-常见黄酮类化合物的主要波谱数据
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十五、槲皮素-3-O-(6"-没食子酰基)-β-D-葡萄糖苷
十六、木犀草素-3-O-β-D-葡萄糖苷
十七、山萘酚-3-β -葡萄萄-7-α-鼠李糖苷
十八、(-)表儿茶素
十九、银杏双黄酮
二十、染料木苷
二十一、(1)槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷
(2)槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-(2→1)-β-D-芹糖苷(3)异鼠李素
六、5,2’,4’-三羟基-6,7,5‘-三甲氧基黄酮
黄色粉末(甲醇),mp大于300℃,盐酸-镁粉阳性
UVλmaxnm:MeOH 263 367
NaOMe 268 430
AlCl3275 295(sh)325 403
AlCl3/HCl 274 295(sh)322 400
NaOAc 269 416
6.18(1H,d. J=2Hz, H-6)
EI-MS m/z: 302(M+), 301, 286, 273, 257, 245, 228
13CNMR(DMSO):见附表
不同黄酮化合物13CNMR(DMSO)数据
No.牡荆素小麦黄素柚皮苷槲皮素
2 163.9 164.1 78.4 146.7
3 102.6 103.7 42.0 135.7
6.81 ( 1H, s. H-3 )
7.20 ( 1H, d. J=8.0Hz,5’-H)
7.48 ( 1H, dd. J=8.0, 2.3Hz,6’-H)
7.51 ( 1H, d. J= 2.3Hz,2’-H)
4.87 ( 1H, d. J= 6.9Hz, 1"-H)
3.1~3.7(5H,m.糖上质子)
7.33 ( 1H, d. 2.0Hz,2’-H)
7.50 ( 1H, dd. 8.4, 2.0Hz,6’-H)
12.8(1H, br s. OH)
EI-MS m/z: 344(M+,100), 329(M-Me,97, 315,301,298,197,153,148
13CNMR(DMSO-d6, 300Hz) :见附表( 1 )
7.30(2H,dd. J=8.4, 3.0Hz, H-2’,6’)
6.79(2H,d. J=8.4, 3.0Hz, H-3’,5’)
5.86(1H,d. J=2.2Hz, H-6)
5.88(1H, d. J=2.2Hz, H-8)
2.67(1H, dd. J=17.0, 2.9Hz, H-3e)
3.26(1H, dd. J=17.0, 12.8Hz, H-3a)
4 182.0 181.8 196.3 175.8
5 155.9 157.5 163.1 156.1
6 98.1 98.8 95.6 98.1
7 162.5 163.6 166.3 163.8
8 104.0 94.1 94.9 93.3
9 160.3 161.3 162.9 160.7
10 104.5 Biblioteka Baidu02.3 101.8 102.9
1’121.6 139.8 128.9 121.9
2’128.9 104.3 128.2 115.0
3’115.7 148.1 115.1 145.0
4’161.1 164.1 157.8 147.6
5’115.7 148.1 115.1 115.5
6’128.9 104.3 128.2 120.0
6.56(1H,d. J=2Hz, H-8)
6.99(1H,s.H-3)
7.33(2H,s. H-2’,6’)
12.97(1H,s.5-OH)
10.82(1H,s.7-OH)
9.34 (1H,s.4’-OH)
EI-MS m/z: 330 (M+), 315, 301, 287, 181, 178, 163, 153, 151
+-常见黄酮类化合物的主要波谱数据
一、牡荆素(vitexin)
二、小麦黄素(tricin)
三、柚皮素(naringenin)
四、槲皮素(quercetin)
五、3‘–甲氧基蓟黄素(1)
六、5,2’,4’-三羟基-6,7,5‘-三甲氧基黄酮
七、5,3’,4’-三羟基-6,7–二甲氧基黄酮
八、木犀草素-4‘-O-葡萄糖苷
13CNMR(DMSO):见附表
二、小麦黄素(tricin)
黄色针状结晶(丙酮),mp. 291~292℃。盐酸-镁粉反应阳性。
IR(KBr)CM-1:3588,3322(OH),1650(C=O)
1HNMR(DMSO)δ:3.88 (6H, s. 2OCH3)
6.20(1H,d. J=2Hz, H-6)
九、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷
淡黄色结晶,mp. 260~262℃,盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性。酸水解检出葡萄糖。
UVλmaxnm:267 324
EI-MSm/z: 284(苷元,100),152(A1+),132(B1+)
IR(KBr)cm-1:3428(OH),1657(C=O),1616,1584,1496(苯环)
NaOAc/H3BO3267 374
1HNMR(DMSO-d6,500Hz)δ:3.72 ( 3H, s )
3.80 ( 3H, s )
3.93 ( 3H, s )
6.57 ( 1H, s. H-3’)
6.95 ( 1H, s. H-8 )
7.09 ( 1H, s. 3-H)
7.44 ( 1H, s.6’-H)
黄色粉末(甲醇-丙酮),mp. 258~259℃。盐酸-镁粉反应阳性。
IR(KBr)CM-1:3197(OH),1645(C=O),1608,1497(C=C).
