对映异构
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COOH C HO CH3 COOH H C OH CH3 反时针排列 S型 型 H 按次序规则 OH > COOH > CH3 >H 型 反时针排列 S型
S- 乳酸
◆ 左右手法
拇指指向最小基团所指方向；其余三基团： 拇指指向最小基团所指方向；其余三基团： 指尖）排列，握拳， 大(指根)→中→小（指尖）排列，握拳，与右 指根) 手相符的为R，与左手相符的为 ， 手相符的为 ，与左手相符的为S，
10、内消旋化合物：含有手性中心的非手性化合物， 、内消旋化合物：含有手性中心的非手性化合物， 化合物 表示。 用i或meso表示。 或 表示 1２ 、平面偏振光：由只在一个平面振动的光波构成的 ２ 平面偏振光： 光。 8、旋光性：使平面偏振光发生旋转的能力。 、旋光性：使平面偏振光发生旋转的能力。 1３ 、旋光性物质：具有旋光性的物质。 ３ 旋光性物质：具有旋光性的物质。 1４ 、旋光度：旋光性物质使偏振光旋转的角度，以 ４ 旋光度：旋光性物质使偏振光旋转的角度， 表示。 “α”表示。 表示 其旋光方向 顺时针，右旋， 顺时针，右旋，以“+”或“d”表示 或 表示 逆时针，左旋， 逆时针，左旋，以“－”或“l”表示 表示
７、绝对构型：指分子的详细立体化学图像，包括 绝对构型：指分子的详细立体化学图像， 原子的空间排列情况。或者说， 原子的空间排列情况。或者说，每个不对称碳原子 的（R）或（S）构型 ８、相对构型：在可能不知道两种分子的绝对构型的 相对构型： 情况下，通过试验确定的两种分子构型的关系。 情况下，通过试验确定的两种分子构型的关系。 D指与（＋）－甘油醛具有相同的相对构型、L 指与（＋）－甘油醛具有相同的相对构型、 指与（＋）－甘油醛具有相同的相对构型 （－）－甘油醛具有相同的相对构型 与（－）－甘油醛具有相同的相对构型 外消旋混合物 混合物（ ９、外消旋混合物（dl- 或 ±)：一对对映体的等 量混合物
mp(oC) 非 对 映 体 对映体 (Ⅰ) Ⅰ (Ⅱ) Ⅱ 对映体 (Ⅲ) Ⅲ (Ⅳ) Ⅳ 34 34 118 118
盐酸盐[α 盐酸盐 α]20D +35 -35 -26.5 +26.5
立体异构体的数目与手性碳原子数的关系： ∴ 立体异构体的数目与手性碳原子数的关系：
2 n （ n : 手性碳的个数） 手性碳的个数）
个相同手性碳的直链化合物， 含n个相同手性碳的直链化合物，旋光异构体的 个相同手性碳的直链化合物 数目将少于2 数目将少于 n个。
五、环状化合物的对映异构
判别单环化合物旋光性的方法: 判别单环化合物旋光性的方法
凡是有对称中心和对称平面的单环化合物无旋 光性，反之则有旋光性。 光性，反之则有旋光性。 A A A A 无旋光（对称面） 无旋光（对称面） 有旋光
对映异构体 enantiomers
有机化合物的同分异构现象： 有机化合物的同分异构现象： 同分异构现象
碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 构象异构 对映异构 旋光异构) (旋光异构)
构造异构 同分异构
一、基本术语
1、手性：实物与镜像相似而不能重合。 手性：实物与镜像相似而不能重合。 相似而不能重合 实物与镜像不能重合 不能重合， 实物与镜像不能重合，是判断分子具有手性的 充分必要条件 2、判别手性分子的依据：既没有对称面又没有对称 判别手性分子的依据： 中心，一般分子具有手性 中心， 3、手性碳原子：与四个不同的原子或原子团相连的 手性碳原子： ），也称为不对称碳原子 碳原子（常用C 表示），也称为不对称碳原子。 碳原子（常用C*表示），也称为不对称碳原子。
2、含两个相同手性碳的对映异构
* -* HOOCCH-CHCOOH HO OH
2，3-二羟基丁二酸 ， 二羟基丁二酸 酒石酸
COOH H HO OH H COOH 2R, 3R 对映体 HO H
COOH H OH COOH 2S, 3S 非对映体 H H
COOH OH OH COOH 2R, 3S HO HO
② 纽曼（Newmann）投影式 纽曼（ ）
