羧酸的结构与命名
羧酸及其衍生物和取代酸
O R1 C NH2 NH3
3.氨解：产物为酰胺。
O R1 C Cl NH4Cl
O R1 C O
O C R2 R4 R3 N H O R1 C R4 N R3 ＋
O R2 C ONH4
O R1 C O R2 R 2 OH
O R1 C NH2 NH3
4.克莱森（Claisen）缩合反应：得到β-羰基酯 例如：
⑷ 酰胺的生成：
O R 1 C OH O O
＋
NH3
R 1 C O NH4
△ －H2O
O
R 1 C O─NH2
△ －H2O
R1 C
＋H2O N
R 1 C NH2
二元酸也有上述反应。 3.还原：用催化氢化法（H2/Pt）难以还原，LiAlH4可以还原羧基为羟基。
O R C OH LiAlH4 R CH2 OH
O CH2 CH2 C O Cl
PCl5 H3C （ CH 2） 6 COOH H3C （ CH 2） 6 C Cl
⑶ 酯的生成：
O R1 COOH
＋
R2 OH
浓 H2SO4
△
R1 C
O
R2
＋H2O
上述反应为可逆反应。提高反应速度的措施有两个: a 加入酸作为催化剂； b 升高温度。 提高反应的产率的措施有两个：a 增加反应物醇（一方面是因为副反应主要 来自于醇另一方面是因为醇相对于酸来说较为便宜）；b 移去产物，使平衡向 右移动。
名称（俗名） 熔点 沸点 溶解度（克/100克水） PKa
甲酸（蚁酸） 乙酸(醋酸) 苯甲酸(安息香酸) 乙二酸(草酸) 丙二酸(缩苹果酸) 丁二酸(琥珀酸) 顺丁烯二酸(马来酸) 反丁烯二酸(延胡索酸) 邻苯二甲酸(酞酸)
羧酸及取代羧酸—羧酸的结构分类和命名(基础化学课件)
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸 （β-甲基-α-丁烯酸）
羧酸的命名
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
2,4-二甲基戊酸
HOOCCHCH 2COOH CH 3
2-甲基丁二酸
CH3 C CH COOH CH 3
3-甲基-2-丁烯酸
HOOCCH
羧酸的分类
一元酸
脂肪酸
饱和酸 不饱和酸
CH 3COOH H2C CHCOOH
二元酸 COOH COOH
CHCOOH CHCOOH
羧酸 脂环酸
CH 2COOH
COOH COOH
芳香酸
COOH
COOH COOH
羧酸的命名
1.俗名 甲酸—蚁酸
乙酸—醋酸 乙二酸—草酸
2.系统命名法
CH 3CHCH 2CHCOOH CH 3 CH 3
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果 中,含有草酸、安息香酸等成分
醋酸（乙酸） CH3COOH
羧酸
定义：羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代而成
化合物（除甲酸）。
羧酸的官能团是羧H 一元羧酸的分子组成
CnH2nO2
蚁酸(甲酸)
HCOOH
羧酸的结构
由于羧基中氧、碳、氧之间形成了p-π共轭体系，使得羧 基不是羰基和羟基的简单组合，而是两者相互影响的统一体， 一方面羰基的极性降低，另一方面，羟基极性增强。
π键
p 、π共轭
O
RC O.. H
孤对电 子
RC
羧酸及羧酸衍生物
水解
（1）反应特点:
+ RCOOR' H2O
① 反应可逆(酯化和水解都不能进行完全)。
② 反应速度慢，催化剂同时加速酯化和水解反应。
增大产率：① 增加反应物； ② 减少生成物。
（2）反应历程: ① 伯、仲醇：亲核加成—消除历程 醇中羟基上的氢与羧酸中的羟基结合脱水生成 酯，反应中羧酸的酰氧键断裂。
沸点(162℃)
