对映异构

D-(-)-乳酸
7.3.3分子构型的命名方法
1、构型的D/L命名法：选择甘油醛作为标准，并人为 地规定它的构型。 D、L是一种相对构型,不表示旋光性
CHO
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
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D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取代基 处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。
丙酸分子 的对称面
分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子
2.对称中心 若分子中有一点P，通过P点画任何直线，
如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团，
则点P称为分子的对称中心，简称为对称心。
Cl
F
H
PH
H
H
F
Cl
具有对称心的化合物和它的镜象能够重合，因此不具有手性.
实物与镜像的关系叫对映关系。具有对映而不能重合关系 的立体异构体，互称为对映异构体。
遵循次序规则：从大到小，顺时针为R；反时针为S。
确定R和构型的方法
a－>b－>c顺时针:
R构型
a－>b－>c反时针：
S构型
OH
CH HOOC CH3
(S)-
CO2H
NH2
NH2
H CH3
NH2 H
CH3 H
CO2H
CH3
H
NH2
CH3
Problem 3: 下列Fischer式是否表示同一化合物？
COOH
CH2OH
H
OH
HO
H
--
CH2OH
COOH
镜 像 关
1
2
旋转180℃后可重叠
系
对 映
COOH
体
HO
H
OH HOCH2
COOH
CH2OH
H
3
4
交换偶数次后与1同
性。*C只是手性原子(又
称手性中心)的一种。
7.3.2 分子构型表示方法
对映异构体的三维空间结构在二维纸平面上一般表示分 子构型常用的方法有透视式和Fischer（费歇尔）投影式。
1．透视式
透视式是在纸面上的立体表达式。
COOH OH
H
COOH HO
H
CH3
CH3
C
Br
H C2H5
C HC2HB5 r
2. 物质的旋光性：使偏振光旋转的性质
旋光物质：具有光学活性(旋光性)的物质。如乳酸、 葡萄糖溶液等。
7.1.2 旋光仪和比旋光度
1. 旋光仪 检验物质的旋光性的装置叫旋光仪。旋光仪由一个光 源和两个棱镜组成，在两个棱镜之间有一个盛放样品 的旋光管。旋光仪的光源一般用钠光灯。
旋光仪 A:光源 B:起偏镜 C:盛液管 D:检偏镜
2. Fischer投影式
(1)“横前竖后”：把与*C结合的横向的两个键摆向自 己(纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面的后方)。
(2) 一般将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最 小的碳原子放在上端。 将这样固定下来的分子模型中各个原子或基团投影到 纸面上, “十”字交叉点相当于*C，它位于纸面上。
性，决定于它的对称性。如果分子中没有对称面或 对称心，则该分子是手性分子，存在对映异构体。
分子的对称因素
1. 对称面(σ) 2. 对称中心( i ) 3. 对称轴(Cn)
1、对称面(m)：假如有一个平面可以把分子切开成两 部分，而一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就 是分子的对称面。具有对称面的分子与其镜像能够重 合，因而无手性。
E: 回转刻度盘 T: 目镜
旋光度（observed rotation） 旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度， 用“”表示
左旋：使偏振光平面向左旋称左旋，用 “l” 或“–” 右旋：使偏振光平面向右旋称右旋，用“d”“﹢”
影响旋光度的因素:(a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长
2.比旋光度
1ml含1g旋光性物质的溶液，放在1dm长的盛液管
中测得的旋光度。 旋光度与比旋光度的关系:
[]DT =
cl
D-钠光源，波长为589nm
T-测定温度，单位为℃
-实测的旋光度
l-样品池的长度，单位为dm
c-为样品的浓度，单位为g·ml-1
比旋光度只决定于物质的结构。在一定条件下， 不同旋光性的物质的旋光度是一特有的常数。
COOH
H2N
H
L-2-氨基丙酸
CH3
CHO
H
OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CHO
HO
H
CH2OH
L-(-)-甘油醛
规则：在严格的Fischer投影式中，C*上取 代基处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。
COOH
H2N
H
CH3
L-2-氨基丙酸
7.3.3分子构型的命名方法 1、R、S标记法：由大到小，按次序规则。
交叉点 手性碳（位于纸平面上）
COOH
COOH
C H HO C H H3C OH
CH3
乳酸对映体的投影式
（后）
COOH
（前）HO
H （前）
CH3
（后）
比较投影式时必须遵守下列规则：
1、 Fischer投影式不能离开纸面进行翻转。 2、若要知道两个投影式是否能重合，只能使它在 纸面上转动180°, 而不能旋转90°或270°。
3、 Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换 偶数次。
若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。
H
COOH OH
对调一次
HO
COOH H 再对调一次
HO
CH3
CH3
CH3 H
旋转180o
在纸平面上
COOH
R
S
R
4、三基团轮换操作，不改变其构型。
COOH H OH
CH3
R
CO2H
CO2H
7.3.3分子构型的命名方法
1、D、L标记法
以甘油醛为标准：
右旋甘油醛的 左旋甘油醛的 构型为D型 构型为L型
CHO H OH
CH2OH
D- D
eg.
CHO
H OH
CH2OH
CHO HO H
CH2OH
L-
COOH
COOH
[O]
[H]
H OH
H OH
CH2OH
CH3
P-(+)-甘油醛
D-(-)-甘油酸
CH2OH
CH2OH
C H3C H C2H5
C
H5C2 H
CH3
对映体
7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
7.3.1对映体
具有对映而不能重合（互为物体与镜象）关系的立体 异构体，互称为对映异构体（简称对映体）。
与4个不同基团相连
的碳原子称为手性碳原子
(常用*C表示),正是这种碳
C*
原子使乳酸分子产生了手
7.2 手性与对称因素
7.2.1手性与手性分子 左、右手互成镜像但不能重合，这种性质称为“手性”。
生活中的镜像
井冈山风景
桂林风情
• 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子.
7.2.2 对称因素
手性与分子结构的对称性有关，即分子是否具有手