CH3 H H
③ 透视式
H HO H OH COOH H HO H
COOH OH COOH
COOH H HO H OH
H HO
H OH
HOOC COOH
HOOC COOH
★ ④ Fischer 投影式
投影原则：横向的基团位于平面前方， 投影原则：横向的基团位于平面前方， 竖向的基团位于平面后方 COOH COOH H OH CH3 H CH3 OH
例：麻黄碱
CH3CH-CHC6H5 CH3NH OH
四个立体异构体
C6H5 H OH H NHCH3 CH3 Ⅰ2S, 3R C6H5 HO H H NHCH3 CH3 Ⅲ 2R, 3R
C6H5 H HO H H3CHN CH3 Ⅱ 2R, 3S C6H5 H OH H3CHN H CH3 Ⅳ 2S, 3S
标记） ② 绝对构型 （ R , S – 标记）
能真实代表某一光活性化合物的构型（ 、 ） 能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S）
a. 按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序 次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序 例、CH3C*HOHCOOH 优先顺序： 优先顺序：OH > COOH > CH3 > H
。
２、构型的确定和标记 相对构型( 标记) ① 相对构型 D, L –标记 标记
与假定的D、 甘油醛相关联而确定的构型 甘油醛相关联而确定的构型。 与假定的 、L甘油醛相关联而确定的构型。 CHO H OH CH2OH D -甘油醛 甘油醛 HO CHO H CH2OH L -甘油醛 甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系 、 与 、
COOH H H COOH 2S, 3R
相同分子 内消旋体(mesomer) 内消旋体
内消旋体：含有不对称碳原子的非手性分子， 内消旋体：含有不对称碳原子的非手性分子， 表示。 用i或meso表示。 或 表示
二羟基丁二酸） 例：酒石酸（2，3-二羟基丁二酸）的物理性质 酒石酸（ ， 二羟基丁二酸
酒石酸 mp/oC [α]25D α 溶解度 pka1 pka2 (20%水溶液 /g.(120g水)－1 水溶液) 水溶液 水 (+) (-) (±) ± (m) 170 170 206 140 +12 -12 0 0 139 139 20.6 125 2.93 2.93 2.96 3.11 4.23 4.23 4.24 4.80
Fischer式
Fischer投影式的画法及其含义 投影式的画法及其含义
1、“横前竖后”，把与 *结合的横向的两个键摆向 、 横前竖后” 把与C 自己(纸平面的前方) 竖向两个键向外( 自己(纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面 的后方)(这一条必须遵守) 的后方)(这一条必须遵守) )(这一条必须遵守 2、编号小的基团（主要官能团）朝上； 、编号小的基团（主要官能团）朝上； 3、用光对准分子模型垂直纸面照射，手性碳用十字 、用光对准分子模型垂直纸面照射， 交差点表示。 交差点表示。
R
S
B. 从Fischer投影式判断构型(R、S)： Fischer投影式判断构型(R、S)： a. 最小基团在横向位置时 其余三基团按 最小基团在横向位置时，其余三基 位置时 其余三基团 大、中、小排列： 排列： 顺时针：S；逆时针：R 顺时针： ；逆时针： b. 最小基团在竖向时，其余三基团按 最小基团在竖向时 其余三基团 大、中、小排列： 排列： 顺时针： ；逆时针： 顺时针：R；逆时针：S
CH3 H H Cl Cl C2H5 2S, 3R 对映体 非对映体 物性不同， 非对映体 (diastereomer)：物性不同，化性同 Cl Cl CH3 H H C2H5 2R, 3S H Cl CH3 Cl H C2H5 2S, 3S 对映体 Cl H CH3 H Cl C2H5 2R, 3R
取代环己烷旋光性的情况分析: 取代环己烷旋光性的情况分析
