中药化学习题集第二章糖与苷吴立军
天然药物化学课件(上)-吴立军
溶剂提取是指溶剂进入生物体细胞，溶解或分散其有用物质而变成浸出物的全 过程。 包括浸润、解吸和扩散三个阶段。
浸润：渗透阶段 溶剂通过细胞壁渗透到细胞中。 解吸：溶解阶段 细胞内容物与细胞组织之间有亲和 力，溶剂破除这种亲和力。 扩散：置换阶段 利用细胞内的渗透力产生的压差而抽提出来，用溶剂占领内容物的位置 而将内容物置换出来。 石油醚→油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物 氯仿或醋酸乙酯→游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元 丙酮或乙醇、甲醇→苷类、生物碱盐、鞣质等 水→氨基酸、糖类、无机盐等
天然药物化学成分的主要类型：
1.一般成分：用于维持动植物生长的必
需物质（如糖类、蛋白质、酯类、色素、 油脂、无机盐等），这些成分大多数是 天然药物中共有的，通常视为无效成分。 2.特殊成分：动植物在生长过程中为了适 应环境的变化而产生的特殊成分（如生 物碱、苷类、萜类、甾体、挥发油、有 机酸等），这些成分并不是所有的天然 药物都有，存在于不同天然药物的不同 部位。
相对介电常数 1.8 2.3 极 4.3 性 逐 5.2 渐 6.1 增 17.5 大 21.5 26.0 31.2
80.0
基本知识
溶剂的极性
溶剂 相对介电常数
两者能以任意比例混 溶
亲水性有机溶 剂 水
Me2OH EtOH MeOH H2O
21.5 26.0 31.2 80.0
基本知识
溶剂的极性
3. 天然药物化学的研究内容
结构特点
理化性质
结构修饰
构效关系 生物转化 体内代谢过程等
提取分离方法
结构鉴定方法
生物合成
三、天然药物化学发展历史沿革和现状
大体分为以下3个阶段： 1. 原始和萌芽阶段（——18世纪末） 2. 学科真正形成阶段（19世纪） 3. 学科迅速发展时期（20世纪——）
中药化学课后作业
第二章 糖和苷类化合物1、如何判断某中草药中是否含有糖和苷类成分？2、酸催化水解的机理是什么？如何从机理来解释其水解规律？3、什么是两相水解法？为什么通过它可以得到真正的苷元？4、如何用NMR 来判断苷键的构型？5、从杨柳树皮中分得一酚苷，酸水解后得1分子的D-葡萄糖和1分子的邻羟基苯甲醇。
此酚苷的氢谱中有δ4.37（1H ，d ，J=7.5Hz)的信号,写出其结构式并加以解释.第四章醌类化合物1、蒽醌类化合物为什么呈酸性？ α-OH 、β—OH 的酸性何者强？为什么？2、蒽醌类化合物有一个 α-OH 时在IR 上有几个C=O 吸收峰？有二个α-OH 时呢？3、从中药中分得一黄色结晶，测得其分子式为C14H8O4，与氢氧化钠反应呈红色，与醋酸镁反应呈橙红色，在UV 中有225（4.57),258(4.33),279(4.01),388(4.07),432nm(4.08)的吸收峰;在IR 上有1675,1621cm-1,请推断其结构.第五章 苯丙素类化合物● 1、香豆素类可以用碱溶酸沉法进行提取，且不宜用浓碱和长时间加热，为什么？请用化学反应式说明之。
● 2、用化学方法区别下列各组化合物（1）A 、6、7-二羟基香豆素B 、 7、8-二羟基香豆素C 、呋喃香豆素（2）3、结构推断题：从长白瑞香中分得一无色针状结晶，测得分子式为C11H10O4,其UV 有255（3.82),317(4.89)的吸收峰;IR 在1720,1600,1500,825cm-1有吸收;1HNMR(ppm):3.85(3H,S),3.90(3H,S),6.13(1H,d,J=9.2Hz),7.80(1H,d,J=9.2Hz),6.95(1H,d,J =7.8Hz), 7.25(1H,d,J=7.8Hz)请推断其结构式.六．黄酮类化合物1、黄酮类化合物的酸性强弱与结构有何关系？2、黄酮类化合物显色反应有哪些？有何实用意义？3、黄酮类化合物有哪些提取分离方法？4、聚酰胺分离黄酮类化合物有何特点？吸附大小与哪些因素有关？5、芦丁和槲皮素在聚酰胺和硅胶层析Rf 值相同吗？为什么？6、各类黄酮类化合物的紫外光谱有何特征？7、何为诊断试剂常用的诊断试剂有哪些？有何实用意义？8、从黄芩根中分得一淡黄色针晶，测得其分子式为C16H12O6。
(完整版)天然药物化学-第2章糖和苷-20101026完美修正版
第二章 糖和苷【单选择题】1.最难被酸水解的是（ D ）A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 氰苷2.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠3. 提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（ A ）A . 热乙醇B . 氯仿C . 乙醚D . 冷水E . 酸水4. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出柱的是(A)A . 四糖苷B . 三糖苷C . 双糖苷D . 单糖苷E . 苷元5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是（ A ）6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是（ B ）A ．Molish 试剂B ．苯胺-邻苯二甲酸试剂C ．Keller-Kiliani 试剂D ．醋酐-浓硫酸试剂E ．香草醛-浓硫酸试剂7．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）A ．酸度增加B ．水溶性增加C ．脂溶性大大增加D ．稳定性增加E ．碱性增加 8．在天然界存在的苷多数为（ C ）A ．去氧糖苷B ．碳苷C ．β-D-或α-L-苷D ．α-D-或β-L-苷E ．硫苷 9．大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为（ C ）A ．1~2HzB ．3~ 4HzC ．6 ~8 HzD ．9 ~10 HzE ．11 ~12 Hz 10．将苷的全甲基化产物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（ B ）A ．苷键的结构B ．苷中糖与糖之间的连接位置C ．苷元的结构D ．苷中糖与糖之间的连接顺序E ．糖的结构 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ）A ．PTLCB ．GC C ．显色剂D ．HPLCE ．PC 12．大多数β-D-苷键端基碳的化学位移在（ C ）A ．δppm 90~95B ．δppm 96~100C ．δppm 100~105D ．δppm106~110E ．δppm 110~11513．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是（ B ）A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 O HO OH OR O HO OHOR O HOOH OH OR O HOOHOH OR2a b c d2 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解14．Molisch反应的试剂组成是（ B）A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸F. 氧化铜-氢氧化钠G. 硝酸银-氨水15．下列哪个不属于多糖（ C ）A. 树胶B. 粘液质C. 蛋白质D. 纤维素E. 果胶16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E )NC HCA．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D．碳苷E. 氰苷17．在糖的纸色谱中固定相是（ A ）A．滤纸所含的水B．酸C．有机溶剂D．纤维素E.活性炭18．苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在（C ）A．1.0~1.5 B．2.5~3.5 C．4.3 ~6.0 D．6.5 ~7.5 E. 7.5 ~8.5 19．天然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水解的苷是（A ）Ａ．糖醛酸苷Ｂ．氨基糖苷Ｃ．羟基糖苷Ｄ．2，6—二去氧糖苷E. 6—去氧糖苷20．酶的专属性很高，可使β-葡萄糖苷水解的酶是（ C ）A．麦芽糖酶B．转化糖酶C．纤维素酶D．芥子苷酶E.以上均可以21. 糖类的纸层析常用展开剂：AA. