苯酚酚类PPT课件.ppt

练习
某有机物的分子中含有一个“C6H5 ”，一个“ C6H4 ”， 一个“ CH2 ”，一个“ OH”。则属于酚类的同分异构 体有几种？
C6H4
含义是指苯环上有 两个取代基
OH CH2 C6H5
苯酚的结构
OH OH
C6H5OH
分子式 C6H6O
其它的酚 二元酚
OH OH
思考：可能有几种？
带烃基的酚 更复杂
酚类一般有杀菌和防腐性能，甲基苯酚的各种 同分异构体称甲酚，医院将甲酚和肥皂液混合 用于环境消毒，称为“来苏水”。
A 1 mol，1mol C 3.5 mol，6 mol
B 3.5 mol，7 mol D 6 mol，7 mol
练习
漆酚
HO HO
C15H27 是我国特产土漆的主要成分，
生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆 酚不应具备的化学性质是
A 可以与烧碱溶液反应 B 可以与溴水发生取代反应 C 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 可与NaHCO3溶液反应放出CO2
2、以苯为原料合成
Fe
+ Cl2
Cl + HCl
催化剂
Cl + H2O 高温、加压
OH + HCl
相关知识
苯酚俗名石炭酸，酸性极弱，不能使石 蕊试液变红色。
苯酚是重要化工原料，如可用于制取酚醛塑 料（俗名电木）、合成纤维（如锦纶）等。因其 有杀菌作用亦可用于环境消毒。
常温下苯酚为无色晶体，特殊气味。在空气 中氧化而呈粉红色。常温在水中溶解度不大，但 t ＞ 70℃时，与水任意比例互溶。易溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂。有毒。
取代（2）
OH
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
OH NO2 + 3H2O
NO2
苦味酸，炸药
CH3
浓硫酸
+ 3HNO3
O2N
CH3 NO2 + 3H2O
NO2
TNT，炸药
注意：上述反应中取代基进入原有基团的邻对位
酚的反应
显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色。利用这一反应也可 以检验苯酚的存在。
酚的反应
催化加氢
OH
OH
+ 3H2 Ni
类似反应
+ 3H2 Ni CH3
+ 3H2 Ni
CH3
苯酚的化学性质主要表现在
酚羟基的酸性 苯环上的取代 显色反应
练习
OH
白藜芦醇 HO
CH=CH
广泛存在于食物
OH
(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟 1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量是
OH
思考：可能有几种？ CH3
OH
OH
COOH
萘酚
练习
试写出C7H8O芳香族化合物的结构简式，并分类。
OH
OH
OH
CH3
CH3
甲基苯酚
CH3
OCH3 甲苯醚
CH2OH
苯甲醇和苯酚 是否同系物？
苯甲醇
练习
判断下列说法是否正确： A 含有羟基的化合物一定属于醇类 B 代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 C 酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相似的化学性质 D 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
C6H5ONa + NaHCO3
[练习] 写出苯酚（熔融）和金属钠的反应
2C6H5OH + 2Na
2C6H5ONa + H2↑
酚苯环上的反应
OH + 3Br2 浓溴水
对比
Fe
+ Br2 液溴
取代（1）
OH
Br
Br + 3HBr
Br
Br + HBr
苯酚和浓溴水的反应常用于苯酚的定性检验ຫໍສະໝຸດ Baidu定量测定
酚苯环上的反应
苯酚的制法
1、从煤焦油中提取
如何从煤焦油中分离出苯酚？如何提纯？
煤分焦馏油得是到含的多苯种酚芳，香 再族 利化 用合 其物 酸的 性复 特杂 点混 ，合 用物 碱， 溶通液过与分之馏反，应 在 生1成7水0℃溶以性下苯蒸酚馏钠出与苯其的它同物系质物分；离17，0℃分～液2后30，℃苯的酚馏钠出溶物液主中要通 含 CO酚2可类析和出萘苯；酚温。度更高还可得其它复杂的芳香族化合物；最后 剩余物是沥青。
苯 酚 酚类
化学性质 相关知识
酚类 制法
酚羟基的反应
酸性
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O
C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl
C6H5OH + NaCl
苯酚酸性比较：H2CO3 ＞ C6H5OH ＞ HCO3
C6H5OH + Na2CO3