判断环己烷是否存在对映异构，可先将构象式转 判断环己烷是否存在对映异构，可先将构象式转 环己烷是否存在对映异构 化为平面环型的立体结构式， 化为平面环型的立体结构式，再看分子是否存在对 称面或对称中心。 称面或对称中心。
例一： 例一：顺-1,2-二甲基环己烷 二甲基环己烷
H Br CH3 C2H5
按次序规则： 按次序规则：Br > C2H5 > CH3 > H 逆时针 S 构型 （最小基团于竖键上） 最小基团于竖键上）
CH3 Br H C2H5 逆时针 R 构型 （最小基团于横键上） 最小基团于横键上）
三、具有一个手性中心的对映异构
有一个手性中心的分子有手性，有一对对映体。 有一个手性中心的分子有手性，有一对对映体。
COOH H CH3 C OH HO COOH C H CH3
(+)-乳酸 乳酸
[α] ： +3.8o
(-)-乳酸 乳酸
对映体
-3.8o
四、具有多个手性中心的对映异构
* * CH3CHCHCH2CH3 两个不同手性中心
Cl Cl
* * CH CHCHCH
3
3
两个相同手性中心
HO OH
1、含两个不同手性碳的对映异构
b.从最小基团的对面观察 其余三基 b.从最小基团的对面观察，其余三基团按 从最小基团的对面观察 其余三基团 大、中、小排列： 排列： 顺时针—— R ( retus ,right) 顺时针 逆时针—— S ( sinister ,left) 逆时针
R/S 标记
大 / 小？
Ａ．立体结构 Ａ．立体结构
二、构型的确定、表示和标记 ★ 1、构型表示方法
① 立体结构 纽曼（ ② 纽曼（Newmann）投影式 ） ③ 透视式 ★ ④ Fischer 投影式
2-氯丁烷的一对对映体 氯丁烷的一对对映体
① 立体结构
CH3 H C C2H5 CH3 H H CH3 Cl H Cl H CH3 Cl Cl CH3 C H C2H5
A A
A A 有旋光
无旋光（对称中心） 无旋光（对称中心）
A
A
A
A
无旋光（对称面） 无旋光（对称面）
无旋光(对称面 无旋光 对称面) 对称面
练习： 试写出1 二甲基环戊烷的立体异构体： 练习： 试写出1，2 -二甲基环戊烷的立体异构体： 顺反异构体 CH3 H3C 内消旋体 mesomer CH3 对映体 非对映体 CH3 CH3 H3C
4、手性中心：某原子与一系列配体的空间排列与其 手性中心： 镜像不能重合，则该原子为手性原子， 镜像不能重合，则该原子为手性原子，不对称碳原 不能重合 子是最常见的手性中心。 子是最常见的手性中心。 5、手性分子：具有手性的分子，称为手性分子 、手性分子：具有手性的分子， 手性分子有旋光性， 手性分子有旋光性，有对映异构现象 6、对映异构体：一对不能重合的互为实物与镜象关 、对映异构体：一对不能重合的互为实物与镜象关 系的分子。 系的分子。 分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性 分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性 和对映异构现象的充分必要条件 对映异构现象的充分必要条件
1５、旋光度α和比旋光度[α] 旋光度α和比旋光度
测定温度 旋光度(旋光仪上的读数 旋光度 旋光仪上的读数) 旋光仪上的读数
α
[α]
t λ
=
L×c
试样的质量浓度(g/ml) 试样的质量浓度
光源的波长 盛液管的长度(dm) 盛液管的长度
一对对映体的比旋光度大小相等， 一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反 对映体 大小相等
投影式轮换规则：Fra Baidu bibliotek● Fischer投影式轮换规则： 投影式轮换规则
1. 投影式不能离开纸面翻转，翻转180 ，→对映体； 投影式不能离开纸面翻转，翻转 对映体； 2. 投影式在纸面旋转 投影式在纸面旋转180º和360º，构型不变； 构型不变； 3. 投影式在纸面旋转90º和270º，→对映体； 投影式在纸面旋转 对映体； 4. 固定一个基团，其他三个基团顺时针或逆时针地 固定一个基团，其他三个基团顺时针或逆时针地 依次旋转，构型不变； 依次旋转，构型不变； 5. 任意两个基团调换偶数次，构型不变； 任意两个基团调换偶数次，构型不变； 6. 任意两个基团调换奇数次， →对映体； 任意两个基团调换奇数次， 对映体；
