三萜类化合物有许多独特的性质，在食品、医药、农药、新能源和高分子材料
等领域有广泛的应用，对改善环境污染和保护人体健康有重要作用。
中药化学 第八章 三萜类化合物
25 26 23
27
19 18
30 5
28 29
羊毛脂甾烷型
28 29
达玛烷型
H H H
大戟烷型
HO H
大戟醇
HOOC OH
H3COCO
H
茯苓酸
30 29
30 20 21
H
13
17 22
1 25
26 14
2
10
34 5
27 7
6
23 24
28
1 25
26
3
H
27
HO
H
23 24
29
29
30
20
【分离方法】
⑵胆甾醇沉淀法
利用胆甾醇能和皂苷生成复合物的性质， 但三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物没有甾 体皂苷与胆甾醇形成的复合物稳定。先将 皂苷和胆甾醇充分反应，然后用水、醇、 乙醚顺次洗涤沉淀，以除去糖类、色素、 油脂和游离的胆甾醇，再将沉淀干燥，乙 醚回流，提去胆甾醇，剩下为较纯皂苷。
思考题
何谓皂苷，其主要分类依据有哪些？
何谓溶血及溶血指数，其意义何在？
皂苷溶血的机理为何，如何用化学方法解除其 溶血作用。
解释大孔树脂法用于皂苷纯化的特点及工艺流 程。
解释分段沉淀法用于皂苷分离纯化的原理及工 艺流程。
解释正丁醇提取法用于皂苷提取的原理及流程。
【分离方法】
（3）高效液相色谱法 目前最常用， 一般选用反相柱，流动相为甲醇-水， 乙腈-水。
（4）凝胶色谱法 应用较多的是能 在有机相使用的Sephadex LH-20。
第五节 三萜类化合物检识
【理化检识】
1.泡沫试验 中药水提取液振摇后，产生 持久泡沫（15分钟以上），注意假阳性反 应。
三萜类化合物
二、结构与分类
4、环菠萝蜜烷型
β构型
21
22
24 25 26
12 18 20
23
11 19
H
1317 16 14
27
2 1 10 9 8
15
α构型
35
30
4
67
H
Cycloartanes
29 28
二、结构与分类
从中药黄芪（Astragalus membranaceus中分离到的
黄芪苷 I ：
24
二、结构与分类
二）单环三萜 菊科蓍属植物-----蓍醇A
HO
蓍醇A
二、结构与分类
三）双环三萜
从海洋生物Asteropus sp. 中分离得到 pouoside A-E是一类具有双环骨架的三萜乳糖苷类。
OR4
OH
OO
OH
OR3
OAc
R1 O
OR2
二、结构与分类
四）三环三萜 蕨类植物、楝科植物等。
常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸，另外还有D夫糖、D-鸡纳糖、D-芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。
有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与 苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷 （ester saponins），另外也有与16、21、23、29位等羟 基成苷的。
第七章 三萜类化合物
一、概述 二、结构与分类 三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
一、 概述
一、概述
多数三萜（triterpenoids）是由30个碳原子组成 的萜类化合物，根据“异戊二烯法则”，多数三 萜被认为是由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成 的，该类化合物在自然界广泛存在. 有的以游离形式存在
三萜类化合物
一般C-3位均有-OH，或游离，或成苷，或氧取代
例如：
O
OH
OH
3
HO
H
HO
羊毛脂醇
OH
黄芪醇
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids） 3、 大戟烷型（euphane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为反式 （与达玛烷型一致） 10、14位：β-角甲基 13位：α-角甲基
21 11 1 19 9 2 3 12 18 22 20 17 16 15
1 4 10 14 13
24 23 25 27
26
C 13 D H 14
30 7
A
4 28
10 5
B
6
H 8
17
20
H
29
lanostane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
2、羊毛脂烷型（lanostane）
A
4
B
6
8
30
7
H
29
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
1、达玛烷型（dammarane） 结构特点：
A/B、B/C、C/D环：均为 反式 8、10位：β-角甲基 14位：α-角甲基 13位： β-H 17位：β-侧链 20位构型：R 或 S
C 13 A
10
R或S 20
H
17
D
B 8
H
dammarane
二、分类
（一）四环三萜（tetracyclic triterpenoids）
三萜类化合物
29 19
COOH
▪ 3、羽扇豆烷型19 H21
18 22
第三节 三萜类化合物的理化性质
一、一般物理性质
1、性状
➢ 苷元多有较好的结晶 ➢ 苷多为无定型粉末 ➢ 具有苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性,还具有吸湿性.
