生物化学 糖类ppt课件
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生物化学第五章糖类代谢PPT课件
8
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
能成脎 47
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
48
49
第四节
多糖
50
一、 均一性多糖 1、 淀粉
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
51
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖 元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
9
四、 糖类的生物学功能
(1) 能源 (2) 结构成分 (3) 物质代谢的碳骨架（碳源）。 (4) 细胞间或生物大分子之间识别的信息分子 糖蛋白
10
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
11
12
第二节 单 糖
一、 单糖的结构 1、 单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
29
葡萄糖的三种氧化产物
葡萄糖酸内脂
30
葡萄糖被Benedict试剂氧化
31
4、还原反应 5、异构化
在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可 以通过烯醇或而相互转化
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
能成脎 47
5、海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
48
49
第四节
多糖
50
一、 均一性多糖 1、 淀粉
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
51
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖 元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
9
四、 糖类的生物学功能
(1) 能源 (2) 结构成分 (3) 物质代谢的碳骨架（碳源）。 (4) 细胞间或生物大分子之间识别的信息分子 糖蛋白
10
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
11
12
第二节 单 糖
一、 单糖的结构 1、 单糖的链状结构 确定链状结构的方法（葡萄糖）： a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
29
葡萄糖的三种氧化产物
葡萄糖酸内脂
30
葡萄糖被Benedict试剂氧化
31
4、还原反应 5、异构化
在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖，可 以通过烯醇或而相互转化
生物化学.糖类ppt课件
——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
生物化学--糖类化学PPT课件
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
生物化学第四章糖代谢ppt课件
为单糖。
吸收机制
单糖主要通过小肠黏膜上皮细胞以 主动转运方式吸收进入血液。
影响因素
糖的消化吸收受多种因素影响，如 食物中糖的
吸收后的单糖主要通过门 静脉进入肝脏，再经血液 循环运输到全身各组织器 官。
淋巴运输
少量单糖和寡糖也可通过 淋巴管运输到血液循环中 。
06 糖原的合成与分 解
糖原的合成
合成部位
肝和肌肉是合成糖原的主要器官，其中肝糖原占总量10% ，肌糖原占90%。
合成原料
主要有葡萄糖、果糖和半乳糖等单糖。
合成过程
包括活化、缩合、分支和交联等步骤，最终形成具有高度 分支结构的糖原分子。
糖原的分解
01
分解部位
主要在肝脏和肌肉中进行。
02 03
分解过程
柠檬酸循环
在线粒体中，丙酮酸经过一系列反应生成CO2、 H2O和大量ATP。
糖有氧氧化的生理意义
1 2
能量供应
糖有氧氧化是体内主要的能量供应途径，为细胞 活动提供ATP。
物质代谢枢纽
糖有氧氧化连接糖、脂肪和蛋白质三大物质代谢 ，实现能量转换和物质转化。
3
维持血糖水平
通过糖有氧氧化，可以维持血糖水平在正常范围 内。
糖有氧氧化的调节
激素调节
胰岛素促进糖有氧氧化，而胰高血糖素和肾上腺素则抑制该过程 。
底物水平调节
细胞内糖浓度升高时，可促进糖有氧氧化；反之，则抑制该过程。
酶活性调节
关键酶的活性受到磷酸化和去磷酸化的共价修饰调节，从而控制糖 有氧氧化的速率。
05 磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径的过程
磷酸戊糖的形成
在磷酸戊糖途径中，葡萄糖首先经过磷酸化反应生成葡萄糖6-磷酸，随后经过异构化反应生成果糖-6-磷酸。果糖-6-磷 酸再经过磷酸化反应生成果糖-1,6-二磷酸，最终裂解成两个 磷酸丙糖分子。
吸收机制
单糖主要通过小肠黏膜上皮细胞以 主动转运方式吸收进入血液。
影响因素
糖的消化吸收受多种因素影响，如 食物中糖的
吸收后的单糖主要通过门 静脉进入肝脏，再经血液 循环运输到全身各组织器 官。
淋巴运输
少量单糖和寡糖也可通过 淋巴管运输到血液循环中 。
06 糖原的合成与分 解
糖原的合成
合成部位
肝和肌肉是合成糖原的主要器官，其中肝糖原占总量10% ，肌糖原占90%。
合成原料
主要有葡萄糖、果糖和半乳糖等单糖。
合成过程
包括活化、缩合、分支和交联等步骤，最终形成具有高度 分支结构的糖原分子。
糖原的分解
01
分解部位
主要在肝脏和肌肉中进行。
02 03
分解过程
柠檬酸循环
在线粒体中，丙酮酸经过一系列反应生成CO2、 H2O和大量ATP。
糖有氧氧化的生理意义
1 2
能量供应
糖有氧氧化是体内主要的能量供应途径，为细胞 活动提供ATP。
物质代谢枢纽
糖有氧氧化连接糖、脂肪和蛋白质三大物质代谢 ，实现能量转换和物质转化。
3
维持血糖水平
通过糖有氧氧化，可以维持血糖水平在正常范围 内。
糖有氧氧化的调节
激素调节
胰岛素促进糖有氧氧化，而胰高血糖素和肾上腺素则抑制该过程 。
底物水平调节
细胞内糖浓度升高时，可促进糖有氧氧化；反之，则抑制该过程。
酶活性调节
关键酶的活性受到磷酸化和去磷酸化的共价修饰调节，从而控制糖 有氧氧化的速率。
05 磷酸戊糖途径
磷酸戊糖途径的过程
磷酸戊糖的形成
在磷酸戊糖途径中，葡萄糖首先经过磷酸化反应生成葡萄糖6-磷酸，随后经过异构化反应生成果糖-6-磷酸。果糖-6-磷 酸再经过磷酸化反应生成果糖-1,6-二磷酸，最终裂解成两个 磷酸丙糖分子。
生物化学--糖类 PPT课件
苏糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
阿洛糖 阿卓糖
