苯酚

活动与探究
【实验1】观察苯酚的色态，闻一闻苯酚的气味
【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续向 上述 试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻 【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置 【实验4】将苯酚晶体分别加入到苯和乙醇中，并与实验2作比较
练习1：若苯中溶有少量苯酚，如何除去 苯酚？
溶解是相对的，三溴苯酚不溶于水，但可 溶于苯。因此不能用浓溴水检验苯中是否 含有苯酚或除去苯中的少量苯酚。除去苯 中溶有的少量苯酚的方法是加足量的NaOH 溶液后分液。
练习2：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别 如何？ • FeCl3溶液
Br —OH↓+3HBr
Br 三溴苯酚
应用：苯酚的定性和定量的测定
活动与探究
如何证明苯酚与浓溴水反应是取代反应?
×
2、用pH试纸测定苯酚、溴水及反应后溶液的 √ 3、测定反应前后溶液的导电性变化 √
pH值
1、检验反应后溶液中的Br
比较苯与苯酚的取代反应的异同，你能得到什么结论？
Br
—OH + Br2
（一）酚羟基的性质：
1. 苯酚一元弱酸（俗称石炭酸）
—OH ＋ NaOH —ONa ＋ H2O
苯酚钠
OH + H2O
O - + H 3O +
思考：乙醇没有酸性，但是为什么苯酚有酸性呢？ 结论1：受苯环的影响, 羟基上H更活泼
苯酚的酸性强弱如何？
ONa
澄清
ONa
+HCl
OH +NaCl
浑浊
OH
+ CO2 +H2O
D
）
A. 1mol, 1mol C. 3.5mol,7mol
B. 3.5mol,6mol D. 6 mol,7mol
5.下列有机物不属于酚的是（
CH3
OH
D
）
OH
（A）
OH
OH
（B）
CH2CH2OH
Cl
（C）
（D）
6、有关苯酚的叙述正确的是 A、苯酚的水溶液能使石蕊试液变红

B、苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀作用
4、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到 皮肤上，应立即用酒精洗涤。
5、苯酚有杀菌作用，药皂中掺有苯酚。
二、苯酚的分子结构
分子式：C6H6O
O H
结构式：
H
C C C C H C C
H
H
H
结构简式：
OH
或 C6H5O H
思考：苯酚是不是所有原子共平面？
三、苯酚的化学性质：
5.苯酚的氧化反应：
（1）苯酚在空气中易被氧化成粉红色 （2）苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）苯酚可以燃烧
小 结
OH
苯酚的结构特点与性质
①苯环上 的反应
取代反应（与浓溴水） 加成反应 （与氢气)
②酚羟基的酸性
一元弱酸
③显色反应
遇三氯化铁显紫色 使高锰酸钾溶液褪色
④氧化反应
苯酚与乙醇性质的比较
与钠 与 与 与 反应 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反应 的反 的反应 应
乙醇
苯酚
10.请解释原因！
少量水 苯酚晶体 少量水 苯酚晶体 少量水 苯酚晶体 浑浊 冷却 浑浊 酒精 澄清 澄清 浑浊
NaOH溶液 通入CO2 浑浊 澄清 浑浊
2、使用石蕊试液 不变色
2.苯酚与活泼金属的反应： 现象：剧烈反应，产生无色气体
2C6H5—OH+2Na→C6H5—ONa(苯酚钠)+H2↑ 反应速率： C6H5OH>H2O>C2H5OH
思考（1）通过实验比较苯酚、水、乙醇中 羟基氢电离程度的大小。 C6H5OH>H2O>C2H5OH
酸性：苯酚 > 水 > 乙醇 碱性：C6H5ONa < NaOH < CH3CH2ONa (2) 苯酚俗称石炭酸，所以它属于酸类， 对吗？ 不对，苯酚属于酚类，正如NaHSO4可电 离出H+但它属于盐类、Na2CO3俗称纯碱 而它属于盐类一样。
四、苯酚的用途
饮品
正
存 酚 转 化 在
Hale Waihona Puke Baidu
医药
香料
塑料
水果
染料
反
含酚废水主要来自焦化厂、煤气厂、石油化工厂、绝缘材 料厂等。含酚废水中主要含有酚基化合物，如苯酚、甲酚、 二甲酚和硝基甲酚等。酚基化合物是一种原生质毒物，可 使蛋白质凝固。水中酚的质量浓度达到0．1一0．2mg/L 时，鱼肉即有异味，不能食用；质量浓度增加到1mg/L， 会影响鱼类产卵，含酚5—10mg/L，鱼类就会大量死亡。 饮用水中含酚能影响人体健康，即使水中含酚质量浓度只 有0.002mg／L，用氯消毒也会产生氯酚恶臭。
C、苯酚的水溶液可以和碳酸钠反应放出CO2
D、苯酚俗称石炭酸、因具有酸性故是有机酸 7、下列物质酸性最强的是 A、烧碱 B、甲醇 C、碳酸 D、苯酚

