莽草酸途径 刘延吉
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黄酮、萜醌化合物的生合成途经 沈阳药科大学
N
O P OH OH
2021/3/13
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NAD+\NADP+的生物作用:
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)或尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸
磷酸(NADP+)中烟酰氨为五价氮,可接受一个电子和一个氢原
子形成三价氮,即生成还原型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸或尼克
酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADH\NADPH), 且此反应在生理
24
维生素K的合成:
HSCoA ATP
O OH COSCoA
Dieckmann Reaction
O
O COSCoA
OH COOH
烯醇化
O
OH
1,4-二羟基-2-萘
甲酸
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蒽醌类化合物的合成:
1醋酸丙二酸途径 2莽草酸途径 1莽草酸途径合成恩醌
蒽醌类化合物起始来源为1,4二羟基-2-奈甲酸 及其互变异构体。而1,4二羟基-2-奈甲酸来源 于莽草酸途径。
乙酸途经
莽草酸途径
2021/3/13
3
复合途径:乙酸途径、莽草酸途径合成二氢黄酮
HO
O
O
O SCoA
OH
SCoA
Claisen reaction decarboxylation
HO
O O SCoA
O
O
2021/3/13
OH O
SCoA O
O
O
O
O
2×H 2
H O O C C C O SC oA
SCoA
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维生素K的化学结构:
vitamin K1
2021/3/13
vitamin K2
天然产物莽草酸的研究进展
３５ ％ ．９
［ ０ １３
以上 研究表 明， 莽草酸 的天然来 源途径 日趋 多样 化， 取 提
纯 化 工 艺 研 究 以 实验 室 简 单 研 究 为 主 ， 业 产 业 化 研 究 有待 进 工
一
步深入 。
何 氏等 研 究从八 角茴 香中提 取莽 草酸， 最佳 纯化 工艺 为莽
接和 间接测定智利不 同地区红酒 中莽草酸含量的 ｃ Ｅ法 。Ｉｅ ｂｎ
Ｌ 等 建 立 了 天 然 产 物 中莽 草 酸 含 量 测 定 的胶 束 动 电毛 细 管 Ｐ
电泳法 （Ｅ Ｃ 。以上研究说明， Ｅ ＭＣ ） ｃ 法在莽草酸含量分析 中逐渐
成熟 。
２４ 气相 色谱一 谱 联 用 法 ． 质 Ｈ ｎ— ｈ ｎ ｉ 等 以 苯 甲酸 为 内标 ， 立 了莽 草 酸 含 ｏｇｃｅｇＬｕ 建 量 测 定 的 Ｇ — Ｓ法 ， 云 南 不 同地 方 产 的 八 角 茴 香 中 莽 草 酸 的 ＣＭ 对 含 量 进 行 了对 比研 究 。 ２ ５ 偏 最 小 二乘 一 红 外 光 谱 法 ． 近 逯 氏等 采 用 偏 最 小 二 乘 法 （Ｌ ） 立 了测 定八 角茴 香 中 ＰＳ建
的体 外 抑 制 白血 病 细 胞 Ｌ ２ ０的作 用 。 １１
Ｕ ） 析 方 法 ， 过 优 化 试 验 获 得 最 佳 分 离 条 件 ：ｐ ＝ ８ ６ 、 Ｖ分 通 Ｍ ． ３ １ ｍ ｌＬＮ ＰＰ ９ｎ ｏ ／ 砂 、分 离 电压 为 ２ ｖ 成 功 用 ０ｎ ｏ ／ Ａ Ｙ－ ｍ ｌＬ硼 ５ｋ ，
３ ２ 抗 肿瘤 ．
早 在 １７ 年 ，ａ ｅ ９ ８ Ｇ ｎ ｍＢ等 就 开 始对 莽 草 酸 的活 性 进 行 研 究， 发现 莽 草 酸 及 其 衍 生 物 具 有 抗 菌 、抗 肿 瘤 作 用 。１ ８ 年， ９７
莽草酸途径 ppt课件
酸烯醇式丙酮酸（PEP）。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
ppt课件
4
Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
ppt课件
10
苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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11
产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
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8
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9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
