瑞泽新产品介绍讲课
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• 早在1998年我公司就成立了新药创制中心， 进行新农药创制工作。经过十余年坚持不懈的 努力，我们获得了丰硕的成果。目前我公司已 经拥有10项具有自主知识产权的新化合物农药 专利，其中有四个专利化合物活性非常高。我 们已经对其中的一个化合物（丁虫腈）进行了 工业化生产。该化合物被我国农药界专家认为 目前中国最好创制化合物。另外几个产品我们 正在和先正达公司和拜耳公司进行合作，现在 均已进入第二阶段。
科研成果(1)
• 公司现开发生产和经营高效（超高效）、低毒 农药除草剂、杀虫剂系列产品50余种，都属 于对人畜安全、无残留、易降解、保持生态平 衡、对环境友好、没有污染的环保型、生物型、 农药，与目前美国、法国、德国、西欧一些先 进国家使用的农药品种几乎一样，被推荐和流 行的品种主要包括酰胺类、磺酰脲、吡唑类、 菊酯类、含氮杂环化合物、稠杂环等高活性结 构化合物。
所获奖项
• • • • • • 1.国家科技部十一五科技支撑项目 2.中国石油和化工协会技术发明二等奖 3.辽宁省优秀新产品奖 4.辽宁省科技成果 5大连市科技成果 6大连市技术发明二等奖
产品简介
• 商品名称：“瑞金得” 商品名称： 瑞金得” • 化学名称：5-甲代烯丙基氨基 甲代烯丙基氨基-3-氰基 氰基-1-(2.6-二 化学名称： 甲代烯丙基氨基 氰基 二 三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑。 三氟甲基亚磺酰基吡唑。 氯-4-三氟甲基苯基 三氟甲基苯基 三氟甲基亚磺酰基吡唑 • 通用名称：丁烯氟虫腈吡唑 通用名称： • 化学结构式： 化学结构式：
• 三氟甲基亚磺酸钠与氯化亚砜反应即得产品。
CF3SO 2Na +
SOCl 2
20～30℃
5h
CF3SOCl +
NaCl +
SO 2
CF 3SO 3 H +
PCl 5
CF 3 SO 2 Cl
+ POCl 3 + +
KCl
HCl
CF 3SO 2 Cl + K 2 SO 3
CF 3 SO 2 K
+
SO 3
CN CNCH 2 CCOOC 2H5 Na
CN CNCH2 CCOOC2H5 + HCl Na
CN CNCH2 CHCOOC2H5 + NaCl
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成
• 对氨基三氟甲苯在溶剂中与氯气反应得产品
Cl CF3
NH2
+ Cl2
CF3
NH2
+
HCl
Cl
1. 以对硝基甲苯为原料，从溴素为消化剂，先反应生成对硝 基三溴甲苯，经过氟化氢氟化生成对硝基三氟甲苯，再经加 氢还原，氯气氯化得到中间体2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺， 反应如下：
H3C
NO2 +
Cl2
Cl3C
NO2
Cl3C
NO2
+ HF
F 3C
NO2
F 3C
NO2
+ H2
F 3C
NH2
以对氯三氟甲苯为原料，经高温高压氨化生成对 氨基三氟甲苯，再经氯化，反应生成2,6-二氯-4三氟甲基苯胺，反应式如下
Cl
CF3 +
NH3
催 催 催
F 3C
NH2
以3,4-二氯三氟甲苯为原料，经高压和二甲胺反应生成2-氯 -4-三氟甲基-N,N-二甲基苯胺，然后再经氯化硫酰氯化生成 2,6-二氯-4-三氟甲基-N,N-二甲基苯胺，后者经氯化生成 2,6-二氯-4-三氟甲基- N,N-二氯甲基苯胺，最后经水解生 成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，反应式如下
• 2006年“瑞泽”商标被国家工商行政管 年 瑞泽” 理局授予“驰名”商标。 理局授予“驰名”商标。2007年主导产 年主导产 乙草胺”被评为“中国名牌”产品。 品“乙草胺”被评为“中国名牌”产品。
科研力量
• 我公司领导高度重视新产品的开发，投入了大 量的人力物力进行新产品的研制工作。公司拥 有自己的企业技术中心，包括独立农药、精细 化工研究所，一个农药生测中心，一个博士后 工作站，工程设计室，专门从事农药新品种的 创制、研发、试验和产业化科研工作。技术中 心每年都有创新研发的农药新品种投放市场， 保障企业连续十几年一直获得较高的利润，经 济效益等综合实力持续名列同行业前几名。