葡萄糖
甘露糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔洛糖
Series of D-ketoses
= 二羟丙酮的碳链 加长物(+ -CHOH) - 比相应的同C数醛糖少一个C* - 4C和5C的酮糖在其相应的醛糖 英文名中加入“ul”： eg. D-ribulose = ketopentose corresponding to D-ribose
- Glc脎为黄色细针状 - Mal脎呈长薄片形
苯腙
将与腙基碳相 邻的醇基(醛 糖C2/酮糖C1) 氧化成羰基
单糖脎衍生物的熔点
+ 苯胺
H2O
- 为什么葡萄糖与甘露糖的糖脎以及 半乳糖与塔洛糖的糖脎熔点相同？
酮苯腙
糖的鉴别
- 鉴别糖与非糖
Molisch试剂：-萘酚与糠醛生成紫红色缩合物(反应很 灵敏，滤纸屑也会造成假阳性) 蒽酮试剂：反应呈蓝绿色，在620nm有吸收，常用于测 定总糖(Trp有干扰)
chiral C*
甘油醛构型
单糖的D/L构型
- configuration
一个分子中各原子所特有的 固定空间排列，使该分子能 以这种立体化学形式被分离 构型改变时必须有共价键的 断裂和重新形成 - 醛己糖的C2, C3, C4和C5 均为手性中心，故有 24 = 16种可能的异构体 (8个D型和8个L型) - 生物体的己糖大多为 D型异构体
差向异构化：异头物的相互转换
- 和异头物在水溶液中可以通过开链结构 而相互转换 (= 变旋 Mutarotation)
- 常温下D-Glc溶液达到平衡时(+52.7˚)，其混合 物中含有36%的-和64%的-吡喃糖型异头物， 仅有很少一部分以呋喃糖型或开链式存在
生物化学之糖-29页PPT精品文档
二、糖原的分解代谢
* 定义
糖原分解 (glycogenolysis )习惯上指肝糖原 分解成为葡萄糖的过程。
* 亚细胞定位：胞 浆
* 肝糖元的分解 1. 糖原的磷酸解
糖原n+1 磷酸化酶
糖原n + 1-磷酸葡萄糖
2. 脱枝酶的作用
①转移葡萄糖残基 ②水解-1,6-糖苷键
磷酸化酶
脱枝酶 (debranching enzyme)
H OH
尿苷二磷酸葡萄糖 ( uridine diphosphate glucose , UDPG )
④α-1,4-糖苷键式结合
糖原n + UDPG
糖原合酶
糖原n+1 + UDP
( glycogen synthase )
UDP
UTP
核苷二磷酸激酶
ATP
ADP
* 糖原n 为原有的细胞内的较小糖原分子，称为糖原引物(primer)， 作 为UDPG 上葡萄糖基的接受体。
蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖
乳 糖 (lactose) 葡萄糖 — 半乳糖
3. 多糖
能水解生成多个分子单糖的糖。
常见的多糖有 淀 粉 (starch) 糖 原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉 颗粒
② 糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式
3. 作为机体组织细胞的组成成分
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。
四.糖原的合成与分解(Glycogenesis and Glycogenolysis)
1.糖 原 (glycogen)是动物体内糖的储存形式 之一，是机体能迅速动用的能量储备。
第二章生物化学 糖类的化学PPT课件
27
支链淀粉的结构
• 支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过1,4-糖苷键连接成一条长链。
• 但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷 键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡 萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过 -1,4—糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个 D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结 构。
• 直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至 100,000。
25
直 链 淀 粉 的 结 构
26
支链淀粉
• 在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链 淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得 多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组 成。其分子量约为5万-4千万。
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
28
29
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
30
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
17
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本 物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞 识别和信息传递等功能的参与者。
支链淀粉的结构
• 支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过1,4-糖苷键连接成一条长链。
• 但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷 键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡 萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过 -1,4—糖苷键而相互连接。侧链上每隔6-7个 D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。 于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结 构。
• 直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献 中 也 有 报 导 其 分 子 量 的 范 围 为 10,000 至 100,000。
25
直 链 淀 粉 的 结 构
26
支链淀粉
• 在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链 淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得 多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组 成。其分子量约为5万-4千万。