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层)B. CHCl3-MeOH(9:1)C. EtOAc-EtOH(6:4)D. 苯-MeOH(9:1)22.用0.02—0.05N盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（A）Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷23. 能被碱催化水解的苷键是：AA. 酚苷键B. 糖醛酸苷键C. 醇苷键D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键E.碳苷F.氮苷24.不宜用碱催化水解的苷是：CA.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷25.β-葡萄糖苷酶只能水解：CA. α-葡萄糖苷B. C-葡萄糖苷C.β-葡萄糖苷D. 所有苷键26. 酸催化水解时，较难水解(注：不是最难)的苷键是：AA. 氨基糖苷键B. 羟基糖苷键C. 6-去氧糖苷键D. 2,6-去氧糖苷键E、糖醛酸苷27.对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（B ）2Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷28. 对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：CA. O-苷B. N-苷C. C-苷D. S-苷29. 关于酶的论述，正确的为：DA. 酶只能水解糖苷B. 酶加热不会凝固C. 酶无生理活性 D .酶只有较高专一性和催化效能30.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：CA. 先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇B. 直接用一定比例的有机溶剂冲洗C. 先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D. 先用乙醇，再用水冲洗31．下列属于碳苷的是（D ）32.能消耗2摩尔过碘酸的是：AA.葡萄糖苷B.2-甲氧基葡萄糖苷C.3 -甲氧基葡萄糖苷D.4-甲氧基葡萄糖苷33.苷类化合物糖的端基质子的化学位移值在：CA.1.0~1.5B.2.5~3.5C.4.3~6.0D.6.5~7.534.甲基五碳糖甲基上的质子的化学位移值在：AA.0.8~1.3B.3.2~4.2C.4.5~6.5D.6.5~8.535.糖的甲基碳的化学位移值在：BA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8536.除端基碳和末尾碳外糖上其余碳的化学位移值在：DA.8~15B.15~20C.60~63D.68~8537.在吡喃糖中当端基质子位于横键时，其端基碳氢的偶合常数在：DA.155~160 HzB.160~165HzC.166~170HzD.170~175Hz38.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在：CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~110439.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在：BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11040.大多数α-L-苷键端基碳的化学位移值在：CA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11041.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在：BA.90~95B.96~100C.100~105D.106~11044.最难水解的苷是：CA.氧苷B.硫苷C.碳苷D.氮苷46.苷类化合物的定义是：DA.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷C.糖与糖形成的化合物称苷D..糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩醛羟基与苷元脱水形成的物质称苷47.酸催化水解时，最易断裂的苷键是：BA.6-去氧糖B.2，6-二去氧糖C.五糖醛糖D.六碳醛糖48.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是：DA.氧苷B.硫苷C.氮苷D.碳苷49.糖在水溶液中以（D）形式存在。
主管中药师-基础知识-中药化学-糖和苷类化合物练习题及答案详解(7页)
中药化学第二单元糖和苷类化合物一、A11、苷类化合物乙酰解反应的说法错误的是A、一般以1→6苷键最易断裂B、1→2苷键最难断裂C、可以确定糖与糖之间的连接位置D、可以确定糖与糖之间的连接顺序E、常用的酸有高氯酸、三氟化硼2、根据苷键原子的不同，苷类化合物可以分为A、氰苷、氮苷、碳苷、氧苷B、氰苷、酯苷、醇苷、酚苷C、硫苷、氮苷、氧苷、碳苷D、氧苷、酯苷、醇苷、酚苷E、碳苷、氮苷、硫苷、氰苷3、山慈菇苷A属于A、氰苷B、酯苷C、酚苷D、醇苷E、碳苷4、氧化裂解反应常用于哪种苷的水解A、酚苷B、碳苷C、硫苷D、氮苷E、吲哚苷5、以下关于糖类化合物的理化性质不正确的是A、糖类一般是以结晶的形式存在B、糖类一般都易溶于水C、碳分子具有旋光性D、分子量小的糖具有甜味E、糖类一般以右旋居多6、属于多聚糖的是A、淀粉B、棉子糖C、水苏糖D、蔗糖E、槐糖7、从中药中提取含糖较多的苷常用A、氯仿+丙酮B、石油醚C、稀乙醇D、无水乙醇E、乙酸乙酯8、天麻苷属于A、酚苷B、吲哚苷C、硫苷D、醇苷E、碳苷9、以下哪项是氰苷的苷元A、酯B、α-羟基腈C、氢氰酸D、醛E、酮10、要从含苷类中药中得到较多有生物活性的游离苷元，最好的方法是A、水提取，提取液直接用乙醚萃取B、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取C、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用氯仿萃取D、乙醚直接提取E、水提取，提取液加酸水解后用乙醇萃取11、毛茛苷属于A、醇苷B、酚苷C、酯苷D、硫苷E、氰苷12、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A、O－苷B、S－苷C、C－苷D、N－苷E、酚苷13、可用于区别还原糖和苷的反应是A、Molish反应B、菲林试剂反应C、二苯胺试剂反应D、茚三酮试剂反应E、醋酸镁试剂反应14、可获知苷键构型的水解法是A、酸催化水解B、酸催化甲醇解C、碱催化水解D、氧化开裂法E、酶催化水解15、下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B、醛糖苷比酮糖苷易水解C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解D、氮苷比硫苷易水解E、芳香苷比脂肪苷易水解16、Smith降解法是A、缓和酸水解法B、强烈酸水解法C、碱水解法D、氧化开裂法E、特殊酸水解法17、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断A、苷键的构型B、苷中糖与糖之间的连接位置C、组成糖的种类和数目D、苷元的结构E、苷的整体结构18、以下关于苷类化合物的说法错误的是A、大多数是无色B、小分子含糖基少的苷多为结晶C、糖基较多的苷易结晶D、苷类的味道不统一E、糖基多的苷类具有吸湿性19、以下关于苷类化合物酸水解的易难顺序排列正确的是A、氮苷＞硫苷＞碳苷＞氧苷B、氧苷＞氮苷＞硫苷＞碳苷C、硫苷＞碳苷＞氮苷＞氧苷D、碳苷＞氧苷＞氮苷＞硫苷E、氮苷＞氧苷＞硫苷＞碳苷二、B。
中药化学习题集糖与苷吴立军
第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1.1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12.酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前手性碳18.Bio-gelP19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、2、3吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军.