瑞泽公司新产品介绍
2011-7-11 大连瑞泽农药股份有限公司
公司简介
• 瑞泽农药是大连市一家集农药新品种研发、生 瑞泽农药是大连市一家集农药新品种研发、 产与经营于一体的高科技企业， 产与经营于一体的高科技企业，为国家农药生 产重点单位之一， 产重点单位之一，也是我国北方最大农药合成 和制剂加工企业。 和制剂加工企业。 • 公司拥有国内一流的农药研发、试验、测试仪 公司拥有国内一流的农药研发、试验、 器和设施，组建一支农药新品种创制、合成、 器和设施，组建一支农药新品种创制、合成、 应用、营销和服务的科研队伍。 应用、营销和服务的科研队伍。企业技术中心 自主研发和掌握了30多种高难度农药品种的 自主研发和掌握了 多种高难度农药品种的 合成技术，创制18个具有自主知识产权的农 合成技术，创制 个具有自主知识产权的农 药新品种实现产业化。 药新品种实现产业化。
田间防治效果
原药制备技术
• 2，3-二氰基丙酸乙酯的合成 • 在乙醇溶液中氰乙酸乙酯与多聚甲醛、氰化钠反应， 经酸化后所得产物，经一系列常规处理即得2，3-二 氰基丙酸乙酯。
CH2 CNCH2COOC2H5 + CH2O CNCCOOC2H5 + H2O
CH2 CNCCOOC 2H 5 + NaCN
用途
• 丁虫腈是一种广谱杀虫剂，对鳞翅目等 害虫显示出极高的敏感性，可以应用在 水稻、棉花、蔬菜、玉米、果树等作物 上有效防除鳞翅目、鞘翅目的成虫及幼 虫，如稻螟虫、棉铃虫、小菜蛾、菜青 虫、潜叶蛾、甲虫等，5％乳油在蔬菜田 每亩施用量40毫升，水稻田50毫升左右。 水稻螟虫致死量0.8PPM
丁虫腈的各种剂型、 丁虫腈的各种剂型、用量
丁虫腈
• 该产品是由瑞泽公司自主研发的具有自 主知识产权的杀虫剂新品种，专利号为 CN1204123C。由于该产品与其它杀虫 剂相比具有高效，低毒的特点，因此受 到一致好评。该品种也是中国唯一一个 完全由农药企业自主研发的创制品种。 瑞泽公司也因此成为中国第一家，也是 唯一一家具有创制能力的农药企业。
+ NaOH
F 3C
NH2 Cl
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三 氟甲基苯基）吡唑的合成
• 首先，2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺与亚硝酰硫酸反应， 所得产物再与2，3-二氰基丙酸乙酯反应。后者产物 再经氨水处理即得所需产品。
2H2SO 4 + NaNO2
Cl CF3
NH2
O
N
OSO 3H + NaHSO4 +
剂型名称
5%乳油 80%水分散粒剂 80%水分散粒剂 50g/L悬浮剂 20%丁烯.噻嗪酮乳油 4%阿维.丁虫腈乳油
主要防治对象
飞虱 稻纵卷叶螟 小菜蛾 小菜蛾 飞虱 稻纵卷叶螟
用量
3g/亩 2.3g/亩 2.2g/亩 3.2g/亩 12g/亩 2g/亩
防治效果
80%以上 90%左右 90%左右 90%左右 80%以上 90%以上
Cl
H2O
+
O
N
OSO3H
CF3
N2 HSO4+
Cl
Cl CF3
N2
+
Cl
Cl
CN N N C CH 2CN
HSO 4
+ H2 C
CH
COOC 2H5
CF3
Cl
CN CN
Cl
COOEt
Cl CF3
N N
CN C CH 2CN
Cl
N
CN
+ NH3
CF3
N
Cl
COOEt
Cl NH2
三氟甲基亚磺酰氯的合成
Cl
N
CN
Molecular Formula = C16H10Cl2F6N4OS
F3C
N
S Cl HN F3C H3C CH2
O
1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-enyl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbo nitrile
