同分异构体解型及解法
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—CH2CH2CH2CH2CH3 、
请写出其它4种的结构简式 : ____________________
解题策略： 取代法
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清 所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。
化合物A（结构简式如下图）的同分异 构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的 B的同分异构体共有 种，从结构上看，这 些同分异构体可分为 类。试写出 每一类同分异构体的结构简式 、 。
C 位置异构 醇①②（接上-OH,各2种） 醚① （插入氧原子，共2种） ② （插入氧原子，共1种）
所以:共7 种.
练习2：写出主链上有4个C的己烯异构体？
三.一取代物的同分异构体数目的确定 1、等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
H
H
H
C3H8
练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）
— CH2CH2COOH
练习5：
—CH2CH2COOH
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类
练习6： C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异 构体
（三）、含苯环的同分异构体
注意苯环的对称性
练习6：的同分异构体 且满足 （1）只有4种不同环境 的H
苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤 性化学毒剂，它的结构简式为：
，试回答下列问题：
CCH2Cl O
(1) 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是： __________( 填序号 ) 。 A．加成反应 D．水解反应 B．取代反应 E．银镜反应 C．消去反应
(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有 苯环但不含—CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：
CH3O HO
—CH=CH2
（2）能发生银镜反应
（3）遇氯化铁溶液显 紫色
练习7、的含醛基的同分异构体
练习8、的同分异构体且满足 （1）能与浓溴水发生取代反应 （2）1摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质 （3）苯环上只有 两个取代基 HO （4）分子中只出现一个-CH3 练习9、相对分子量为110，仅含C、H、O三种元 素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物 HO
3）类别异构
（二）立体异构
H 3C
CH3
H 3C
H
C=C
H
顺式
C=C
H H
反式
CH3
顺-2-丁烯
顺反异构
反-2-丁烯
当有机物分子中含有碳碳双键且每 个双键碳原子所连的另外两个原子或基 团不同时，就存在顺反异构现象。
相同原子或基团位于双键同侧为顺式， 异侧为反式。 想一想：丙烯是否存在顺反异构？
已知萘（ ）的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相 等，则n与m（n不等于m）的关系是
A n+m=6 B n+m=4
C n+m=8
D 无法确定
（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成 的产物结构为： CH
3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH
则该有机物可能的结构有（
）种
（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。
解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链 结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能 位置，进而得到有机物的结构及种数。
（四）同分异构体的书写
—R 可 以 被 KMnO4 的 酸 性 溶 液 氧 化 生 例、烷基取代苯 —COOH ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没 成 —COOH 。现有分子式是 有C-H键，则不容易被氧化得到 —COOH C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有7种，其中的3种是
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的 2,2,3,3-四甲基丁烷 如 CH CH 3 3 乙烷 CH3 —C — C— CH3 CH3—CH3 CH3 CH3
不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
（二）、多官能团的同分异构体
书写规律： 1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目 2、确定主链，写碳链异构 3、移动官能团，写位置异构
练习3、 （1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体： （2）分子式为C5H8，只有一种一氯代物的结构为：
三种 邻 间 对 三种 邻 间 对 -X
-Y -Y 三种 六种 十种
-X
-X -X
-X
-X -Z
例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式
（1） 在环上的一溴代物有（ 3 ）种； CH3 l
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴 代物有（ 9 ）种。
换元法
例4、一氯并五苯有
同分异构体
常见题型及解法
一、概念 二、类型
具有相同分子式而结构不同的化合物
①碳链异构： （因C原子的排列顺序不同）
②位置异构：（因官能团位置不同）
如：1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与 2－丙醇 ③官能团异构： （因官能团类型不同） 如：1－丁炔与1，3－丁二烯、丙烯与环丙烷
3）类别异构
指的是分子式相同，由于分子中官能团 不同而分属于不同类物质的异构体
书写规律
1、先写最长碳主链
2、主链逐一减短 3、支链 由整到散 位置由中到边
连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上
-CH2CH3不能连在2号碳上
是其他有机化合物同分异构体书写的基础。
练习1、C7H16的所有同分异构体
例2、问C4H10O有多少种同分异构体? 官能团异构 醇或者醚
碳链异构 C—C—C—C ------------ ① C—C—C -------------- ②
CH3
CH3
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 乙烷
CH4 CH3—CH3
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）
碳数
1 2 3பைடு நூலகம்
烷烃及种类 CH4 1种 C2H6 1种 CH3-CH2-CH3 1种 CH3CH2CH2CH3
① ② ③
4
④
种同分异构体
下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物 有 种，二氯取代物有 种。
2、换位思考 例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
─CH3 CH3─
A
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 解题策略：“等价”变通
乳酸分子的空间构型
CH3 C HO H CH3 C HOOC H OH
COOH
对映异构
例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各 不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手 性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异 构体，下列化合物中存在对映异构体的是 A
二、系统掌握同分异构体的书写规律
（一）、无官能团或单官能团的同分异构体
CH3CHCH3 CH3
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称)
1
1
-CH3
甲基
乙基
-C2H5 -CH2CH3
2
-C3H7
丙基(正、异)
各 2种
4
4
-C4H9
丁基
5
共 2种 共 3种
8 -C5H11?