第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1. 1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12. 酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前手性碳18.Bio-gel P19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军
第二章糖与苷一、写出下列糖得Fisher投影式与Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖13.芦丁糖14、蔗糖15.樱草糖16、麦芽糖17.槐糖18、海藻糖19.棉子糖20、槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5、β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖7、β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖9、α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11、β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖13.芦丁糖14、蔗糖15、樱草糖16、麦芽糖17、槐糖18、海藻糖19.棉子糖20、槐三糖二、名词解释1、1C与C1构象式2、N与A构象式3、1C4与4C1构象式4、β构型、α构型5.D构型、L构型6、相对构型、绝对构型7、吡喃型糖、呋喃型糖8、低聚糖、多糖9.Molish反应10、还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12、酶解反应β-消除反应14、Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16、端基碳17.前手性碳18、Bio-gel P19.苷化位移中得同五异十其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象就是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成得平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
α、β表示相对构型，当C1-OH与C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上得大取代基为同侧得为β型，为异侧得为α型。
D、L表示绝对构型，在Haworth式中，瞧不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基得方向，向上得为D，向下得为L。
第二章 糖和苷 练习及答案
第三章 糖和苷类化合物1.Identification （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1.2.3.H ,O HOO HO H O H C H 3O OHOH OHOHH,OHOOHOH OHCOOHH,OH 2.选择题A 型题1．芸香糖的组成是A. 两分子葡萄糖B. 两分子鼠李糖C. 三分子葡萄糖D. 一分子葡萄糖，一分子果糖E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖2．属于氰苷的化合物是A. 苦杏仁苷B. 红景天苷C. 巴豆苷D. 天麻苷E. 芦荟苷3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 酯苷4．酸水解速度最快的是A. 葡萄糖苷B. 鼠李糖苷C. 2-去氧糖苷D. 葡萄糖醛酸苷E. 阿拉伯糖苷5．最难被酸水解的是A. 碳苷B. 氮苷C. 氧苷D. 硫苷E. 氰苷6．根据苷原子分类，属于硫苷的是A. 山慈姑AB. 萝卜苷C. 巴豆苷D. 芦荟苷E. 天麻苷7．水解碳苷常用的方法是A. 缓和酸水解B. 强烈酸水解C. 酶水解D. 碱水解E. 氧化开裂法8．麦芽糖酶能水解A. α-果糖苷键B. α-葡萄糖苷键C. β-果糖苷键D. β-葡萄糖苷键E. α-麦芽糖苷键9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水11．Smith 裂解法属于A. 缓和酸水解法B. 强烈酸水解法C. 碱水解法D. 氧化开裂法E. 盐酸-丙酮水解法12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是A. 三氯化铁B. 茚三酮C. 三硝基苯酚D. 亚硝酰铁氰化钠E. 硫酸铜-氢氧化钠13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是A. D-木糖B. D-葡萄糖C. D-果糖D. L-鼠李糖E. D-半乳糖14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是A. 双糖苷B. 原生苷C. 氰苷D. 氧苷E. 双糖链苷15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解B. 醛糖苷比酮糖苷易水解C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解D. 氮苷比硫苷易水解E. 酚苷比甾苷易水解16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛C. 野樱苷、葡萄糖D. 苯羟乙腈、葡萄糖E. 苯羟乙腈、龙胆双糖17．Molish反应的试剂组成是A. 苯酚-硫酸B. 酚-硫酸C. 萘-硫酸D. β-萘酚-硫酸E. α-萘酚-浓硫酸18．中药苦杏仁引起中毒的成分是A. 挥发油B. 蛋白质C. 苦杏仁酶D. 苦杏仁苷E. 脂肪油19．双糖链苷分子中有A. 一个单糖分子B. 二糖分子C. 一个糖链D. 两个糖链E. 三糖分子20．硫苷主要存在于A. 茜草科B. 蓼科C. 豆科D. 蔷薇科E. 十字花科B型题1．天然苷类中，多形成β-苷的是A．D-葡萄糖 B. L-鼠李糖 C. D-半乳糖D．D-木糖 E. L-阿拉伯糖2．属于氧苷的是A. 红景天苷 B．天麻苷 C．芦荟苷D．苦杏仁苷 E．巴豆苷3．属于碳苷的化合物是A．苦杏仁苷 B．芦荟苷 C．牡荆素D．葛根素 E．萝卜苷4．酶水解具有A．专属性 B．选择性 C．氧化性D．温和性 E．不可逆性5．水解后能够得到真正苷元的水解方法是A．酶水解 B．剧烈酸水解 C．酸水解D．氧化开裂法 E．碱水解6．Smith裂解法中用到的试剂有A．过碘酸 B．四氢硼钠 C．浓硫酸D．氢氧化钠 E．稀盐酸7．自中药中提取原生苷可采用A．冷水浸渍法 B．沸水煎煮法 C．乙醇回流提取法D．乙醚连续回流提取法 E．酸水渗漉法8．自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是A.在中药中加入碳酸钙 B．在中药中加入酸水 C．沸水提取D．甲醇提取 E．30～40℃保温C型题（配伍题）A. 葡萄糖醛酸苷B. 酚苷C. 碳苷D. 氮苷E. 氰苷1．天麻苷属于2．苦杏仁苷属于3．芦荟苷属于4．巴豆苷属于5．甘草酸属于A. 氮苷B. 硫苷C. 碳苷D. 酯苷E. 氰苷6．最难被水解的是7．既能被酸，又能被碱水解的是8．易被水解的是9．被芥子酶水解的是10．水解后可产生氰氢酸的是3. Discrimination（Please write the structural formula of two compounds and identify them according to the chemical or spectrum methods.）1. α-D-glu and β- D-glu4.填空题1．在糖或苷的（）中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加（）使（）层集于下层，有（）存在时则两液层交界处呈现（），此反应为（）反应。
2. 天然药物化学 糖和苷
第二章 糖和苷
中药学院 天然药物化学教研室 朱玲娟
本 章 内 容
第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类
第三节 糖的化学性质
第四节 苷键的裂解 第五节 糖及苷的提取分离
第一节 单糖的立体化学
一、糖的定义
单糖（monosaccharide）：糖的基本单位，又
称碳水化合物, 为多羟基的醛或多羟基酮。
苷(配糖体):由糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等的 端基碳上的羟基与另一非糖物质（苷元）通过缩合形 成的化合物称为苷，故有α苷和β苷之分。 分类： 根据生物体内的存在形式:原生苷,次生苷 根据所连单糖的个数: 单糖苷,双糖苷等 根据糖链的数目:单糖链苷,双糖链苷 根据苷元的不同: 黄酮苷,蒽醌苷 根据生物活性或特性: 强心苷, 皂苷 根据苷键原子:氧苷, 氮苷,硫苷,碳苷