• 公司建成年产二万吨农药生产装置，生产和经 公司建成年产二万吨农药生产装置， 营的高效、低毒、低残留、环境友好的除草剂、 营的高效、低毒、低残留、环境友好的除草剂、 杀虫剂、杀菌剂农药100多个品种（包括复配 多个品种（ 杀虫剂、杀菌剂农药 多个品种 制剂），形成了可以生产多种农药及中间体、 ），形成了可以生产多种农药及中间体 制剂），形成了可以生产多种农药及中间体、 精细化工产品、聚酰亚胺高分子材料、 精细化工产品、聚酰亚胺高分子材料、万吨硫 酸钾农用肥料的能力。 酸钾农用肥料的能力。 • 公司于 公司于1993年由国有企业改制为股份制经营， 年由国有企业改制为股份制经营， 年由国有企业改制为股份制经营 2000年进一步深化企业改革，依法清晰产权， 年进一步深化企业改革， 年进一步深化企业改革 依法清晰产权， 明确权责，为民营股份制企业。员工345人， 明确权责，为民营股份制企业。员工 人 各类技术人员占30%以上。 各类技术人员占 以上。 以上
理化性质
• 纯品为白色固体结晶，熔点为 172~174℃，蒸汽压2.8×10-9毫米汞柱 （25℃）、溶解度(25℃)：水0.02g/L， 乙酸乙酯260.02 g/L常温条件下贮存稳 定。
毒性
• 5%丁虫腈乳油急性经口试验 LD50≥4640mg/kg，急性经皮毒性≥2150 mg/kg，属低毒级，对皮肤无刺激性,眼刺激 试验属于重度刺激，皮肤致敏试验属于弱致敏 物。蜜蜂接触毒性试验LD50>0.560ug/蜂(高 毒级)，鹌鹑急性经口毒性试验≥2000 mg/kg 属低毒级，对斑马鱼毒性试验LC50（96小 时）:19.62 mg /L属低毒级，桑蚕鸭毒性试验 LC50>5000mg/kg无中毒现象。
• 这条路线的两步反应收率都较高，但缺点是三氟甲基磺酸主要是 进口，价格很高，反应产出的尾气腐蚀性很强，我们在实验初期 采用这条路线。
用三氟溴甲烷和同雕白粉在中压的条件下反应生成三氟甲基 亚磺酸钠的反应式如下
CF 3Br
+ NaHSO 3
+
CH 2 (OH)SO 2 Na . 2H 2 O
CF 3 SO 2 Na
CH 2SCN
+
CH 2SCN
KSCN CH 2SCF 3
+
CF 3 Br
+
Zn
+
N
CH2SCF 3
CH2SOCF 3 H2 O 2 CH 2Cl Cl 2
+
CH2SOCF 3
+
+
CF 3SOCl
催化剂对甲苯磺酸二甲胺盐的合成
• 对甲苯磺酸在溶剂中与二甲胺反应得产物
H3C
SO 3H
+ HN(CH3)2
科研成果(2)
• 有的新品种如：嗪草酸、恶唑烷酮衍生 物KPP-314、丁虫腈、克草胺原药合成 技术处于世界领先水平，产业化产品填 补国内外空白。伏虫灵、炔螨特、氟磺 胺草醚三项为国家级新产品，嗪草酸、 烯草酮获国家化学工业科技进步二等奖， 苯噻草胺等数个品种被评为省级新产品 和市级优秀新产品。
科研成果(3)
Cl F 3C Cl CH3 F 3C Cl CH3 F 3C N Cl Cl CH2Cl F 3C N Cl CH2Cl CH3 N CH3 Cl Cl CH3
+ (CH3)2NH
F 3C
N Cl
CH3 CH3
+ SO2Cl2
F 3C
N Cl Cl
CH3
+ SO2Cl2
CH2Cl F 3C N Cl Cl CH2Cl
H3C NO2 + Br2 H2CBr NO2
H2CBr
NO2
+ NaOBr
Br3C
NO2
Br3C
NO2
+
HF
F 3C
wenku.baidu.com
NO2
F 3C
NO2
+ H2
F 3C
NH2 Cl
F 3C
NH2
+ Cl2
F 3C
NH2 Cl
以对硝基甲苯为原料，在催化剂的存在下经氯气 氯化，生成对硝基三氯甲苯，经过氟化氢氟化生 成对硝基三氟甲苯，再经加氢还原，氯气氯化得 到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，反应如下：
我们还对以苄基氯为原料的路线进行了探索，反 应式如下
CH2Cl CH2SCN
+
CH2SCN
KSCN CH2SCCl 3 CHCl 3 CH2SCF3 HF CH2SOCF 3 H2O 2
+
CH2SCCl 3
+
CH2SCF3
+
CH2SOCF 3
+
Cl 2
CF3SOCl
我们对以下这条路线进行了探索
CH2 Cl
10～20℃
H3C SO 3H
2h
HN(CH3)2 +
