苯丙素类PPT课件

R1=H, R2=OH R1=H,R2=OCH3
芥子酸 (sinapic acid)
R1=R2=OCH3
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OH
HO
OH
COOH O CO CH CH
O H 绿原酸：抗菌
OH
HO HO
HO HO
CH CH COO COOH
C H2O H g lc O
环合、降解
环合、不降解
简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素
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（一）简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 基等。
由于绝大多数香豆素在C7位都有含 氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可 以认为是香豆素类成分的母体。
HO OCH3
C H2O H
HO OCH3
松柏醇
4
木脂素类
木质素类
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第一节 苯丙酸类
苯丙酸类：C6-C3结构，主要是桂皮酸的衍生物。
R1 HO
R2
对羟基桂皮酸
R1=R2=H
(p-hydroxy cinnamic acid)
咖啡酸 COOH (caffeicacid)
阿魏酸 (ferulic acid)
第四章 苯丙素类
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1
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本章内容 概述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素
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概述
定义：
一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
这类成分广义包括：
简单苯丙素类（苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸等） （1分子C6 — C3 单元） 香豆素（1分子C6 — C3 单元） 木脂素（2分子C6 — C3 单元） 木质素（多分子C6 — C3 单元） 黄酮（ C6 — C3— C6 ）等。
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属此类型的香豆素化合物：
O Me
HO
HO
OO
MeO
七叶内酯 (e s cu l e ti n )
O
O
月橘香豆素
coumurrayin
OΒιβλιοθήκη BaiduOCH 3
OCH 3
CH 3O
OO
当归内酯
(an ge l i con )
O
CH 3O
O
缩水簕钧内酯
➢ 定义：香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者，称为呋喃 香豆素。
➢ 分类： 直线型（linear) ：C6-异戊烯基与C7－OH环合而成，三个环在一直 线上。 角型（angular) ：C8-异戊烯基与C7－OH环合而成，三个环在一折 角线上。
O
O
O
O
O
O
补骨脂内酯
白芷内酯
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O
OH
丹参素乙
丹参素丙
丹参治疗冠心病的有效成分
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第二节 香豆素类
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法 四、香豆素的生物活性
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一．香豆素的结构类型
O
(au re pte n )
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HO O
HO
O
O
HO
O
HO
O
O
O
O
O
O
O
线形（linear） 补骨脂内酯
O
O
O
O
O
花椒内酯
HO
O
O
O
O
O
O
O
O
白芷内酯
HO
角形（angular）
O
O
O
O
O
O
OH .
邪蒿内酯 14
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Logo （二）呋喃香豆素类（Furocoumarins）
二聚体和三聚体
CH3
OH
C H 3O
OO
HO
C H 3O
OO
黄檀内酯
CH3 OCH3
OO OCH3
HO
OO
HO
OO
C H 3O
autumariniol
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4,7-二羟香豆素
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C H 3O
CH3
kotamin
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二．香豆素的理化性质
（一）性状 游离香豆素：多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或
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❖ 部分香豆素以邻羟桂皮酸苷的形式存在于生物体 内，酶解后苷元立即内酯化而成香豆素。
COOH
HO
O-glc HO
香草木樨苷
❖ UV灯下常显蓝色荧光
COOH
O-glc HO
OO
伞形花内酯
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香豆素
苯骈ａ-吡喃酮环上有无取代 7-羟基与6、8-异戊烯基成环情况
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Logo （三）吡喃香豆素类（Pyranocoumarins）
定义：香豆素的C6或C8异戊烯基与邻酚羟基环合而成 2,2-二甲基--吡喃环结构，称为吡喃香豆素。
分类：
直线型：6,7-吡喃骈香豆素型
角型：7,8-吡喃骈香豆素型
其它型： 5,6-吡喃骈、双吡喃骈香豆素型
OCH3
O
O
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3
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HO 苯丙醇类
COOH
HO
OH
HO
OH
莽草酸
C H 2 O glc
HO HO
COOH
O
HO
COOH N H2
HO COOH O glc
COOH
对羟基桂皮酸
HO OH
COOH
C H2O H HO
HO 苯丙烯类
HO
OO
香豆素类
苯丙素类生源合成示意图 .
COOH
香豆素类成分是指一类具有苯骈α－吡喃酮母核 的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基 桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
COOH OH
顺邻羟基桂皮酸
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5 6 7
8
4 3
主要取代基： 羟基（7—位多见） 甲氧基
2 异戊烯氧基
O O 异戊烯基（6、8—位
1）
香豆素
O
美花椒内酯
O
O
3' 4'
O
OH
OH
凯尔内酯
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（四） 其他香豆素
-吡喃酮环上有取代基
C3、C4常有苯基、羟基、异戊烯基等 OH O 3-苯代香豆素
4-苯代香豆素 3，4-苯骈香豆素 4-羟基香豆素
CH3O
OO
蟛蜞菊内酯
3-异戊烯基香豆素
液态。 分子量小的具芳香气味、挥发性及升 升华性。 香豆素苷：一般呈粉末或晶体状。 无挥发性及升华性。 （二）溶解性 具有苷溶解性的一般规律。
C H3O
松柏苷：抗组胺释放
HO
OH
CH CH COO
菜蓟素：利胆保肝
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HO
HO
CH2 CH COOH
OH
丹参素甲
HO HO
CH2 CH COOH
O OH O C CH CH2
OH HO
O HO OH OH
OH COOH
O
OH
O
OH
O COOH