第二章 糖和苷解剖
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从结构看：二者的结构式：
结构分析：分子中有大量的醇羟基、醛基、酮基。所以，
从结构看：糖类是指一些多醇羟基的醛、酮类及它们的缩 聚物。
蔗糖：是甘蔗、甜菜中的主要成分，作为商品她的种类繁 多，大家儿时就认识它。
它是由一分子α－D－葡萄糖和一分子β－D－果糖1－2脱 水而成的二糖。
【α－D－葡萄糖、β－D－果糖】2（1－2）― 蔗糖
1)Fischer投影式表示,后来发现单糖在水溶液中 主要以半缩醛的环状结构形式存在,因此又有了
2)Haworth投影式表示法. 3）构象式。
2、单糖的构型：D.L型、 糖
习惯上将单
在Fischer投影式中距羰基最远的那个不对 称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构 型.其羟基向右的为D型,向左的为L型.
一、 概述： 1)糖是什么： 从生源途径看：糖类是又称碳水化合物(carbohydrates),是植 物光合作用的初生产物,也是大多数天然产物合成的初始 原料。
从作用看:它是植物的贮藏养料和骨架成分。
从现代药理研究表明：糖类具有抗菌、抗病毒、抗癌、抗 衰老、抗休克的作用。
从分子组成看：C6H12O6,所以糖类叫碳水化合物。
许多中草药的活性与糖及其衍生物有着密切的关 系,尤其是糖与非糖物质结合成的苷具有显著的生 理活性.
3）几种常见的糖类的组成： 纤维素是由多个纤维二缩合而成的多糖。纤维二
糖又是由二分子 D－葡萄糖 1－4连接而成的二糖。 【维素β－D-葡萄糖】2（1－4）－【纤维二糖】n－纤
n为聚合度：3000－5000，结构为直线状， 是构成植物细胞壁的主要成分。性质稳定，不易
5）低聚糖类－以含单糖个数不同分： 二糖、三糖、四糖、等。以来源不同 叫什么都有。如槐糖、海藻糖等。
6）多聚糖－又分：
1)淀粉、2)纤维素、3)果聚糖、4)半纤维素、
5)树胶、 6)粘液质、粘胶质。
其中4-6都是杂多糖。4是酸性多糖可被碱溶出。
动物多糖：
1）糖原：主要存在肝脏、肌肉中。
也可用质子核磁共振谱的lNDOR技术测糖上C2、C3、C4上质子 的化学位移和偶合常数,用Karplus方程式定出相邻碳上质子 的两面角及C－H键取向,从而确定单糖的立体结构,多数常见 单糖以C1为优势构象.
D系吡喃糖,C1优势构象式者,和L一 系吡喃糖,1C优势构象式者, Cl-OH 在横键(e)上的是β型,在竖键(a)上 的是α-型.
为稀酸或碱水解。人类不能食用。 反刍动物消化器中有消化 苷键的酶，所以可以
食用。
2）聚合度为3000左右，结构为支链叫胶淀粉。淀粉不溶 于水在热水中胶溶。可以水解，淀粉水解得糊精、麦芽糖、 α－D-葡萄糖。
遇碘可变色，糖淀粉呈蓝色，胶淀粉呈紫红色。因为聚合 度糖淀粉大于胶淀粉。
综上所述：无论是纤维素ຫໍສະໝຸດ Baidu蔗糖、淀粉都没有离开葡萄糖、 果糖、
第二章 糖和苷
第一部分 糖
引言：糖类是自然界最丰富的一类天然产品。
大家都熟悉它，想想看，
你认识几种糖？
什么叫糖？ 哪些物质属于糖类？
同学们知道哪些糖类？
如：吃的粮食中的淀粉，动物多糖，穿的衣服中 的棉花、麻。用的木材、竹、纸张等等。总之， 我们的衣食住行都离不开它，我们是被糖包裹着 的，应该感到生活幸福甜蜜。我们是坐着糖、吃 着糖、手里拿着糖、看着糖，如此重要的物质， 我们一定要学好它。
在Haworth式中则看那个不对称碳原子上的 取代基,向上的为D型,向下的为L型.这是限 于与该碳原子成环者,
5、构象式： 构象分析是正确认识糖的结构与性质的基础. 把吡喃糖环、呋喃糖环分别设想与环己烷、环
戊烷几何形态相似, 只是碳氧键比碳碳键稍短. 并可将吡喃糖环辨认出 2种椅式, 6种船式,12种半椅式, 和6种歪斜式.
吡喃糖的构象:chair(C),bmt(B),skew(S),and half,chair(H)而呋喃糖环可分成多种信封式和扭曲式.