O
+ R C OH SOCl2
沸点(79℃)
O
+ R C Cl POCl3 制备高沸点酰氯
沸点(107℃)
O
+ + R C Cl SO2 HCl
两种情况均适用
生成酰卤的反应历程
R
O
-HCl
C OH + PCl3
R
O CO
PCl2
Cl- R
O C
O PCl2
b.p. 75℃
Cl
O R C Cl + HO PCl2
攻酰基碳而发生酯化。
O
O
O
+O
+
C-OH
C-OH2
+C
C
CH3
CH3 H2SO4(浓) CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3OH CH3
CH3
OH C-O+ CCHH33
-H+ CH3
CH3
O C-OCH3
CH3
CH3
78%
CH3
CH3
（3）羧酸和醇的结构对酯化反应速率的影响 ① 羧酸α-C上支链愈多，基团愈大，酯化反应 速率愈慢。
羧酸的化学知识点总结
羧酸的化学知识点总结一、羧酸的结构和命名1. 结构：羧酸分子的基本结构是一个含有羧基的碳原子。
羧基通常连接在碳原子上，并且与氢原子取代原子或它们的共轭基。
2. 命名：羧酸通过在化学名词前面加上“酸”字作为后缀来命名。
例如甲酸、乙酸、苹果酸、柠檬酸等。
二、羧酸的物理性质1. 溶解性：大多数羧酸在水中溶解度较高，因为羧基上的氧原子能够与水形成氢键。
2. 气味：许多羧酸具有特殊的气味，如乙酸的发酵味、醋酸的芳香味等。
3. 沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点因其分子结构而异，但大多数羧酸的沸点和熔点都较高。
三、羧酸的化学性质1. 酸性：羧酸中的羧基是一个弱酸基，可以脱去氢离子形成阴离子，导致其呈现酸性。
羧酸越理想，pKa值越小，酸性越弱。
2. 反应性：羧酸能够与醇、胺等进行酯化、酰胺化等反应，形成酯、酰胺等不同种类的化合物。
3. 氧化还原反应：羧酸可以与氢气发生还原反应，生成醇和二氧化碳；也可以与醇发生酯化反应，生成酯。
四、羧酸的生物活性1. 蛋白质合成：氨基酸中的羧酸与胺基在蛋白质合成过程中发生缩合反应，形成多肽链。
2. 新陈代谢：某些羧酸在生物体内是重要的代谢产物，如醋酸作为能量物质参与有氧呼吸过程。
3. 药物作用：某些羧酸具有抗菌、抗炎、抗氧化等生物活性，被广泛应用于医药领域。
五、羧酸的应用1. 化妆品：果酸可促进皮肤代谢，被广泛用于美容产品中。
2. 食品饮料：柠檬酸、乙酸等常作为食品酸味剂使用。
3. 农业：乙酸、丙酸等可作为农药原料，用于制备杀虫剂、杀菌剂等。
总结：羧酸作为一类具有羧基的有机酸，在自然界和人造环境中广泛存在，并且具有重要的生物活性和化学性质。
它们不仅被广泛应用于医药、农业、食品和工业领域，还对理解生命的起源和进化具有重要意义。
随着对羧酸的深入研究，相信其在各个领域中的应用将会更加广泛。
化学羧酸的知识点总结
化学羧酸的知识点总结一、结构和命名1. 结构化学羧酸的结构由一个羧基和一个碳骨架组成。
其中羧基是一个碳氧双键和一个碳氢化合物基团连接而成的官能团，通常表示为-COOH。
在有机化合物中，羧基是一种常见的官能团，可以存在于碳链的末端或中间位置。
2. 命名对于简单的化学羧酸，其命名通常遵循通用命名法。
以甲酸（HCOOH）为例，其名称为methanoic acid。
由于羧酸是一种官能团，可以存在于许多有机分子中，因此在有机化合物命名中，羧酸官能团通常被标记为"-oic acid"。
二、性质1. 物理性质化学羧酸通常呈液体或固体状态，具有酸味和刺激性气味。
它们可以溶解于水和许多有机溶剂中，形成透明的溶液。
在固体状态下，化学羧酸通常呈白色或无色晶体。