如：腺苷
N N O
N N
第二节 糖和苷的分类
二、苷的分类
4.碳苷（C-苷）:
苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩
酮)羟基脱水缩合成苷。苷元多为间苯二酚、间苯三
酚类化合物，常见黄酮、蒽醌、酚酸类。O如：Fra bibliotek荆素HO
O OH
OH
O
本 章 内 容
第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类
第三节 糖的理化性质
本 章 内 容
第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类
第三节 糖的化学性质
第四节 苷键的裂解 第五节 糖及苷的提取分离
第四节 苷键的裂解
一、苷键裂解的目的和应用
为鉴定苷的结构，如糖和糖的连接方式、苷元和糖 的连接方式、糖的种类、个数等。
二、苷键裂解法
《中药化学》习题集
中化习题第二章中药有效成分提取分离技术一、单项选择题1有效成分是指（D）A.需要提纯的成分B.含量高的成分C.一种单体化合物D.具有生物活性的成分2.不易溶于水的成分时（B）A.生物碱盐B.苷元C.鞣质D.蛋白质3.不易溶于醇的成分时（ D）A.生物碱盐B.苷C.鞣质D.多糖4.全部为亲水性溶剂的是（ A）A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.乙酸乙酯、乙醇、甲醇5.全部为亲脂性溶剂的是（ D）A.甲醇、丙酮、乙醇B.正丁醇、乙醚、乙醇C.正丁醇、甲醇、乙醚D.三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯6.能与水混溶的有机溶剂是（A ）A.乙醇B.乙醚C.正丁醇D.三氯甲烷7.能与水分层的溶剂是（B）A.乙醇B.乙醚C.丙酮D.甲醇8.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ）A.苯B.乙醚C.三氯甲烷D.石油醚9.极性最弱的溶剂是（A ）A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇10.下列溶剂中极性最强的是( D )。
A.石油醚B.苯C.氯仿D.丙酮11.下列溶剂中亲脂性最强的是( A )。
A.Et2OB.EtOAcC.MeOHD.EtOH12.在浓缩的水提取液中加入一定量乙醇，不能除去的成分是（D ）A.淀粉B.树胶C.粘液质D.树脂13.在醇提取的浓缩液中加入水，可沉淀（ C ）A.树胶B.蛋白质C.树脂D.鞣质14.从中药中提取化学成分最常用的方法是（A ）A.溶剂法B.蒸馏法C.升华法D.超临界萃取法15.以乙醇为提取溶剂，不能用的方法是（D ）A.回流法B.渗漉法C.浸渍法D.煎煮法16.提取含淀粉多的中药宜用（B）A.回流法B.浸渍法C.煎煮法D.连续回流法17.从中药中提取对热不稳定的成分宜用（ B）A.回流法B.渗漉法C.蒸馏法D.煎煮法18.从中药中提取挥发性成分宜用（ C ）A.回流法B.渗漉法C.水蒸气蒸馏法D.煎煮法19.热提法中用有机溶剂且用量较多的是(B )。
A.煎煮法B.回流提取法C.连续提取法D.渗漉法20.提取蛋白质一般可采用( C )。
中药化学《苷类》重点总结及习题
中药化学《苷类》重点总结及习题本章复习要点：1．了解糖和苷类化合物的含义、结构分类及分布。
2．掌握苷的一般性质：溶解性、旋光性、显色反应和色谱检识。
3．掌握苷的常用提取、分离方法。
4．熟悉糖和苷的结构研究程序和方法。
第一节苷的结构和分类【苷的含义】糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。
【结构类型】1.糖的结构类型单糖：为最小糖单位，如葡萄糖、鼠李糖等糖的类型低聚糖：2-9分子单糖聚合而成，如蔗糖、芸香糖、龙胆二糖等多糖：10分子以上单糖聚合而成，如人参多糖、黄芪多糖等★糖的绝对构型：在糖的哈沃斯式中，用六碳吡喃糖上5位（五碳呋喃糖上4位）取代基取向来判定糖的D-型或L-型，向上为D-型，向下为L-型；端基碳原子的相对构型α或β是指：用端基C的绝对构型（R或S）和离端基最远端的手性碳原子的绝对构型（R或S）比较，一致就是β构型，不同就是α构型。
2.苷的结构分类（1）按苷键原子分醇苷：红景天苷氧苷酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷酯苷：山慈姑苷A、B苷氰苷：苦杏仁苷硫苷：萝卜苷氮苷：腺苷碳苷：牡荆素、芦荟苷按苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷按植物体内存在状态：原生苷、次生苷按苷特殊性：皂苷（2）其他分类方法按生理作用：强心苷按糖的种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷按单糖基的数目：单糖苷、双糖苷按糖链的数目：单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷第二节苷的性质【性状】1.形态苷类均为固体，其中含糖基少的苷类可能形成完好晶形的结晶，而含糖基多的苷多是无定型粉末，有引湿性。
2.颜色苷类是否有颜色取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）。
3.气味苷类一般是无味的；个别有苦味或对黏膜有刺激性（如皂苷、强心苷）。
【旋光性】苷都有旋光性（糖和/或苷元），且多呈左旋。
糖为右旋。
【溶解性】溶解性：水甲（乙）醇乙醚（苯）石油醚苷元（亲脂性）： - + + +（-）苷（亲水性）： + + - - 【苷键的裂解】1.目的：有助于了解苷元的结构、糖的种类和组成，确定苷元与糖、糖与糖之间的连接方式等。
中国药科大学天然药物化学期末参考试题
绪论回答下列问题:1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。
2. 简述溶剂提取法的原理。
为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。
并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？4. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？7. 下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？①正丁醇-水；②丙酮-水；③丙酮-乙醇；④氯仿-水；⑤乙酸乙脂-水；⑥吡啶-水；⑦石油醚-含水甲醇；⑧苯-甲醇。
8. 简述影响溶剂提取法的因素。
为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。
10. 溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。
12. 简述凝胶过滤色谱的原理。
SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。
14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。
15. 简述分配色谱的分离原理。
用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？16. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？17. 简述确定化合物分子式的方法。
18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。
19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.萜类化合物习题三萜及其苷类习题问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。
糖和苷_真题-无答案