S- 乳酸
◆ 左右手法
拇指指向最小基团所指方向；其余三基团： 拇指指向最小基团所指方向；其余三基团： 指尖）排列，握拳， 大(指根)→中→小（指尖）排列，握拳，与右 指根) 手相符的为R，与左手相符的为 ， 手相符的为 ，与左手相符的为S，
10、内消旋化合物：含有手性中心的非手性化合物， 、内消旋化合物：含有手性中心的非手性化合物， 化合物 表示。 用i或meso表示。 或 表示 1２ 、平面偏振光：由只在一个平面振动的光波构成的 ２ 平面偏振光： 光。 8、旋光性：使平面偏振光发生旋转的能力。 、旋光性：使平面偏振光发生旋转的能力。 1３ 、旋光性物质：具有旋光性的物质。 ３ 旋光性物质：具有旋光性的物质。 1４ 、旋光度：旋光性物质使偏振光旋转的角度，以 ４ 旋光度：旋光性物质使偏振光旋转的角度， 表示。 “α”表示。 表示 其旋光方向 顺时针，右旋， 顺时针，右旋，以“+”或“d”表示 或 表示 逆时针，左旋， 逆时针，左旋，以“－”或“l”表示 表示
７、绝对构型：指分子的详细立体化学图像，包括 绝对构型：指分子的详细立体化学图像， 原子的空间排列情况。或者说， 原子的空间排列情况。或者说，每个不对称碳原子 的（R）或（S）构型 ８、相对构型：在可能不知道两种分子的绝对构型的 相对构型： 情况下，通过试验确定的两种分子构型的关系。 情况下，通过试验确定的两种分子构型的关系。 D指与（＋）－甘油醛具有相同的相对构型、L 指与（＋）－甘油醛具有相同的相对构型、 指与（＋）－甘油醛具有相同的相对构型 （－）－甘油醛具有相同的相对构型 与（－）－甘油醛具有相同的相对构型 外消旋混合物 混合物（ ９、外消旋混合物（dl- 或 ±)：一对对映体的等 量混合物
mp(oC) 非 对 映 体 对映体 (Ⅰ) Ⅰ (Ⅱ) Ⅱ 对映体 (Ⅲ) Ⅲ (Ⅳ) Ⅳ 34 34 118 118
盐酸盐[α 盐酸盐 α]20D +35 -35 -26.5 +26.5
立体异构体的数目与手性碳原子数的关系： ∴ 立体异构体的数目与手性碳原子数的关系：
2 n （ n : 手性碳的个数） 手性碳的个数）
个相同手性碳的直链化合物， 含n个相同手性碳的直链化合物，旋光异构体的 个相同手性碳的直链化合物 数目将少于2 数目将少于 n个。
五、环状化合物的对映异构
判别单环化合物旋光性的方法: 判别单环化合物旋光性的方法
凡是有对称中心和对称平面的单环化合物无旋 光性，反之则有旋光性。 光性，反之则有旋光性。 A A A A 无旋光（对称面） 无旋光（对称面） 有旋光
对映异构体 enantiomers
有机化合物的同分异构现象： 有机化合物的同分异构现象： 同分异构现象
碳架异构 官能团异构 位置异构 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 构象异构 对映异构 旋光异构) (旋光异构)
构造异构 同分异构
一、基本术语
1、手性：实物与镜像相似而不能重合。 手性：实物与镜像相似而不能重合。 相似而不能重合 实物与镜像不能重合 不能重合， 实物与镜像不能重合，是判断分子具有手性的 充分必要条件 2、判别手性分子的依据：既没有对称面又没有对称 判别手性分子的依据： 中心，一般分子具有手性 中心， 3、手性碳原子：与四个不同的原子或原子团相连的 手性碳原子： ），也称为不对称碳原子 碳原子（常用C 表示），也称为不对称碳原子。 碳原子（常用C*表示），也称为不对称碳原子。
2、含两个相同手性碳的对映异构
* -* HOOCCH-CHCOOH HO OH
2，3-二羟基丁二酸 ， 二羟基丁二酸 酒石酸
COOH H HO OH H COOH 2R, 3R 对映体 HO H
COOH H OH COOH 2S, 3S 非对映体 H H
COOH OH OH COOH 2R, 3S HO HO
② 纽曼（Newmann）投影式 纽曼（ ）
CH3 H H