ppt课件
12
ppt课件
13
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合
成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
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Байду номын сангаас E4P PEP
莽草酸
分支酸 预苯酸
色氨酸 苯丙氨酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
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苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸；
②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸；
③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物；
④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
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产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子
中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。
ppt课件
8
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9
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。
黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。
黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两
个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
ppt课件
12
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酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL)
PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。
莽草酸途径
37
补骨脂素类
38
16
4.2 桂皮酸（Cinnamic Acid)：C6H3
17
桂皮酸: PAL
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanin ammonialyase， PAL），是催化直接脱掉L-苯丙氨酸上的氨而生成 反式肉桂酸的酶，于1961年由J．Koukol，E．Conn 在大麦中发现。存在于高等植物、酵母、菌类的可 溶性部分。推测分子量为30万。这是一个可把苯丙 氨酸用于酚类化合物合成的酶。在很多情况下，其 反应成为酚类化合物合成的有步骤的速率阶段。在 组织中的活性可随外界因素而发生显著变化，用光 照，病伤害，植物激素处理等会使活性显著增加。 另外有时还受光敏色素所支配。
几乎没有细胞毒性
23
4.4 苯丙烯
桂皮醛：桂皮油的主要成分，香料和调味品 丁子香酚：肉桂叶含大量，丁香油成分，牙齿麻醉剂 肉豆蔻醚：调味品，曾作为轻度致幻剂
24
苯丙烯的形成
25
主要含芳香化合物的挥发油
26
27
4.5 来自C6C3化合物的安息香酸
苯甲酸又称安息香酸，是苯环上的一个氢被羧基取 代形成的化合物。一般常作为药物或防腐剂使用， 有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常 涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成 纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。 最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也 可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等 催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲 酸酐水解脱羧制得。
分支酸经其异构体异分支酸衍生 2，3-二羟基苯甲酸是肠菌素(Fe3+载体） 的组成单元,
10
叶酸（folic acid,Vitamin B9)
PABA是叶酸（二氢喋呤磷酸酯衍生）的构成单元
补骨脂素类
