第五章脂环烃汇总

解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷

② 螺［3.4］辛烷 ③ 二环［2，2，1］庚烷 ④ 二环［3，2，0］庚烷

［问题5-3］分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。

解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开 链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃 为高。 ［问题5-4］试用简便化学方法区别

C5H10

的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环

戊烷。 解：

［问题5-5］ 1 , 1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。

CH 3

第五章脂环烃

［问题5-1］试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 M ③ Me ④ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ ⑤环戊烷 ［问题5-2］命名下列化合物。 甲基环丁烷

C 2H 5

1

—C H

6 CH 2

7 CH 2

CH 2 5 3CH 2

CH CH 2

4 3

2 CH 2 1 / 、CH — H 2

7

H — H 26

—

C

一CH

2—CH 3

习 题

:

1,写出C

6H12

所代表的脂环烃的各构造机构体(包括六元环、五元环、和四元环)的构造 式。

2，命名下列化合物:

CHLCH — CH 2—CH 2

3，把下列构造式改写成构象式:

4，有一饱和烃，其分子式为

C7H14

，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。

Me

~Me

H

H

Et

(1)

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3

CH CH 2

(2)

CH 2 '—CH

2

H C

3

\17

CH 3

⑺

解: (1) 2-甲基-3-环丙基戊烷

(3)二环［5，2，0］壬烷 (5)顺-1，3-环戊二醇

(7) 2，6-二甲基-螺［3，3］庚烷

(4)二环［4,2,0］-6-辛烷 (6)反-1，2-二乙基环戊烷 (8) 8-氯-

二环［

3，

2，1］辛烷

2

H

5, 写出正丙基环己烷最稳定的构象式。

6, 写出下列反应式：

（1） 环丙烷和环己烷各与溴作用； （2） 1-甲基环戊烷与氯化氢作用

（3） 1，2-二甲基-2-乙基环丙烷与氯作用 （4） 乙烯基环丁烷与高锰酸钾溶液作用。

Me Me

I I

* Et —

丫一CH —CH 2

CI

Ci

7, 完成下列反应式:

(2)

(3)

解:

CH 2CH 2CH 2CH 3

H 3

CH 2CH 2CH 3

解：⑴

._+Br2

------- CH L CH

Br

CH 3+HC1

2—

严

+Br 2 ----- > _ Br+HBr

CH=CH 2

KMnO 4

------ A

COOH

八

+CO 2

H 3

H 2CH 2CH 3

CH 3

CH- CH 2 + CH 2

Br 2(CCl 4) + 0

Br 2,300C

(1)

⑶

⑷

(5))

CH3CH=CH——CH=CH2 +

(6)

解: (1)

CH3 C.H—CH2

CH2

HX CH3 H—CH2CH3

H2SQ4CH—CHYH2CH3

SO3H

H3

O

CH3

O

（1）

CH 3 CH 3

（ 2） CH

3

CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3 CH 3

（2）

+HBr

- CH 3CH 2CH 2Br

CH 3

CH 2CH 2B r

pM ）2O CH 3CH 2CH 2MgBr

CH 3CH 2CH 2Br + CH 3CH 2CH 2MgBr ----- H 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

（6

）

+

V

O

CH 3CH=CH

8,从环丙烷、甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。

CH 3CH 2CH — HCH 2CH 3

O

CH 3

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3

CH^CHrH —Br

CE^tgO CH 3CH —CMgBr

CH 3

CH^CHT

卄 Br+ CH 3

CH

CH 3

*CH 3CH 2CH —CHCH 2CH 3 +MgBr 2

CH

+HBr ” CH^-CH 2 MgBr