③ 透视式
H HO H OH COOH H HO H
COOH OH COOH
COOH H HO H OH
H HO
H OH
HOOC COOH
HOOC COOH
★ ④ Fischer 投影式
投影原则：横向的基团位于平面前方， 投影原则：横向的基团位于平面前方， 竖向的基团位于平面后方 COOH COOH H OH CH3 H CH3 OH
例：麻黄碱
CH3CH-CHC6H5 CH3NH OH
四个立体异构体
C6H5 H OH H NHCH3 CH3 Ⅰ2S, 3R C6H5 HO H H NHCH3 CH3 Ⅲ 2R, 3R
C6H5 H HO H H3CHN CH3 Ⅱ 2R, 3S C6H5 H OH H3CHN H CH3 Ⅳ 2S, 3S
标记） ② 绝对构型 （ R , S – 标记）
能真实代表某一光活性化合物的构型（ 、 ） 能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S）
a. 按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序 次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序 例、CH3C*HOHCOOH 优先顺序： 优先顺序：OH > COOH > CH3 > H
。
２、构型的确定和标记 相对构型( 标记) ① 相对构型 D, L –标记 标记
与假定的D、 甘油醛相关联而确定的构型 甘油醛相关联而确定的构型。 与假定的 、L甘油醛相关联而确定的构型。 CHO H OH CH2OH D -甘油醛 甘油醛 HO CHO H CH2OH L -甘油醛 甘油醛
D、L与 “+、-” 没有必然的联系 、 与 、
COOH H H COOH 2S, 3R
相同分子 内消旋体(mesomer) 内消旋体
内消旋体：含有不对称碳原子的非手性分子， 内消旋体：含有不对称碳原子的非手性分子， 表示。 用i或meso表示。 或 表示
二羟基丁二酸） 例：酒石酸（2，3-二羟基丁二酸）的物理性质 酒石酸（ ， 二羟基丁二酸
酒石酸 mp/oC [α]25D α 溶解度 pka1 pka2 (20%水溶液 /g.(120g水)－1 水溶液) 水溶液 水 (+) (-) (±) ± (m) 170 170 206 140 +12 -12 0 0 139 139 20.6 125 2.93 2.93 2.96 3.11 4.23 4.23 4.24 4.80
Fischer式
Fischer投影式的画法及其含义 投影式的画法及其含义
1、“横前竖后”，把与 *结合的横向的两个键摆向 、 横前竖后” 把与C 自己(纸平面的前方) 竖向两个键向外( 自己(纸平面的前方)，竖向两个键向外(纸平面 的后方)(这一条必须遵守) 的后方)(这一条必须遵守) )(这一条必须遵守 2、编号小的基团（主要官能团）朝上； 、编号小的基团（主要官能团）朝上； 3、用光对准分子模型垂直纸面照射，手性碳用十字 、用光对准分子模型垂直纸面照射， 交差点表示。 交差点表示。
R
S
B. 从Fischer投影式判断构型(R、S)： Fischer投影式判断构型(R、S)： a. 最小基团在横向位置时 其余三基团按 最小基团在横向位置时，其余三基 位置时 其余三基团 大、中、小排列： 排列： 顺时针：S；逆时针：R 顺时针： ；逆时针： b. 最小基团在竖向时，其余三基团按 最小基团在竖向时 其余三基团 大、中、小排列： 排列： 顺时针： ；逆时针： 顺时针：R；逆时针：S
CH3 H H Cl Cl C2H5 2S, 3R 对映体 非对映体 物性不同， 非对映体 (diastereomer)：物性不同，化性同 Cl Cl CH3 H H C2H5 2R, 3S H Cl CH3 Cl H C2H5 2S, 3S 对映体 Cl H CH3 H Cl C2H5 2R, 3R
取代环己烷旋光性的情况分析: 取代环己烷旋光性的情况分析
判断环己烷是否存在对映异构，可先将构象式转 判断环己烷是否存在对映异构，可先将构象式转 环己烷是否存在对映异构 化为平面环型的立体结构式， 化为平面环型的立体结构式，再看分子是否存在对 称面或对称中心。 称面或对称中心。