2、溶解性
➢ 苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等。 ➢ 苷极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙醇和稀醇,难溶于
3、溶血实验 供试液1毫升，水浴蒸干，0.9%生 理盐水溶解，加入几滴2%红细胞悬浮液，溶液 油浑浊变澄清，则溶血。
二、色谱检识 1、薄层色谱 吸附剂 ：硅胶 展开剂：游离三萜 环己烷-乙酸乙酯
苯-丙酮 氯仿-乙酸乙酯 三萜皂苷 氯仿-甲醇-水 正丁醇-醋酸-水 显色剂：10%硫酸、三氯乙酸等。
▪ 2、纸色谱 ▪ 皂苷：水为固定相 ▪ 苷元：甲酰胺为固定相
第七节 含皂苷的中药实例 一、人参
➢ 五加科人参属植物人参的干燥根。 ➢ 有大补元气、生津止渴、调养营卫。
（一）主成分结构、性质 1、皂苷 含量约4%，根须中的含量高于
主根。
➢ 人参总皂苷（Rx)。 ➢ 根据皂苷元的不同分为A、B、C三类。
▪ （1）分类及主要化合物
▪ A型
➢ 人参皂苷-苷元为20（S)原人参二醇（最
3分布
三萜类化合物在菌类、蕨类、单子叶和双子叶植物、动 物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最 多
➢ 游离三萜：豆科、菊科、大戢科、卫矛科 ➢ 三萜苷类：豆科、五加科、桔梗科、远志科、葫芦科、
毛茛科等分布较多
➢ 常用中药人参、黄芪、甘草、三七、桔梗、远志、柴
胡等都含有皂苷（三萜苷）。
第二节 三萜类化合物的结构与分类
三萜类化合物
一、 概述
三萜类化合物的生理活性：
溶血 抗肿瘤 抗炎 抗菌
抗病毒
降低胆固醇 杀软体动物 抗生育
一、 概述
三萜类化合物的生合成路线：
尾
O PP +Fra bibliotekO PP
尾
焦磷酸金合欢酯
焦磷酸金合欢酯
鲨烯
不同的环化方式
不同的三萜类化合物
第七章 三萜类化合物
一、概述
二、结构与分类
三、理化性质 四、提取分离 五、鉴别
2、大戟烷型( Euphane )
3、达玛烷型( Dammaranes )
4、环菠萝蜜烷型( Cycloartanes )环阿屯烷型 5、葫芦素烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
二、结构与分类
1、羊毛脂烷型
21
R构型
22 20 17 14 30 23 16 15 27 24 25 26
三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、
石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布 较多。
一、 概述
三萜皂苷 三萜皂苷元（triterpene sapogenins）和糖组成的，常见 的苷元为四环三萜和五环三萜。 常见的糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、 L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸，另外还有D夫糖、D-鸡纳糖、D-芹糖、乙酰基和乙酰氨基糖等，多 数苷为吡喃型糖，但也有呋喃型糖。 有些苷元或糖上还有酰基等。这些糖多以低聚糖形式与 苷元成苷，成苷位置多为3位或与28位羧基成酯皂苷 （ester saponins），另外也有与16、21、23、29位等羟 基成苷的。 根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）双 糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解 时，所生成的苷叫次皂苷（prosapogenins）。
三萜类化合物详解
7
结构共同特点
1、具有环戊烷骈多氢菲的基本母核（17个碳原子）。 、具有环戊烷骈多氢菲的基本母核（ 个碳原子 个碳原子）。 环戊烷骈多氢菲的基本母核 2、C17位有一个由 个碳原子组成的侧链。 个碳原子组成的侧链。 、 位有一个由8个碳原子组成的侧链 3、母核上有 个角甲基，4个连接在 4、C4、C10、C14、另一 个角甲基， 个连接在 个连接在C 、母核上有5个角甲基 个编号为C 的甲基连于C 位上。 个编号为 18的甲基连于 8或C13位上。
4
结构与分类