2. 化学性质化学羧酸是一类弱酸，其羧基可以脱去质子而形成羧酸根离子。
这使得化学羧酸可以发生酸碱中和反应，并参与许多重要的有机合成反应。
此外，化学羧酸还可以与许多金属离子形成盐，这些盐通常被称为羧酸盐。
三、合成化学羧酸可以通过多种途径进行合成，其中最常见的方式包括氧化、羧化和羧酸衍生物的水解等方法。
1. 氧化许多有机化合物可以通过氧化反应而形成化学羧酸。
最常见的氧化剂是酸性高锰酸钾溶液（KMnO4）。
在此条件下，许多有机物质，如醇、醛、醛酸和酮等，可以氧化生成相应的羧酸。
2. 羧化许多有机化合物可以通过羧化反应而合成羧酸。
羧化反应通常以卤代烃和氢氧化物为原料，通过加成反应而生成羧酸。
例如，乙酸可以通过氯乙酸和氢氧化钠反应而合成。
3. 羧酸衍生物的水解许多羧酸衍生物，如酰氯和酯，可以通过水解反应而生成相应的羧酸。
例如，酰氯可以与水反应生成羧酸和盐酸。
四、反应化学羧酸具有多种重要的化学反应，包括酸碱中和、酯化、酯水解、酰胺合成和酸酐生成等。
1. 酸碱中和化学羧酸可以与碱反应生成相应的盐和水。
这是化学羧酸常见的反应之一，也是酸碱中和反应的一种特例。
第12章 羧酸
第12章 羧酸§12.1 羧酸的分类、结构与命名12.1.1 结构和分类 1、定义分子中含有C OH O基团(羧基)的有机化合物称为羧酸。
2、羧酸的结构通式：R-COOH (-R=烷基或芳基) 3、羧酸(RCOOH)的分类方法☐ 按照羧基连的烃基构造： ☐ 按照分子中羧基的数目：脂肪族羧酸（饱和及不饱和） 一元羧酸 脂环族羧酸 二元羧酸 芳香族羧酸 多元羧酸其中链状的一元羧酸（包括饱和的及不饱和的）通称为脂肪酸12.1.2 命名 1、系统命名法A 、饱和脂肪酸的命名1）选择含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳数称“某酸”； 2）从羧基碳原子开始编号，用阿拉伯数字标明取代基的位置； 3）并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。
如：C H 3 C H 2 C H 2 CO O H丁酸 C H 3 C H C H 3 C H C H 3C H 2 C O O H 3 , 4 - 二甲基戊酸 β , γ - 二甲基戊酸12 3 4 5 α β γB 、不饱和脂肪酸的命名1）选择包括羧基碳原子和各C=C 键的碳原子都在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”；2）从羧基碳原子开始编号；3）在“某烯（炔）酸”前并注明取代基情况及双键的位置。
如：CH 3CCHCH CH 3CH 3COOHC CCOOHHOOCH H2, 4–二甲基–3–戊烯酸 (E ) –丁烯二酸 3-苯基丙烯酸C 、脂环族羧酸的命名1）羧基直接连在脂环上时，可在脂环烃的名称后加上“羧酸或二羧酸”等词尾； 2）不论羧基直接连在脂环上还是在脂环侧链上，均可把脂环作为取代基来命名。
如：D 、芳香族羧酸的命名1）以芳甲酸为母体；2）若芳环上连有取代基，则从羧基所连的碳原子开始编号，并使取代基的位次最小。
如：E 、二元酸的命名选包括两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链，按主链的碳原子数称为“某二酸”。
羧酸的结构分类和命名
OH slow R C OH
HO R'
+
OH R C OH R'O+ H
- H+ O R C OR'
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OH + OH fast + R C OH2 R C OR' 消除 H 2O OR'
..
..
