杂环化合物
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呋喃噻吩吡咯噻唑噁唑咪唑吡唑1,2,4-三唑苯并咪唑
吡啶喹啉异喹啉嘧啶吡嗪哒嗪嘌呤1,3,5-三嗪
各种杂环原子的位次有一套特定的编号顺序。编号原则除个别稠环体系（例如异喹啉）外，一般从杂原子编号。含一个杂原子的单杂环母体上的原子位次，可用阿拉伯数字，也可用希腊字母。如果环上有两个以上同元素的杂原子时，应从连有氢原子或取代基的那个杂原子编起；如果环上有两种以上元素的杂原子时，则按O→S→N顺序编号，并应使杂原子的位次和最小。杂核上有取代基时，命名时应在母核名称前面写明取代基的位次和名称。当氮原子的氢原子被其它基团取代时，有时不用数字表示，而以“N”表示。对于某些稠杂环体系，鉴于它们的特殊重要性，因此环上的位次编号是严格规定的，例如嘌呤就是如此。
五元环：取代基进入杂原子的邻位
六元环：取代基进入杂原子的间位
杂原子好比是取代基。上述归纳恰好与五元环比六元环活泼，及间位定位基钝化芳香环，邻位定位基活化芳香环的论点一致。
四、常见含氮杂环化合物的相对碱性
(C2H5)3N
五、常见杂环化合物的鉴别反应
噻吩遇伊定反应生成深兰色；
用盐酸浸过的松木片检验，呋喃显深绿色，吡咯(吲哚)显红色。
环醚内酐内酯内酰亚胺内酰胺
杂环的成环规律与碳环相仿，带五元和六元环结构是最稳定和最为常见的，因此，本章重点讨论五元杂环和六元杂环，且从只含一个杂原子的芳杂环谈起。
本章的重点是学习杂环母体的结构和性质，学习识别天然杂环的结构。
本章学习的具体要求：
1、掌握分类和命名。
2、掌握杂环芳香性判断、反应活性比较和定位规律。
3、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等几种重要环系化合物的结构和性质。
4、认识与生物有关的杂环化合物及其衍生物。
5、了解含氮杂环环合物的碱性和原因、以及某些杂环药物。
Ⅱ教学内容
一、分类和命名
杂环化合物的命名方法是按英文名称译音，选择同音汉字加“口”旁。（1980年中国化学会新规定，废弃系统命名法）。下述基本杂核的名称，希望学生能记住。
休克尔规则适用于杂环化合物。杂环原子必须是sp2杂化，且成一封闭的共轭体系，参与共轭体系的π电子数符合4n+2通式，则该杂环化合物具有芳香性，否则，无芳香性。在统计环上π电子时似有下述规律可循：
例如1+1+1+1+1+1=6 有芳香性
8无芳香性
二、无噻吩苯
苯(噻Байду номын сангаас)
三、杂环亲电取代的定位效应(限于一杂原子)
五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）上的杂原子O，S，N的未共用电子对参与环的共轭体系，是环上的电子云密度增大。因此，这三个杂环化合物比苯活泼，较苯容易进行亲电取代反应，并且亲电取代发生在α位上。它们的芳香性强弱顺序为：
＞＞
(芳香性在某种意义上可以理解为环的稳定性)
四、六元杂环的化学性质
由于吡啶环上氮原子的电负性大于碳原子的电负性，所以环碳原子周围电子云密度降低，发生亲电反应比苯困难，与硝基苯颇相似，在强烈条件下才发生在β位上。吡啶还能发生亲核取代反应，亲核取代基进入α位。此外，吡啶不同于吡咯，环上氮原子的一对未共用不参与形成大π键，这对电子可以与质子结合，所以，吡啶的碱性比吡咯强。
第十三章杂环化合物
【教学重点】
五元和六元杂环化合物。
【教学难点】
五元和六元杂环化合物的结构与芳香性。
【教学基本内容】
杂环化合物的命名； 五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；
五元杂环化合物的化学性质及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。
六元杂环化合物的化学性质及重要化合物——吡啶。
Ⅰ目的要求
前述章节中已遇到下列化合物，如：
有时也把杂环当做取代基来处理。
二、结构和芳香性
杂环化合物结构通常是用近代价键理论来描述的。
它们都是6π电子体系，休克尔4n+2规则也适用于杂环体系，得知它们都具有芳香性。
它们芳香性可从物理特性说明：
①键长有一定的平均化
②偶极距说明未共用电子对的离域现象
③离域能
④化学位移出现在低场，δ在7左右。
三、五元杂环的化学性质
苯胺在醋酸存在下和糠醛作用显红色。
吡啶溶于水，可使石蕊变兰，与FeCl3溶液作用，生成褐色的絮状沉淀。
Ⅳ习题与教学检查题
（详见第十三章习题）
五、稠杂环
喹啉的亲电取代反应主要发生在苯环上(5或8位)。而亲核取代则主要发生在吡啶环上(2或4位上)。
六、与生物相关的杂环化合物
1、糠醛性质与苯甲酸相似
2、卟吩、叶绿素、血红素、维生素B12
3、嘧啶，核酸的组成部分：
胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶
4、嘌呤