糖和苷(总分76,考试时间90分钟)一、最佳选择题1. 芸香糖的组成是A．两分子葡萄糖 B．两分子鼠李糖C．三分子葡萄糖 D．一分子葡萄糖，一分子果糖E．一分子葡萄糖，一分子鼠李糖2. 双糖链苷分子中有A．一个单糖分子 B．二糖分子C．一个糖链 D．两个糖链E．三糖分子3. 属于甲基五碳糖的是A．L-***糖 B．D-葡萄糖 C．D-半乳糖D．D-甘露糖 E．L-鼠李糖4. 龙胆二糖的结构为A．D-葡萄糖(1→3)-D-葡萄糖 B．D-葡萄糖(1→2)-D-葡萄糖C．D-葡萄糖(1→4)-D-葡萄糖 D．D-葡萄糖(1→6)-D-葡萄糖E．D-葡萄糖(1→4)-L-鼠李糖5. 单糖的绝对构型是指在Fischer投影式中A．距羰基最远的不对称碳原子的构型 B．距羰基最近的不对称碳原子的构型 C．2位不对称碳原子的构型 D．3位不对称碳原子的构型E．端基碳原子的构型6. 按照有机化合物的分类，单糖是A．多元醇 B．羧酸C．多羟基醛或酮 D．酯E．醚7. 属于氰苷的化合物是A．苦杏仁苷 B．红景天苷C．巴豆苷 D．天麻苷E．芦荟苷8. 在水和其他溶剂中，溶解度都很小的苷是A．氧苷 B．氮苷 C．硫苷 D．碳苷 E．酯苷9. 根据苷原子分类，属于硫苷的是A．山慈菇苷A B．萝卜苷 C．巴豆苷 D．芦荟苷 E．天麻苷10. 下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是A．双糖苷 B．原生苷C．氰苷 D．氧苷E．双糖链苷11. 中药苦杏仁引起中毒的成分是A．挥发油 B．蛋白质C．苦杏仁酶 D．苦杏仁苷E．脂肪油12. 硫苷主要存在于A．茜草科 B．蓼科 C．豆科 D．蔷薇科 E．十字花科13. 属于次生苷的是A．红景天苷 B．野樱苷C．苦杏仁苷 D．芦荟苷E．天麻苷14. 氰苷具有的性质不包括A．多为结晶 B．多数为水溶性C．易水解 D．苷元不稳定E．水解后可产生氢氰酸15. 苷类化合物是指A．多元醇 B．含有羟基的羧酸C．酸和碱形成的化合物 D．糖与非糖物质形成的化合物E．含有氨基酸的化合物16. 苦杏仁镇咳的有效成分为苦杏仁苷水解产生的A．龙胆二糖 B．野樱苷C．苯甲醛 D．氢氰酸E．α-羟基苯乙腈17. 酸水解速度最快的是A．葡萄糖苷 B．鼠李糖苷C．2-去氧糖苷 D．葡萄糖醛酸苷E．***糖苷18. 最难被酸水解的是A．碳苷 B．氮苷 C．氧苷 D．硫苷 E．氰苷19. 水解碳苷常用的方法是A．缓和酸水解 B．强烈酸水解 C．酶水解D．碱水解 E．氧化开裂法20. 麦芽糖酶能水解A．α-果糖苷键 B．α-葡萄糖苷键 C．β-果糖苷键D．β-葡萄糖苷键 E．α-麦芽糖苷键21. 下列有关苷键酸水解的论述，错误的是A．呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B．醛糖苷比酮糖苷易水解 C．去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D．氮苷比硫苷易水解E．酚苷比甾苷易水解22. 苦杏仁苷酶水解的最终产物包括A．葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B．龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C．野樱苷、葡萄糖 D．苯羟乙腈、葡萄糖E．苯羟乙腈、龙胆双糖23. Molish反应的试剂组成是A．苯酚-硫酸 B．酚-硫酸 C．萘-硫酸D．β-萘酚-硫酸 E．α-萘酚-浓硫酸24. 用于检识化合物中是否含糖的结构单元的显色反应是A．Kedde反应 B．Legal反应C．Molish反应 D．Liebermann-Burchard反应E．Raymond反应25. 下列吡喃糖苷中最容易被水解的是A．七碳糖苷 B．五碳糖苷C．甲基五碳糖苷 D．六碳糖苷E．糖上连接羧基的糖苷26. 按苷键原子不同，苷被酸水解的易难顺序是A．C-苷＞S-苷＞O-苷＞N-苷 B．S-苷＞O-苷＞C-苷＞N-苷C．N-苷＞O-苷＞S-苷>C-苷 D．O-苷＞S-苷＞C-苷＞N-苷E．C-苷＞O-苷＞S-苷＞N-苷27. 根据形成苷键原子的不同判定，最容易被酸水解的是A．硫苷 B．氮苷 C．碳苷 D．酯苷 E．氧苷28. 提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A．硫酸 B．酒石酸 C．碳酸钙 D．氢氧化钠 E．碳酸钠29. 若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用A．热乙醇 B．氯仿 C．乙醚 D．冷水 E．酸水30. 从新鲜的植物中提取原生苷时应注意考虑的是A．苷的溶解性 B．苷的极性C．苷元的稳定性 D．苷的酸水解特性E．植物中存在的酶对苷的水解特性31. 将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断A．苷键的构型 B．苷中糖与糖之间的连接位置C．苷中糖与糖的连接顺序 D．苷元结合糖的位置E．苷的结构32. 用纸层析检识糖时，常不用的展开剂是A．正丁醇-乙醇-水 B．正丁醇-醋酸-水C．水饱和的苯酚 D．氯仿-甲醇E．正丁醇-比啶-水33. 用纸层析检识下列糖，以BAW(4:1:5，上层)为展开剂，Rf值最大的是A．D-木糖 B．D-葡萄糖C．D-果糖D．L-鼠李糖E．D-半乳糖34. 应用离子交换树脂法分析检测糖时，一般将糖制备成A．甲基化物 B．乙酰化物C．硼酸络合物 D．三氟乙酰化物E．三甲基硅醚化物35. 利用13CNMR中的苷化位移，可确定单糖之间的连接位置。
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军(供参考)
第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1. 1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12. 酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前手性碳18.Bio-gel P19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
天然药物化学课件(下)-吴立军
化学命名：把除末端糖之外的叫糖基，并标明连 接位置和苷键构型。
O O O H,OH O O O
樱草糖(primverose, 还原糖) 6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose D-木糖 1β 6-D-葡萄糖
(蔗糖(sucrose, 非还原糖) 2-O- α -D-glucopyranosyl-βD-fructofuranose
CHO CH 2 H H H OH OH OH CH 2OH H HO HO CHO CH 2 OCH 3 H H CH 2OH
D－毛地黄毒糖
L－夹竹桃糖
第二节 糖和苷的分类
8. 糖醇
单糖的醛或酮还原成羟基后所得的多元醇。
CH 2OH HO H H HO H OH OH H CH 2OH H HO H H CH 2OH OH H OH OH CH 2OH
苷类（glycosides）：亦称苷或配糖体，是由糖或糖
的衍生物等与另一非糖物质（苷元或配基）通过糖的
半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。
第一节 单糖的立体化学
单糖(monosaccharides)立
体结结构的几种表示方法
单糖是多羟基醛或酮，是组 成糖及其衍生物的基本单位。 HO 单糖的结构可用Fisher和 Haworth投影式表示。
第一节 单糖的立体化学
O OH CH3 CH3
O
OH
L－鼠李糖
第一节 单糖的立体化学
单糖的氧环
自然界的糖都以六元或五元氧环的形式存在。 五元氧环的称为呋喃糖（furanose)，六元氧环的称 为吡喃糖（pyranose).
第一节 单糖的立体化学
中药化学习题集第二章糖与苷吴立军
精品文档第二章糖和苷、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1. 0D-葡萄吡喃糖3. 0D-甘露吡喃糖5. 0D-木吡喃糖7. 0D-半乳吡喃糖9. a L-呋吡喃糖11•伕D-半乳吡喃糖醛酸13芦丁糖15. 樱草糖17. 槐糖19.棉子糖投影式如下:2. a-L-鼠李吡喃糖4. a-L-阿拉伯呋喃糖6. 0D-核呋喃糖8. 3-D-果呋喃糖10. 3-D-葡萄吡喃糖醛酸12. 新橙皮糖14. 蔗糖16. 麦芽糖18. 海藻糖20.槐三糖4. a-L-阿拉伯呋喃糖2. a-L-鼠李吡喃糖OH 0H3. 0D-甘露吡喃糖CH2CH0H5. 0D-木吡喃糖6. 0D-核呋喃糖OH8. 3-D-果呋喃糖7. 0D-半乳吡喃糖OH----- O H10. 3-D-葡萄吡喃糖醛酸9. a L-呋吡喃糖OH 11.伕D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖COOHH OH13.芦丁糖15•樱草糖OHH.OH16•麦芽糖14.蔗糖HOCH2OHJ——0CH2OHJ——0TI,OH17•槐糖HO—I0H 0OH18•海藻糖HQH19.棉子糖H0OH20•槐三糖二、名词解释 I. 1C 和C1构象式 3.1。
和4C i 构象式5. D 构型、L 构型7毗喃型糖、呋喃型糖9. Molish 反应II. 乙酰解反应13. 伕消除反应 15. 苷化位移 17. 前手性碳19. 苷化位移中的同五异十其余七解析：2. N 和A 构象式 4. B 构型、a 构型6. 相对构型、绝对构型8•低聚糖、多糖10. 还原糖、非还原糖12. 酶解反应14.Smith 降解（过碘酸降解） 16. 端基碳 18. Bio-gel P1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C 2、C 3、C 5、O 四个原子构成的平面为准，当 C 4在面上，C 1在面下时，称为4C 1，简称为1C1式或N 式当C 4在面下，C 1在面上时，称为 C 4，简称为1C 式或A 式。
（完整版）中药化学习题整合
（完整版）中药化学习题整合第一、二章习题一、填空题1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。