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
28
29
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
30
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物， 经常用于糖的鉴别反应上。
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5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质； 4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本 物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞 识别和信息传递等功能的参与者。
(推荐)《糖类生物化学》PPT课件
② 醛糖（aldose 如：葡萄糖glucose）、酮糖 （Ketose 如：果糖fructose)。
2）．寡糖（oligosaccharide）：又称 低聚糖，由2～10分子单糖由糖苷键连接而 成。可分为二糖（最常见）、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose，蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru)； 乳糖(lactose， β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖（ glc ）
3．可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别（分子识别） 与细胞通讯；
糖类的主要生物学作用
1．是生物体主要的能量来源。 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧
化获得的。
2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂 类、 蛋白质等。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、 脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或 间接地由糖类物质转化而来的，所以糖是生 物体合成其它化合物的基本原料。
第二章 糖生物化学54
Glycobiochemistry
本章主要介绍糖类的概念、分类以及 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。
第一节、糖类化学概论
一、糖的概念与分类 1、糖的概念与化学本质
简单的定义：多羟基的醛类 或酮类化合物，以及它们的 衍生物或聚合物。
元素组成：CH2O ，可以写 成Cm(H2O)n
糖的世界
食用糖[蔗糖]（sucrose) 医疗用糖[glucose及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、
2）．寡糖（oligosaccharide）：又称 低聚糖，由2～10分子单糖由糖苷键连接而 成。可分为二糖（最常见）、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose，蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru)； 乳糖(lactose， β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖（ glc ）
3．可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别（分子识别） 与细胞通讯；
糖类的主要生物学作用
1．是生物体主要的能量来源。 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧
化获得的。
2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂 类、 蛋白质等。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、 脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或 间接地由糖类物质转化而来的，所以糖是生 物体合成其它化合物的基本原料。
第二章 糖生物化学54
Glycobiochemistry
本章主要介绍糖类的概念、分类以及 单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。
第一节、糖类化学概论
一、糖的概念与分类 1、糖的概念与化学本质
简单的定义：多羟基的醛类 或酮类化合物，以及它们的 衍生物或聚合物。
元素组成：CH2O ，可以写 成Cm(H2O)n
糖的世界
食用糖[蔗糖]（sucrose) 医疗用糖[glucose及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、
生物化学糖类课件
代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
生物化学 糖类.ppt
n其正规全称为O-α-D-吡喃葡糖基-（1-2）-β-D-呋喃果糖， 可简写为：Glc（α1-β2）Fru
性质：
n溶解度很大，在水溶液中不能转化成开链形式，故不能发生 互变异构，因此，无变旋现象，无还原性（非还原糖）。
n蔗糖完全水解后，生成等摩尔的葡萄糖和果糖，比旋由正值 变为负值，旋光度的这一变化称为转化，所得的葡萄糖和果糖 的混合物称为转化糖。
2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖
（2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙 糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类；
（3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
n单糖：不能被水解成更小分子的糖类；
n寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、三糖，其 中双糖最为普遍，意义也较大；
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
n氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环平面上方 的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