戊基
练习
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? -C4H9的碳链异构有
4种，该物质在苯
环对位同分异构体就有
H C—C—C H H H H H H H H H
CH3 CH3 C CH3 CH3
C5H12
H C－ C－ C－ C－ H C H H H H H
判断“等效氢”的三条原则
(1)同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3
4种。
例5、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图所示： （1）“立方烷”的 C8H8 分子式为 ________ （2）其一氯代物共 有______ 1 种 （3）其二氯代物共 有______ 3 种
3 C l
1 2
定一移一 定二移一
2、苯环(1个）多元取代产物种类的判断方法 取代基 -X -X -X -Y 同分异构体数目
—CHO
—CH2CH2CH2OH
只有一种的有机物结构为
HO
—OH
三、常见题型及解题策略
（一）判断是否为同分异构体
例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主 要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
这五种化合物中，互 为同分异构体的 是 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物， 历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的 组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结 构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A ①和②
B ①和③
C ③和④
D ②和④
请写出其它4种的结构简式 : ____________________
解题策略： 取代法
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清 所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。
化合物A（结构简式如下图）的同分异 构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的 B的同分异构体共有 种，从结构上看，这 些同分异构体可分为 类。试写出 每一类同分异构体的结构简式 、 。
C 位置异构 醇①②（接上-OH,各2种） 醚① （插入氧原子，共2种） ② （插入氧原子，共1种）
所以:共7 种.
练习2：写出主链上有4个C的己烯异构体？
三.一取代物的同分异构体数目的确定 1、等效氢法
等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目
H
H
H
C3H8
练习4：的同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）
— CH2CH2COOH
练习5：
—CH2CH2COOH
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类
练习6： C5H7O4Cl属于卤代二元羧酸且含-CH3的同分异 构体
（三）、含苯环的同分异构体
注意苯环的对称性
练习6：的同分异构体 且满足 （1）只有4种不同环境 的H
苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤 性化学毒剂，它的结构简式为：
，试回答下列问题：
CCH2Cl O
(1) 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是： __________( 填序号 ) 。 A．加成反应 D．水解反应 B．取代反应 E．银镜反应 C．消去反应
(2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有 苯环但不含—CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：
CH3O HO
—CH=CH2
（2）能发生银镜反应
（3）遇氯化铁溶液显 紫色
练习7、的含醛基的同分异构体
练习8、的同分异构体且满足 （1）能与浓溴水发生取代反应 （2）1摩尔物质最多能消耗3摩尔溴单质 （3）苯环上只有 两个取代基 HO （4）分子中只出现一个-CH3 练习9、相对分子量为110，仅含C、H、O三种元 素，与氯化铁溶液显紫色，且苯环上的一氯代物 HO
3）类别异构
（二）立体异构
H 3C
CH3
H 3C
H
C=C
H
顺式
C=C
H H
反式
CH3
顺-2-丁烯
顺反异构
反-2-丁烯
当有机物分子中含有碳碳双键且每 个双键碳原子所连的另外两个原子或基 团不同时，就存在顺反异构现象。
相同原子或基团位于双键同侧为顺式， 异侧为反式。 想一想：丙烯是否存在顺反异构？
已知萘（ ）的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相 等，则n与m（n不等于m）的关系是
A n+m=6 B n+m=4
C n+m=8
D 无法确定
（三）由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成 的产物结构为： CH
3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH
则该有机物可能的结构有（
）种
（说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。
解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链 结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能 位置，进而得到有机物的结构及种数。
（四）同分异构体的书写
—R 可 以 被 KMnO4 的 酸 性 溶 液 氧 化 生 例、烷基取代苯 —COOH ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没 成 —COOH 。现有分子式是 有C-H键，则不容易被氧化得到 —COOH C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有7种，其中的3种是
CH3
