有机化学第三章烯烃习题答案

第三章 烯 烃
1. 给出下列化合物的构型式。

（1）异丁烯 （2）(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CH 2
C=C
CHCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
（3）(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene （4）2,4,4-trimethyl-2-pentene
CH 3CH 2
C=C
CH 2CH 3
CH 3Cl
CH 3C=CHCCH 3
CH 3CH 3
CH 3
（5）trans-3,4-dimethyl-3-hexene
CH 3CH 2
C=C
CH 2CH 3
CH 3CH 3
2、用英汉对照命名下列化合物
C=C
H
CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2
(CH 3)2CH (1)
(2)(CH 3)3CCH=CH 2
(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;
(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-butene
C=C
CH 3
CH 2Cl CH 3
H
(3)
(4)
CH 3CH 2
C=C
H
CH 2CH 2CH 3H
3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene
3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物:
(1)CH 3C=CH 2
CH 3
H /Ni
CH 3CHCH 3
CH 3异丁烷
(2)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CCH 2Cl
CH 3Cl
2
2-甲基-1,2-二氯丙烷
2-甲基-1,2-二溴丙烷
(3)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CCH 2Br
CH 3Br
2-甲基-1,2-二碘丙烷
(4)CH 3C=CH 2
3
CH 3CCH 2I
I
2
2-甲基-2-溴丙烷
(5)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CCH 3
CH 3
Br
2-甲基-1-溴丙烷
(6)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 2Br
CH 3ROOR
2-甲基-2-碘丙烷
(7)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 3
CH 3I
2-甲基-2-碘丙烷
(8)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 3
CH 3I
ROOR
(9)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 3
CH 3OSO 3H
24
叔丁氧磺酸
叔丁醇
(10)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 3CH 3OH
2+
2-甲基-1-溴-2-丙醇
(11)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 2Br CH 3OH
Br 2, H 2O
2-甲基-1-溴-2-丙醇
+
CH 3CHCH 2Br
CH 3
I
(12)CH 3C=CH 2
CH 3
CH 3CHCH 2Br
CH 3OH 2+
CH 3CHCH 2Br
CH 3
Br
H 2O
2-甲基-1-溴-2-碘丙烷
2-甲基-1,2-二溴丙烷
(13)CH 3C=CH 2
CH 3
+2HCHO CH 3CCH 3
O
甲醛
丙酮
(14)CH 3C=CH 2
CH 33CH 3C CH 2O
CH 3
环氧异丁烷
2-甲基-1,2-二丙醇
(15)CH 3C=CH 2
3
CH 3CHCH 2OH OH
冷，碱性
KMnO 4
丙酮
(16)CH 3C=CH 2
CH 3
+4
CO 2
CH 3CCH 3O
4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图
5、3,3,3-三氯丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于—CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：
CF 3CH=CH 2
+
H
+
CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3
+
(A)(B)
（A ）比（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl
6、A 的结构为：
CH 3CH 2
C=C
CH 3
CH 3CH 3
C=C
H CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
H CH 3CH 2
C=C
CH 3
CH 3CH 3
B
C
7.A 为:及其顺反异构体
CH 3CH 2C=C
H
CH 3CH 3CH 2
8、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:
(1) 乙烯 > 溴乙烯；(2) 丙烯≈2-丁烯；(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯；
(4) 乙烯 > CH2=CHCOOH ；(5) 2-丁烯 < 异丁烯.
2+ROOR CCl 3
Cl 3CH
3
9.
RO
RO
ROH +
+A.B.CH 2=CH(CH 2)5CH 3CH 2=C(CH 2)4CH 3
CH
3
Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)4CH 3
Cl 3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3
CH 3
HCCl
3
Cl 3CCH 2CH 2CH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3
CH 3
反应B 比A 快，因为自由基加成中生成的中间体B 比A 更稳定。

2
hv
CH 3CH=CH 2
CH 2CHCH 2Br
Br
Cl
CH 2CH=CH 2
Cl
Br 10.
11、用实验室方法合成下列化合物 (1) 由乙烷合成乙烯:
CH 3CH 3
2
CH 3CH 2Cl
CH 2=CH 2
(2) 由丙烷合成丙烯:
+CH 3CH 2CH 3
2
CH 3CHCH 3Cl
CH 3CH 2CH 2Cl
CH 3CH=CH 2
(3) 由丙烷合成1,2-二溴丙烷: CH 3CH=CH 2
CH 3CHCH 2Br
Br
2
(4) 由丙烷合成1-溴丙烷:
CH 3CH=CH 2
HBr CH 3CH 2CH 2Br
(5) 由2-溴丙烷合成1-溴丙烷:
CH 3CH 2CH 2Br
HBr NaOH CH 3CHCH 3
Br
CH 3CH=CH 2
(6) 由1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇: NaOH CH 3CHCH 2Cl
OH
2CH 3CH 2CH 2I
醇
CH 3CH=CH 2
2
(7) 由丙烷合成异丙醇:
CH 3CH 2CH 3
2
hv
CH 3CHCH 3
Cl
CH 3CH=CH 2
CH 3CHCH 3
OH
2H 2SO 4
(8)由正丁醇合成2-碘丁烷
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
+
HI
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CHCH 3
I
(9) 由2-甲基-2-戊醇合成异己烷
:
CH 3CCH 2CH 2CH 3
OH
CH 3
CH 3C=CHCH 2CH 3
CH 3
+
2CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
(10) 由3-氯-2,2-二甲基丁烷合成2,2-二甲基丁烷
NaOH CH 3CH Cl
CCH 3
CH 3
CH 3
CH 2=CHCCH 3
CH 3
CH 3
2CH 3CH 2CCH 3
CH 3
CH 3
（11）由2-丙醇合成正丙醇
CH 3CHCH 3
OH CH 3CH=CH 2
+
CH 3CH 2CH 2OH
2622-
+
CH 3C=CH 2
CH 3
H
+
CH 3CHCH CH 3C=CH CH 3CH 3CCH 2CCH 3
CH 3CH 3CH 3
+
33CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3CCH 3
CH 3
+
12.。