多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、 多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链状、 单环、双环和三环三萜， 单环、双环和三环三萜，如： 无环三萜： 无环三萜：鲨烯 单环三萜： 单环三萜：蓍醇
HO 蓍 醇 A achilleol A
5
结构与分类
双环三萜： 双环三萜：
O R2 R1 O
13 H 10 5 4 H 9 H 8 14
27
H
H
H
28
25 4 24 23
26
friedelane
26
一、物理性质
1、性状： 、性状： • 三萜类化合物多有较好结晶，皂苷尤其寡糖皂苷， 三萜类化合物多有较好结晶，皂苷尤其寡糖皂苷， 由于糖分子的引入，使羟基数目增多，极性加大， 由于糖分子的引入，使羟基数目增多，极性加大， 不易结晶，因而皂苷大多为无色无定形粉末。 不易结晶，因而皂苷大多为无色无定形粉末。
2
生物合成
对三萜类化合物生物合成(biosynthesis)的研究表明三萜是由鲨 的研究表明三萜是由鲨 对三萜类化合物生物合成 经过不同的途径环合而成， 烯(squalene)经过不同的途径环合而成，鲨烯是由倍半萜金合 经过不同的途径环合而成 欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合生成。 的焦磷酸酯尾尾缩合生成。 欢醇 的焦磷酸酯尾尾缩合生成
中药化学：8-三萜类化合物
17 13 14
HO H
大戟醇
（大戟属植物乳液中）
大戟烷型
COOH
9 8
7
O
H
乳香二烯酮酸 △7（8）
• 母核的17位上有一个由8个碳原子组成的侧链；
R 17
14
甾醇
• 在母核上一般有5个甲基，即4位有偕二甲基、10位和
14位各有一个甲基、另一个甲基常连接在13位或8位上。
• 在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物
甾醇的三甲基衍生物。
2. 四环三萜或其皂苷苷元主要类型
达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷（环菠萝蜜烷
• 根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。 多数为四环三萜和五环三萜。
21
2224ຫໍສະໝຸດ 26菲H 20
23
12
（二）四环三萜
27
11 19
18 13
17
9
在中药中分布很广。
1 10 8
15
34
H 7 30
四环三萜
1. 结构特征：
29 28 H
A BCD
• 它们大部分具有环戊烷骈多氢菲的基本母核；
3 4
型）、葫芦烷、楝烷型三萜类。
① 达玛烷型
结构特点：A/B、B/C、C/D 环均为反式, C8位有-CH3,C13位 有-H, C17有侧链,C20构型为R或 S。
1 34
21
22
24
26
H 20 23
12
27
11 19
18 13
17
9
10 8
15
H 7 30
29 28 H
达玛烷型 （dammarane）
11C=O，15C=O，23C=O，27-CH3→27-COOH，是羊 毛甾烷的高度氧化物。
中药化学课件-陈勇-三萜类化合物
H H 6
8 27 15 7
HO
24
23
羽扇豆醇 白桦脂醇 白桦脂酸
分类—五环三萜
四、木栓烷(friedelane)型
由齐墩果烯经甲基移位转变而来。
27 H H 25 24 木栓烷 26 28
H H H 齐墩果烯 23
H
分类—五环三萜
雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物
膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气， 强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个， 多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。
分类—四环三萜
五、葫芦烷 (cucurbitane) 型
21
20
结构特点?
23
H
17
25 26
21 H
20
18
13
22 H 23
分类—四环三萜 一、羊毛甾烷 (lanostane) 型
21 12 18 11 1 19 2 3 28 4 29
10 13 17
H
20
22 H 16 23
24 25 27
26
结构特点?