原药的合成
• 5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡 唑在对甲苯磺酸二甲胺盐的催化下，与三氟甲基亚磺 酸氯反应得产品氟虫腈
Cl
N
CN
H3C SO3H
HN(CH 3 ) 2
科研成果(1)
• 公司现开发生产和经营高效（超高效）、低毒 农药除草剂、杀虫剂系列产品50余种，都属 于对人畜安全、无残留、易降解、保持生态平 衡、对环境友好、没有污染的环保型、生物型、 农药，与目前美国、法国、德国、西欧一些先 进国家使用的农药品种几乎一样，被推荐和流 行的品种主要包括酰胺类、磺酰脲、吡唑类、 菊酯类、含氮杂环化合物、稠杂环等高活性结 构化合物。
所获奖项
• • • • • • 1.国家科技部十一五科技支撑项目 2.中国石油和化工协会技术发明二等奖 3.辽宁省优秀新产品奖 4.辽宁省科技成果 5大连市科技成果 6大连市技术发明二等奖
产品简介
• 商品名称：“瑞金得” 商品名称： 瑞金得” • 化学名称：5-甲代烯丙基氨基 甲代烯丙基氨基-3-氰基 氰基-1-(2.6-二 化学名称： 甲代烯丙基氨基 氰基 二 三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑。 三氟甲基亚磺酰基吡唑。 氯-4-三氟甲基苯基 三氟甲基苯基 三氟甲基亚磺酰基吡唑 • 通用名称：丁烯氟虫腈吡唑 通用名称： • 化学结构式： 化学结构式：
• 三氟甲基亚磺酸钠与氯化亚砜反应即得产品。
CF3SO 2Na +
SOCl 2
20～30℃
5h
CF3SOCl +
NaCl +
SO 2
CF 3SO 3 H +
PCl 5
CF 3 SO 2 Cl
+ POCl 3 + +
KCl
HCl
CF 3SO 2 Cl + K 2 SO 3
CF 3 SO 2 K
+
SO 3
CN CNCH 2 CCOOC 2H5 Na
CN CNCH2 CCOOC2H5 + HCl Na
CN CNCH2 CHCOOC2H5 + NaCl
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成
• 对氨基三氟甲苯在溶剂中与氯气反应得产品
Cl CF3
NH2
+ Cl2
CF3
NH2
+
HCl
Cl
1. 以对硝基甲苯为原料，从溴素为消化剂，先反应生成对硝 基三溴甲苯，经过氟化氢氟化生成对硝基三氟甲苯，再经加 氢还原，氯气氯化得到中间体2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺， 反应如下：
H3C
NO2 +
Cl2
Cl3C
NO2
Cl3C
NO2
+ HF
F 3C
NO2
F 3C
NO2
+ H2
F 3C
NH2
以对氯三氟甲苯为原料，经高温高压氨化生成对 氨基三氟甲苯，再经氯化，反应生成2,6-二氯-4三氟甲基苯胺，反应式如下
Cl
CF3 +
NH3
催 催 催
F 3C
NH2
以3,4-二氯三氟甲苯为原料，经高压和二甲胺反应生成2-氯 -4-三氟甲基-N,N-二甲基苯胺，然后再经氯化硫酰氯化生成 2,6-二氯-4-三氟甲基-N,N-二甲基苯胺，后者经氯化生成 2,6-二氯-4-三氟甲基- N,N-二氯甲基苯胺，最后经水解生 成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，反应式如下
• 2006年“瑞泽”商标被国家工商行政管 年 瑞泽” 理局授予“驰名”商标。 理局授予“驰名”商标。2007年主导产 年主导产 乙草胺”被评为“中国名牌”产品。 品“乙草胺”被评为“中国名牌”产品。
科研力量
• 我公司领导高度重视新产品的开发，投入了大 量的人力物力进行新产品的研制工作。公司拥 有自己的企业技术中心，包括独立农药、精细 化工研究所，一个农药生测中心，一个博士后 工作站，工程设计室，专门从事农药新品种的 创制、研发、试验和产业化科研工作。技术中 心每年都有创新研发的农药新品种投放市场， 保障企业连续十几年一直获得较高的利润，经 济效益等综合实力持续名列同行业前几名。
瑞泽公司新产品介绍
2011-7-11 大连瑞泽农药股份有限公司
公司简介