加成
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问题: 解释酯化反应的活性顺序
不同醇的酯化反应由易到难:
CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH
不同酸的酯化反应由易到难:
HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H
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4．酰胺的生成
羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
△
-H2O △
O R-C—N H2
酰胺键
COOH
浓H2SO4
乙酸乙酯
O O H2SO4 C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去 一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。
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伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应，通常 是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。 O O CH3-C—OH + H O18-C2H5 CH3-C—O18-C2H5 + HO-H
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(三) 羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。
羧酸
O
H O OH OH COOH COOH
pKa 2.98
-I、环
4.08
-I（+C受阻） +C>-I
4.57
氢键
O COOH OH C O O H
－
+ H+
场效应的影响：通过空间传递静电力的效应
COOH
HO Cl C
O
pKa：
6.04
6.25
2. 羧基上羟基的取代
取代羟基生成羧酸衍生物
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
9-十八碳烯酸（油酸） Δ9-十八碳烯酸
• 可用希腊字母表明不饱和键的位次。 • 俗名： 蚁酸（ HCOOH ）、草酸、醋酸CH3COOH、 苹果酸、柠檬酸、硬脂酸、软脂酸、油 酸、肉桂酸、月桂酸、安息香酸。
CH CHCOOH
COOH
四、 羧酸的物理性质 1.物态：饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有
O O O R C O
有两个完全 等价的共振式
3)
应用：鉴别、分离和纯化化合物
醇、酚、羧酸的鉴别和分离： 不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3； 不溶于水的酚能溶于NaOH但不溶于NaHCO3； 不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
水相 混合物 OH CO2H + 有机溶剂萃取 非酸性化合物 R R CO2
O RHC X
3 PX3
C
C
OH
2P +
X2
O X + P(OH)3 OH -H X
3 RCH2COOH + O RCH2 C X
PX3 OH RHC C
3 RCH2 C
羧酸的命名和结构
羧酸的命名和结构一、羧酸的命名1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。
例如:HCO ＯH C Ｈ3ＣＯO Ｈ C 6Ｈ5C ＯO Ｈ ＨOOCC ＯOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸(参见表9－1，9—２)2、普通法:称为´´酸,取代基位置用α，β…ω表示，ω代表最远的取代位置。
例如：Ｂr ＣH 2（CH 2)9CO ＯH COOH CH 2CH 3CCH 2COOHω—溴代十一碳酸 α－甲基丙烯酸 b －萘乙酸３、系统法：(1）选含ＣＯＯH 的最长碳链→´酸（２）多元酸→选含最多C ＯO Ｈ的最长碳链 (3)脂环、芳环作取代基（4）COOH 端起编（羧基﹤重键） (5)其余符合系统法 例如： 1、OHCOOH ２、COOH OCH 33、COOHCOOH ４、ＣH 3ＣH=C ＨCOOH5、CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH6、CCl 3COOH ７、COOH８、HOOCCOCH 2CH 2COOH ９、CH 3CH(COOH)2 １0、CH 2COOH11、CHCH 2COOHCH 312、BrCH 3OH１3、COOH2OH1４、COOHCOOHCOOH HOOC15、CO解:1、邻羟基苯甲酸（水杨酸） ２、邻甲氧基苯甲酸3、1，2—环己基二甲酸（1,2—环己烷二羧酸）4、２－丁烯酸５、9—十八碳烯酸（油酸） 6、三氯乙酸 ７、乙二酸（草酸) 8、2-酮戊二酸（草酰丙酸) 9、２－甲基丙二酸 10、a —萘乙酸 １１、３—环己基丁酸 １2、3－甲基-４-羟基—5-溴苯甲酸13、对氨基水杨酸 1４、反—1，2—环己基二甲（羧)酸 15、草酰基二、结构特点CH-+H1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭，使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同；2、p－π共轭使氢氧键极性↑,H+易离去，且羧基负离子也因p—π共轭而稳定性↑,因此羧酸具有明显的酸性；3、p—π共轭使羰基碳上δ+↓，因此羰基的亲核加成活性¯,而更易发生羟基取代的反应，生成相应的羧酸衍生物。