9 H H 6 8 7
14
151) A/B、B/C、C/D环均为反式
5 H
30
羊毛甾烷
2) C10、C13位有两个β-CH3, C14位有 一个α-CH3。 3) C20为R 构型，即C20为β-H 4) C17侧链为β构型。 5) C3位常有-OH存在。
羊毛甾烷
分类—四环三萜
O
20 24
OR3
19
H
10
13 14
17
中药化学-第八章-三萜类化合物
其他NMR技术
➢ DEPT （用于确定碳的类型CH3、CH2、CH） ➢ 1H-1HCOSY ➢ 13C-1HCOSY ➢ HMQC（通过氢检测的异核多量子相关谱） ➢ HMBC（通过氢检测的异核多键相关谱）
【分离方法】
➢ 2、大孔树脂法 适合皂苷的精制和初 步分离。先用水洗除去糖和水溶性杂质， 再用不同浓度醇浓度由低至高洗脱皂苷 按极性由大到小的顺序被洗下来。
【分离方法】
3、色谱分离法 ⑴吸附柱色谱法：吸附剂为硅胶，流动相为氯 仿-甲醇不同比例 ⑵分配柱色谱法 支持剂：硅胶 固定相：3%草酸水溶液 流动相：含水混合有机溶剂 反相柱色谱：吸附剂为Rp-18、Rp-8或Rp-2， 流动相为甲醇-水，乙腈-水
【分离方法】
（3）高效液相色谱法 目前最常用， 一般选用反相柱，流动相为甲醇-水， 乙腈-水。
（4）凝胶色谱法 应用较多的是能 在有机相使用的Sephadex LH-20。
第五节 三萜类化合物检识
【理化检识】
➢ 1.泡沫试验 中药水提取液振摇后，产生 持久泡沫（15分钟以上），注意假阳性反 应。
【溶血作用】
➢ 皂苷具有破坏红细胞而产生溶血的现象。
➢ 溶血指数：指在一定条件下（等渗、缓冲 及恒温）下能使同一动物来源的血液中红 细胞完全溶血的最低浓度。
➢ 皂苷的溶血作用是皂苷和红细胞壁上的胆 甾醇结合，破坏血红细胞的正常渗透性， 使细胞内压增加，而产生溶血。但不是所 有皂苷都具溶血作用。另外有些树脂、脂 肪酸、挥发油也能产生溶血现象。
三萜生物碱） ➢ 2．按碳环的数目分类： ➢ （1）链状三萜（较少） ➢ （2）单环三萜（较少） ➢ （3）双环三萜（较少） ➢ （4）三环三萜（较少）
中药化学 第八章 三萜类化合物
5．原萜烷(protostane)型 其结构特点是C10位和C14位上有CH3，C8上有-CH3，C20为S构型。 泽泻萜醇A (alisol A)和泽泻萜醇B (alisol B)等是从利尿 渗湿中药泽泻(Alisma orientalis)中得到的主要成分，可降低 血清总胆固醇，用于治疗高血脂症。
化合物。
1．羊毛脂甾烷(lanostane)型 羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结 构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是反式，C20为R构型，侧链 的构型分别为10、13、14、17。 羊毛脂醇(lanosterol)是羊毛脂的主要成分，它也存在于大戟 属植物Euphorbia balsamifera的乳液中。
二、单环三萜
从菊科蓍属植物(Achillea odorta)中分离得到蓍醇A(achilleol A) 是一个具有新单环骨架的三萜类化合物，这是2，3-环氧鲨烯 在生物合成时环化反应停留在第一步的首例，环上取代基除 甲基和亚甲基外，还连有l～3个侧链。
三、双环三萜
从海洋生物Asteropus sp．中分离得到的pouoside A-E是 一类具有双环骨架的三萜半乳糖苷类化合物，分子中含有多 个乙酰基。其中pouoside A具有细胞毒作用。
生源途径
三萜类化合物的生物合成途径从生源来看，是由 鲨烯(squalene)通过不同的环化方式转变而来的，而鲨 烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesyl pyrophosphate，FPP)尾 尾缩合生成。
第二节
三萜类化合物的结构与分类
根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、 结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包 括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。但一 般则根据三萜类化合物碳环的有无和多少进行分类。目前 已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少 数为链状、单环、双环和三环三萜。近几十年来还发现了 许多由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生 的结构复杂的高度氧化的新骨架类型的三萜类化合物。