• 瑞泽农药是大连市一家集农药新品种研发、生 瑞泽农药是大连市一家集农药新品种研发、 产与经营于一体的高科技企业， 产与经营于一体的高科技企业，为国家农药生 产重点单位之一， 产重点单位之一，也是我国北方最大农药合成 和制剂加工企业。 和制剂加工企业。 • 公司拥有国内一流的农药研发、试验、测试仪 公司拥有国内一流的农药研发、试验、 器和设施，组建一支农药新品种创制、合成、 器和设施，组建一支农药新品种创制、合成、 应用、营销和服务的科研队伍。 应用、营销和服务的科研队伍。企业技术中心 自主研发和掌握了30多种高难度农药品种的 自主研发和掌握了 多种高难度农药品种的 合成技术，创制18个具有自主知识产权的农 合成技术，创制 个具有自主知识产权的农 药新品种实现产业化。 药新品种实现产业化。
田间防治效果
原药制备技术
• 2，3-二氰基丙酸乙酯的合成 • 在乙醇溶液中氰乙酸乙酯与多聚甲醛、氰化钠反应， 经酸化后所得产物，经一系列常规处理即得2，3-二 氰基丙酸乙酯。
CH2 CNCH2COOC2H5 + CH2O CNCCOOC2H5 + H2O
CH2 CNCCOOC 2H 5 + NaCN
用途
• 丁虫腈是一种广谱杀虫剂，对鳞翅目等 害虫显示出极高的敏感性，可以应用在 水稻、棉花、蔬菜、玉米、果树等作物 上有效防除鳞翅目、鞘翅目的成虫及幼 虫，如稻螟虫、棉铃虫、小菜蛾、菜青 虫、潜叶蛾、甲虫等，5％乳油在蔬菜田 每亩施用量40毫升，水稻田50毫升左右。 水稻螟虫致死量0.8PPM
丁虫腈的各种剂型、 丁虫腈的各种剂型、用量
丁虫腈
• 该产品是由瑞泽公司自主研发的具有自 主知识产权的杀虫剂新品种，专利号为 CN1204123C。由于该产品与其它杀虫 剂相比具有高效，低毒的特点，因此受 到一致好评。该品种也是中国唯一一个 完全由农药企业自主研发的创制品种。 瑞泽公司也因此成为中国第一家，也是 唯一一家具有创制能力的农药企业。
+ NaOH
F 3C
NH2 Cl
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三 氟甲基苯基）吡唑的合成
• 首先，2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺与亚硝酰硫酸反应， 所得产物再与2，3-二氰基丙酸乙酯反应。后者产物 再经氨水处理即得所需产品。
2H2SO 4 + NaNO2
Cl CF3
NH2
O
N
OSO 3H + NaHSO4 +
剂型名称
5%乳油 80%水分散粒剂 80%水分散粒剂 50g/L悬浮剂 20%丁烯.噻嗪酮乳油 4%阿维.丁虫腈乳油
主要防治对象
飞虱 稻纵卷叶螟 小菜蛾 小菜蛾 飞虱 稻纵卷叶螟
用量
3g/亩 2.3g/亩 2.2g/亩 3.2g/亩 12g/亩 2g/亩
防治效果
80%以上 90%左右 90%左右 90%左右 80%以上 90%以上
Cl
H2O
+
O
N
OSO3H
CF3
N2 HSO4+
Cl
Cl CF3
N2
+
Cl
Cl
CN N N C CH 2CN
HSO 4
+ H2 C
CH
COOC 2H5
CF3
Cl
CN CN
Cl
COOEt
Cl CF3
N N
CN C CH 2CN
Cl
N
CN
+ NH3
CF3
N
Cl
COOEt
Cl NH2
三氟甲基亚磺酰氯的合成
Cl
N
CN
Molecular Formula = C16H10Cl2F6N4OS
F3C
N
S Cl HN F3C H3C CH2
O
1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-enyl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbo nitrile