n无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物，顺式的为β异头物。
n开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环和六元环 的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋喃糖次之。D-果糖 也以两种形式存在。
P22
1．丙糖（三碳糖） D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性，甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖，常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
2．丁糖（四碳糖）
nD-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 n D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
性质：
n溶解度很大，在水溶液中不能转化成开链形式，故不能发生 互变异构，因此，无变旋现象，无还原性（非还原糖）。
n蔗糖完全水解后，生成等摩尔的葡萄糖和果糖，比旋由正值 变为负值，旋光度的这一变化称为转化，所得的葡萄糖和果糖 的混合物称为转化糖。
2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖
（2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙 糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类；
（3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
n单糖：不能被水解成更小分子的糖类；
n寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、三糖，其 中双糖最为普遍，意义也较大；
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
n氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环平面上方 的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
n无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的 为α异头物，顺式的为β异头物。
n开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环和六元环 的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋喃糖次之。D-果糖 也以两种形式存在。
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1．丙糖（三碳糖） D-甘油醛和二羟丙酮
所有的单糖都是由D-甘油醛和二羟丙酮派生而来。 二羟丙酮无光学活性，甘油醛是具有光学活性的最
简单的单糖，常被用作确定生物分子DL构型的标准 物。 它们的磷酸酯甘油醛-3-磷酸和二羟丙酮磷酸是糖酵 解的重要中间物。
2．丁糖（四碳糖）
nD-赤藓糖是戊糖磷酸途径的重要中间物 n D-赤藓酮糖是联系D系酮糖立体化学的重要一员。
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变旋现象：一种新配制的溶液旋光度改变的现象。 其本质是由于分子立体结构发生了变化。
单糖溶液产生变旋现象的原因：单糖溶于水后，即 产生环式与链式异构体间的互变，所以新配成的单 糖溶液在放置的过程中其旋光度会逐渐改变，但经 过一定时间，几种异构体达成平衡后，旋光度就不 再变化。
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（2） 甜度
各种糖的甜度不一，常以蔗糖甜度为标准进行比较 。设蔗糖甜度为100，则果糖、葡萄糖、麦芽糖、 半乳糖和乳糖甜度分别为175，70，35，30和16。
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（3） 溶解度
单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性，除甘 油醛微溶于水，其它单糖均易溶于水，尤其在热水 中溶解度极大。
2．糖类的生物学功能
（1）作为生物体的结构成分； （2）作为生物体内的主要能源物质； （3）在生物体内转变为其他物质； （4）作为细胞识别的信息分子。
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第二节 单糖
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一、单糖的分子结构
1. 葡萄糖的链状结构
葡萄糖分子式：C6H12O6 链状结构包含6个碳原子、5
个羟基和1个醛基，因此称 为己醛糖。
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环化后，羰基碳上形成的差向异构体称为异头物。半 缩醛碳原子也称为异头碳原子或者异头中心。
异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取 向的称为α异头物，具有相反取向的称为β异头物。
β异头物
开链葡萄糖
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α异头物
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（2） Haworth透视式表示葡萄糖的环状结构
1926 年 ， Haworth 认 为 过 长的氧桥是不合理的，他 采用透视式表达葡萄糖的 环状结构。
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对环己烷来说，有椅式和船式两种构象，船式构象 的拥挤，因此，椅式构象是最稳定的构象。
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吡喃糖环正好类似于环己烷。对于D-吡喃葡萄糖来 说，有椅式和船式两种构象，其中椅式构象是优势 构象。
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二、单糖的性质
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1．物理性质
（1 ）旋光性 几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性(二羟丙酮 除外)，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、 三糖，其中双糖最为普遍，意义也较大；