三萜类 化合物
三萜类化合物
三萜类化合物是一类由 30 个碳原子组成的萜类化合物，广泛存在于植物界中，具有多种生物活性，如抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。
三萜类化合物的结构复杂多样，包括四环三萜、五环三萜等多种类型。
四环三萜类化合物是三萜类化合物中较为常见的一类，其中最著名的是紫杉醇。
紫杉醇是一种从紫杉属植物中提取的天然产物，具有良好的抗肿瘤活性，被广泛应用于癌症治疗。
五环三萜类化合物是三萜类化合物中较为复杂的一类，其中最著名的是齐墩果酸。
齐墩果酸是一种从橄榄属植物中提取的天然产物，具有良好的抗炎、抗菌、抗病毒等生物活性，被广泛应用于医药、化妆品等领域。
除了上述两种类型的三萜类化合物外，还有许多其他类型的三萜类化合物，如甾醇、皂苷等。
这些化合物具有不同的生物活性和药理作用，被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
总之，三萜类化合物是一类非常重要的天然产物，具有多种生物活性和药理作用，对于人类健康和医药事业的发展具有重要意义。
三萜与甾体类化合物考点
三萜与甾体类化合物考点
在大自然中，存在着许多神奇的化合物，其中三萜和甾体类化合物是两个重要的类别。
它们在生物学和药学领域具有广泛的应用价值，是人们研究和探索的热点之一。
三萜类化合物是一类由30个碳原子构成的天然有机化合物。
它们广泛存在于植物、昆虫和海洋生物中。
三萜类化合物具有多种生物活性，包括抗菌、抗肿瘤、降血糖等作用。
其中最著名的三萜类化合物之一是二萜，它被广泛应用于传统中药中，如青蒿素，是治疗疟疾的重要药物。
甾体类化合物是一类由四环结构组成的有机化合物。
甾体类化合物在生物体内起着重要的生理作用，如合成激素、维持细胞膜稳定性等。
其中最著名的甾体类化合物之一是胆固醇，它是人体内重要的脂类物质，对正常生理功能起着重要的调节作用。
三萜和甾体类化合物在药物研发领域具有重要的应用价值。
科学家们利用三萜和甾体类化合物的结构特点，通过合成和修饰，开发出了许多新的药物。
例如，白藜芦醇是一种三萜类化合物，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，被广泛应用于抗癌和抗衰老领域。
而甾体类激素是一类重要的内分泌调节剂，广泛应用于治疗激素相关疾病。
除了药物研发领域，三萜和甾体类化合物还在农业、食品和化妆品
等领域有广泛的应用。
例如，三萜类化合物可以用作农药，起到杀虫、杀菌的作用；甾体类化合物可以用作食品添加剂，增加食品的营养价值和口感。
总的来说，三萜和甾体类化合物是一类重要的天然有机化合物，具有广泛的应用价值。
它们在药物研发、农业、食品和化妆品等领域发挥着重要作用。
通过深入研究和开发利用这些化合物，我们可以为人类健康和生活质量的提高做出更大的贡献。
三萜酸类化合物_概述及解释说明
三萜酸类化合物概述及解释说明1. 引言1.1 概述三萜酸类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，其在药学和化学领域引起了广泛的关注和研究。
它们以其特殊的结构和多样的生物活性而备受追捧，并被用于抗菌、抗炎、抗肿瘤等多个领域。
1.2 文章结构本文将对三萜酸类化合物进行全面地概述和解释说明。
首先，我们将介绍三萜酸以及三萜酸类化合物的定义和特点。
接着，我们将探讨其在自然界中的分布和来源。
随后，我们将详细阐述该类化合物在抗菌、抗炎、抗肿瘤等方面的生物活性和应用领域。
此外，本文还将介绍目前对于三萜酸类化合物的合成方法和结构改造研究进展，并通过实际案例展示这些方法在药物研发中的应用。
最后，我们对三萜酸类化合物进行总结与归纳，并展望未来研究方向。
1.3 目的本文旨在系统地总结和介绍三萜酸类化合物的研究进展，为读者提供对该领域的全面了解。
通过对其定义、特点、生物活性、应用领域以及合成方法和结构改造研究进行详尽阐述，我们希望能够促进相关领域的研究人员对该类化合物的理解和探索，同时推动相关技术在药物研发中的应用。
2. 三萜酸类化合物的定义和特点2.1 三萜酸的概念三萜酸（Triterpenoid acid）是一类由30个碳原子组成的天然有机化合物，是三萜类化合物中含有一个或多个羧酸基团的衍生物。
它们主要存在于植物界，尤其是在高等植物、真菌和一些海洋生物中广泛存在。
三萜酸具有丰富的结构多样性和生物活性，因此引起了广泛研究和应用的关注。
