第二讲 烷烃、烯烃-周坤

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2016化学竞赛
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例题:请写出下列反应的机理
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3. 与X2加成
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反应机理
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4. 与HOX加成
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机理
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5. 与H2O加成
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机理1
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机理2
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五、烯烃的其他加成
1.硼氢化-氧化
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机理
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用途
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2.催化加氢
顺式加氢
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机理
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3.自由基加成
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机理
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六、烯烃的氧化
较大的基团放平伏键
反式十氢萘
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二、烷烃的反应
1.自由基取代
该反应是经过自由基机理进行的,经历了链引发、链增长、链终止三个阶段。
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链引发: 链增长:
链终止:
10Fra Baidu bibliotek
2016化学竞赛 不同碳氢键的反应活性
30%

70%
35% 自由基稳定性

65%
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2.环烷烃的反应
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三、烯烃的结构、命名
1.结构
(α-蒎烯)
胡萝卜素
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2.命名
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四、烯烃的亲电加成
1.与HX加成
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书写有机化学反应
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2016化学竞赛 反应机理
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亲电加成反应的方向:马氏规则
马氏(Markovnikov)规则: 在HX对于烯烃的加成中, H 连接 到含有更少烷基取代的碳上,X连接到有更多烷基取代的碳上。
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碳正离子稳定性( 超共轭效应)
更为广泛的马氏规则:不含吸电子取代基的烯烃的亲电加成 反应中,正电性部分加在含氢原子较多的碳上。
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例题
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2.亲电加成反应中:碳正离子重排
Whitmore认为是碳正离子中间体发生了重排。3-甲基-1-丁烯质 子化生成的二级碳正离子通过氢迁移——一个氢原子和它的一对电 子(一个氢负离子,:H–)在邻近的碳原子之间的迁移,重排为更稳 定的三级碳正离子。
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第2讲 烷烃、烯烃
学而思周坤
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一、烷烃的结构、构象
1.乙烷
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2016化学竞赛 2.丁烷
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3.环烷烃命名
4.环烷烃顺反异构
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5.环烷烃的稳定性:环张力
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6.环己烷
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顺式十氢萘
1.烯烃的环氧化
机理
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2. OsO4氧化
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3. 烯烃的臭氧化
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4. 高锰酸钾氧化
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2016化学竞赛 总结
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THANKS
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