第10章羧酸
总结： 芳香羧酸的酸性
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。）
对 位（诱导很小、共轭为主。）
间 位（诱导为主、共轭很小。）
二、羧基中羟基的取代反应——羧酸 衍生物的生成
O R C OH
生成酰卤 生成酸酐 生成酯 生成酰胺
O R C L
O
1、生成酰卤(acyl halide ) R C X O PCl3 R C Cl + H3PO3 bp:200℃ O O PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl R C OH
ClCH2COOH 2.86
BrCH2COOH 2.89
ICH2COOH
3.16
（2）供电子诱导效应使酸性减弱
• CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa： 4.76 4.87 5.05
（3）吸电子基增多酸性增强
ClCH2COOH>Cl2CHCOOH>Cl3CCOOH pKa： 2.86 1.29 0.65
O CH3C-OH + H-O (CH2)5CH3 CH3 H O CH3C-O (CH2)5CH3 CH3 H
H+
R
构型不变
R
酯化反应的机理
*（1） 加成--消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一 步活化能较高
H+
OH
第十三章羧酸
在羧酸中通入NH3或加入（NH4）2CO3生成羧酸 的铵盐，再加热失水得到酰胺。酰胺与脱水剂一起 加热，可以得到腈。
O R-C-O-NH4+
室温
O RC-OH + NH3
-H2O
O RC-NH2
P2O5
RCN + H2O
反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使 正反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应 体系中产生的水。
O CH3(CH2)6COH + PCl5
O CH3(CH2)6CCl + POCl3 + HCl
§13.4 酰化反应
§13.4.4 生成（酸）酐
羧酸与强脱水剂一起加热生成酸酐。
O R C OH P2O5 R C OH
O
O RC R C O + H2O
O
产率很低
例如：
OO CH2COOH CH3COCCH3
§13.4.3
生成酰氯
羧酸的羟基被卤素取代生成物叫酰卤。
所用的试剂为: PX3 、PX5 、SOCl2 （亚硫酰氯）等。
适用于低沸 点酰卤制备
适用于高 沸点酰卤 制备
低、高沸点 的酰氯制备 都适合
O R C OH PBr3
O
R C Br
酰溴
H3PO3
亚磷酸 （200℃分解）
O R C OH PCl5
（1）加热
（2）碱性条件
（3）加热和碱性条件共存
A-CH2-COOH 加热 碱 ACH3 + CO2
当A为吸电子基团，如：A=COOH， CN， C=O， NO2， CX3， C6H5等时。失羧反应极易进行。
【知识解析】羧酸的结构和分类
羧酸的结构和分类1．羧酸的概念羧酸是由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
最简单的羧酸是甲酸，其结构简式为HCOOH。
饱和一元羧酸的通式为C n H2n O2（n≥1）或C n H2n＋1COOH（n≥0）。
2．羧酸的分类（1）按照与羧基相连的烃基的结构分类（2）按照分子中羧基的数目分类3．羧酸的系统命名法（1）选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
（2）编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
（3）定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：典例详析例1（2019安徽合肥检测）下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸解析◆乙二酸分子中含有两个羧基，为二元脂肪酸，故A错误；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸，故B错误；硬脂酸（C17H35COOH）由烷基和一个羧基直接相连而成，属于饱和一元脂肪酸，故C正确；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，故D错误。
答案◆C例2（2020湖南师大附中）现有5种基团：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸B．共有5种，其中一种为二元酸C．共有6种，其中只有一种不是有机物D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应解析◆羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO（HCOOH）、HO—COOH（H2CO3），共6种，其中H2CO3为无机物，且属于二元酸，其他5种属于有机物，其中C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应。