2.2 三萜酸类化合物的结构特点三萜酸类化合物具有共同的基本结构，即由6个异戊二烯单元（C5H8）组成的架构。
这些单元按照不同方式连接形成不同结构类型的三萜酸。
经常出现在自然界中的几种典型结构类型包括五环、六环和七环系统，它们之间通过碳-碳键及各种侧链连接在一起。
除了基本结构外，三萜酸类化合物还具有许多共同特点。
首先，在化学上它们容易受到氧化、还原和酸碱等反应影响，形成不同的衍生物。
其次，它们通常具有相对较低的溶解度，在天然界中大多以游离酸形式存在。
三萜类化合物
三萜类化合物根据三萜类化合物在植物体(生物体)内的存在形式、结构和性质，可分为三萜皂苷及其苷元和其他三萜类(包括树脂、苦味素、三萜生物碱及三萜醇等)两大类。
目前已发现的三萜类化合物，多数为四环三萜和五环三萜，少数为链状、单环、双环和三环三萜。
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成。
三萜苷类化合物组成苷元：四环三萜、五环三萜常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）糖链：单糖链、双糖链、三糖链成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH次皂苷：原生苷被部分降解的产物三萜类化合物检测方法（一）薄层色谱（TLC）法在分析三萜类化合物时常用的展开系统有甲苯-乙酸乙酯-乙酸（12:4:0.5）、正己烷-乙酸乙酯（1:1）,正己烷-乙酸乙酯-乙醚（1:1:1）,氯仿-乙醚-乙酸乙酯（9:1:1）,甲苯-乙酸乙酯-乙酸（13:4:0.4）,乙酸乙酯-环己烷（7:3）,石油醚-乙酸乙酯（95:5）,氯仿-甲醇-水（30:4:1）,一般常用的显色剂为10%硫酸乙醇,50%硫酸甲醇,加热后，可通过观察斑点颜色的变化初步判断四环三萜酸母核上的不饱和性。
三萜醇斑点的颜色通常为黄色。
（二）比色法测定灵芝总三萜酸含量该法的优势是准确、重现性好，样品背景干扰小。
李保明等（2007）以灵芝酸B（ganoderic acidB）为对照品，建立了用比色法定量灵芝中总三萜酸含量的方法。
对灵芝属三个种赤芝（Ganodrrma.luceidum）、紫芝（G.sinense）、松杉灵芝（G.tsugae）等8个样本的总三萜酸含量进行了测定。
该法是将灵芝子实体、灵芝孢子粉用无水乙醇回流提取，提取液经过碱化、酸化后，用氯仿萃取，萃取液经过无水硫酸钠干燥后减压蒸干，制成无水乙醇溶液，与硫酸加热产生颜色反应，测定其吸光度值，按照回归方程求出值。
三萜类化合物的综述
上取代与羊毛甾烷不
同，其他相同。具有
C9-βCH3，C8-βH，
C10-αH。
❖能够以为是羊毛甾烯(lanoslene) △8质子化
(protonation)，在C8位产生阳碳离子，然后 C10 -CH3 位甲基移至C9 位，C9 H移至C8 位所 致。
R
R
+
H
R
H
+ H
R
HH
18 H HH
19 H
生源：从环氧鲨烯由全椅式构象形成。
H
20
HH
13 17
14
10 H 8
构造特点?
H
达玛甾烷
二、达玛甾烷 (Dammarane) 型
H
20
H
H
13 17
14
10 H 8
H
达玛甾烷
H 22 21
24
26
20
12 18
H 23
25
11
13 17 16
27
1 19 9 H 14
15
2
10
H
8 30
345
7
1 19 9 H
14
2
10
H
8 30
345
7
H6
28 29
羊毛甾烷
16
27
构 造 特 点 ： 1) A/B 、
15B/C、C/D环均为反式。
2) C10、C13位有两个β-
CH3,C14位有 一种α-CH3。
3) C20为R 构型，即C20
为β-H。
4) C17侧链为β构型。
5) C3位常有-OH存在。
四环三萜 (tetracyclic triterpenoids) 在生 源上可视为由鲨烯变为甾体旳中间体，大 多数构造和甾醇很相同，亦具有环戊烷骈 多氢菲旳四环甾核。在4、4、14位上比甾 醇多三个甲基，也有以为是植物甾醇旳三 甲基衍生物。目前发觉旳四环三萜主要有 下列几种类型。
三萜类化合物的常见颜色反应
三萜类化合物的常见颜色反应
三萜类化合物是一类在植物中广泛存在的天然有机化合物。
它们具有多种生物活性，如抗菌、抗炎、抗肿瘤等作用。
在化学研究中，三萜类化合物常常通过颜色反应进行分离和鉴定。
下面介绍几种常见的三萜类化合物颜色反应。
1. 水杨醛试剂（法式试剂）反应
水杨醛试剂可以与三萜类化合物中的羟基发生加成反应，形成紫色或紫红色的产物。
