有机推断与合成

A 浓浓—硫硝酸酸CH2ECl ③
COOH
F—C④H2OH NH2
—⑤CHO
一定条件
(C7H5NO)n
—CH3 ……
COOH HO
水杨酸
COOH CH3COO
阿司匹林
OH —CH-CN
—CH3
液溴 FeBr3
Br —CH3 酸性KMnO4
Br —COOH
ONa
浓NaOH、催化剂
高温、高压
—COONa
解读考纲
基础：掌握烃及其衍生物的组成、 结构特点和主要性质。
要求：认识不同类型化合物之间的 转化关系。
能力：能设计合理路线合成简单有机 化合物。
【考情分析】
有机推断与合成是学习有机化学的最终 目标，也是高考有机中的难点。近5年江苏 高考化学试题中均考查了有机推断及有机合 成线路的简单设计，考查了对新信息的获取 和分析以及应用有效信息，结合所学知识解 决有机化学实际问题的综合能力。
?
解析、设计合成线路——
多以逆推为主，其思维途径是：
（1）首先确定要合成的有机物所属类型，以及题中所 给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如 何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给 已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物 乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏） 信息，一直推导到题目给定的原料为终点。
新颖性和前瞻性。
理解和模拟信息的转化是重要的化
学能力之一。
有机信息的植入 （1）有机信息植入的时机
①增碳或缩碳的变化 ②中学化学未知的官能团变化 ③反应条件等同信息变化的反应条件 （2）有机信息植入的步骤 ①分析信息碳链和官能团的变化 ②观察信息中断键和成键位置 ③模拟信息连接方式和官能团变化
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途 径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的 前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
有 机 推 断 与 合 成 的 思 维 方 法
【学习目标】
1．理解有机反应的基本规律，能够敏捷、准确地 获取试题所给的相关信息，并与已有知识整合， 在分析评价的基础上应用新信息。
2．综合应用有机化学知识和各种问题解决策略， 将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知 识和科学方法，完成对新物质或功能高分子化合 物的合成设计方案。
3．理解有机化学的价值，体验有机合成在生产、 生活及高新技术领域的重要作用。
式的书写，C四价原则、键的连接次序等。
例3：雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成
路线如下：
说说你的 第一印象
信息 植入
信息 植入
结构 匹配
有机物转化过程中，有些物质（如
卤代烃、醇、烯烃等）、特定的反应（类
型、条件）和有机信息起到承前启后作用，
是试题的支撑点，近几年来江苏高考题中
基本都将信息植入试题中，提高了试题的
H+
OH —COOH
如何做好有机推断、合成题？
♣有机合成路线的推导 逆推为主，顺推为辅，顺逆结合，合理规范。
♣突破关键 1.掌握重要官能团的性质以及常见有机物之间的
转化关系；熟记重要的有机反应条件。 2.准确获取和应用有效信息（有时信息隐含在题
干流程图中）。 3.化学用语要规范：熟悉有机物结构简式、键线
常见官能团的引入与转化一般方法
官能团 －X －OH
引入
转化
烃与X2取代;烯烃与X2、 HX加成,醇与HX取代
消去；水解
烯烃与水加成；醛酮与H2加成； 取代；消去；
卤代烃及酯的水解
氧化；酯化
－O－ 醇分子间脱水
——
>C=C< －CHO －COOH
某些醇或卤代烃消去; 炔烃与H2加成
伯醇催化氧化
醛的氧化；酯在酸性条件下 水解；苯环侧链有α-氢被 酸性KMnO4氧化
加成;加聚
加成；氧化
取代(酯化) 中和
例1：
需要这么多 步骤吗？
思维的严密性！关 注相同条件下不同 官能团可能同时发
生反应
可以 颠倒吗？
信息 Leabharlann Baidu植
例2：
能与银氨溶液 发生银镜反应
B C D Cl2
一定条件
NaOH/ H2O
△
Cu/O2 △
①HCN/OH— ②H2O/H+,△
OH CHCOOH 扁桃酸