多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类，包括 同多糖和杂多糖。 同多糖：水解后只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：水解后产生一种以上单糖或/和单糖衍生物
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二、糖类的分布及其生物学功能
1．糖类的分布
仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为
差向异构体。
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3．葡萄糖的环状结构
P8
（1）葡萄糖环状结构的确立
葡萄糖不仅以链状结构存在，还以环状结构存在， 因为葡萄糖的某些物理性质和化学性质不能用糖的 链状结构来解释。
1893年，Fischer. E提出了葡萄糖分子环状结构学说 。葡萄糖分子中的羟基能与醛基可逆缩合成环状的 半缩醛。
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（3 ）葡萄糖的构象
构象：由于分子中原子(基团)绕C-C单键自由旋转 而形成的不同的空间结构形式，不同的构象之间转 变不需要共价键的断裂与重新生成。在各种构象形 式中，势能最低、最稳定的构象是优势构象。
吡喃糖只用一个简单的平面式表示还是不够合理的 。一个分子处在自由稳定状态时要求尽可能保持正 常键角，尽可能减少基团间空间排斥，以降低内能
糖类物质是生物界中分布极广，含量较多的一类有 机物质，几乎存在于所有的生命机体中，它们以糖 或与蛋白质、脂类结合成结合糖的形式存在。
存在于植物界的最多，约占其干重的85-90％ 人和动物的脏器、组织中含糖不超过其干重的2％ 微生物含糖量约占菌体干重的10—30％。
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二、糖类的分布及其生物学功能
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2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖
（2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙 糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类；
（3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
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单糖：不能被水解成更小分子的糖类；
Haworth 透 视 式 比Fischer 投影式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
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氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环 平面上方的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基 是反式的为α异头物，顺式的为β异头物。
开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环 和六元环的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋 喃糖次之。D-果糖也以两种形式存在。
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葡萄糖
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一、单糖的分子结构
果糖分子式：C6H12O6 链状结构包含6个碳原子、5
个羟基和1个酮基，因此称 为己酮糖。
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果糖
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2. 单糖分子的构型
葡萄糖的投影式和透视式：
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葡萄糖含4个手性碳原子，果糖含3个手性碳原子。
﹡ ﹡ ﹡ ﹡
葡萄糖
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果糖
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通常所谓的单糖构型是指分子中离羰基碳最远的那 个手性碳原子的构型，如果在投影式中此碳原子上 的羟基具有与D（+）-甘油醛C2-OH相同的取向， 则为D型糖，反之为L型糖。
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D（+）-葡萄糖的对映体只有L（-）-葡萄糖，其余 的旋光异构体都是它的非对映体，物理化学性质会 发生改变。
微溶于乙醇，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
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2. 化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此具有醇羟基和羰基的性 质，如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和 羰基的一些加成反应，又具有由于它们互相影响而 产生的一些特殊反应。
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第八章 糖类代谢
第一部分 糖类
第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖
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第一节 概述
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一、糖类的概念与分类
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1. 糖的概念
糖类物质是含多羟基的醛类或多羟基酮类化合物。
大多数糖类物质主要由C、H和O三种元素组成，其 分子式通常以Cn（H2O）m表示，所以过去人们一 直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。 现在这种称呼并不恰当，只是沿用已久，仍有许多 人称之为碳水化合物。