第五章中药资源的化学成分解析

OMe
5-[3"-(b-D-glucopyranosyloxy)propyl]-7methoxy-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)benzofuran
OMe
OMe
OMe O O OMe O O O O
OMe
MeO
O
OGlu
MeOOC OMe O HO
O OMe
OH
glu-O
chrysophyllone A
第五章 中药资源的化学成分
第一节 中药资源活性物质的生物合成
根据药用活性物质的生物合成途径，将 生物中具有生物活性的主要化学物质分为： 脂肪酸和聚酮，芳香组氨基酸和苯丙素类， 萜类和甾体，生物碱，肽和蛋白质及其他氨 基酸类衍生物，以及糖类。 生物代谢与药用活性成分的生物合成 代谢途径：生物体内有机化合物转化和交 换的生物化学过程所涉及的途径。
B O A C
C6－C3－C6
O C6－C3－C6
O
O 查尔酮 O
O 黄烷酮 O OH O O 二氢黄酮醇 黄烷 O O OH O
O 二氢查尔酮
橙酮
不同类型的黄酮及其 关系
O O 黄酮 O 黄酮醇 O OH OH 黄烷 OH
6.萜类和挥发油 (1) 萜类（ terpenoids ） 凡由甲戊二羟酸衍生、具有基本母核 的分子式符合(C5H8)n通式的衍生物 为萜类化合物
OHC OMe OMe O HO HO HO OMe O
O MeO MeO OMe OMe OMe
H MeO
caruilignan D
新木脂素 OMe
O
降碳新木脂素
OH OH
O O OMe
OM OH
l
d-pinoresinol
OHC
OMe
OH
ellisinin A
sarcomeginal
OH OMe
O HO 甲戊二羟酸 OH OH
萜类
O HO
H O O O O H H
O
HO
H CH2OH
青蒿素 (qinghaosu)
穿心莲内酯 (andrographolide)
(2) 挥发油（ essential oils ）
挥发油又称精油，是一类可随水蒸气 蒸馏而蒸馏、与水不相混溶的油 状液体物质。
O
O O MeO
MeO
O OMe
OH MeO
MeO MeO
OH MeO
O O
OMe
Schizandrol B OCH 3
OH MeO HO
O Oanone A
R=benzoyl R=angeloyl
O OH
OMe
O
caruilignan C Stegnacin aglacin H Kadsurarin
O
O O
O
O
O O O O O O
香豆素结构
OMe RO
MeO MeO
8 8'
O
OMe MeO
O O
O O
O
Ar1
2'
Ar1
MeO
MeO 2 MeO O
O MeO O Ar2MeO
MeO
O Ar2
OH OMe
OMe HO MeO MeO HO
MeOCOOH MeO COOH O O
O
O O
MeO O O OMe OMe
黄酮类
萜类和挥发油 三萜类 甾体类
生物碱
鞣质类
1. 糖类 (sugars) 中药中普遍存在，为多羟基醛或多羟 基酮及其缩聚物，可分为单糖、低 聚糖、多聚糖；
HO
5 4 6
O OH
1 2
HO
4
5
O OH
6 1 2 3
OH
CH3
OH 3
OH D-葡萄糖 (D-glucose)
OH OH L-鼠李糖 (L-rhamnose)
绿色植物初生代谢过程包括光合作用、 呼吸作用，核酸和蛋白质合成以及脂肪的 合成和分解等生理活动。 光合作用——为次生代谢奠定物质基础 和能量； 呼吸作用——形成的中间化合物为次生 代谢的生物合成提供必要原料，并形成多 条次生代谢途径。
第二节 药用植物化学成分简介
糖类 苷类 醌类化合物 苯丙素类
中药化学成分
2 RO
O O OMe A-5 A-4 A-6 OMe Schizandrol R=H Deoxyschizandrin O B O Schizandrin COOH Schizandrin C O
MeO
木脂素
O O
OMe MeO
O
MeO 裂环和降碳木脂素 O
schizandrin R=Me O O
O MeO
armenin B
O O
perseal F
OH OMe OMe OMe dehydroxymethylailanthoidol
krametosan
tangshenoside III
MeO HO
HO HO CO2H
木脂素结构
O MeO HOH2C MeO MeO
OMe OMe
5.黄酮类（ flavonoids ） 泛指两个苯环通过三个C原子互相连 接而成的一系列化合物。C6-C3C6
O
1 6 5 4 2 3
6 2 5 4 3
O
1
O
O
3. 醌类化合物
OH
O
OH
O
O CH3
CH3 O
大黄素 (emodin)
CH3
丹参酮 I
4. 苯丙素类（phenylpropanoids） 是一类分子中以苯丙基为基本骨架的 化合物。其中香豆素和木脂素为 典型化合物。
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
初生代谢：除个别种类外，生物之间在修饰 和合成糖类、蛋白质、脂类以及核酸物质的 代谢途径上基本相同，这些代谢过程代表了 所有生物体最基本的共性过程，统称为初生 代谢。涉及的化合物成为初生代谢物。 次生代谢：不同生物体之间存在着非共性的 生物化学过程，其合成、降解和转化的化学 物质不同，所形成的化合物为自然界中有限 分布的化合物，他们仅在特定的生物体或生 物群中合成，称这类生物化学过程为次生代 谢。所形成的化合物称为次生代谢物。
2. 苷类 (glycosides)
糖或糖的衍生物与非糖通过糖的端 基碳原子连接而成的化合物。
COOH O HO HO O OH HO OH O O
黄芩苷
苷类 (glycosides)
O
OH OO CH3 HO HO O OH HO OH O OH 柴胡皂苷a 柴胡皂苷d CH2OH
3.醌类化合物 (quinoids） 一类分子中具有醌式结构的化合物。分 子中多有酚羟基，有一定的酸性。
O
H
H
peperomin A O
O
erimopyrone
OAc MeO
OO
obtulignolide
OAc
O H O H O
eupomatilone-1
O H MeO O HO OMe O H
O
MeO MeO
HO MeO
MeO
O
MeO MeO
MeO OCH3 OH OMe
O OH O MeO
OOH OR