例一： 例一：顺-1,2-二甲基环己烷 二甲基环己烷
H Br CH3 C2H5
按次序规则： 按次序规则：Br > C2H5 > CH3 > H 逆时针 S 构型 （最小基团于竖键上） 最小基团于竖键上）
CH3 Br H C2H5 逆时针 R 构型 （最小基团于横键上） 最小基团于横键上）
三、具有一个手性中心的对映异构
有一个手性中心的分子有手性，有一对对映体。 有一个手性中心的分子有手性，有一对对映体。
COOH H CH3 C OH HO COOH C H CH3
(+)-乳酸 乳酸
[α] ： +3.8o
(-)-乳酸 乳酸
对映体
-3.8o
四、具有多个手性中心的对映异构
* * CH3CHCHCH2CH3 两个不同手性中心
Cl Cl
* * CH CHCHCH
3
3
两个相同手性中心
HO OH
1、含两个不同手性碳的对映异构
b.从最小基团的对面观察 其余三基 b.从最小基团的对面观察，其余三基团按 从最小基团的对面观察 其余三基团 大、中、小排列： 排列： 顺时针—— R ( retus ,right) 顺时针 逆时针—— S ( sinister ,left) 逆时针
R/S 标记
大 / 小？
Ａ．立体结构 Ａ．立体结构
二、构型的确定、表示和标记 ★ 1、构型表示方法
① 立体结构 纽曼（ ② 纽曼（Newmann）投影式 ） ③ 透视式 ★ ④ Fischer 投影式
2-氯丁烷的一对对映体 氯丁烷的一对对映体
① 立体结构
CH3 H C C2H5 CH3 H H CH3 Cl H Cl H CH3 Cl Cl CH3 C H C2H5
A A
A A 有旋光
无旋光（对称中心） 无旋光（对称中心）
A
A
A
A
无旋光（对称面） 无旋光（对称面）
无旋光(对称面 无旋光 对称面) 对称面
练习： 试写出1 二甲基环戊烷的立体异构体： 练习： 试写出1，2 -二甲基环戊烷的立体异构体： 顺反异构体 CH3 H3C 内消旋体 mesomer CH3 对映体 非对映体 CH3 CH3 H3C
4、手性中心：某原子与一系列配体的空间排列与其 手性中心： 镜像不能重合，则该原子为手性原子， 镜像不能重合，则该原子为手性原子，不对称碳原 不能重合 子是最常见的手性中心。 子是最常见的手性中心。 5、手性分子：具有手性的分子，称为手性分子 、手性分子：具有手性的分子， 手性分子有旋光性， 手性分子有旋光性，有对映异构现象 6、对映异构体：一对不能重合的互为实物与镜象关 、对映异构体：一对不能重合的互为实物与镜象关 系的分子。 系的分子。 分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性 分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性 和对映异构现象的充分必要条件 对映异构现象的充分必要条件
1５、旋光度α和比旋光度[α] 旋光度α和比旋光度
测定温度 旋光度(旋光仪上的读数 旋光度 旋光仪上的读数) 旋光仪上的读数
α
[α]
t λ
=
L×c
试样的质量浓度(g/ml) 试样的质量浓度
光源的波长 盛液管的长度(dm) 盛液管的长度
一对对映体的比旋光度大小相等， 一对对映体的比旋光度大小相等，方向相反 对映体 大小相等
投影式轮换规则：Fra Baidu bibliotek● Fischer投影式轮换规则： 投影式轮换规则
1. 投影式不能离开纸面翻转，翻转180 ，→对映体； 投影式不能离开纸面翻转，翻转 对映体； 2. 投影式在纸面旋转 投影式在纸面旋转180º和360º，构型不变； 构型不变； 3. 投影式在纸面旋转90º和270º，→对映体； 投影式在纸面旋转 对映体； 4. 固定一个基团，其他三个基团顺时针或逆时针地 固定一个基团，其他三个基团顺时针或逆时针地 依次旋转，构型不变； 依次旋转，构型不变； 5. 任意两个基团调换偶数次，构型不变； 任意两个基团调换偶数次，构型不变； 6. 任意两个基团调换奇数次， →对映体； 任意两个基团调换奇数次， 对映体；