2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。
3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。
4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。
5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基）6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。
7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。
8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。
9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。
常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。
10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。
二、选择题1.有效成分是指（C ）A需要提取的成分B含量高的化学成分C具有某种生物活性或治疗作用的成分D对人体有用的成分2.与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C ）A EtOHB Me2COC n-BuOHD 四氯化碳3.比水重的亲脂性有机溶剂为（A ）A CHCl3B 苯C Et2OD 石油醚4.利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C ）A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法5.对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B ）A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮C煎煮法D连续回流提取法6.主要利用分子筛原理的色谱材料是（B ）A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱C离子交换色谱D硅胶柱色谱7. 由甲戊二羟酸途径生成的化合物类型是（D）A 醌类、酚类B 蛋白质C 糖类D 甾体、萜类8. 可以确定化合物分子量的波谱技术是（C）A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱D．核磁共振光谱9. 由氨基酸途径生成的化合物类型是（A）A．生物碱B．糖类C．皂苷D．香豆素类10. 能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息的波谱技术是(D ) A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱D．核磁共振光谱三、问答题1．简述中药化学学科的定义和研究内容。
天然药物化学 糖和苷
过碘酸反应：氧化邻二羟基等，生成醛等
主要作用于：邻二醇、α-氨基醇、α-羟基醛 （酮）、邻二酮和某些活性次甲基等结构
第三节 糖的理化性质
二、化学性质
2. 糠醛形成反应（Molish反应） 单糖 浓酸（4-10N） 加热 -3H2O 浓酸 10%HCl
CHO
呋喃环结构
多糖
单糖
R=H R=CH2OH
脱水
为重要的一次代谢产物。
具有醛基的单糖称为醛糖，具有酮基的单糖
称为酮糖。
第一节 单糖的立体化学
二、糖的表示方法
单糖的表示方法：Fischer、Haworth、优势构象 式 以D-葡萄糖（D-glucose）为例：
CHO H HO H H OH
H OH H OH O HO H
CH2 OH H OH OH H O OH H H OH
本 章 内 容
第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类
第三节 糖的化学性质
第四节 苷键的裂解 第五节 糖及苷的提取分离
第四节 苷键的裂解
一、苷键裂解的目的和应用
为鉴定苷的结构，如糖和糖的连接方式、苷元和糖 的连接方式、糖的种类、个数等。
二、苷键裂解法
1.酸催化水解反应 2.碱催化水解
3.酶催化水解反应
二、化学性质
2019年执业药师考试中药化学题库：糖和苷(答案解析)
（精）2019年执业药师考试中药化学题库：糖和苷（答案解析）一、最佳选择题1、以下试剂可使还原糖显棕黑色的是A、3，5-二羟基甲苯-盐酸B、硝酸银C、过碘酸-联苯胺D、三苯四氮唑盐E、苯胺-邻苯二甲酸盐2、以下属于甲基五碳糖的是A、L-阿拉伯糖B、L-鼠李糖C、D-半乳糖D、D-葡萄糖E、D-果糖3、Molish反应的组成试剂是A、邻苯二甲酸-苯胺B、蒽酮/浓硫酸C、苯酚/浓硫酸D、醋酐/浓硫酸E、α-萘酚/浓硫酸4、下列吡喃糖苷中最容易被水解的是A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、甲基五碳糖苷D、六碳糖苷E、糖上连接羧基的糖苷5、按苷键原子不同，苷被酸水解的易难顺序是A、C-苷>S-苷>O-苷>N-苷B、S-苷>O-苷>C-苷>N-苷C、N-苷>O-苷>S-苷>C-苷D、O-苷>S-苷>C-苷>N-苷E、C-苷>O-苷>S-苷>N-苷6、单糖的绝对构型是指在Fischer投影式中A、距羰基最远的不对称碳原子的构型B、距羰基最近的不对称碳原子的构型C、2位不对称碳原子的构型D、3位不对称碳原子的构型E、端基碳原子的构型7、苷类化合物是指A、多元醇B、含有羟基的羧酸C、酸和碱形成的化合物D、糖与非糖物质形成的化合物E、含有氨基酸的化合物8、根据形成苷键原子的不同判定，最容易被酸水解的是A、硫苷B、氮苷C、碳苷D、酯苷E、氧苷9、按照有机化合物的分类，单糖是A、多元醇B、羧酸C、多羟基醛或酮D、酯E、醚10、根据形成苷键的原子分类，属于S-苷的是A、山慈菇苷B、萝卜苷C、巴豆苷D、天麻苷E、毛莨苷11、从新鲜的植物中提取原生苷时应注意的是A、苷元的稳定性B、苷的酸水解特性C、植物体内水解酶的存在D、苷的溶解性E、苷的极性12、提取药材中的原生苷，可以选用A、冷水B、酸水C、乙醇D、三氯甲烷E、碱水13、Ⅱ型强心苷的苷元和糖的连接方式是A、苷元-(D-葡萄糖)yB、苷元-(6-去氧糖甲醚)x-(D-葡萄糖)yC、苷元-(2，6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)yD、苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yE、苷元-(D-葡萄糖)y-(2，6-二去氧糖)x14、提取一般苷类化合物常用的溶剂是A、乙醚B、含水乙醇C、三氯甲烷D、石油醚15、苦杏仁的毒性是由于苦杏仁苷分解为A、多糖B、氨基酸C、蛋白质D、苷元E、氢氰酸16、苦杏仁中的指标性成分为A、多糖B、氨基酸C、蛋白质D、苦杏仁苷E、氢氰酸17、单糖分子中羟甲基氧化成羧基的化合物叫A、五碳醛糖B、六碳醛糖C、糖醛酸D、甲基五碳醛糖E、六碳酮糖18、苦杏仁苷属于以下的哪类A、香豆素苷B、氰苷D、木脂素苷E、蒽醌苷19、苦杏仁苷水解得到次生苷失去了几分子的葡萄糖A、1B、2C、3D、0E、420、以下属于醇苷的是A、天麻苷B、垂盆草苷C、山慈菇苷AD、毛茛苷E、靛苷二、配伍选择题1、A.α-去氧糖苷键B.β-果糖苷键C.S-苷键D.α-葡萄糖苷键E.β-葡萄糖苷键<1> 、苦杏仁酶可水解A、B、C、D、E、<2> 、麦芽糖酶可水解A、B、C、D、E、<3> 、转化糖酶可水解A、B、C、D、E、2、A.碳苷B.酯苷C.氰苷D.氮苷E.醇苷<1> 、最难被水解的是A、B、C、D、E、<2> 、能被稀酸稀碱水解的是A、B、C、D、E、3、A.胡萝卜苷B.水杨苷C.芦荟苷D.苦杏仁苷E.红景天苷<1> 、能被碱水解的是A、B、C、D、<2> 、能被β-葡萄糖苷酶分段水解的是A、B、C、D、E、4、A.红景天苷B.水杨苷C.芥子苷D.腺苷E.牡荆素<1> 、属于氮苷类化合物的是A、B、C、D、E、<2> 、属于碳苷类化合物的是A、B、C、E、<3> 、属于硫苷类化合物的是A、B、C、D、E、5、A.Molish反应(浓硫酸和α-萘酚)B.三硝基苯酚试纸(苦味酸-碳酸钠)C.丙酮加成反应D.漂白粉显色反应E.改良碘化铋钾说明鉴别下列化合物所用试剂<1> 、苷A、B、C、D、E、<2> 、苯甲醛A、B、C、D、E、<3> 、糖A、B、C、D、E、6、A.α-葡萄糖苷B.β-果糖苷C.β-葡萄糖苷D.各种苷E.上述答案都不是酶催化水解具有专属性，指出下列酶可酶解<1> 、麦芽糖酶A、B、C、D、E、<2> 、转化糖酶A、B、C、D、E、<3> 、杏仁苷酶A、B、C、D、E、<4> 、纤维素酶A、B、C、D、E、7、A.五碳醛糖B.甲基五碳糖C.六碳醛糖D.六碳酮糖E.