1HNMR(DMSO)δppm:13.14(1H,s.5-OH)
10.83(1H,s.7-OH)
10.34 (1H,s.4’-OH)
8.02(2H,d. J=8.8Hz, H-2’,6’)
13CNMR(DMSO-d6,300Hz):见附表(3)
(1)(2)(3)
八、木犀草素-4‘-O-葡萄糖苷
黄色块状结晶(乙醇),mp. 188~192℃。
UVλmaxnm:EtOH 268 335
EtOH +NaOAc 272 370
EtOH +AlCl3279 340 380(sh)
EtOH +AlCl3/HCl 279 340 380(sh)
13CNMR(DMSO, 75Hz)δppm:181.4(C-4),163.1(C-2), 161.3(C-7), 161.5(C-5),157.3(C-9),148.4(C-4′),146.8(C-3′),124.6(C-1′), 118.6(C-6′),116.0 (C-5′),110.0(C-2′),104.1(C-10),103.8(C-3),101.2(C-1″),98.9(C-6),94.1(C-8),77.3 (C-4″), 75.8(C-3″),73.2(C-2″), 69.7(C-5″),60.7(C-6″).
NaOAc 269 410
NaOAc/H3BO3274 346
1HNMR(CDMCl3,500Hz)δ:3.93 ( 3H, s )
3.98 ( 3H, s )
4.01 ( 3H, s )
6.55 ( 1H, s. H-3 )
6.58 ( 1H, s. H-8 )
7.04 ( 1H, d. 8.4Hz,5’-H)
二十二、3′,4′,5,5′,7-五羟基黄酮
二十三、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
二十四、 corymbosin(2)5-羟基-3′,4′,7-三甲氧基黄酮
二十五、 3-羟基-7-甲氧基黄芩素(2)芹菜素(3)3-羟基黄芩素
(4)黄芩素(5)5,7,4′-三羟基双氢黄酮
一、牡荆素(vitexin)
1HNMR(DMSO-d6)δ:12.92(1H,s. 5-OH,乙酰化后消失)
8.05(2H,d.J=8.9Hz, H-2’,6’)
7.14(2H,d.J=8.9Hz, H-3’,5’)
6.95 ( 1H, s. H-3 )
6.86(1H,d. J=1.8Hz, H-8)
6.46(1H,d. J=1.8Hz, H-6)
EI-MS m/z(%):286(M-glc)+(100),153(30),134(10)
FAB- MS m/z(%):449(M+1)+(75),287(M+1-glc)+(100)
1HNMR(DMSO,300Hz)δ:6.19 ( 1H, d. J=2..1Hz, H-6 )
6.49 ( 1H, d. J=2..1Hz, H-8 )
13CNMR(DMSO):见附表
三、柚皮素(naringenin)
无色针状结晶(甲醇),mp. 248~249℃。
IR(KBr)cm-1:3115(OH),1625(C=O), 1598, 1513(C=C)
1HNMR(DMSO)δ:12.13(1H,s.5-OH)
10.77(1H,s.7-OH)
9.56 (1H,s.4’-OH)
5.43(1H, dd. J=12.8, 2.9Hz, H-2a)
13CNMR(DMSO):见附表
四、槲皮素(quercetin)
黄色粉末(甲醇-丙酮),mp. 314~315℃。
IR(KBr)cm-1:3286(OH),1667(C=O),1209,1093(C-O).