答案◆C。
羧酸和取代羧酸
羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪 酸也常用 a、b、g 等希腊字母表示取代基的位次；
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
54 3 2 1 gb a
3-甲基戊酸 b-甲基戊酸
CH3 Br-CH2-CH2-CH-CO2H
4321 g ba
2-甲基-4-溴丁酸 a-甲基-g-溴丁酸
6
Cl
Cl
Cl
pKa 2.84
4.06
4.52
4.82
(4) HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H
Ka1 5.9×10-2
1.6×10-3
6.8×10-5
电离后的羧基负离子对第二个羧基有斥电子 诱导效应，因此第二个羧基比第一个难离解。
15
(5)
COOH
COOH
20
21
(3) 酯(ester)的生成
O C6H5-C—OH + H O-CH3
H2SO4
D
O C6H5-C—O-CH3 + H2O
85-95%
HO2C(CH2)4CO2H+C2H5OH
H2SO4
甲苯/D
OO C2H5O-C(CH2)4C-OC2H5+H2O
95%
该反应可逆，必须在催化剂及加热下才能较快进
1. 羧酸的结构 羰基与羟基通过p-p共轭构成一个整体 2. 命名 俗名； 系统命名 3. 性质 酸性；生成羧酸衍生物；二元酸脱羧 4. 羟基酸 酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧 5. 酮酸 酸性；脱羧
29
合物称羧酸衍生物(derivatives of carboxylic acid)。
O R C OH
第九章 羧酸及其衍生物
24
五、二元羧酸
1、物理性质 (1) 物态 二元羧酸都是固态晶体，熔点比相近分子量的 一元羧酸高得多。 (2) 溶解度 比相应的一元酸大，易溶于乙醇，难溶于其 它有机溶剂。
25
2、二元羧酸的化学性质 (1) 具有羧酸的通性
对酸性而言 pKa1 < pKa2 (2) 二元羧酸受热反应的规律
醇相同时
R3CCOOH
HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > 13
成酯方式 酯化时，羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式：
究竟按哪种方式脱水，与羧酸和醇的结构及反应条 件有关。经同位素标记醇的办法证实：
A. 伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。
B. 叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。
各类含羰基化合物的还原产物和还原情况比较如下：
名称 羧酸
结构 RCOOH
NaBH4/乙醇 (-)
LiAlH4/乙醚 RCH2OH
H2/催化 (-)
酰氯 酯
酰胺
RCOCl RCOOR’
RCONH2
RCH2OH (-)
(-)
RCH2OH
RCH2OH, R’OH
RCH2NH2
RCH2OH RCH2OH, R’OH
酰胺 ＞＞相应的羧酸
原因：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
30
显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的 氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸 点必然↓。
酰胺 ＞ N - 一取代酰胺 ＞ N - 二取代酰胺
2. 溶解度 酰卤、酸酐和酯不溶于水，但低级酰卤、酸酐遇水则分解。 低级酰胺溶于水，随着M↑，溶解度↓。
羧酸的官能团羧基分类
COR 这些基团
共轭体系上的取代基若能增高共轭体系的电子密度，则
这些基团有给电子的共轭效应（+C）。
如： NH2 OH OR OCOR 这些基团 均有给电子的共轭效应。
例：比较下列化合物的酸性：
COOH
＞
NO 2
场效应的影响：
COOH
＞
NO 2
COOH COOH
＞
CH 3
场效应是一种空间的静电作用。 羧基负离子对羧基有诱导效应还 有场效应，结果使羧基上的氢不 易离去。
强而宽的吸收峰 形成缔合体波长红移 宽峰
1HNMR:
O
CC O H
H
10~13ppm
2.0~2.5ppm
O
CH
9~10ppm
二. 羧酸的反应 (Reactions of Carboxylic Acids)
O CC O H H
①羧基中氢的反应 ②羧基中羟基的取代反应 ③羧基中脱羧的反应
④羧基中羰基的还原
羧酸与PCl3，PCl5，SOCl2作用得酰氯。
3 RCOOH + PCl3
3RCOCl + H3PO3
用于制低沸点的酰氯，因H3PO3的沸点是200℃。
3 RCOOH + PCl5
RCOCl + POCl 3 + HCl
用于制高沸点的酰氯，因POCl3的沸点是107℃。
RCOOH + SOCl 2
O CO
O
C O
O C
O
命名：常见的酸由它的来源命名：
例：HCOOH 蚁酸
CH 3COOH
醋酸
CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)10COOH
第十二章 羧 酸
甲酸（蚁酸）的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子相连。 它既具有羧基的结构。同时又有醛基的结构，因而表现出与它的同 系物不同的一些特性。
因为甲酸分子中有醛基，故有还原性。甲酸能还原银氨溶液而 发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液退色，这些反应常用于甲酸的 定性鉴定。
47
2.乙二酸
乙二酸(草酸) 草酸以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中，最 常见的是钙盐和钾盐，在人尿中也存在着少量的草酸钙。
草酸很容易被氧化成二氧化碳和水。在定量分析中常用草酸来 滴定高锰酸钾。
48
草酸可以与许多金属生成络离子，例如，草酸钾和草酸铁生成 如下的络离子。
这种络合物是溶于水的，因此草酸可用来除去铁锈或蓝墨水 的痕迹。
49
12.4羧酸的制法
12.4.1氧化法
1.烃氧化
上述两个反应分别是工业上生产乙酸和苯甲酸的方法之一。工 业上生产乙酸还可用轻油(C5~7的烷烃)为原料。
6
②羧基与侧链相连者，母体为脂肪酸，脂环或芳环作为取代基命名。 例如：
CH2CH2CH2COOH 4 环戊丁酸
CH CHCOOH
3 苯基丙烯酸
（肉桂酸）
7
12.2 羧酸的物理性质
状态：常温下，甲酸至壬酸的直链羧酸是液体，癸酸以上的羧
酸是固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸是晶状固体。
气味：甲酸、乙酸和丙酸有刺激性气味，丁酸至壬酸有腐败气
第十二章 羧 酸
12.1羧酸的分类和命名
羧酸的结构特征是分子中含有羧基(—COOH)，羧基是羧酸的 官能团。除甲酸外，羧酸可以看作是烃的羧基衍生物。
1
1.分类
脂肪族羧酸
按羧基所连烃基碳架
脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
有机化学基础知识点整理羧酸的结构与性质
有机化学基础知识点整理羧酸的结构与性质羧酸是有机化学中一类重要的化合物，具有独特的结构和化学性质。
本文将对羧酸的结构和性质进行整理和探讨，帮助读者更好地理解和应用有机化学中的羧酸化合物。
一、羧酸的结构羧酸分子结构为一个羧基（-COOH）与一个有机基团（-R）相连。
羧基由一个碳原子和两个氧原子组成，一个氧原子与碳原子成双键，另一个氧原子与碳原子成单键；有机基团则与碳原子成单键连接。
二、羧酸的命名羧酸的命名通常以有机基团的名称为前缀，后加“酸”字。
例如，甲酸、乙酸、丙酸等。
若有官能团存在于有机基团中（如羟基、氨基等），则将官能团名称加在有机基团名称的前面，并去掉官能团名称中的末尾字母“e”。
例如，羟基乙酸、氨基丙酸等。
三、羧酸的物理性质1. 羧酸为无色结晶体，具有辛辣的刺激性气味。
2. 羧酸可以在水中溶解，溶解度随碳链长度的增加而降低。
3. 羧酸具有融点和沸点，融点和沸点随碳链长度的增加而增加。
4. 羧酸分子形成二聚体或多聚体结构，通过氢键相连。
5. 羧酸可以被还原为相应的醛或醇。
四、羧酸的化学性质1. 酸性反应：羧酸的羧基可以与碱反应生成相应的盐，如与氢氧化钠反应生成相应的羧酸钠盐。
2. 酰化反应：羧酸可以与醇发生酯化反应，生成羧酸酯。
该反应常用于合成酯类化合物。
3. 还原反应：羧酸可以被还原为相应的醛或醇。
常用还原剂包括亚砜、过硫酸铵等。
4. 脱羧反应：羧酸经脱羧反应可以生成相应的醛或酮。
该反应常用于合成醛或酮类化合物。
5. 酸酐化反应：羧酸经加热可以发生内部脱水反应，生成相应的酸酐。
常用的酸酐包括酰氯、酸酐等。
五、羧酸的应用1. 医药领域：羧酸类化合物常用于药物中作为活性基团，具有药效活性。
如水杨酸具有消炎镇痛作用。
2. 食品工业：羧酸类化合物常用作食品添加剂，如柠檬酸、苹果酸等，用于增强食品的酸味和保持稳定性。
3. 染料行业：羧酸类化合物用于染料的合成和着色剂的改良，能够增加染料的稳定性和附色力。
羧酸的结构与命名
俗名 系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH
4
3
21
CH3-CH=CH-COOH
丙烯酸（败脂酸）
CH3
2-丁烯酸（巴豆酸）
CH3-CH-CH-COOH
CH3
俗称：,-二甲基丁酸 (,-二甲基酪酸) 系统名称: 2,3-二甲基丁酸
• 脂肪族二元羧酸的命名
CH2COOH
CH2COOH
CH=CHCOOH
3-苯丙烯酸
苯乙酸（苯醋酸） （-苯丙烯酸，肉桂酸）
-萘乙酸
2. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体
COOH
COOH
苯甲酸（安息香酸）
CH3
对甲苯甲酸
羧酸及其衍生物
（一）羧酸
1 羧酸的结构、分类和命名
1.1 羧酸的结构 ——羧酸的分子中都含有羧基官能团:
酰基
O
σ
羧基
R σ C σ OH
• 羧基中的碳原子是SP2杂化，三个键在一个平面上。 • 碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成键。
p-共轭
sp2杂化
2
1.2 羧酸的分类和命名 (1) 分类
按烃基骨架分类
• 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸.