黄嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤
Ⅲ补充说明
一、休克尔规则在杂环化合物上的应用
吡啶喹啉异喹啉嘧啶吡嗪哒嗪嘌呤1,3,5-三嗪
各种杂环原子的位次有一套特定的编号顺序。编号原则除个别稠环体系（例如异喹啉）外，一般从杂原子编号。含一个杂原子的单杂环母体上的原子位次，可用阿拉伯数字，也可用希腊字母。如果环上有两个以上同元素的杂原子时，应从连有氢原子或取代基的那个杂原子编起；如果环上有两种以上元素的杂原子时，则按O→S→N顺序编号，并应使杂原子的位次和最小。杂核上有取代基时，命名时应在母核名称前面写明取代基的位次和名称。当氮原子的氢原子被其它基团取代时，有时不用数字表示，而以“N”表示。对于某些稠杂环体系，鉴于它们的特殊重要性，因此环上的位次编号是严格规定的，例如嘌呤就是如此。
五元环：取代基进入杂原子的邻位
六元环：取代基进入杂原子的间位
杂原子好比是取代基。上述归纳恰好与五元环比六元环活泼，及间位定位基钝化芳香环，邻位定位基活化芳香环的论点一致。
四、常见含氮杂环化合物的相对碱性
(C2H5)3N
五、常见杂环化合物的鉴别反应
噻吩遇伊定反应生成深兰色；
用盐酸浸过的松木片检验，呋喃显深绿色，吡咯(吲哚)显红色。
环醚内酐内酯内酰亚胺内酰胺
杂环的成环规律与碳环相仿，带五元和六元环结构是最稳定和最为常见的，因此，本章重点讨论五元杂环和六元杂环，且从只含一个杂原子的芳杂环谈起。
本章的重点是学习杂环母体的结构和性质，学习识别天然杂环的结构。
本章学习的具体要求：
1、掌握分类和命名。
2、掌握杂环芳香性判断、反应活性比较和定位规律。
3、掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等几种重要环系化合物的结构和性质。
4、认识与生物有关的杂环化合物及其衍生物。
5、了解含氮杂环环合物的碱性和原因、以及某些杂环药物。
Ⅱ教学内容
一、分类和命名
杂环化合物的命名方法是按英文名称译音，选择同音汉字加“口”旁。（1980年中国化学会新规定，废弃系统命名法）。下述基本杂核的名称，希望学生能记住。
休克尔规则适用于杂环化合物。杂环原子必须是sp2杂化，且成一封闭的共轭体系，参与共轭体系的π电子数符合4n+2通式，则该杂环化合物具有芳香性，否则，无芳香性。在统计环上π电子时似有下述规律可循：
例如1+1+1+1+1+1=6 有芳香性
8无芳香性
二、无噻吩苯
苯(噻Байду номын сангаас)
三、杂环亲电取代的定位效应(限于一杂原子)
五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）上的杂原子O，S，N的未共用电子对参与环的共轭体系，是环上的电子云密度增大。因此，这三个杂环化合物比苯活泼，较苯容易进行亲电取代反应，并且亲电取代发生在α位上。它们的芳香性强弱顺序为：
＞＞
(芳香性在某种意义上可以理解为环的稳定性)
四、六元杂环的化学性质
由于吡啶环上氮原子的电负性大于碳原子的电负性，所以环碳原子周围电子云密度降低，发生亲电反应比苯困难，与硝基苯颇相似，在强烈条件下才发生在β位上。吡啶还能发生亲核取代反应，亲核取代基进入α位。此外，吡啶不同于吡咯，环上氮原子的一对未共用不参与形成大π键，这对电子可以与质子结合，所以，吡啶的碱性比吡咯强。
第十三章杂环化合物
【教学重点】
五元和六元杂环化合物。
【教学难点】
五元和六元杂环化合物的结构与芳香性。
【教学基本内容】
杂环化合物的命名； 五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；
五元杂环化合物的化学性质及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。
六元杂环化合物的化学性质及重要化合物——吡啶。
Ⅰ目的要求
前述章节中已遇到下列化合物，如：
有时也把杂环当做取代基来处理。
二、结构和芳香性
杂环化合物结构通常是用近代价键理论来描述的。
它们都是6π电子体系，休克尔4n+2规则也适用于杂环体系，得知它们都具有芳香性。
它们芳香性可从物理特性说明：
①键长有一定的平均化
②偶极距说明未共用电子对的离域现象
③离域能
④化学位移出现在低场，δ在7左右。
三、五元杂环的化学性质
苯胺在醋酸存在下和糠醛作用显红色。
吡啶溶于水，可使石蕊变兰，与FeCl3溶液作用，生成褐色的絮状沉淀。
Ⅳ习题与教学检查题
（详见第十三章习题）
五、稠杂环
喹啉的亲电取代反应主要发生在苯环上(5或8位)。而亲核取代则主要发生在吡啶环上(2或4位上)。
六、与生物相关的杂环化合物
1、糠醛性质与苯甲酸相似
2、卟吩、叶绿素、血红素、维生素B12
3、嘧啶，核酸的组成部分：
胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶
4、嘌呤
黄嘌呤腺嘌呤鸟嘌呤
Ⅲ补充说明
一、休克尔规则在杂环化合物上的应用