+ 8.下列物质最难电离出H 的
是（ B ） A H2CO3
C C6H5OH
B C2H5OH
D H2O
课堂 练习9
代表 物 是否 具有 酸性
醇羟基与酚羟基的比较
利用苯酚外科消毒
利用苯酚制取酚醛塑料
外科消毒之父——李斯特
塑料之父——贝克兰
开启了苯酚改变世界的时代
生活中的化学
苯酚软膏使用说明书
分析苯酚软膏说明书你们看出了苯酚的哪些性质？
【药品名称】苯酚软膏 【别 名】Phenol Ointment 【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味 苯酚特臭味 【药物组成】每克含苯酚0.02克。 蛋白质发生变性 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。 【用法用量】外用，1日2次，涂患处。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 避免接触眼睛和黏膜。 3. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色 变红 泽变红后 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 不能与碱性药物并用。 不能与碱性药物并用 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。 【贮 藏】密闭 密闭 ,在30℃以下保存。
练习
比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 C2H5OH HCO3H2O HCl
C6H5OH CH3COOH
HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > HCO3- > H2O > C2H5OH
（二）苯环上的反应；
3.苯酚的取代反应：
－OH+3Br2→ Br－ （过量）
实验 实验1 实验2 实验3 实验4
实验现象
有特殊气味的无色晶体 苯酚逐渐溶解直至出现不溶 不溶的苯酚又溶解 溶解
结论
易氧化而显粉红色
苯酚常温下溶解度较小
温度高于65 ℃时苯酚 能与水以任意比互溶 苯酚易溶于有机溶剂
一、苯酚的物理性质
1、纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特 殊的气味。露置在空气中因小部分发生氧 化而显粉红色。（隔绝空气，密封保存） 2、熔点是40.9℃ 3、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温 度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯 酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
练习3： 用哪种试剂可区分苯、己烯、苯酚？
溴水
物质 苯 己烯 褪色 苯酚 白色沉淀
现象 混合液分层
OH
练习4：白黎芦醇的结构简式为
HO
CH=CH OH
，
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能跟1mol该物质反 应Br2或H2的最大物质的量是 （
Br
—OH ↓ + 3HBr Br —Br
浓溴水
+ Br2
Fe
+ HBr
液溴 结论2：受羟基的影响，苯环上的邻、对位H更活泼
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成 等反应。
烈性炸药
4.苯酚的显色反应： 苯酚遇Fe3+呈紫色，SCN-遇Fe3+显血红色 均为络合反应，都非常灵敏，可用于相互 检验。
检验酚的存在： （1）与浓溴水的反应 （2）与FeCl3的显色反应
+ NaHCO3
思考：苯酚钠水溶液中通入CO2只生成苯酚和 NaHCO3而不生成Na2CO3说明了什么？
① C6H5OH+Na2CO3→NaHCO3+C6H5ONa ② 酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3－(苯酚不 能使指示剂变色)
pH试纸 石蕊试液
1、使用pH试纸测量 苯酚饱和溶液pH约为5 ~ 6
苯酚( ) 乙醇(CH3CH2—OH)
官能团
水溶性 电离出H＋ 的能力
酚羟基－OH 醇羟基－OH 常温下溶解度不大，65℃ 与水以任意比互溶 以上与水以任意比互 溶 比水强、溶液呈酸性 比水弱、溶液呈中性
性质活泼，弱酸性，能发 性质较稳定，能与钠 生置换反应、中和反 发生反应、消去反 主要化学 应、显色反应、苯环 应、羟基的取代反 性质 上的取代反应、加成 应等，在点燃或有 催化剂时可被O2氧 反应，常温下的缓慢 氧化、燃烧等。 化 从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能 团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。