• 公司建成年产二万吨农药生产装置，生产和经 公司建成年产二万吨农药生产装置， 营的高效、低毒、低残留、环境友好的除草剂、 营的高效、低毒、低残留、环境友好的除草剂、 杀虫剂、杀菌剂农药100多个品种（包括复配 多个品种（ 杀虫剂、杀菌剂农药 多个品种 制剂），形成了可以生产多种农药及中间体、 ），形成了可以生产多种农药及中间体 制剂），形成了可以生产多种农药及中间体、 精细化工产品、聚酰亚胺高分子材料、 精细化工产品、聚酰亚胺高分子材料、万吨硫 酸钾农用肥料的能力。 酸钾农用肥料的能力。 • 公司于 公司于1993年由国有企业改制为股份制经营， 年由国有企业改制为股份制经营， 年由国有企业改制为股份制经营 2000年进一步深化企业改革，依法清晰产权， 年进一步深化企业改革， 年进一步深化企业改革 依法清晰产权， 明确权责，为民营股份制企业。员工345人， 明确权责，为民营股份制企业。员工 人 各类技术人员占30%以上。 各类技术人员占 以上。 以上
理化性质
• 纯品为白色固体结晶，熔点为 172~174℃，蒸汽压2.8×10-9毫米汞柱 （25℃）、溶解度(25℃)：水0.02g/L， 乙酸乙酯260.02 g/L常温条件下贮存稳 定。
毒性
• 5%丁虫腈乳油急性经口试验 LD50≥4640mg/kg，急性经皮毒性≥2150 mg/kg，属低毒级，对皮肤无刺激性,眼刺激 试验属于重度刺激，皮肤致敏试验属于弱致敏 物。蜜蜂接触毒性试验LD50>0.560ug/蜂(高 毒级)，鹌鹑急性经口毒性试验≥2000 mg/kg 属低毒级，对斑马鱼毒性试验LC50（96小 时）:19.62 mg /L属低毒级，桑蚕鸭毒性试验 LC50>5000mg/kg无中毒现象。
• 这条路线的两步反应收率都较高，但缺点是三氟甲基磺酸主要是 进口，价格很高，反应产出的尾气腐蚀性很强，我们在实验初期 采用这条路线。
用三氟溴甲烷和同雕白粉在中压的条件下反应生成三氟甲基 亚磺酸钠的反应式如下
CF 3Br
+ NaHSO 3
+
CH 2 (OH)SO 2 Na . 2H 2 O
CF 3 SO 2 Na
CH 2SCN
+
CH 2SCN
KSCN CH 2SCF 3
+
CF 3 Br
+
Zn
+
N
CH2SCF 3
CH2SOCF 3 H2 O 2 CH 2Cl Cl 2
+
CH2SOCF 3
+
+
CF 3SOCl
催化剂对甲苯磺酸二甲胺盐的合成
• 对甲苯磺酸在溶剂中与二甲胺反应得产物
H3C
SO 3H
+ HN(CH3)2
科研成果(2)
• 有的新品种如：嗪草酸、恶唑烷酮衍生 物KPP-314、丁虫腈、克草胺原药合成 技术处于世界领先水平，产业化产品填 补国内外空白。伏虫灵、炔螨特、氟磺 胺草醚三项为国家级新产品，嗪草酸、 烯草酮获国家化学工业科技进步二等奖， 苯噻草胺等数个品种被评为省级新产品 和市级优秀新产品。
科研成果(3)
Cl F 3C Cl CH3 F 3C Cl CH3 F 3C N Cl Cl CH2Cl F 3C N Cl CH2Cl CH3 N CH3 Cl Cl CH3
+ (CH3)2NH
F 3C
N Cl
CH3 CH3
+ SO2Cl2
F 3C
N Cl Cl
CH3
+ SO2Cl2
CH2Cl F 3C N Cl Cl CH2Cl
H3C NO2 + Br2 H2CBr NO2
H2CBr
NO2
+ NaOBr
Br3C
NO2
Br3C
NO2
+
HF
F 3C
wenku.baidu.com
NO2
F 3C
NO2
+ H2
F 3C
NH2 Cl
F 3C
NH2
+ Cl2
F 3C
NH2 Cl
以对硝基甲苯为原料，在催化剂的存在下经氯气 氯化，生成对硝基三氯甲苯，经过氟化氢氟化生 成对硝基三氟甲苯，再经加氢还原，氯气氯化得 到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺，反应如下：
我们还对以苄基氯为原料的路线进行了探索，反 应式如下
CH2Cl CH2SCN
+
CH2SCN
KSCN CH2SCCl 3 CHCl 3 CH2SCF3 HF CH2SOCF 3 H2O 2
+
CH2SCCl 3
+
CH2SCF3
+
CH2SOCF 3
+
Cl 2
CF3SOCl
我们对以下这条路线进行了探索
CH2 Cl
10～20℃
H3C SO 3H
2h
HN(CH3)2 +
原药的合成
• 5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡 唑在对甲苯磺酸二甲胺盐的催化下，与三氟甲基亚磺 酸氯反应得产品氟虫腈
Cl
N
CN
H3C SO3H
HN(CH 3 ) 2