糖醛酸指出下列糖的类型<1> 、α-L-鼠李糖A、B、C、D、E、<2> 、β-D-葡萄糖A、B、C、D、E、<3> 、D-木糖A、B、C、D、E、<4> 、D-葡萄糖醛酸A、B、C、D、E、<5> 、D-果糖A、B、C、D、E、三、多项选择题1、常见的双糖有A、龙胆双糖B、麦芽糖C、芸香糖D、槐糖E、新橙皮糖2、苷键构型确定方法为A、利用KLYNE经验公式计算(分子旋光法)B、应用核磁共振氢谱(1HNMR)端基氢偶合常数(J)，多数糖(甘露糖和鼠李糖例外)J=6-8Hz，为β-构型，J=3-4Hz，为α-构型C、应用核磁共振氢谱(1HNMR)端基氢偶合常数(J)，J=6-8Hz为α-构型，J=3-4Hz为B-构型D、应用核磁共振碳谱(13CNMR)端基碳与氢的偶合常数，J=160Hz 为β构型，J=170Hz为α-构型E、应用核磁共振碳谱(13CNMR)端基碳与氢的偶合常数，J=160Hz 为α构型，J=170Hz为β-构型3、糖与糖连接顺序确定的方法是A、缓和水解法B、紫外方法C、酶解法D、碱水解法E、快原子轰击质谱(FAB-MS)4、氧化开裂法又称Smith裂解法，其主要特点为A、先选用NaIO4氧化，邻羟基断裂生成醛，后用NaBH4还原为醇，在温和条件下加酸水解B、可得原生苷元C、可得到被破坏的苷元D、糖降解为多元醇，以其种类可分析糖的类型E、可用于难被水解的C-苷的水解5、一般条件下苷易被稀酸水解，酸水解时苷键原子被质子化，水解难易与苷键原子电子云密度和空间环境有关，水解易难规律为A、N-苷>O-苷>S-苷>C-苷B、呋喃糖苷>吡喃糖苷C、木糖苷>鼠李糖苷>葡萄糖苷>葡萄糖醛酸苷D、脂肪苷>芳香苷E、芳香苷>脂肪苷6、碱水解可水解A、氧苷B、酚苷C、酯苷D、有羰基共轭的烯醇苷E、β位有吸电子取代的苷7、C-苷与O-苷不同A、在一般条件下难以被酸水解B、在一般条件下容易被酸水解C、难溶于水D、难溶于水易溶于有机溶剂E、易溶于水难溶于氯仿等亲脂性溶剂8、苷又称配糖体A、是由糖和非糖物质通过糖的端基碳连接而成的化合物B、由糖与糖经端基碳连接而成的化合物C、根据苷键不同分为α苷和β苷D、其非糖部分称为苷元或配基E、有原生苷和次生苷9、苷键构型的确定方法有A、NMRB、IRC、UVD、酶水解E、用Klyne经验公式进行计算10、苷键的裂解反应的目的在于了解A、所连接的糖的组成B、苷元与糖的连接方式C、糖与糖的连接方式和顺序D、苷类的苷元结构E、所连接的糖的种类11、用质谱法测定苷类化合物分子量一般采用A、EI-MSB、FAB-MSC、ESI-MSD、CI-MSE、FD-MS12、测定糖链结构应解决的主要问题有A、糖链中非糖部分的结构B、糖之间的连接顺序C、糖之间的连接位置D、单糖的组成E、糖之间苷键的构型13、确定苷类化合物中单糖之间连接位置的方法主要有A、EI-MSB、1H-NMR中有关质子的化学位移C、13C-NMR中有关碳的苷化位移D、有关糖H1和H2的耦合常数E、苷全甲基化甲醇解14、可具有吡喃醛糖结构的有A、果糖B、甘露糖C、核糖D、半乳糖E、葡萄糖15、苷由于含有糖，所以一般亲水性较强，但由于含糖个数不同，极性又不同，一般提取纯化苷类成分可采取的方法为A、用水或醇进行提取B、提取液先用石油醚萃取，进行脱脂C、水层用乙醚等溶剂萃取得到苷元D、后水层再用乙酸乙酯萃取，可得到单糖苷E、水层最后用正丁醇萃取，得到极性大的多糖苷16、糖与糖连接位置确定方法为A、将苷全部甲基化，然后水解或甲醇解，鉴定得到的甲基化糖，其中游离羟基的位置即是连接位置B、用色谱法C、测定苷的13CNMR谱，将苷中糖的数据与不成苷的糖的数据对比，糖与糖连接位置的碳的化学位移值(δ值)增加4～7ppmD、红外光谱E、紫外光谱17、测定糖的组成方法为将苷水解，用标准品对照，所采用的方法有A、纸色谱B、高效液相色谱C、薄层色谱D、作成易挥发物用气相色谱E、制成硼酸络合物用离子交换色谱18、测定苷中糖链的结构要解决以下哪些问题A、单糖组成(糖的种类，个数)B、糖与糖的连接位置C、糖与糖连接顺序D、糖的苷键构型E、糖的苷键数量19、要提取中药中的原生苷类化合物，需破坏共存的酶，可以抑制酶的提取方法有A、在中药中加入一定量碳酸钙B、用水提C、用甲醇或乙醇提D、用沸水提E、用甲苯提20、苦杏仁苷酶水解的最终产物是A、野樱苷B、苯羟乙腈C、苯甲醛D、氢氰酸E、葡萄糖21、测定苷键构型主要有以下哪些方法A、缓和水解法B、酶催化水解方法C、UV法D、分子旋光差法E、NMR法答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】硝酸银试剂，使还原糖显棕黑色;三苯四氮唑盐试剂，使单糖和还原性低聚糖呈红色;苯胺-邻苯二甲酸盐试剂，使单糖中的五碳糖和六碳糖所呈颜色略有区别;用3，5-二羟基甲苯-盐酸试剂，使酮糖和含有酮糖的低聚糖呈红色;过碘酸加联苯胺，使糖、苷和多元醇中有邻二羟基结构者呈蓝底白斑。
天然药物化学(中药化学)填空题全章节练习及参考答案
第一章绪论2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（溶解度）的改变，从而对（药效）产生相应的影响。
3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。
如以辛味药为例，辛味药含（挥发油）成分者最多，其次是（苷类和生物碱）。
第二章中药化学成分的一般研究方法7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（溶剂的选择），溶剂按（极性）可分为三类，即（亲脂性有机溶剂），（亲水性有机溶剂）和（水）。
10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（分配系数），可采用（溶剂分配法）而达到分离。
11．利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶剂度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。
第三章糖和苷类化合物4．苷类是（糖或糖的衍生物）与另一非糖物质通过（糖的端基碳原子）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（氧苷），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（醇苷）、（酚苷）、（酯苷）和（氰苷）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。
8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（酯苷）、（酚苷）、（稀醇苷）和（B位有吸电子）的苷类易为碱催化水解。
1．醌类化合物在中药中主要分为（苯醌）、（萘醌）、（菲醌）、（蒽醌）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（邻苯醌）和（对苯醌）两大类。
3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄素）、（大黄酚）、（大黄素甲醚）、（芦荟大黄素）和（大黄算）。
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（大黄素型）和（茜草素型）两种，前者羟基分布在（两侧苯环上）上，后者羟基分布（一侧苯环上）上。
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第二章糖和苷一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式（寡糖只写Haworth投影式）1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖投影式如下：1.β-D-葡萄吡喃糖2.α-L-鼠李吡喃糖3.β-D-甘露吡喃糖4.α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6.β-D-核呋喃糖7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖13.芦丁糖14.蔗糖15.樱草糖16.麦芽糖17.槐糖18.海藻糖19.棉子糖20.槐三糖二、名词解释1. 1C和C1构象式2.N和A构象式3.1C4和4C1构象式4.β构型、α构型5.D构型、L构型6.相对构型、绝对构型7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖9.Molish反应10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应12. 酶解反应13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳17.前手性碳18.Bio-gel P19.苷化位移中的同五异十其余七解析：1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。
4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。
5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。
6、相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。
绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。
7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。
吡喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。
8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。
多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。
9、Molish反应：糖在浓H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。
10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。
非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。
11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。
12、酶解反应：酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。
13、β-消除反应：在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。
根据两个消去基团的相对位置分类，若在同一个碳原子上，称为1,1消除或者α-消除。
如果两个消除基团连在两个相邻碳原子上，称为1,2消除或者β-消除。
14、Smith降解：是将高碘酸氧化产物用硼氢化合物(如硼氢化钾或硼氢化钠)还原成稳定的多羟基化合物。
然后进行适度的酸水解，用纸层析鉴定水解产物，由水解产物可以推断多糖各组分的连接方式及次序。
15、苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移。
16、端基碳：单糖成环后形成了一个新的手性碳原子（不对称碳原子），该碳原子称为端基碳。
17、前手性碳：在一个对称碳上增加一个取代基后，该碳就变成了手型碳，这样的碳称为前手性碳。
18、Bio-gel P：是聚丙烯酰胺凝胶，丙烯酰胺单体和甲叉双丙烯酰胺交联剂按一定比例混合，在催化剂（如过硫酸铵）作用下聚合而成的交叉网状结构的凝胶，使其产生分子筛效应。
凝胶孔径大小可以通过制备时所使用的浓度和交联度控制。
常用做层析介质、电泳分离支持材料等。
19、苷化位移中的同五异十其余七：当苷元和端基碳的绝对构型相同时，α-C向低场位移约5个化学位移单位，不同时则位移约10个化学位移单位（当然仅限于两个β-C取代不同的环醇苷），其余的苷则位移约7个化学位移单位。
三、填空题1.根据苷在生物体内是原生的还是次生的可将苷分为原生苷和次生苷；根据苷中含有的单糖基的个数可将苷分为单糖苷、双糖苷和三糖苷等；根据苷元上与糖连接位置的数目可将苷分为单糖链苷和双糖链苷等；根据苷元化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、脂素苷和生物碱苷等；根据苷的某些特殊性质或生理活性可将苷分为皂苷和强心苷等；根据苷键原子可将苷分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷等，其中氧苷最多。
2.从生物体内提取苷时，首先应该注意的问题是植物中存在的酶对苷的水解特征。
3.糖和苷类化合物对Molish反应呈阳性反应。
4.苦杏仁酶只能水解β-六碳葡萄糖苷，纤维素酶只能水解β-D-葡萄糖苷，麦芽糖酶只能水解α-D-葡萄糖苷。
5.醇类化合物成苷后，向低场位移的是α-碳，向高场位移的是β-碳。
6.酚类化合物成苷后，向低场位移的是β-碳和端基碳，向高场位移的是α-碳。
7.通常不能根据端基碳上质子的偶合常数确定苷键构型的糖苷是呋喃型糖和吡喃型糖。
8.分离糖类化合物常用的方法有季铵盐沉淀法、分级沉淀、离子交换色谱、纤维素柱色谱、凝胶柱色谱和制备性区域电泳等。
9.多糖类化合物常用的纯度测定方法有超离心法、高压电泳法、凝胶柱色谱法、旋光测定法和其他方法等。
10.糖的醚化反应最常用的是Haworth法、Purdic法、箱守法（Hakomor）。
11.可确定苷键构型的方法有酶解法、Klyne经验公式法、1HNMR谱、13CNMR 谱、缓和酸水解和2D-NMR等。
12.可利用糖的糠醛反应呈现的不同颜色区别五碳糖、六碳酮糖、六碳醛糖和糖醛酸等。
13.具有邻二分羟基的化合物可与硼酸、钼酸、酮氨和碱土金属等试剂反应形成络合物。
14.苷键的裂解按裂解的程度可分为全裂解和部分裂解；部分裂解所用的试剂和方法有8%-10%甲酸、40%-50%乙酸、酶解、乙酰解和甲醇解等；按所用的方法可分为均相水解和双向水解；双相水解可避免苷元长时间受酸碱等的作用，有利于提高苷元的收率和获得原苷元；按所用的催化剂可分为酸催化水解、碱催化水解、乙酰解、酶解和过碘酸裂解等；苷键为缩醛（酮）结构，通常对酸不稳定，对碱稳定。
15.在酸催化水解中，凡有利于苷键原子质子化和中间体形成的一切因素均有利于苷键的水解。
16.过碘酸氧化裂解法是一种反应条件温和、易获得原苷元、并可通过反应产物推测糖的种类、糖与糖的连接方式以及氧环大小的一种苷键裂解方法，该法特别适合于苷元不稳定的苷和碳苷的裂解，但对于苷元上含有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷则不能使用。
17.碳苷用Fecl3氧化开裂苷键，获得的并不是存在于原苷中的糖，而是其C1-C2间的开裂产物。
如葡萄糖碳苷用Fecl3开裂，获得的糖是阿拉伯糖。
18.糖醛酸苷用普通的方法很难开裂，常需一些特殊的方法如光解法、四乙酸铅分解法、醋酐-吡啶分解法和微生物培养法等。
19.为了获得原生苷，可采用双相水解、加热、热乙醇、酶催化水解、酸水提取法等方法杀灭植物中酶或抑制酶的活性。
20.苷键的酶水解具有反应条件温和，是缓和的水解反应。
四、按苷键原子对苷类化合物分类1 2 34 5 67 89 1011 12分类情况如下：编号1、2、3、4、5、6、7、8为氧苷编号9为硫苷编号10为氮苷编号11、12为碳苷五、单项选择题1.大多数β-D-苷键端基碳的化学位移值在（C ）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1102.大多数α-D-苷键端基碳的化学位移值在（B）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1103.α-L-苷键端基碳的化学位移值在（C ）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1104.大多数β-L-苷键端基碳的化学位移值在（B）。
A.90-95B.96-100C.100-105D.106-1105.能用碱催化水解的苷是（C）。
A.醇苷B.碳苷C.酚苷D.氮苷6.不宜用碱催化水解的苷是（C）。
A.酯苷B.酚苷C.醇苷D.与羰基共轭的烯醇苷7.能通过β-消除反应发生苷键断裂的是（A ）。
A.藏红花苦苷B.水样苷C.4-羟基香豆素苷D.秦皮素8.最难水解的苷是（C ）。
A氧苷 B.硫苷 C.碳苷 D.氮苷9.β-D-葡萄糖苷酶只能水解（C）。
A.α-D-苷键B.β-D-苷键C.β-D-葡萄糖苷键D.所有苷键10.苷类化合物的定义是（D）。
A.糖与非糖物质形成的化合物称苷B.糖或糖的衍生物与非糖物质形成的化合物称苷C.糖与糖形成的化合物称苷D.糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的物质称苷11.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（A ）。
A.酸度增加B.水溶性增加C.脂溶性大大增加D.稳定性增加12.天然界存在的苷多数为（C）。
A.去氧糖苷B.碳苷C.β-D或α-L苷D.α-D或β-L苷13.在糖的纸色谱中固定相是（A）。
A.水B.酸C.有机溶剂D.纤维素14.分离糖类化合物纸色谱最常用的展开剂是（C）。
A.CHCl3-CH3OH(9:1)B.C6H6-CH3OH(9:1)C.正丁醇-醋酸-水（4：1：5上层）D.乙酸乙酯-乙醇（6：4）15.酸催化水解时，最易断裂的苷键是（B）。
A.6-去氧糖B.2,6-二去氧糖C.五碳醛糖D.六碳醛糖16.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（D）。
A氧苷 B.硫苷 C.氮苷 D.碳苷17.Molish反应的试剂组成是（C）。
A.氧化铜-氢氧化钠B.硝酸银-氨水C.α-萘酚-浓硫酸D.β-萘酚-浓硫酸18.用活性炭色谱分离糖类化合物时，所选用的洗脱剂顺序为（D）。
A.先用乙醇洗脱，然后再用水洗脱B.用甲醇、乙醇等有机溶剂洗脱C.先用乙醇洗脱，再用其他有机溶剂洗脱D.先用水洗脱，然后再用不同浓度乙醇洗脱19.属于非还原型糖的是（A）。
A.蔗糖B.芦丁糖C.麦芽糖D.龙胆二糖20.糖在水溶液中以（D）形式存在。
A.呋喃型和吡喃型B.α和β型C.开链式D.几种形式均有21.能确定苷键构型的是（D）。