C
乙二酸（草酸）
H
COOH
CC
HOOC
H
富马酸
(反丁烯二酸）
丙二酸（胡萝卜酸）
H
H
CC
HOOC
COOH
马来酸
(顺丁烯二酸）
• 芳香族羧酸的命名 1. 羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体
脂肪族羧酸 芳香族羧酸 脂环族羧酸
有机化学基础知识点羧酸的命名和结构
有机化学基础知识点羧酸的命名和结构在有机化学中，羧酸是一种重要的有机化合物。
本文将介绍羧酸的命名方法和结构特征。
1. 羧酸的命名方法羧酸的命名通常遵循以下几个规则：1.1 根据所含碳原子数目，羧酸分为富碳酸和贫碳酸。
富碳酸含有两个以上的碳原子，贫碳酸只含一个碳原子。
1.2 富碳酸的命名：首先根据碳原子数目确定羧酸的前缀，然后根据连结的碳原子数目在前缀后加上酸的字样。
例如，甲酸（HCOOH）是一种富碳酸，因为它含有一个碳原子。
1.3 贫碳酸的命名：根据侧链的不同，贫碳酸的命名方法有所不同。
常见的贫碳酸包括甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）等。
2. 羧酸的结构特征羧酸的结构特征主要包括以下几个方面：2.1 羧基：羧酸的结构中含有羧基（-COOH），由一个碳氧双键和一个氢原子组成。
羧基是羧酸中的共振结构，使得羧酸具有一些特殊的性质，如酸性、亲电性等。
2.2 羧基的位置：羧基可以出现在分子的末端，也可以出现在分子的内部。
根据羧基的位置不同，羧酸可以分为两种结构：酸和酸内酯。
酸内酯是由羧酸分子内部的羧基与同一分子中的羟基（-OH）反应形成的环状结构。
2.3 侧链：羧酸的结构中还可以含有其他官能团或碳链作为侧链，这些侧链的存在会影响羧酸的性质和命名方式。
3. 羧酸的应用羧酸是一类重要的有机化合物，在生物化学、药物化学、材料科学等领域具有广泛的应用：3.1 抗生素：许多抗生素是羧酸衍生物，如青霉素类药物。
3.2 酯类化合物：羧酸可以与醇反应生成酯，酯是许多香精、药物等化合物的重要结构。
3.3 表面活性剂：羧酸衍生物在制备表面活性剂和润滑剂方面具有重要应用。
3.4 高分子材料：羧酸衍生物可以作为聚合反应的单体，用于合成高分子材料，如聚丙烯酸。
3.5 食品添加剂：羧酸衍生物被广泛应用于食品工业中，用作pH调节剂、防腐剂和抗氧化剂。
综上所述，羧酸是一类重要的有机化合物，命名方法遵循一定规则，结构特征包括羧基、羧基的位置和侧链。
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（一）羧酸
1 羧酸的结构、分类和命名
1.1 羧酸的结构 ——羧酸的分子中都含有羧基官能团:
酰基
O
σ
羧基
R σ C σ OH
• 羧基中的碳原子是SP2杂化，三个键在一个平面上。 • 碳原子的一个P轨道与氧原子的P轨道形成键。
p-共轭
sp2杂化
2
1.2 羧酸的分类和命名 (1) 分类
按烃基骨架分类
• 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸.
COOH
HCOOH-CH2-COOH
COOH
乙二酸（草酸）
丙二酸（胡萝卜酸）
H
COOH
CC
HOOC
H
富马酸
(反丁烯二酸）
H
H
CC
HOOC
COOH
马来酸
(顺丁烯二酸）
• 芳香族羧酸的命名 1. 羧基与苯环支链相连——脂肪酸作为母体
俗பைடு நூலகம் 系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH
4
3
21
CH3-CH=CH-COOH
丙烯酸（败脂酸）
2-丁烯酸（巴豆酸）
CH3
CH3-CH-CH-COOH
CH3
俗称：,-二甲基丁酸 (,-二甲基酪酸) 系统名称: 2,3-二甲基丁酸
• 脂肪族二元羧酸的命名
脂肪族羧酸 芳香族羧酸 脂环族羧酸
饱和烷基
芳基
脂环
• 按所含羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 三元羧酸
杂环族羧酸 杂环
(2) 羧酸的命名 俗名
甲酸 蚁酸
乙酸 醋酸
十六酸 软脂酸
十八酸 硬脂酸
丁二酸 琥珀酸
顺丁烯二酸 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
马来酸
柠檬酸
邻羟基苯甲酸
水杨酸
4
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则
CH2COOH
CH2COOH
CH=CHCOOH
3-苯丙烯酸
苯乙酸（苯醋酸） （-苯丙烯酸，肉桂酸）
-萘乙酸
2. 羧基直接与苯环相连——苯甲酸作为母体
COOH
COOH
苯甲酸（安息香酸）
CH3
对甲苯甲酸