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4.2 桂皮酸（Cinnamic Acid)：C6H3
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桂皮酸: PAL
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanin ammonialyase， PAL），是催化直接脱掉L-苯丙氨酸上的氨而生成 反式肉桂酸的酶，于1961年由J．Koukol，E．Conn 在大麦中发现。存在于高等植物、酵母、菌类的可 溶性部分。推测分子量为30万。这是一个可把苯丙 氨酸用于酚类化合物合成的酶。在很多情况下，其 反应成为酚类化合物合成的有步骤的速率阶段。在 组织中的活性可随外界因素而发生显著变化，用光 照，病伤害，植物激素处理等会使活性显著增加。 另外有时还受光敏色素所支配。
几乎没有细胞毒性
23
4.4 苯丙烯
桂皮醛：桂皮油的主要成分，香料和调味品 丁子香酚：肉桂叶含大量，丁香油成分，牙齿麻醉剂 肉豆蔻醚：调味品，曾作为轻度致幻剂
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苯丙烯的形成
25
主要含芳香化合物的挥发油
26
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4.5 来自C6C3化合物的安息香酸
苯甲酸又称安息香酸，是苯环上的一个氢被羧基取 代形成的化合物。一般常作为药物或防腐剂使用， 有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常 涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。用于合成 纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。 最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也 可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等 催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲 酸酐水解脱羧制得。
分支酸经其异构体异分支酸衍生 2，3-二羟基苯甲酸是肠菌素(Fe3+载体） 的组成单元,
10
叶酸（folic acid,Vitamin B9)
PABA是叶酸（二氢喋呤磷酸酯衍生）的构成单元
3_脱氢莽草酸生物合成的代谢工程
通过对coli中心代谢途径的计量分析显示当该菌生长在以葡萄糖作为唯一碳源的限制性培养基上时大约有30的葡萄糖262磷酸g6p会进入磷酸戊糖途径仅有3的pep用于莽草酸途径coli莽草酸途径中dahp是第一个限制性底物因此能否把中心代谢流有效地导向dahp的合成是dhs生物合成产量高低的决定因素可以利用代谢工程技术改变中心代谢碳流方向使之进入莽草酸途径以dahp的积累量来鉴定碳流进入dhs的水平高低
中国生物工程杂志 China B iotechnology, 2007, 27 (12) : 109～113
32脱氢莽草酸生物合成的代谢工程
毛赟赟 1, 2 张部昌 2 梁 龙 13
(1 军事医学科学院生物工程研究所 北京 100071 2 安徽大学生命科学学院 合肥 230039)
收稿日期 : 2007208204 修回日期 : 2007210217 3 通讯作者 ,电子信箱 : ll@ bioinf. bm i. ac. cn
但真正有商业价值的高产生物合成途径 DHS是莽草酸途径的中间代谢产物 ,莽草酸途径 广泛存在于植物 、微生物中 , 但在哺乳动物中未曾发 现 。在大肠杆菌中 ,莽草酸途径生物合成 DHS 见图 1: 葡萄糖经糖酵解和磷酸戊糖途径分别产生磷酸烯醇式 丙酮酸 ( PEP)和赤藓糖 242磷酸 ( E4P) , PEP 和 E4P 缩 合形成 32脱氧 2D 2阿拉伯庚酮糖 272磷酸 (DAHP) ;然后 DAHP 在 32脱氢奎尼酸合成酶催化作用下生成 32脱氢 奎尼酸 (DHQ ) ;最后 DHQ 在 32脱氢奎尼酸脱水酶作用 下形成 DHS。 1. 2 D HS 生物合成涉及的酶及其编码基因 [ 7] 在大肠杆菌中 DHS 的生物合成途径共涉及 3 种 酶 : 32脱氧 2D 2阿拉伯庚酮糖 272磷酸 (DAHP)合成酶 、32 脱氢奎尼酸合成酶 、32脱氢奎尼酸脱水酶 。DAHP 合成 酶由 a roF、a roG 和 a roH分别编码的 3个 DAHP 合成酶 同工酶组成 ,且它们分别受到代谢终产物芳香族氨基 酸的反馈抑制 。 aroB 编码 32脱氢奎尼酸合成酶 ,负责 将 DAHP转化为 DHQ。32脱氢奎尼酸脱水酶则由 a roD 基因编码 ,催化 DHQ 脱水形成 DHS。
中国生物工程杂志 China B iotechnology, 2007, 27 (12) : 109～113
32脱氢莽草酸生物合成的代谢工程
