有机化学课后习题答案 南开大学版 9 醇和酚
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第九章 醇和酚
1. 命名下列化合物：
（1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2. 完成下列反应式：
(1)
(2)
(3)
Cl
Cl
CH
3
CH 2OH
(4)
(5)
HO
CH 3
CH 3
O
O OH
CH 2CH 3
(6)
(7)
(8)
I H
Br H CH 2CH 3
CH 3
H Br
H I CH 2CH 3
CH 3
C C OCH 3
OCH 3
O
3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。
(1)
OH
OH
NaOH H 2O
水层
油层苯酚
环己醇
+
(2)
3H 2O
水层
油层H +
NO 2
O 2N
NO 2OH
NO 2
O 2N
NO 2
CH 3
2，4，6-三硝基苯酚
2，4，6-三硝基甲苯
4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。
先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。 5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。 （6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子：
（1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（1）
OH C
OH
C 2H 5
C 2H
5
2+
C
OH
C 2H 5
C 2H 5
OH
C
C 2H 5C 2H 5
+
+
+
H
+
C 2H 5C 2H 5
C O
C 2H 5C 2H 5
O
7.
OH C
OH
C 6H 5C 6H 5
2H +OH
C
C 6H 5
C 6H 5
+
H +
C 6H 5C 6H 5
O
8. 写出下列反应可能的机理：
2H ++
H +
+
H +
C
OH
C 2H 5C 2H 5
C
C 2H 5C 2H 5
C 2H 5C 2H 5
+
C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
(1)
2H +H +
+
OH
(2)
+
2+H +
C 2H 5CHCH 3OH
+
+
(3)
C 2H 5CHCH 3
C 2H 5CH 3
C 2H 5CH 3
+
OH OH
H 2O
+H +
+
+
(4)
OH
OH
O
4
OH
H 2O
++
H +
H +
+
(5)
CH 3O
OH
CH 3+
3O
CH 3O
CH 3O
9. A
B
D
F
H
OH
CH 3CHCH 3
OH 或或CH 3O
CCH 3
O
OH CH 3CH 3
或
或
CH 3CH
3
C OH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3
HO OH
CH 3CH 3
或
CH 3
CH 3OH OH
C CH 3
CH 3O
E
10. 完成下列转化：
(1)
CH 2OH
24
Br
2
NaOH
(2)
H 2SO
4
及对映体HO
CH 3
CH 3
B 2H 6
22OH -
TsCl
25CH 3
(3)3
Mg MgBr H 2O +
CCH O
C CH 3
OH
CH 2CH 3
(4)
B 2H 622OH -(CH 3)2N
(CH 3)2N
OH
CrO 3.Py
(CH 3)2N
O
11. 以苯、甲苯、环己醇及四个碳以下的有机物为原料合成：
(1)
H 2O +
HO
Br 2Fe
Br
(2)
32AlCl CH 2CH 3
Cl 2hv
CCH 3Cl
Cl
CH
C CMgBr C C C C CH 3
OH
(3)24
CH 3
HO 3S CH NaOH HO
CH 3
3
HO
CH 3
O 2N
(4)
24
26
22OH -
2+
HO
CH 3
Br 2Fe
MgBr
3CH 3
CH 3
CH 3
HO
(5)(CH
3)
3CCl
(CH 3)3C CH 2CH=CH 2
(CH 3)3CMgCl
2Ni
CH 2CH 2CH 3
CH 3C CH 3
CH 3
26
22OH -
OH
(6)N
2CrO 3
3
CH 3
OH
CH 3
O
CH 3
22724
PBr 3
2H +
3CCH 3
O (7)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg 乙醚
CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr 3CH 2CH 2CH 2CCH 3
CH 3
OH
CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 3
CH 3
Br
3
2+
(8)CH 3CH 2CHCH Br
Mg HCHO
CH 3CH 2CHCH 2OH
CH 3
3CH 2CHCH 2Br
CH 3
NaOH CH 3CH 2C=CH 2
CH 3