第七章 维生素-讲义
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（3）被某些氧化剂（如MnO2）或酶（脱氢酶）氧化生成 维生素A1醛，进一步氧化后生成维生素A1酸（视黄酸）。
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类 （4）与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可 用于本品鉴别。
用途： 临床上主要用于治疗维生素A缺乏症如夜盲症、干眼病、
（2）由于共轭四烯侧链上含有4个双键，可形成多种顺、反
异构体。H3C CH3
CH3
CH3 CHO
CH3 维生素A1醛
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类
维生素A醋酸酯
H3C CH3
CH3
CH3 CH2OCOCH3
CH3
物理性质： 黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、
CH3
H3C O
N Fe2+ + 3
N Fe
CH3 HO
O C16H33 CH3 + Fe2+
CH3 对生育醌
2+
N
N
3
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类
（３）本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液 显橙红色。
H3C HO
CH3 O
CH3
C16H33 CH3
HNO3 △
乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为57～60℃。
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类 化学性质： （1）在酸或碱的作用下，易发生水解反应，生成维生素A1 和醋酸。 （2）分子中含有不饱和键，化学性质活泼，在空气中易被 氧化或受紫外线照射而破坏，生成环氧化物而失去生物活 性。
角膜软化病及皮肤粗糙等；若长期过量使用，可造成维生 素A过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、 高血钙、骨和关节痛等副作用。
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类
维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，
维生素D2和维生素D3对机体最为重要。在某些动植物组织 中含有可转化为维生素D的固醇类物质，称为维生素D原。
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类
化学性质： （1）水解反应：本品水解生成α-生育酚。
（2）显色反应：α-生Biblioteka Baidu酚与三氯化铁作用，生成对生育 醌和亚铁离子，亚铁离子与2,2‘-联吡啶反应生成血红色 的络离子，此反应可用于本品鉴别。
H3C HO
CH3 O
C16H33 CH3 + Fe3+
H3C O
CH3 O
C16H33
CH3
O 生 育 红
（4）本品遇光、空气易被氧化，产物为α-生育醌及α-维生
素E二聚体。
用途：临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期障碍，
C H 3
C H 3 维 生 素 A 2
H 3C
C H 3
C H 3 β-胡 萝 卜 素
C H 3 H 3C C H 3
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类
维生素A的构效关系：
维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分， 具有高度的特异性。
（1）环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。
精品
第七章 维生素
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类
维生素A类包括维生素A1、维生素A2、维生素A1醛等以及 它们的几何异构体。
H 3 C C H 3 C H 3
C H 3
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3
C H 3 C H 2 O H
C H 3 维 生 素 A 1
H 3C C H 3 C H 3
物理性质 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易
溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类 化学性质：
（1）遇酸不稳定，可生成异速甾醇。
（2）遇光或氧易变质，使生物活性降低，毒性增加。
（3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐-硫酸振摇，溶液初呈现黄色，
H3C H3C
CH3 CH3
OH
物理性质： 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于
乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚，略溶于植物油，不溶于水。
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类 化学性质： （1）性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。 （2）遇光或空气易变质。 （3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄 色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色。
渐变红色，最终呈现绿色。可用于甾醇类化合物的鉴别。
用途：
临床上常用维生素D2防治佝偻病、骨软化症及老年性骨 质疏松症等。常与钙试剂合用。若摄入过量会呈毒性，表
现为呕吐、疲倦、食欲减退等，严重时妨碍心血管的功能。
停用后症状会逐渐消失。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类
维生素D3
（4）维生素D3本身无生物活性，必须先羟化生成骨化二醇
再进一步羟化生成骨化三醇，才具有生物活性。
O H
H 3C H 3C
CH3 CH3
O H
H 3C H 3C
CH3 H O CH3
H O
骨 化 二 醇
H O
骨 化 三 醇
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类 维生素E又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物。自然
化学工业出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类
维生素E醋酸酯
H3C O
H3C O
CH3 O
CH3
CH3
H CH3
H CH3
CH3 CH3
物理性质：
微黄色或黄色透明的黏稠油状液体，无嗅无味，不易
受空气和紫外线影响。易溶于乙醇、丙酮、乙醚或石油醚，
不溶于水。折光率为1.494～1.499。
界存在的维生素E主要有8种（如下表），以α-生育酚的活 性最强，通常维生素E即指α-生育酚。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类 构效关系： （1）分子中的羟基为活性基团，必须与杂环氧原子成对位 环己烯。 （2）苯环上的甲基数减少和位置改变，均导致活性降低。 （3）缩短或除去分子中侧链，活性降低或消失。 （4）立体结构对活性也有影响。
H3C
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
紫外光
麦角甾醇 OH
OH
维生素 D2
H3C
H3C H3C
CH3
CH3
紫外光
7-脱氢胆甾醇
OH
OH
H3C H3C
CH3 CH3
化学维工生素业D3出版社