1HNMR(DMSO)δppm:12.49(1H,s.5-OH)
九、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷
十、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷
十一、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
十二、山萘苷
十三、 山萘酚 紫云英苷 金丝桃苷
十四、 荭草素 芦丁
槲皮素-3-O-[芹菜糖-(1→2)]-[鼠李糖基-(1→6)-葡萄糖苷]
6,8-二-C-葡萄糖基芹黄素木犀草素-3-O-β-D-葡萄糖苷
10.02(1H, br s. OH)
10.04(1H, br s. OH)
EI-MS m/z: 360(M+,100), 345(M-Me,90), 331,317, 314, 181, 165, 153
13CNMR(DMSO-d6,300Hz):见附表(2)
七、5,3’,4’-三羟基-6,7–二甲氧基黄酮
10.78(1H,s.7-OH)
9.60 (1H,s.3-OH)
9.38 (1H,s.3’-OH)
9.31 (1H,s.4’-OH)
7.67(1H,d. J=2Hz, H-2’)
7.54(1H,dd. J=8.5, 2Hz, H-6’)
6.88(1H,d. J=8.5Hz, H-5’)
6.40(1H,d. J=2Hz, H-8)
OCH356.3
1"78.6
2"73.3
3"70.8
4"70.5
5"81.8
6"61.2
五、3‘–甲氧基蓟黄素(1)
黄色针晶(石油醚-丙酮),mp. 205~207℃,盐酸-镁粉阴性
UVλmaxnm:
MeOH 275, 342
NaOMe 267 402
AlCl3285 380
AlCl3/HCl 289 366
6.89(2H,d. J=8.8Hz, H-3’,5’)
6.78(1H,s.H-3)
6.27(1H, s. H-6)
4.68(1H, d. J=10.0Hz, H-1”)
3.20~3.83(8H, m)
FAB-MS m/z: 431(M-1), 397, 352, 319, 287, 257, 241, 209
5.08 ( 1H, d. J= 7.4Hz, 1"-H)
4.6~5.4(4H,m.糖上OH,乙酰化后消失)
3.87 ( 3H, s。OCH3 )
3.18~3.73(6H,m.糖上H)
13CNMR数据见表(1):
十、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷
淡黄色粉末,mp. 226~228℃,盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性。酸水解检出葡萄糖。
3.92 ( 3H, s )
6.70 ( 3H, s )
6.86 ( 1H, d. 8Hz, H-5’)
6.87 ( 1H, s. H-8 )
7.43 ( 1H, d. 2Hz,2’-H)
7.44 ( 1H, dd. 8, 2Hz,6’-H)
EI-MS m/z: 330(M+,100), 315(M-Me,90), 301, 287, 284, 181, 153, 137, 134
黄色粉末(甲醇),mp. 320~325℃,盐酸-镁粉阳性
UVλmaxnm:MeOH 270 345
NaOMe 269 393
AlCl3274 298(sh)335 422
AlCl3/HCl 285 368
NaOAc 268 403
NaOAc/H3BO3263 371
1HNMR(DMSO-d6,500Hz)δ:3.72 ( 3H, s )
十六、木犀草素-3-O-β-D-葡萄糖苷
十七、山萘酚-3-β -葡萄萄-7-α-鼠李糖苷
十八、(-)表儿茶素
十九、银杏双黄酮
二十、染料木苷
二十一、(1)槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-7-O-β-D-葡萄糖苷
(2)槲皮素-3-O-β-D-半乳糖-(2→1)-β-D-芹糖苷(3)异鼠李素
六、5,2’,4’-三羟基-6,7,5‘-三甲氧基黄酮
黄色粉末(甲醇),mp大于300℃,盐酸-镁粉阳性
UVλmaxnm:MeOH 263 367
NaOMe 268 430
AlCl3275 295(sh)325 403
AlCl3/HCl 274 295(sh)322 400
NaOAc 269 416
6.18(1H,d. J=2Hz, H-6)
EI-MS m/z: 302(M+), 301, 286, 273, 257, 245, 228
13CNMR(DMSO):见附表
不同黄酮化合物13CNMR(DMSO)数据
No.牡荆素小麦黄素柚皮苷槲皮素
2 163.9 164.1 78.4 146.7
3 102.6 103.7 42.0 135.7
6.81 ( 1H, s. H-3 )
7.20 ( 1H, d. J=8.0Hz,5’-H)
7.48 ( 1H, dd. J=8.0, 2.3Hz,6’-H)
7.51 ( 1H, d. J= 2.3Hz,2’-H)
4.87 ( 1H, d. J= 6.9Hz, 1"-H)