6、吡喃糖的优势构象：实验证明吡喃糖在溶液或固体
状态时以椅式构象为优势,不是C1（N）式，便是1C(A) 式.这里C表示椅式(chair form),以C1处面上,面下分。
第二节 糖和苷的分类
（一）糖的分类 1、以分子中单糖的个数分类有：
1）单糖：含碳数3－8个，常见5－6个 碳。
2）低聚糖：2－9个单糖分子组成。如 蔗糖、绵子糖
3）多聚糖：10个以上单糖分子组成。 如淀粉、纤维素
4）单糖中－以含碳数目不同分10种。 五碳糖、六碳糖、六碳醛糖、甲基五 碳醛糖、支碳链糖、氨基糖、去氧糖、 糖醛酸、糖醇、环醇。
【α －D-葡萄糖】n－糖原
n大于3000以上。遇碘呈红褐色。是动物的储藏养料。
2）甲壳素： 存在昆虫、甲壳类动物外壳中和一些真菌、
2）分布： 糖类分布十分广泛。 常占植物干重的80%～90％. 一些具有营养、强壮作用的药物,如山药、何首乌、
黄精、地黄、白木耳、大枣等均含有大量糖类. 糖类与核酸、蛋白质、脂质一起合称生命活动所
必需的四大类化合物. 由于它在生物合成反应以及在细胞间的识别、受
精、胚胎形成、神经细胞发育、激素激活、细胞 增殖、病毒和细菌的感染、肿瘤细胞转移等许多 基本生命过程中的重要作用,研究一直十分活跃.
在上的1C,在下C1。
7、构象式的稳定性：Angyal曾用自由能来分析构象式的稳 定性.计算中不仅考虑同边双竖位基团间的作用,也考虑到邻 位折式(gauche)相处的基团间的作用,以及端基羟基的效应.
根据计算,二种椅式构象的总自由能差值小于0.7千卡/充分 子者,二种构象呈平衡状态;
差值大于0.7千卡/克分子者,能量低的是优势构象.
淀粉：是人类的重要食物，广泛存在于植物中，如 玉米、 白薯等含淀粉的量是较高的，它是一种重要的多糖。
【α-D-葡萄糖】n－ 淀粉 淀粉有二类： 1）聚合度300－350高达1000。结构为直链分子的叫糖淀
粉或直链淀粉。
二、单糖的立体化学
1、单糖(mOnosaccharides)的三种表示方法：单 糖是组成糖类及其衍生物的基本单元.其结构起初 用
结构分析：分子中有大量的醇羟基、醛基、酮基。所以，
从结构看：糖类是指一些多醇羟基的醛、酮类及它们的缩 聚物。
蔗糖：是甘蔗、甜菜中的主要成分，作为商品她的种类繁 多，大家儿时就认识它。
它是由一分子α－D－葡萄糖和一分子β－D－果糖1－2脱 水而成的二糖。
【α－D－葡萄糖、β－D－果糖】2（1－2）― 蔗糖
1)Fischer投影式表示,后来发现单糖在水溶液中 主要以半缩醛的环状结构形式存在,因此又有了
2)Haworth投影式表示法. 3）构象式。
2、单糖的构型：D.L型、 糖
习惯上将单
在Fischer投影式中距羰基最远的那个不对 称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构 型.其羟基向右的为D型,向左的为L型.
一、 概述： 1)糖是什么： 从生源途径看：糖类是又称碳水化合物(carbohydrates),是植 物光合作用的初生产物,也是大多数天然产物合成的初始 原料。
从作用看:它是植物的贮藏养料和骨架成分。
从现代药理研究表明：糖类具有抗菌、抗病毒、抗癌、抗 衰老、抗休克的作用。
从分子组成看：C6H12O6,所以糖类叫碳水化合物。
许多中草药的活性与糖及其衍生物有着密切的关 系,尤其是糖与非糖物质结合成的苷具有显著的生 理活性.
3）几种常见的糖类的组成： 纤维素是由多个纤维二缩合而成的多糖。纤维二
糖又是由二分子 D－葡萄糖 1－4连接而成的二糖。 【维素β－D-葡萄糖】2（1－4）－【纤维二糖】n－纤
n为聚合度：3000－5000，结构为直线状， 是构成植物细胞壁的主要成分。性质稳定，不易
5）低聚糖类－以含单糖个数不同分： 二糖、三糖、四糖、等。以来源不同 叫什么都有。如槐糖、海藻糖等。
6）多聚糖－又分：
1)淀粉、2)纤维素、3)果聚糖、4)半纤维素、
5)树胶、 6)粘液质、粘胶质。
其中4-6都是杂多糖。4是酸性多糖可被碱溶出。
动物多糖：
1）糖原：主要存在肝脏、肌肉中。
也可用质子核磁共振谱的lNDOR技术测糖上C2、C3、C4上质子 的化学位移和偶合常数,用Karplus方程式定出相邻碳上质子 的两面角及C－H键取向,从而确定单糖的立体结构,多数常见 单糖以C1为优势构象.