这种反应可以用于鉴别和定性分析一些三萜类化合物，如齐墩果酸和三尖杉酯。
2. 碘试剂反应
碘试剂可以与三萜类化合物中的不饱和键发生加成反应，形成暗红色、紫色或黑色的产物。
这种反应可以用于鉴别和定性分析一些三萜类化合物，如阿魏酸和异阿托品。
3. 高锰酸钾试剂反应
高锰酸钾试剂可以氧化三萜类化合物中的羟基和双键，形成蓝色或紫色的产物。
这种反应可以用于鉴别和定性分析一些三萜类化合物，如丹参酮和丹参素。
4. 硫酸铁试剂反应
硫酸铁试剂可以与三萜类化合物中的羟基和双键发生加成反应，形成绿色、蓝色或紫色的产物。
这种反应可以用于鉴别和定性分析一些三萜类化合物，如紫草酸和柚皮素。
5. 2,4-二硝基苯肼试剂反应
2,4-二硝基苯肼试剂可以与三萜类化合物中的羟基发生偶氮反应，形成橙黄色或红色的产物。
这种反应可以用于鉴别和定性分析一些三萜类化合物，如乌头酸和毒芹酮。
三萜类化合物的颜色反应是一种常见的鉴别和定性分析方法，可以帮助化学家们更准确地分离和鉴定这些有机化合物。
同时，这些反应也为三萜类化合物的生物活性研究提供了一定的基础。
中药化学第八章三帖类化合物
第四节 三萜类化合物的提取与分离 一、三萜类化合物的提取 1．醇类溶剂提取法
为提取皂苷首选方法
（1）含油脂高的原料可事先用石油醚脱脂以后再用醇提， （2）过滤时要趁热。
连一去氧己糖 479[(M＋Na)-162-162-146-132]＋准分子离子峰－己糖×2－去氧己糖－戊糖：
去氧糖前连戊糖，且此四个单糖组成一条糖链 479＝齐墩果酸分子量＋Na （苷元）：糖链全部打掉。
以上FD-MS测定数据与该三萜皂苷的分子量及糖链连接顺序完全吻合。
三、NMR谱 1．1H－NMR: 可提供甲基质子、连氧碳上质子、烯氢质子及糖端基质子结构信息。
环的碎片峰.
由于分子中存在C12双键，具环己烯结构，故C环易发生RDA裂 解，出现含A、B环和D、E环的碎片离子峰。
(2) 羽扇豆醇型三萜皂苷元 其特征碎片离子峰为失异丙基碎片离子峰[M-43] + 。
2．三萜皂苷 主要以FD-MS和FAB-MS测定。
例 :齐墩果酸-3-0-β-D-葡萄糖基-(1→4)-0 -β -D-葡萄糖基-(1→3)0-α-L-鼠李糖基-(1→2)-0- α -L-阿拉伯糖苷.
2．大戟烷(euphane)型
17 13
H 14
H H
如
结构特点 是羊毛脂烷的立体异构体， C13、C14和C17 上的取代基构型与羊毛脂烷相反，分别是 13α、14β、17α-构型。
COOH
9 8 7
O H
乳香二烯酮酸 △7（8） 异乳香二烯酮酸 △8(9)
3．达玛烷(dammarane)型
三萜类 甾醇类 黄酮类营养物质
三萜类甾醇类黄酮类营养物质
三萜类、甾醇类和黄酮类都属于植物化学物质，它们具有一定的营养价值和保健作用。
三萜类化合物是一类由30 个碳原子组成的萜类化合物，常见于植物界。
三萜类化合物具有抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性，同时还具有降血脂、降血糖、保肝等保健作用。
甾醇类化合物是一类含有环戊烷骈多氢菲母核的甾体化合物，广泛存在于动植物体内。
甾醇类化合物具有调节血脂、降低胆固醇、抗氧化、抗炎等生物活性，对预防心血管疾病、抗癌、抗衰老等方面具有一定的保健作用。
黄酮类化合物是一类具有苯骈吡喃环结构的天然产物，广泛存在于植物界。
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、调节血脂等多种生物活性，对预防心血管疾病、抗癌、抗衰老等方面具有一定的保健作用。
三萜类、甾醇类和黄酮类化合物都是植物中的重要活性成分，它们具有多种生物活性和保健作用，对人体健康具有重要意义。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
HOOC
HO
OH
H
H3COCO
H
COOH
HO
COOH
HO
COOH
HO
30 20 13 1 2 10 3 4 5 6 23 24 27 25 26 30
29
29 30 20 19 21
H
28
H
17 1 25 10 3 26 14 28
3
H H
第二节 三萜类化合物的结构与分类 1．按存在形式、结构、性质分为： 按存在形式、结构、性质分为： （1）三萜皂苷及苷元 其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、 （2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、 三萜生物碱） 三萜生物碱） 2．按碳环的数目分类： 按碳环的数目分类： 链状三萜（较少） （1）链状三萜（较少） 单环三萜（较少） （2）单环三萜（较少） （3）双环三萜（较少） 双环三萜（较少） 三环三萜（较少） （4）三环三萜（较少）