毛赟赟 1, 2 张部昌 2 梁 龙 13
(1 军事医学科学院生物工程研究所 北京 100071 2 安徽大学生命科学学院 合肥 230039)
收稿日期 : 2007208204 修回日期 : 2007210217 3 通讯作者 ,电子信箱 : ll@ bioinf. bm i. ac. cn
但真正有商业价值的高产生物合成途径 DHS是莽草酸途径的中间代谢产物 ,莽草酸途径 广泛存在于植物 、微生物中 , 但在哺乳动物中未曾发 现 。在大肠杆菌中 ,莽草酸途径生物合成 DHS 见图 1: 葡萄糖经糖酵解和磷酸戊糖途径分别产生磷酸烯醇式 丙酮酸 ( PEP)和赤藓糖 242磷酸 ( E4P) , PEP 和 E4P 缩 合形成 32脱氧 2D 2阿拉伯庚酮糖 272磷酸 (DAHP) ;然后 DAHP 在 32脱氢奎尼酸合成酶催化作用下生成 32脱氢 奎尼酸 (DHQ ) ;最后 DHQ 在 32脱氢奎尼酸脱水酶作用 下形成 DHS。 1. 2 D HS 生物合成涉及的酶及其编码基因 [ 7] 在大肠杆菌中 DHS 的生物合成途径共涉及 3 种 酶 : 32脱氧 2D 2阿拉伯庚酮糖 272磷酸 (DAHP)合成酶 、32 脱氢奎尼酸合成酶 、32脱氢奎尼酸脱水酶 。DAHP 合成 酶由 a roF、a roG 和 a roH分别编码的 3个 DAHP 合成酶 同工酶组成 ,且它们分别受到代谢终产物芳香族氨基 酸的反馈抑制 。 aroB 编码 32脱氢奎尼酸合成酶 ,负责 将 DAHP转化为 DHQ。32脱氢奎尼酸脱水酶则由 a roD 基因编码 ,催化 DHQ 脱水形成 DHS。
莽草酸途径 刘延吉
之二：肉桂酸4-羟基化酶(C4H) C4H行使功能时需氧且依赖NADPH，它催 化苯丙烷类代谢途径的第二步反应，在肉桂 酸的对位点上催化位置特异性的羟化反应， 将反式肉桂酸催化生成对-香豆酸。 之三： 4-香豆酰-CoA-连接酶(4CL) 4CL作用于苯丙烷类代谢途径中第三步反 应，催化各种羟基肉桂酸生成相应的硫酯， 这些硫酯处于苯丙烷类代谢途径和各种末端 产物特异合成途径的分支点。
之四：查尔酮合成酶(CHS) CHS催化4-香豆酰-CoA与丙二酰-CoA的 缩合反应，形成苯基苯乙烯酮，为其他黄酮 类化合物提供了基本结构。由于CHS是合成黄 烷酮、黄酮、黄酮醇及花色素苷所必需的酶， 因此被认为是黄酮类化合物生物合成过程中 的一个关键酶，该酶基因的表达也会受到病 原菌的诱导，其活性受到植物激素、营养水 平、光照、病原菌及机械损害等的影响。
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL) PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。 PAL的抑制剂有许多种类，包括肉桂酸、 对-香豆酸、以及某些氨基酸如组氨酸、色氨 酸等。PAL是一种诱导酶，可受到多种因素的 诱导，如低温、机械损伤、病原菌感染、光、 毒素处理、昆虫取食等都可诱导PAL基因的表 达。
植物次生物质代谢：莽草酸途径
初生代谢与次生代谢的关系
CO 2 H 2 O h / 叶绿素 葡萄糖 O 2
葡萄糖初生代谢
乙酰辅酶Ａ 莽草酸
醋酸——丙二酸 途径：AA MA
甲戊二羟酸 途径：MVA 甲戊二羟酸
莽草酸 途径 苯丙氨酸 （酪氨酸） 香豆素 黄酮 木质素
氨基酸 途径
莽草酸途径-2-20130416
能刺激皮肤色素沉着，用于治疗牛皮癣。
色素沉着是人体皮肤由于种种原因而致皮肤呈现不同
颜色、不同范围及不同深浅的色素变化。
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补骨脂素类
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4.2 桂皮酸（Cinnamic Acid)：C6H3
17
桂皮酸: PAL
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanin ammonialyase， PAL），是催化直接脱掉L-苯丙氨酸上的氨而生成
反式肉桂酸的酶，于1961年由J．Koukol，E．Conn
在大麦中发现。存在于高等植物、酵母、菌类的可 溶性部分。推测分子量为30万。这是一个可把苯丙 氨酸用于酚类化合物合成的酶。在很多情况下，其 反应成为酚类化合物合成的有步骤的速率阶段。在
THE SHIKIMATE PATHWAY: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids 莽草酸途径： 芳香族氨基酸和苯丙素类化合物
1
本章内容
2
Recall: 构造单元
初级代谢过程：
光合作用途径
指4-磷酸赤藓糖和磷酸烯醇式丙酮酸化合后经几步 反应生成莽草酸，再由莽草酸生成芳香氨基酸和其 他多种芳香族化合物的途径。
老药“立新功”：降低糖尿病并发心脏病的危险；长
期服用小剂量阿司匹林，有防治结肠癌、食道癌及胃
癌等肿瘤的作用。
31
4.6 香豆素（Coumarins）