D系吡喃糖,C1优势构象式者,和L一 系吡喃糖,1C优势构象式者, Cl-OH 在横键(e)上的是β型,在竖键(a)上 的是α-型.
为稀酸或碱水解。人类不能食用。 反刍动物消化器中有消化 苷键的酶，所以可以
食用。
2）聚合度为3000左右，结构为支链叫胶淀粉。淀粉不溶 于水在热水中胶溶。可以水解，淀粉水解得糊精、麦芽糖、 α－D-葡萄糖。
遇碘可变色，糖淀粉呈蓝色，胶淀粉呈紫红色。因为聚合 度糖淀粉大于胶淀粉。
综上所述：无论是纤维素ຫໍສະໝຸດ Baidu蔗糖、淀粉都没有离开葡萄糖、 果糖、
第二章 糖和苷
第一部分 糖
引言：糖类是自然界最丰富的一类天然产品。
大家都熟悉它，想想看，
你认识几种糖？
什么叫糖？ 哪些物质属于糖类？
同学们知道哪些糖类？
如：吃的粮食中的淀粉，动物多糖，穿的衣服中 的棉花、麻。用的木材、竹、纸张等等。总之， 我们的衣食住行都离不开它，我们是被糖包裹着 的，应该感到生活幸福甜蜜。我们是坐着糖、吃 着糖、手里拿着糖、看着糖，如此重要的物质， 我们一定要学好它。
在Haworth式中则看那个不对称碳原子上的 取代基,向上的为D型,向下的为L型.这是限 于与该碳原子成环者,
5、构象式： 构象分析是正确认识糖的结构与性质的基础. 把吡喃糖环、呋喃糖环分别设想与环己烷、环
戊烷几何形态相似, 只是碳氧键比碳碳键稍短. 并可将吡喃糖环辨认出 2种椅式, 6种船式,12种半椅式, 和6种歪斜式.
吡喃糖的构象:chair(C),bmt(B),skew(S),and half,chair(H)而呋喃糖环可分成多种信封式和扭曲式.
6、吡喃糖的优势构象：实验证明吡喃糖在溶液或固体
状态时以椅式构象为优势,不是C1（N）式，便是1C(A) 式.这里C表示椅式(chair form),以C1处面上,面下分。
第二节 糖和苷的分类
（一）糖的分类 1、以分子中单糖的个数分类有：
1）单糖：含碳数3－8个，常见5－6个 碳。
2）低聚糖：2－9个单糖分子组成。如 蔗糖、绵子糖
3）多聚糖：10个以上单糖分子组成。 如淀粉、纤维素
4）单糖中－以含碳数目不同分10种。 五碳糖、六碳糖、六碳醛糖、甲基五 碳醛糖、支碳链糖、氨基糖、去氧糖、 糖醛酸、糖醇、环醇。
【α －D-葡萄糖】n－糖原
n大于3000以上。遇碘呈红褐色。是动物的储藏养料。
2）甲壳素： 存在昆虫、甲壳类动物外壳中和一些真菌、
2）分布： 糖类分布十分广泛。 常占植物干重的80%～90％. 一些具有营养、强壮作用的药物,如山药、何首乌、
黄精、地黄、白木耳、大枣等均含有大量糖类. 糖类与核酸、蛋白质、脂质一起合称生命活动所
必需的四大类化合物. 由于它在生物合成反应以及在细胞间的识别、受
精、胚胎形成、神经细胞发育、激素激活、细胞 增殖、病毒和细菌的感染、肿瘤细胞转移等许多 基本生命过程中的重要作用,研究一直十分活跃.
在上的1C,在下C1。
7、构象式的稳定性：Angyal曾用自由能来分析构象式的稳 定性.计算中不仅考虑同边双竖位基团间的作用,也考虑到邻 位折式(gauche)相处的基团间的作用,以及端基羟基的效应.
根据计算,二种椅式构象的总自由能差值小于0.7千卡/充分 子者,二种构象呈平衡状态;
差值大于0.7千卡/克分子者,能量低的是优势构象.
淀粉：是人类的重要食物，广泛存在于植物中，如 玉米、 白薯等含淀粉的量是较高的，它是一种重要的多糖。
【α-D-葡萄糖】n－ 淀粉 淀粉有二类： 1）聚合度300－350高达1000。结构为直链分子的叫糖淀
粉或直链淀粉。
二、单糖的立体化学
1、单糖(mOnosaccharides)的三种表示方法：单 糖是组成糖类及其衍生物的基本单元.其结构起初 用