3.1~3.7(5H,m.糖上质子)
7.33 ( 1H, d. 2.0Hz,2’-H)
7.50 ( 1H, dd. 8.4, 2.0Hz,6’-H)
12.8(1H, br s. OH)
EI-MS m/z: 344(M+,100), 329(M-Me,97, 315,301,298,197,153,148
13CNMR(DMSO-d6, 300Hz) :见附表( 1 )
7.30(2H,dd. J=8.4, 3.0Hz, H-2’,6’)
6.79(2H,d. J=8.4, 3.0Hz, H-3’,5’)
5.86(1H,d. J=2.2Hz, H-6)
5.88(1H, d. J=2.2Hz, H-8)
2.67(1H, dd. J=17.0, 2.9Hz, H-3e)
3.26(1H, dd. J=17.0, 12.8Hz, H-3a)
4 182.0 181.8 196.3 175.8
5 155.9 157.5 163.1 156.1
6 98.1 98.8 95.6 98.1
7 162.5 163.6 166.3 163.8
8 104.0 94.1 94.9 93.3
9 160.3 161.3 162.9 160.7
10 104.5 Biblioteka Baidu02.3 101.8 102.9
1’121.6 139.8 128.9 121.9
2’128.9 104.3 128.2 115.0
3’115.7 148.1 115.1 145.0
4’161.1 164.1 157.8 147.6
5’115.7 148.1 115.1 115.5
6’128.9 104.3 128.2 120.0
6.56(1H,d. J=2Hz, H-8)
6.99(1H,s.H-3)
7.33(2H,s. H-2’,6’)
12.97(1H,s.5-OH)
10.82(1H,s.7-OH)
9.34 (1H,s.4’-OH)
EI-MS m/z: 330 (M+), 315, 301, 287, 181, 178, 163, 153, 151
+-常见黄酮类化合物的主要波谱数据
一、牡荆素(vitexin)
二、小麦黄素(tricin)
三、柚皮素(naringenin)
四、槲皮素(quercetin)
五、3‘–甲氧基蓟黄素(1)
六、5,2’,4’-三羟基-6,7,5‘-三甲氧基黄酮
七、5,3’,4’-三羟基-6,7–二甲氧基黄酮
八、木犀草素-4‘-O-葡萄糖苷
13CNMR(DMSO):见附表
二、小麦黄素(tricin)
黄色针状结晶(丙酮),mp. 291~292℃。盐酸-镁粉反应阳性。
IR(KBr)CM-1:3588,3322(OH),1650(C=O)
1HNMR(DMSO)δ:3.88 (6H, s. 2OCH3)
6.20(1H,d. J=2Hz, H-6)
九、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷
淡黄色结晶,mp. 260~262℃,盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性。酸水解检出葡萄糖。
UVλmaxnm:267 324
EI-MSm/z: 284(苷元,100),152(A1+),132(B1+)
IR(KBr)cm-1:3428(OH),1657(C=O),1616,1584,1496(苯环)
NaOAc/H3BO3267 374
1HNMR(DMSO-d6,500Hz)δ:3.72 ( 3H, s )
3.80 ( 3H, s )
3.93 ( 3H, s )
6.57 ( 1H, s. H-3’)
6.95 ( 1H, s. H-8 )
7.09 ( 1H, s. 3-H)
7.44 ( 1H, s.6’-H)
黄色粉末(甲醇-丙酮),mp. 258~259℃。盐酸-镁粉反应阳性。
IR(KBr)CM-1:3197(OH),1645(C=O),1608,1497(C=C).
1HNMR(DMSO)δppm:13.14(1H,s.5-OH)
10.83(1H,s.7-OH)
10.34 (1H,s.4’-OH)
8.02(2H,d. J=8.8Hz, H-2’,6’)
13CNMR(DMSO-d6,300Hz):见附表(3)
(1)(2)(3)
八、木犀草素-4‘-O-葡萄糖苷
黄色块状结晶(乙醇),mp. 188~192℃。
UVλmaxnm:EtOH 268 335
EtOH +NaOAc 272 370
EtOH +AlCl3279 340 380(sh)
EtOH +AlCl3/HCl 279 340 380(sh)
13CNMR(DMSO, 75Hz)δppm:181.4(C-4),163.1(C-2), 161.3(C-7), 161.5(C-5),157.3(C-9),148.4(C-4′),146.8(C-3′),124.6(C-1′), 118.6(C-6′),116.0 (C-5′),110.0(C-2′),104.1(C-10),103.8(C-3),101.2(C-1″),98.9(C-6),94.1(C-8),77.3 (C-4″), 75.8(C-3″),73.2(C-2″), 69.7(C-5″),60.7(C-6″).
