优选第三章脂类和生物膜化学

皂化测定原理
(RCOO)3C3H5 ＋ 3KOH → 3RCOOK ＋ C3H5(OH)3
RCOOH ＋ KOH → RCOOK ＋ H2O
KOH ＋ HCl → KCl ＋ H2O
• 水解作用：酸、碱或脂肪酶的作用下，油脂可以水解成甘 油和脂肪酸。
油脂在碱性条件下彻底水解，则得到高级脂肪酸的钠盐 或钾盐，俗称肥皂，该反应又称皂化（saponification
皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数
根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质 量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。 皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油脂皂化时所需碱 的用量
18：3△9c，12c，15c 二十二碳六稀酸 （DHA）（ω-3） ：全顺-二十二碳-4-7-10-13-
16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，19c 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c 花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸，
油脂的三理、化油性脂质的主要理取化决性于质脂肪酸
•溶解性：一般不溶于水，溶于乙醚、丙酮、氯仿 等非极性溶剂。但不绝对，如低级脂肪酸酯。油 脂在水中的溶解度随脂肪酸中碳原子数增加而降 低。
•熔点：饱和度相同，碳原子数越多，熔点越高；
碳原子数相同，不饱和低于相应饱和油脂。
•乳化作用：不溶于水，在乳化剂的作用下，在水 中形成小颗粒均匀分散在水中形成稳定的乳液， 这叫乳化作用。
• 加成作用：不饱和油脂中的双键在适当的温度和催化剂的 作用下，可以加氢或卤素起加成反应。
加氢 油脂的氢化又称油脂的硬化
加碘
油脂的不饱和程度可用碘值来定量衡量 碘值与油脂不饱和程度成正比，碘值越大， 油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大
碘值：100g油脂所能吸收碘的克数
• 氧化作用：空气中的氧气或微生物使油脂氧化，产生臭味， 称酸败。 酸败的预防方法：低温、干燥、避光、防止微生物
① 贮一藏物、质油/能脂量的物质存: 在脂及肪其是机生体物内意代谢义燃料的贮
存形式，它在体内氧化可释 放大量能量以供机体利用。
② 提供给机体必需脂成分: （1）必需脂肪酸 亚油酸 18碳脂肪酸，含两个不饱和键； 亚麻酸 18碳脂肪酸，含三个不饱和键； 花生四烯酸 20碳脂肪酸，含四个不饱和键。 （2）生物活性物质 激素、胆固醇、维生素等。
二十碳四烯酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
⑥ 用作药物：卵磷脂、脑磷脂可用于肝病、神 经衰弱及动脉粥样硬化的治疗等。
第一节 油脂
• 油脂：又叫脂肪，甘油和脂肪酸组成的脂类，或 称脂酰甘油或脂酰甘油酯。
O H2C O C R1
O H2C O C R2
O H2C O C R3
酸败：在空气中的氧、水份和微生物的作用下，油脂中不饱和 脂肪酸的双键被氧化成过氧化物，这些过氧化物继续分解或氧 化生成有臭味的低级醛、酮和羧酸，产生难闻的气味 。 酸值：中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数
四 油脂的鉴定
• 物理特性：熔点，凝固点，比重，折射率，旋光度，光谱 吸收等。
• 化学特性：皂化值，碘值，酸值。
不饱和脂肪酸具有顺反异构，自然存在的多为顺式。
饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸
（花生酸，20）
（硬脂酸，18） （软脂酸，16）
芥酸
油酸，18（1）
花生四烯酸 20（4）
亚油酸 18（2）
亚麻酸 18（3）
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c 1 3 5 α-亚麻酸（ ω-3） ：全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，
数的占多数，称为高级脂肪酸。
• 特点：
1、动物体内主要是12个碳原子以上的脂肪酸，12碳原子一 下的低级脂肪酸存在于动物乳汁中；脂肪酸绝大多数含有 偶数个碳原子。
2、常见饱和脂肪酸：软脂酸，硬脂酸
常见不饱和脂肪酸：油酸，亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸
3、双键位置：单烯酸的双键在9-10（Δ9）碳原子之间，多 烯酸双键一般是9-10之后，每3个碳原子出现一个，按Δ9， 12，15格式表达。
生物化学 优选第三
章脂类和 生物化学（第三版） 主编 张洪渊 万海清 参编 刘文彬 李永红 姚舜
• 第一节 油脂 • 第二节 磷脂 • 第三节 固醇和类固醇 • 第四节 其他脂类 • 第五节 生物膜
• 脂类：脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂质， 或脂类。有作为组织成分的结构脂质，或能量来源的贮存 脂质。
单脂
各种高级脂 肪酸与醇所生 成的酯
复脂
除了含有高 级脂肪酸和醇 外，还含有其 他成分的酯。
脂肪 真脂或中性脂肪（甘油三酯）
类脂
磷脂 糖脂
甘油磷脂
卵磷脂 脑磷脂
鞘氨醇磷脂
异戊二烯酯 甾醇 萜类
脂类的生物学功能
① 生物膜的结构组分 ② 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 ③ 激素、维生素和色素的前体：萜类、固醇类、
20：4 △5c，8c，11c，14c
α
DHA
• 脂肪酸的表达方法：
软脂酸：C 16：0 亚油酸： Δ9，12 –C 18：2 天然脂肪酸以软脂酸最广，硬脂酸次之。
动物脂肪酸较简单，多为直链饱和或不饱和的。
植物脂肪酸较多，含双键、炔键、环氧基、环丙烯 基的多为植物脂肪酸。
细菌脂肪酸有饱和的，有含1双键或1环丙烯烷基的。
③生物体结构物质：脂肪组织较为柔软，存在于各重要的 器官组织之间，使器官之间减少摩擦，对器官起保护作 用。
• 脂酰甘油或脂酰甘二油、酯油脂的结构
来自百度文库
O H2C O C R1
O H2C O C R2
O H2C O C R3
R1, R2, R3相同：单纯甘油酯
R1, R2, R3不同：混合甘油酯
1，2或3个羟基酯化，分别称 为单酰甘油，二酰甘油或三 酰甘油
甘油
H2C OH HO CH2
H2C OH
又名：丙三醇
无色、无臭的粘稠状液体，溶于
水和乙醇，不容易其他有机溶剂。
1
用途广泛，如炸药硝化甘油的原
料，防冻剂，防干剂，柔软剂，增
2 塑剂等等。
在制药上常用的一种增稠剂，且 无毒，无害。
3
• 一个烃基和一个羧基。脂烃肪基含酸碳3-33，其中14-24碳原子