蛋白质化学(生化)
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必需氨基酸与非必需氨基酸
必需氨基酸
非必需氨基酸
缬氨酸
甘氨酸
亮氨酸
丙氨酸
异亮氨酸
丝氨酸
甲硫氨酸
半胱氨酸
苏氨酸
谷氨酸
赖氨酸
天冬氨酸
苯丙氨酸 色氨酸
谷氨酰胺 天冬酰胺
*组氨酸
脯氨酸
*精氨酸
酪氨酸
携、一、两、本、淡、色、书、来
(一)氨基酸的分类
1. 非极性疏水性氨基酸 2. 极性中性氨基酸 3. 酸性氨基酸 4. 碱性氨基酸
组成蛋白质的元素
C:50~55%; H: 6 ~8%; O:19 ~24%;N:13 ~19%; S:0 ~4%;
有些蛋白质含P、Fe、Cu、Zn、Mn、 Co、Mo等。
一、氨基酸的结构 —— 组成蛋白质的基本单位
自然界中的氨基酸有300余种, 组成人体蛋白质的氨基酸20种
L-氨基酸(甘氨酸除外)
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的通丙甘式氨氨酸酸
氨基酸的碳原子编号
6 5 4 3 21 ε δγβ α H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH
NH2
二、氨基酸的分类有多种
标准氨基酸
R极性
非标准氨基酸
R基团结构 R基团酸碱性 人体能否合成 是否存在于蛋白质
⒈非极性疏水R ⒉极性不带电荷R ⒊带正电荷R ⒋带负电荷R 脂肪/芳香/杂环族 酸性/碱性/中性 必需/非必需 蛋白质/非蛋白质
第二节 蛋白质的分子结构
The Molecular Structure of Protein
一、肽
(一)肽(peptide):
•肽是氨基酸缩合脱水形成的化合物。
•肽键(peptide bond)是由一个氨基酸的
*
-羧基与另一个氨基酸的-氨基脱水缩合 而形成的化学键。
O
NH2-CH-C +
H OH
NH
H2N C NH CH2 CH2 CH2-CHCOO+NH3 精氨酸 arginine Arg,R 10.76
HC = C-CH2 -CHCOON NH +NH3
组氨酸 histidine His ,H 7.59
CH
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 (亚氨基酸)
CH2 CH2
CH2
CHCOONH2+
半胱氨酸
2HC NH
脯氨酸 proline Pro, P 6.48
目录
结构
名称
缩写
pI
CH2CHCOO- 色氨酸 tryptophan Trp ,W 5.89
N
+NH3
CH3 S-CH2CH2-CHCOO+NH3 甲硫(蛋)氨酸 methionine Met M 5.74
目录
2、极性中性氨基酸(不带电荷)
* 多肽链(polypeptide chain)是指许多 氨基酸之间以肽键连接而成的一种 结构。
* 蛋白质是多肽链
* 多肽链有两端:
第三章
蛋白质化学
蛋白质(protein):是由氨基酸 (amino acids)通过肽键(peptide bond)相连形成的高分子含氮化合物。
蛋白质的生物学重要性:
生物体重要组成成分
重要的生物学功能物质 氧化供能物质
第一节
蛋白质的分子组成
The Molecular Component of Protein
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
-OOC-CH-CH2-S S-CH2-CH-COO-
+NH3
+NH3
二硫键
胱氨酸
(二)氨基酸的理化性质
1.紫外吸收特征
2. 两性解离及等电点
等电点(isoelectric point, pI) : 氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度
氨基酸的结构和分类
1、非极性疏水性
结构
名称
缩写
H-CHCOO-
甘氨酸 glycine Gly ,G
+NH3
CH3-CHCOO- 丙氨酸 alanine Ala , A
+NH3
CH3-CH-CHCOO- 缬氨酸 valine Val , V
CH3 +NH3
pI 5.97 6.01
5.97
目录
结构
名称
O
+NH3 谷氨酰胺 glutamine Gln,Q 5.65
CH3 HO-CH-CHCOO-
+NH3 HO-CH2-CHCOO-
+NH3
苏氨酸 threonine Thr, T 5.87
丝氨酸 serine Ser ,S 5.68
目录
3、酸性氨基酸(带负电荷)
结构
名称
HOOC-CH2-CHCOO- 天冬氨酸
甘氨酸
O NH-CH-C
H H OH
甘氨酸
-HOH
O
O
NH2-CH-C-N-CH-C
H H H OH
肽键
甘氨酰甘氨酸
* 两分子氨基酸缩合形成二肽,三分 子氨基酸缩合则形成三肽……
* 由十个以内氨基酸相连而成的肽称为 寡肽(oligopeptide),由更多的氨基酸 相连形成的肽称多肽(polypeptide)。
相等时溶液的pH值。 等电点时氨基酸为兼性离子,呈电中性,等
电点是氨基酸的特征常数。
R CH COOH NH2
R CH COOH +OH-
NH3+
+H+
pH<pI
R CH COO- +OH- R CH COO-
NH3+
pH=pI
+H+
NH2
pH>pI
阳离子
氨基酸的兼性离子
阴离子
3. 茚三酮反应: 蓝紫色,最大吸收峰在波长 570nm,氨基酸定性定量分析。
结构
名称
缩写
pI
HO-
-CH2-CHCOO- 酪氨酸 tyrosine Tyr,Y 5.66
+NH3
HS-CH2-CHCOO+NH3
半胱氨酸 cysteine Cys,C 5.07
目录
结构
名称
缩写
pI
H2N-C-CH2-CHCOO-
O +NH3
天冬酰胺 asparagine Asn,N 5.41
H2N-C-CH2- CH2 -CHCOO-
缩写
pI
CH3-CH-CH2-CHCOO- 亮氨酸 leucine Leu,L 5.98
CH3 +NH3
CH3-CH2-CH-
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CHCOO-
异亮氨酸
isoleucine
Ile, I
6.02
CH3 +NH3
-CH2-CHCOO- 苯丙氨酸 phenylalanine Phe,F 5.48
+NH3
CH2 2HC CH-COO-
+NH3
Aspartic acid
缩写
pI
Asp ,D 2.77
HOOC -CH2 -CH2-CHCOO- 谷氨酸
Glu ,E 3.22
+NH3
Glutamic acid
目录
4、碱性氨基酸(带正电荷)
结构
名称
缩写
pI
H2N CH2 CH2 CH2 CH2-CHCOO-
+NH3
赖氨酸 lysine Lys ,K 9.74