NaOAc 269 410
NaOAc/H3BO3274 346
1HNMR(CDMCl3,500Hz)δ:3.93 ( 3H, s )
3.98 ( 3H, s )
4.01 ( 3H, s )
6.55 ( 1H, s. H-3 )
6.58 ( 1H, s. H-8 )
7.04 ( 1H, d. 8.4Hz,5’-H)
二十二、3′,4′,5,5′,7-五羟基黄酮
二十三、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
二十四、 corymbosin(2)5-羟基-3′,4′,7-三甲氧基黄酮
二十五、 3-羟基-7-甲氧基黄芩素(2)芹菜素(3)3-羟基黄芩素
(4)黄芩素(5)5,7,4′-三羟基双氢黄酮
一、牡荆素(vitexin)
1HNMR(DMSO-d6)δ:12.92(1H,s. 5-OH,乙酰化后消失)
8.05(2H,d.J=8.9Hz, H-2’,6’)
7.14(2H,d.J=8.9Hz, H-3’,5’)
6.95 ( 1H, s. H-3 )
6.86(1H,d. J=1.8Hz, H-8)
6.46(1H,d. J=1.8Hz, H-6)
EI-MS m/z(%):286(M-glc)+(100),153(30),134(10)
FAB- MS m/z(%):449(M+1)+(75),287(M+1-glc)+(100)
1HNMR(DMSO,300Hz)δ:6.19 ( 1H, d. J=2..1Hz, H-6 )
6.49 ( 1H, d. J=2..1Hz, H-8 )
13CNMR(DMSO):见附表
三、柚皮素(naringenin)
无色针状结晶(甲醇),mp. 248~249℃。
IR(KBr)cm-1:3115(OH),1625(C=O), 1598, 1513(C=C)
1HNMR(DMSO)δ:12.13(1H,s.5-OH)
10.77(1H,s.7-OH)
9.56 (1H,s.4’-OH)
5.43(1H, dd. J=12.8, 2.9Hz, H-2a)
13CNMR(DMSO):见附表
四、槲皮素(quercetin)
黄色粉末(甲醇-丙酮),mp. 314~315℃。
IR(KBr)cm-1:3286(OH),1667(C=O),1209,1093(C-O).
1HNMR(DMSO)δppm:12.49(1H,s.5-OH)
九、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷
十、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷
十一、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
十二、山萘苷
十三、 山萘酚 紫云英苷 金丝桃苷
十四、 荭草素 芦丁
槲皮素-3-O-[芹菜糖-(1→2)]-[鼠李糖基-(1→6)-葡萄糖苷]
6,8-二-C-葡萄糖基芹黄素木犀草素-3-O-β-D-葡萄糖苷
10.02(1H, br s. OH)
10.04(1H, br s. OH)
EI-MS m/z: 360(M+,100), 345(M-Me,90), 331,317, 314, 181, 165, 153
13CNMR(DMSO-d6,300Hz):见附表(2)
七、5,3’,4’-三羟基-6,7–二甲氧基黄酮
10.78(1H,s.7-OH)
9.60 (1H,s.3-OH)
9.38 (1H,s.3’-OH)
9.31 (1H,s.4’-OH)
7.67(1H,d. J=2Hz, H-2’)
7.54(1H,dd. J=8.5, 2Hz, H-6’)
6.88(1H,d. J=8.5Hz, H-5’)
6.40(1H,d. J=2Hz, H-8)
OCH356.3
1"78.6
2"73.3
3"70.8
4"70.5
5"81.8
6"61.2
五、3‘–甲氧基蓟黄素(1)
黄色针晶(石油醚-丙酮),mp. 205~207℃,盐酸-镁粉阴性
UVλmaxnm:
MeOH 275, 342
NaOMe 267 402
AlCl3285 380
AlCl3/HCl 289 366
6.89(2H,d. J=8.8Hz, H-3’,5’)
6.78(1H,s.H-3)
6.27(1H, s. H-6)
4.68(1H, d. J=10.0Hz, H-1”)
3.20~3.83(8H, m)
FAB-MS m/z: 431(M-1), 397, 352, 319, 287, 257, 241, 209
5.08 ( 1H, d. J= 7.4Hz, 1"-H)
4.6~5.4(4H,m.糖上OH,乙酰化后消失)
3.87 ( 3H, s。OCH3 )
3.18~3.73(6H,m.糖上H)
13CNMR数据见表(1):
十、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷
淡黄色粉末,mp. 226~228℃,盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性。酸水解检出葡萄糖。
3.92 ( 3H, s )
6.70 ( 3H, s )
6.86 ( 1H, d. 8Hz, H-5’)
6.87 ( 1H, s. H-8 )
7.43 ( 1H, d. 2Hz,2’-H)
7.44 ( 1H, dd. 8, 2Hz,6’-H)
EI-MS m/z: 330(M+,100), 315(M-Me,90), 301, 287, 284, 181, 153, 137, 134
黄色粉末(甲醇),mp. 320~325℃,盐酸-镁粉阳性
UVλmaxnm:MeOH 270 345
NaOMe 269 393
AlCl3274 298(sh)335 422
AlCl3/HCl 285 368
NaOAc 268 403
NaOAc/H3BO3263 371
1HNMR(DMSO-d6,500Hz)δ:3.72 ( 3H, s )