大学有机化学期末复习总结.docx

有机化学复习总结

-、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括 俗名、习惯命名、系统命名等方法，耍求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称 写出结构式或构型式。

1、 俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、 口油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酹、廿氨酸、丙 氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。述应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化 合物，女n ： RNA 、DNA>阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。

2、 习惯命名法：要求掌握“正、界、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见坯基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、节棊等。

3、 系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名 原则。其中坯类的命名是基础，儿何界构体、光学开构体和多官能团化合物的命名是难点, 应引起重视。耍牢记命名中所遵循的“次序规则”。

4、 次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

（1） 原子：原子序数人的排在前面，同位素质量数大的优先。儿种常见原子的 优先次序

为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C 〉H

（2） 饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依 次类推。

常见的烽基优先次序为：（CH3）3C->（CH3）2CH->CH3CH2->CH3-

（3）不饱和基团：可看作是少两个或三个和同的原子相连。不饱和怪基的优先 次序为：-C = CH>-CH=CH2> （CH3） 2CH-

次序规则主要应用于烷桂的系统命名和烯烧中几何界构体的命名

则” 一次列出, 按照次序规则，烷基的优先发"津緊'叔丁基〉异丁基〉异内基>丁基>1人j 基〉乙基〉

甲基。 就迎悠的光临！

（1）、几何异构体的命名:烯坯儿何界构体的命名包括顺、反和Z 、E 两种方法。 简单的

化合物可以用顺反表示，也口J 以用Z 、E 表示。用顺反表示时，相同的原了或基团在 双键碳原了同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原了上所连四个基团都不札I 同时，不能 用顺反表示，只能用Z 、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在 双键碳原子同侧的为Z 型，反Z 为E 型。必须注意，顺、反和Z 、E 是两种不同的表示方法, 不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z 、E 表示，顺式的不一定 是Z 型，反式的不一定是E 型。例如：

CR-CH 2

H” 、CHKK 公共基础学院

C1ACH2幡实磁！

仮式，E 型）

烷桂的系统命名：如果在蠢翼不同的取代基, 则取代基按照“次序规

（反式,Z 型）

优先棊团后列卄

/ 、欢迎您的光临』

脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环卩面的同侧为顺式，反Z 为反式。 双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定

键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

官能团的优先顺序:-COOH （竣基）＞-SO 3H （磺酸基）＞ -COOR （酯基）＞-COX （卤基 甲酰基）＞・C0NH2（氨基甲酰基）＞・CN （氛基）＞・CH0 （醛基）＞・C0・（按基）＞・0H （醉 為基）＞ ・0H （酚轻基）〉・SH （疏基）＞-NH?（氨基）＞・0-（醯基）〉双键〉垒键

（4）、杂环化合物的命名 由于人部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采

用音译法。要注意取代基的编号。

二、有机化合物的基本反应

1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。

（1）、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯坯进行 亲电加

成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子 上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原了上。烯坯加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水, 烘坯加卤索、卤化氢、水以及共轨双烯的1, 2和1, 4加成都是亲电加成反应。烯坯进行亲 电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。

（2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核 加成

反应的历程（简单加成及加成一消除）、不同结构的淡基化合物进行亲核加成反应的活 性顺序及影响反应活性的因素。拨基化合物与亂氢酸、亚硫酸氧钠、醇、格氏试剂、氨及氨

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HCH0>CH3CH0>RCH0>C6H5CH0>CH3C0CH3>RC0CH3>C6H5C0CH3>C6H5C0(ftlR 播实加

⑶、自山基加成：山自山基引发而进行的加成反应。烯坯在过凝觀勰储饕化氢进 行的加成是口由基加成。不对称烯怪与渙化氢进行口由基加成时得到反马氏规则的产物，即 氢加到含氢较少的双键碳原了上。

加成反应除上述三种类型Z 外，还冇不饱和桂的催化氢化，共辘二烯的双烯合成等。

2、消除反应 从一个化合物分子中脱去较小分子（如H£、HX 、XH 3）而形成双键或三键 的反应叫消除反应。卤代坯脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。

（1）、卤代坯脱卤化氢：卤代怪的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代坯 进行消除反应的活性顺序为：三级〉二级〉一级。要掌握卤代桂进行消除反应时所遵循的查依 采夫规则，当卤代姪中不只含有一•个〃碳时，消除时脱去含氢少的0碳上的氢原子，或者 说总是生成双键碳上连有坯基较多的烯坯，亦即仲卤代烷和伯卤代烷发牛•消去反应时, 主要生成双键上连接坯棊授多的烯坯。要注意，卤代坯的消除和水解是竞争反应。

母体。常见的有以下几种情况：

当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 当双键与径基、按基、

① ② 体。

③ ④ ⑤ 当拜基与拨基并存时,

当拨基与竣基并存时,

当双键与三键并存时, 竣基并存时，不以烯怪为母体，而是以醇、醛、酮、竣酸为母

以醛、酮为母体。 以竣酸为母体。 应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双 衍牛物的加成都是亲核加成反应。 拨基化合物进行亲核加成反应的