(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的 2,2,3,3-四甲基丁烷 如 CH CH 3 3 乙烷 CH3 —C — C— CH3 CH3—CH3 CH3 CH3
不 等 效 氢 种 类 决 定 了 一 取 代 产 物 的 个 数
练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 找不等效氢的种类 CH3 CH2 CH CH3 CH3-CH2-CH3
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
（二）、多官能团的同分异构体
书写规律： 1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目 2、确定主链，写碳链异构 3、移动官能团，写位置异构
练习3、 （1）分子式为C5H8的链烃无支链同分异构体： （2）分子式为C5H8，只有一种一氯代物的结构为：
三种 邻 间 对 三种 邻 间 对 -X
-Y -Y 三种 六种 十种
-X
-X -X
-X
-X -Z
例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式
（1） 在环上的一溴代物有（ 3 ）种； CH3 l
l CH3
(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴 代物有（ 9 ）种。
换元法
例4、一氯并五苯有
同分异构体
常见题型及解法
一、概念 二、类型
具有相同分子式而结构不同的化合物
①碳链异构： （因C原子的排列顺序不同）
②位置异构：（因官能团位置不同）
如：1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与 2－丙醇 ③官能团异构： （因官能团类型不同） 如：1－丁炔与1，3－丁二烯、丙烯与环丙烷
3）类别异构
指的是分子式相同，由于分子中官能团 不同而分属于不同类物质的异构体
书写规律
1、先写最长碳主链
2、主链逐一减短 3、支链 由整到散 位置由中到边
连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上
-CH2CH3不能连在2号碳上
是其他有机化合物同分异构体书写的基础。
练习1、C7H16的所有同分异构体
例2、问C4H10O有多少种同分异构体? 官能团异构 醇或者醚
碳链异构 C—C—C—C ------------ ① C—C—C -------------- ②
CH3
CH3
练习2：
10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握) 甲烷 乙烷
CH4 CH3—CH3
新戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
CH3 CH3
2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）
碳数
1 2 3பைடு நூலகம்
烷烃及种类 CH4 1种 C2H6 1种 CH3-CH2-CH3 1种 CH3CH2CH2CH3
① ② ③
4
④
种同分异构体
下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物 有 种，二氯取代物有 种。
2、换位思考 例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为
─CH3 CH3─
A
若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 解题策略：“等价”变通
乳酸分子的空间构型
CH3 C HO H CH3 C HOOC H OH
COOH
对映异构
例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各 不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手 性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异 构体，下列化合物中存在对映异构体的是 A
二、系统掌握同分异构体的书写规律
（一）、无官能团或单官能团的同分异构体
CH3CHCH3 CH3
不等效氢种类 (一价烷基的种类及名称)
1
1
-CH3
甲基
乙基
-C2H5 -CH2CH3
2
-C3H7
丙基(正、异)
各 2种
4
4
-C4H9
丁基
5
共 2种 共 3种
8 -C5H11?
戊基
练习
该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多 少种? -C4H9的碳链异构有
4种，该物质在苯
环对位同分异构体就有
H C—C—C H H H H H H H H H
CH3 CH3 C CH3 CH3
C5H12
H C－ C－ C－ C－ H C H H H H H
判断“等效氢”的三条原则
(1)同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的 是等效的 CH3 如新戊烷 CH3 C CH3
4种。
例5、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图所示： （1）“立方烷”的 C8H8 分子式为 ________ （2）其一氯代物共 有______ 1 种 （3）其二氯代物共 有______ 3 种
3 C l
1 2
定一移一 定二移一
2、苯环(1个）多元取代产物种类的判断方法 取代基 -X -X -X -Y 同分异构体数目
—CHO
—CH2CH2CH2OH
只有一种的有机物结构为
HO
—OH
三、常见题型及解题策略
（一）判断是否为同分异构体
例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主 要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：
这五种化合物中，互 为同分异构体的 是 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物， 历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的 组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结 构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A ①和②
B ①和③
C ③和④
D ②和④