香豆素有类似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆、
薰衣草油等中;荧光是香豆素一个特有的物理性质，在
紫外光下，常显蓝色荧光。 常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮 料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。 医药上加入药剂中作为矫味剂。
基于叶酸的衍生物
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族氨基酸只能由植物和微生物合成。 而莽草酸途径在哺乳动物中不存在， 因而人类必须依靠外来的食物来获
取这几种必须的氨基酸。
苯丙烷类代谢途径
在高等植物体中，经莽草酸途径合成的 芳香族氨基酸——苯丙氨酸和酪氨酸为苯丙 烷类化合物生物合成的起始分子。由苯丙氨 酸解氨酶(PAL)催化苯丙氨酸脱氨形成肉桂 酸，经香豆酸、阿魏酸、芥子酸等酚类酸的 中间产物，可进一步转化为香豆素、绿原酸， 也可以形成CoA酯、咖啡酸，再进一步转化 为黄酮类化合物、木质素等多酚类物质。
之二：肉桂酸4-羟基化酶(C4H) C4H行使功能时需氧且依赖NADPH，它催 化苯丙烷类代谢途径的第二步反应，在肉桂 酸的对位点上催化位置特异性的羟化反应， 将反式肉桂酸催化生成对-香豆酸。 之三： 4-香豆酰-CoA-连接酶(4CL) 4CL作用于苯丙烷类代谢途径中第三步反 应，催化各种羟基肉桂酸生成相应的硫酯， 这些硫酯处于苯丙烷类代谢途径和各种末端 产物特异合成途径的分支点。
酶及调控
之一：苯丙氨酸解氨酶(PAL) PAL是中心酶，它催化苯丙氨酸途径中的 第一步反应，不需要任何辅助因子参与，通过 一个非氧化脱氨基作用把苯丙氨酸转变成肉桂 酸和氨，而当过量的氨存在时，它催化逆反应 的进行。 PAL的抑制剂有许多种类，包括肉桂酸、 对-香豆酸、以及某些氨基酸如组氨酸、色氨 酸等。PAL是一种诱导酶，可受到多种因素的 诱导，如低温、机械损伤、病原菌感染、光、 毒素处理、昆虫取食等都可诱导PAL基因的表 达。
饱和 酚类 蒽醌 脂肪酸 萘醌
焦磷酸二甲烯丙酯
萜类 甾体
生物碱
——植物次生代谢途径框架——
莽草酸途径 （shikimic acid pathway）
以莽草酸为前体，最终可合成很多芳香 化合物，包括芳香族氨基酸、肉桂酸和某些 多酚化合物（如黄酮类化合物）。 莽草酸途径在植物次生代谢途径中起到 了中心作用，为其它次生代谢途径提供底物。
PEP 莽草酸 分支酸
色氨酸
苯丙氨酸
预苯酸 酪氨酸
分支酸 是莽草酸途径的重要枢纽物质，将代谢分为
色氨ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ合成方向及苯丙氨酸和酪氨酸合成方向。
莽草酸
COOH
苯丙氨酸
COOH NH2
鸟氨酸
NH2 COOH NH2
OH OH
OH
COOH NH2 N H OH COOH NH2
酪氨酸
色氨酸
苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香
植物次生物质代谢：莽草酸途径
初生代谢与次生代谢的关系
CO 2 H 2 O h / 叶绿素 葡萄糖 O 2
葡萄糖初生代谢
乙酰辅酶Ａ 莽草酸
醋酸——丙二酸 途径：AA MA
甲戊二羟酸 途径：MVA 甲戊二羟酸
莽草酸 途径 苯丙氨酸 （酪氨酸） 香豆素 黄酮 木质素
氨基酸 途径
之四：查尔酮合成酶(CHS) CHS催化4-香豆酰-CoA与丙二酰-CoA的 缩合反应，形成苯基苯乙烯酮，为其他黄酮 类化合物提供了基本结构。由于CHS是合成黄 烷酮、黄酮、黄酮醇及花色素苷所必需的酶， 因此被认为是黄酮类化合物生物合成过程中 的一个关键酶，该酶基因的表达也会受到病 原菌的诱导，其活性受到植物激素、营养水 平、光照、病原菌及机械损害等的影响。
苯丙烷化合物代谢的说明：
①出发单位是苯丙氨酸； ②经PAL（苯丙氨酸脱氨酶）脱去氨后生成肉 桂酸； ③两分子苯丙烷类通过β-位聚合可生成木质 素类化合物； ④苯丙烷类与丙二酸单酰辅酶A结合，可生成 黄酮类物质；
产物：
苯丙烷类化合物(C6-C3)：是一类分子 中以苯丙基为基本骨架单位构成的化合物。 其中香豆素和木质素为其典型化合物。 黄酮类化合物(C6-C3-C6)：泛指具有两 个苯环通过中间三碳链相互联结而成的一类 化学成分。多具有酚羟基，显酸性。
起始物是磷酸戊糖途径 的中间产物4－ 磷酸赤藓糖（E4P）和糖酵解 的中间产物磷 酸烯醇式丙酮酸（PEP）。 这两者化合后经几步反应生成莽草酸, 莽 草酸经磷酸化形成5-磷酸莽草酸后，再与 PEP反应，以后生成分支酸；分支酸可以合 成色氨酸，也可以转变为预苯酸，由预苯酸 可生成苯丙氨酸和酪氨酸。
E4P
由苯丙氨酸经肉桂酸形成木质素单体的 一系列过程是苯丙烷类化合物代谢的中心途 径。 黄酮类化合物的生物合成都是通过苯丙 烷类生物合成途径，是苯丙烷代谢途径的支 路。由1分子香豆酰-CoA和3分子丙二酸单酰 -CoA在查尔酮合成酶(CHS)催化下聚合生成 查尔酮开始，是苯丙烷代谢反应中黄酮类产 物合成支路中的初始反应。