3．色谱分离法 (1) 吸附柱色谱法 (2) 分配柱色谱法 (3) 高效液相色谱法 (4) 大孔树脂柱色谱 (5) 凝胶色谱法
第五节 三萜类化合物的检识
一、理化检识 1．泡沫试验 2．显色反应 3．溶血试验 二、色谱检识 1．薄层色谱 ． 2．纸色谱
第六节 三萜类化合物的结构研究
一、UV光谱 光谱 二、MS 三、NMR谱 谱 四、结构研究举例 中药墨旱莲(Edipta prostrata) 中药墨旱莲
二、化学性质 1．颜色反应 2．沉淀反应 3．皂苷的水解 三、溶血作用 皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血 作用，若将其水溶液注射进入静脉中，毒 性极大，低浓度就能产生溶血作用，因此 皂苷通常又称为皂毒类(sapotoxins)
第四节 三萜类化合物的提取与分离 一、三萜类化合物的提取 1．醇类溶剂提取法 2．酸水解有机溶剂萃取法 3．碱水提取法 二、三萜类化合物的分离 1．分段沉淀法 2．胆甾醇沉淀法
第七节 含皂苷的中药实例
一、人参 二、甘草 三、柴胡
（5）四环三萜（较多） 四环三萜（较多） 羊毛脂甾烷型 茯苓酸 大戟烷型 大戟醇 达玛烷型 酸枣仁皂苷 人参皂苷 葫芦素烷型 雪胆甲素及乙素 泽泻萜醇A 原萜烷型 泽泻萜醇A、B 楝烷型 川楝素 环菠萝蜜烷型 环黄芪醇
（6）五环三萜（较多） 五环三萜（较多） 齐墩果烷型 齐墩果酸 乌苏烷型 乌苏酸 羽扇豆醇型 白桦脂醇 白桦脂酸 木栓烷型 雷公藤酮 羊齿烷型和异羊齿烷型 何帕烷型和异何帕烷型 其他类型
23 24
27
H
27
HO
HO
23
H
24
β-香树脂醇型 香树脂醇型
a-香树脂醇型 香树脂醇型
羽扇豆醇型
21 18 13 19 14 10 3 30 5 28 29
22 20 23 17
24 25
26
21
20 23
25
26
27 1
19 18
27
30 5 28 29
羊毛脂甾烷型
达玛烷型
第三节 三萜类化合物的理化性质和溶血作用 一、物理性质 1．性状 ． 2．熔点与旋光性 ． 三萜类化合物均有旋光性。 三萜类化合物均有旋光性。 3．溶解度 ． 4．发泡性 ．
第七章 三萜类化合物
第一节 概 述 三萜---以六分子异戊二烯为单位的聚合体 以六分子异戊二烯为单位的聚合体。 三萜---以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类 化合物生物活性的多样性及重要性， 化合物生物活性的多样性及重要性，近年来成为中药化 学研究的一个热点领域，而且加之现代分离、 学研究的一个热点领域，而且加之现代分离、分析技术 的运用，大大加快了三萜类化合物的研究进展。 的运用，大大加快了三萜类化合物的研究进展。 1966~1972年间仅有 个皂苷结构被搞清楚 1966~1972年间仅有30个皂苷结构被搞清楚，而 年间仅有30个皂苷结构被搞清楚， 1987~1989年 年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 多种。 1987~1989年2年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000 多种。 三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结 合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水， 合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水，易 于有机溶剂。三萜苷类易于水， 于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能 产生大量、 的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。 产生大量、持久 的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另 三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。 外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。