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类
维生素D2
H3C H3C
CH3 CH3
CH3
OH
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类 （4）与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可 用于本品鉴别。
用途： 临床上主要用于治疗维生素A缺乏症如夜盲症、干眼病、
（2）由于共轭四烯侧链上含有4个双键，可形成多种顺、反
异构体。H3C CH3
CH3
CH3 CHO
CH3 维生素A1醛
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类
维生素A醋酸酯
H3C CH3
CH3
CH3 CH2OCOCH3
CH3
物理性质： 黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、
CH3
H3C O
N Fe2+ + 3
N Fe
CH3 HO
O C16H33 CH3 + Fe2+
CH3 对生育醌
2+
N
N
3
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类
（３）本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液 显橙红色。
H3C HO
CH3 O
CH3
C16H33 CH3
HNO3 △
乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为57～60℃。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类 化学性质： （1）在酸或碱的作用下，易发生水解反应，生成维生素A1 和醋酸。 （2）分子中含有不饱和键，化学性质活泼，在空气中易被 氧化或受紫外线照射而破坏，生成环氧化物而失去生物活 性。
角膜软化病及皮肤粗糙等；若长期过量使用，可造成维生 素A过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑郁、呕吐、低热、 高血钙、骨和关节痛等副作用。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类
维生素D是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，
维生素D2和维生素D3对机体最为重要。在某些动植物组织 中含有可转化为维生素D的固醇类物质，称为维生素D原。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类
化学性质： （1）水解反应：本品水解生成α-生育酚。
（2）显色反应：α-生Biblioteka Baidu酚与三氯化铁作用，生成对生育 醌和亚铁离子，亚铁离子与2,2‘-联吡啶反应生成血红色 的络离子，此反应可用于本品鉴别。
H3C HO
CH3 O
C16H33 CH3 + Fe3+
H3C O
CH3 O
C16H33
CH3
O 生 育 红
（4）本品遇光、空气易被氧化，产物为α-生育醌及α-维生
素E二聚体。
用途：临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期障碍，
C H 3
C H 3 维 生 素 A 2
H 3C
C H 3
C H 3 β-胡 萝 卜 素
C H 3 H 3C C H 3
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类
维生素A的构效关系：
维生素A的结构分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分， 具有高度的特异性。
（1）环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。
精品
第七章 维生素
第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
一、维生素A类
维生素A类包括维生素A1、维生素A2、维生素A1醛等以及 它们的几何异构体。
H 3 C C H 3 C H 3
C H 3
H 3 C C H 3
C H 2 O H
C H 3
C H 3 C H 2 O H
C H 3 维 生 素 A 1
H 3C C H 3 C H 3
物理性质 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易
溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类 化学性质：
（1）遇酸不稳定，可生成异速甾醇。
（2）遇光或氧易变质，使生物活性降低，毒性增加。
（3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐-硫酸振摇，溶液初呈现黄色，
H3C H3C
CH3 CH3
OH
物理性质： 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于
乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚，略溶于植物油，不溶于水。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类 化学性质： （1）性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。 （2）遇光或空气易变质。 （3）本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄 色，渐变红色，迅速变为紫色，最后成绿色。
渐变红色，最终呈现绿色。可用于甾醇类化合物的鉴别。
用途：
临床上常用维生素D2防治佝偻病、骨软化症及老年性骨 质疏松症等。常与钙试剂合用。若摄入过量会呈毒性，表
现为呕吐、疲倦、食欲减退等，严重时妨碍心血管的功能。
停用后症状会逐渐消失。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类
维生素D3
（4）维生素D3本身无生物活性，必须先羟化生成骨化二醇
再进一步羟化生成骨化三醇，才具有生物活性。
O H
H 3C H 3C
CH3 CH3
O H
H 3C H 3C
CH3 H O CH3
H O
骨 化 二 醇
H O
骨 化 三 醇
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类 维生素E又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物。自然
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类
维生素E醋酸酯
H3C O
H3C O
CH3 O
CH3
CH3
H CH3
H CH3
CH3 CH3
物理性质：
微黄色或黄色透明的黏稠油状液体，无嗅无味，不易
受空气和紫外线影响。易溶于乙醇、丙酮、乙醚或石油醚，
不溶于水。折光率为1.494～1.499。
界存在的维生素E主要有8种（如下表），以α-生育酚的活 性最强，通常维生素E即指α-生育酚。
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
三、维生素E类 构效关系： （1）分子中的羟基为活性基团，必须与杂环氧原子成对位 环己烯。 （2）苯环上的甲基数减少和位置改变，均导致活性降低。 （3）缩短或除去分子中侧链，活性降低或消失。 （4）立体结构对活性也有影响。
H3C
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
紫外光
麦角甾醇 OH
OH
维生素 D2
H3C
H3C H3C
CH3
CH3
紫外光
7-脱氢胆甾醇
OH
OH
H3C H3C
CH3 CH3
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第七章 维生素
第一节 脂溶性维生素
二、维生素D类
维生素D2
H3C H3C
CH3 CH3
CH3
OH